ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN PHAN BÍCH HÀ KHẢO SÁT MỘT SỐ LOẠI TINH DẦU CỦA CÂY NGÒ (Coriandrum sativum L.) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC TP. HỒ CHÍ MINH – 2010 ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN PHAN BÍCH HÀ KHẢO SÁT MỘT SỐ LOẠI TINH DẦU CỦA CÂY NGÒ (Coriandrum sativum L.) Chuyên ngành: Hóa học Hữu Cơ Mã số: 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS. TS. LÊ NGỌC THẠCH TP. HỒ CHÍ MINH – 2010 “Không Thầy đố mày làm nên” Với tất cả lòng thành kính sâu sắc nhất, em xin gửi lời tri ân đến : Thầy Lê Ngọc Thạch, Thầy đã chỉ bảo, giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi trong suốt thời gian thực hiện đề tài. Thầy cô trường Đại học Khoa học Tự nhiên TP. HCM, những người đã từng bước truyền đạt những kiến thức quý báu trong thời gian qua. Thầy Lê Khắc Tích, dù tuổi cao sức yếu vẫn tận tình đóng góp nhiều ý kiến giúp hoàn thiện đề tài. Thầy Trần Hữu Anh đã cung cấp những tài liệu tham khảo có ích. “Một cây làm chẳng nên non Ba cây chụm lại nên hòn núi cao” Suốt ba năm học tập, tôi nhận được rất nhiều sự giúp đỡ chân tình đã góp phần giúp tôi hoàn thành chương trình cao học. Tôi xin chân thành cảm ơn : GV Hoàng Việt, em Nguyễn Xuân Minh Ái – BM. Sinh thái - Sinh học tiến hóa- Khoa Sinh. Anh Trương Văn Tài. ThS. Nguyễn Thị Thảo Trân – BM. Hóa hữu cơ- Khoa Hóa. Lãnh đạo cơ quan cùng các đồng nghiệp Viện Vệ Sinh Y tế Công cộng TP. HCM: chị Trần Bích Ngọc; TS. Nguyễn Đỗ Phúc; bạn Trịnh Khánh Hưng; em Trần Thị Ngọc Phương, Lê Thụy An My, Nguyễn Minh Phi, Cù Hoàng Yến, Lê Thùy Trinh, Trần Ngọc Minh Tuấn. Các em sinh viên Hạnh, An, My, Phát. Các bạn cao học hóa hữu cơ khóa 17. Cuối cùng tôi xin dành lời tri ân đến các thành viên trong đại gia đình đã hy sinh rất nhiều để tôi học tập và thực hiện đề tài. MỤC LỤC Trang Trang phụ bìa Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các bảng Danh mục các hình vẽ, sơ đồ, đồ thị MỞ ĐẦU 1 Chương 1 - TỔNG QUAN 2 1.1. Đại cương về họ Hoa tán 2 1.2. Giới thiệu về ngò 2 1.2.1. Danh pháp 2 1.2.2. Phân loại 4 1.2.3. Đặc điểm thực vật 4 1.2.4. Phân bố, sinh thái 5 1.2.5. Trồng trọt và thu hái 5 1.2.6. Công dụng 6 1.2.6.1. Công dụng của phần trên mặt đất 6 1.2.6.2. Công dụng của trái 7 1.3. Tinh dầu ngò 8 1.3.1. Trạng thái 8 1.3.2. Giá trị kinh tế 8 1.4. Những nghiên cứu về tinh dầu ngò 9 1.4.1. Tinh dầu phần trên mặt đất của ngò 9 1.4.1.1. Hàm lượng tinh dầu 9 1.4.1.2. Tính chất hóa lý 10 1.4.1.3. Thành phần hóa học 10 1.4.1.4. Hoạt tính sinh học 17 1.4.2. Tinh dầu hột ngò 18 1.4.2.1. Hàm lượng tinh dầu 18 1.4.2.2. Tính chất hóa lý 19 1.4.2.3. Thành phần hóa học 20 1.4.2.4. Hoạt tính sinh học 34 Chương 2 - NGHIÊN CỨU 35 2.1. Xác định bộ phận chứa tinh dầu 35 2.2. Ly trích tinh dầu 38 2.2.1. Ly trích tinh dầu lá ngò 39 2.2.1.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 39 2.2.1.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu 40 2.2.1.3. So sánh và nhận xét giữa hai phương pháp ly trích 41 2.2.2. Ly trích tinh dầu thân ngò 42 2.2.2.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 42 2.2.2.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu 43 2.2.2.3. So sánh và nhận xét giữa hai phương pháp ly trích 44 2.2.3. Ly trích tinh dầu hột ngò 45 2.2.3.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 45 2.2.3.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng thêm nước vào nguyên liệu 46 2.2.3.3. So sánh và nhận xét giữa hai phương pháp ly trích 47 2.2.4. So sánh sự ly trích tinh dầu 3 bộ phận : lá, thân, hột 48 2.2.5. So sánh hàm lượng tinh dầu ngò của luận văn với nghiên cứu trước 49 2.3. Chỉ số vật lý 50 2.3.1. Các chỉ số vật lý ở 20 o C của tinh dầu lá, thân và hột ngò 50 2.3.2. So sánh kết quả chỉ số vật lý của luận văn với các nghiên cứu trước 51 2.4. Chỉ số hóa học 52 2.4.1. Các chỉ số hóa học của tinh dầu lá, thân và hột ngò 52 2.4.2. So sánh kết quả chỉ số hóa học của luận văn với các nghiên cứu trước 52 2.5. Thành phần hóa học 53 2.5.1. Thành phần hóa học tinh dầu lá ngò 54 2.5.2. Thành phần hóa học tinh dầu thân ngò 55 2.5.3. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò 56 2.5.4. So sánh thành phần hóa học tinh dầu luận văn với tài liệu tham khảo 57 2.6. Thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật 59 2.6.1. Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu lá ngò 60 2.6.2. Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu thân ngò 60 2.6.3. Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu hột ngò 61 2.6.4. Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu ngò 62 2.6.5. So sánh hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu luận văn với tài liệu tham khảo 63 Chương 3 - THỰC NGHIỆM 64 3.1. Nguyên liệu 64 3.2. Xác định bộ phận chứa tinh dầu 65 3.3. Ly trích tinh dầu ngò 66 3.3.1. Ly trích tinh dầu lá ngò 66 3.3.1.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 66 3.3.1.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu 67 3.3.2. Ly trích tinh dầu thân ngò 67 3.3.2.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 67 3.3.2.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng không thêm nước vào nguyên liệu 68 3.3.3. Ly trích tinh dầu hột ngò 68 3.3.3.1. Chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 68 3.3.3.2. Chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng thêm nước vào nguyên liệu 69 3.4. Xác định chỉ số vật lý của tinh dầu ngò 70 3.4.1. Tỷ trọng 70 3.4.2. Chỉ số khúc xạ 71 3.4.3. Góc quay cực 73 3.5. Xác định chỉ số hóa học của tinh dầu ngò 74 3.5.1. Chỉ số acid 74 3.5.2. Chỉ số savon hóa 75 3.5.3. Chỉ số ester 77 3.6. Thành phần hóa học 77 3.6.1. Phân tích GC/FID 77 3.6.2. Phân tích GC/MSD 77 3.7. Thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật 78 Chương 4 - KẾT LUẬN 80 TÀI LIỆU THAM KHẢO DANH MỤC PHỤ LỤC PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1. Tên gọi ngò ở một số nước trên thế giới Bảng 1.2. Tính chất hóa lý tinh dầu rau ngò có trái xanh ở Ohio và Ấn Độ Bảng 1.3. Thành phần hóa học của tinh dầu rau ngò Bảng 1.4. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò Hoa Kỳ theo thời kỳ sinh trưởng Bảng 1.5. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò sống trên cây và rau ngò đã được hái Bảng 1.6. Thành phần hóa học của tinh dầu rau ngò ra hoa trồng ở Orange Bảng 1.7. Ảnh hưởng của việc xử lý nguyên liệu đến thành phần hóa học (% GC/FID) tinh dầu rau ngò Bảng 1.8. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò Bảng 1.9. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò ở Kenya Bảng 1.10. Thành phần hóa học tinh dầu rau ngò ở Bangladesh Bảng 1.11. Tóm tắt cấu phần chính của các loại tinh dầu rau ngò Bảng 1.12. Kết quả kháng khuẩn của tinh dầu rau ngò Bảng 1.13. Kết quả kháng vi sinh vật của tinh dầu rau ngò Kenya Bảng 1.14. Kết quả kháng nấm của tinh dầu rau ngò Brazil Bảng 1.15. Tính chất hóa lý tinh dầu hột ngò thu được từ những nơi trồng khác nhau Bảng 1.16. Tính chất hóa lý tinh dầu hột ngò ở Ma rốc, Nam Tư, Nga, Hungary, Ohio và Guatemala Bảng 1.17. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Bảng 1.18. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò thu được từ phương pháp: SD và AD Bảng 1.19. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Ấn Độ Bảng 1.20. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Nga Bảng 1.21. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Pakistan Bảng 1.22. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Bảng 1.23. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Bảng 1.24. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò thu được từ phương pháp CD và HS Bảng 1.25. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò ở thượng và hạ Ai Cập Bảng 1.26. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Phần Lan theo 3 phương pháp với 3 mẫu CE Bảng 1.27. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò được trồng nhiều nơi ở Thổ Nhĩ Kỳ Bảng 1.28. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Bảng 1.29. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Hoa Kỳ Bảng 1.30. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu trái ngò xanh đang sống trên cây, trái ngò xanh đã được hái và mẫu tinh dầu thương mại Bảng 1.31. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Liên Xô (cũ) Bảng 1.32. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò ở Bulgaria và Argentina Bảng 1.33. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Phần Lan thu được từ 3 phương pháp Bảng 1.34. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò ở Nga, Ý, Albani, Ấn Độ, Trung Quốc Bảng 1.35. So sánh thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò của Albani, Ai Cập, phương Đông, Ma rốc, Thổ Nhĩ Kỳ được trồng ở Pháp Bảng 1.36. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò thu được từ 4 phương pháp khác nhau Bảng 1.37. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Bảng 1.38. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Bulgari Bảng 1.39. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò Cuba Bảng 1.40. Thành phần hóa học tinh dầu hột ngò Iran theo phương pháp SWE, HD, SE Bảng 1.41. Kết quả kháng khuẩn của tinh dầu hột ngò Bảng 2.1. Khối lượng tinh dầu lá ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển Bảng 2.2. Khối lượng tinh dầu lá ngò theo thời gian chiếu xạ vi sóng không thêm nước Bảng 2.3. So sánh hàm lượng và thời gian ly trích của 2 phương pháp Bảng 2.4. Khối lượng tinh dầu thân ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển Bảng 2.5. Khối lượng tinh dầu thân ngò theo thời gian chiếu xạ vi sóng không thêm nước Bảng 2.6. So sánh kết quả của 2 phương pháp Bảng 2.7. Khối lượng tinh dầu hột ngò theo thời gian chưng cất hơi nước cổ điển Bảng 2.8. Khối lượng tinh dầu hột ngò theo thời gian chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng có thêm nước vào nguyên liệu Bảng 2.9. So sánh kết quả của 2 phương pháp Bảng 2.10. So sánh sự ly trích tinh dầu lá, thân và hột ngò Bảng 2.11. So sánh hàm lượng tinh dầu lá ngò, thân ngò của luận văn với các nghiên cứu trước đây (phương pháp CD) Bảng 2.12. So sánh hàm lượng tinh dầu hột ngò của luận văn với các nghiên cứu trước đây (phương pháp CD) Bảng 2.13. Các chỉ số vật lý ở 20 o C của tinh dầu ngò Bảng 2.14. So sánh chỉ số vật lý tinh dầu lá và thân ngò của luận văn với các nghiên cứu trước đây (phương pháp CD) Bảng 2.15. So sánh chỉ số vật lý tinh dầu hột ngò của luận văn với nghiên cứu trước (phương pháp CD) Bảng 2.16. Các chỉ số hóa học của tinh dầu ngò Bảng 2.17. So sánh chỉ số hóa học tinh dầu lá và thân ngò của luận văn với các nghiên cứu trước đây (phương pháp CD) Bảng 2.18. Chỉ số hóa học tinh dầu hột ngò của luận văn với nghiên cứu trước (phương pháp CD) Bảng 2.19. Thành phần hóa học của tinh dầu lá ngò theo hai phương pháp ly trích Bảng 2.20. Thành phần hóa học của tinh dầu thân ngò theo hai phương pháp ly trích Bảng 2.21. Thành phần hóa học của tinh dầu hột ngò theo hai phương pháp ly trích Bảng 2.22. Thành phần hóa học tinh dầu lá và thân ngò của luận văn với các nghiên cứu trước (phương pháp CD) [...]... l p t c sau 8.5 gi (E)-2-Decenal 48.2 32.6 15.5 (E)-2-Decenol 1.6 8.5 27.7 Tác gi cũng nh danh thành ph n hóa h c tinh d u rau ngò g m: nonan, linalol, decanal, (E)-2-decenal, (E)-2-decenol, decanol, (E)-2-undecenal, (E)-2-undecenol, dodecanal, (E)-2-dodecenal, (E)-2-dodecenol, (E)-2-tridecenal, (E)-2-tetradecenal, (E)-2-tetradecenol, (E)-2-pentadecenal, (E)-2-hexadecenal - 1996, Potter công b Nickerson... có hoa) L p (Class) Magnoliopsida – Dicotyledons (Th c v t hai l m m) L p ph (Subclass) Rosidae B (Order) H (Family) Apiales Apiaceae – Carrot family Gi ng (Genus) Loài (Species) Coriandrum L – coriander Coriandrum sativum L – coriander Coriandrum sativum L ư c chia thành hai lo i, căn c vào kích c c a trái ngò: − Coriandrum sativum L var microcarpum DC : lo i trái nh có ư ng kính 1.5- 3 mm − Coriandrum. .. 8-Metil-2-nonenal (E)-2-Decenal 2-Decen-1-ol 1-Decanol 10-Undecenal Undecanal 9-Metil-2-decenal (E)-2-Undecenal 2-Undecen-1-ol % GC/MS 0.2 0.5 0.2 0.3 0.3 0.2 0.3 0.8 4.4 1.3 46.1 9.2 4.3 0.1 0.5 0.1 5.6 0.9 H p ch t 1-Undecanol C12-enal (dây nhánh) 4-Dodecenal 11-Dodecenal Dodecanal 10-Metil-2-undecenal (E)-2-Dodecenal 2-Dodecen-1-ol Tridecanal (E)-2-Tridecenal 13-Tetradecenal Tetradecanal 12-Metil-2-tridecenal... h c : Coriandrum sativum L Trái ngò lo i l n Trái ngò lo i nh Ngò ang ra hoa Hình 1.1 M t vài hình nh ngò theo tài li u [53] -4- 1.2.2 Phân lo i [46], [48] Gi i (Kingdom) Gi i ph (Subkingdom) Plantae – Plants (Th c v t) Tracheobionta – Vascular plants (Th c v t có m ch) Trên ngành (Superdivision) Spermatophyta – Seed plants (Th c v t có h t) Ngành (Division) Magnoliophyta – Flowering plants (Th c v... . Magnoliophyta – Flowering plants (Thực vật có hoa) L p (Class) Magnoliopsida – Dicotyledons (Thực vật hai l mầm) L p phụ (Subclass) Rosidae Bộ (Order) Apiales Họ (Family) Apiaceae – Carrot family Giống. acid của tinh dầu thân ngò Bảng 3.12. Chỉ số acid của tinh dầu hột ngò Bảng 3.13. Chỉ số savon hóa của tinh dầu l ngò Bảng 3.14. Chỉ số savon hóa của tinh dầu thân ngò Bảng 3.15. Chỉ số savon. 20 o C của tinh dầu hột ngò Bảng 3.4. Chỉ số khúc xạ ở 20 o C của tinh dầu l ngò Bảng 3.5. Chỉ số khúc xạ ở 20 o C của tinh dầu thân ngò Bảng 3.6. Chỉ số khúc xạ ở 20 o C của tinh dầu hột ngò