Đang tải... (xem toàn văn)
đồng phân hình học,đồng phân quang học,đồng phân Hóa học lập thể nghiên cứu cấu trúc không gian của chất và ảnh hưởng của cấu trúc này đến tính chất của chúng. Nhiều tính chất hóalý của các chất chỉ được giải thích rõ khi đã biết cấu trúc không gian của các chất. Để có thể học tập và giảng dạy tốt hóa học hữu cơ chuyên sâu cần có cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ thật vững chắc, mà hóa học lập thể là một trong những kiến thức nền tảng quan trọng nhất.
BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN Bài 1: Viết đồng phân cấu tạo chất sau: a C5H10 (chứa vòng) b C5H11OH c C6H14 d C4H9Cl GIẢI: a C5H10 (có vịng) có đồng phân cấu tạo phù hợp: b C5H11OH có đồng phân c C6H14 có đồng phân d C4H9Cl có đồng phân Bài 2: Chất sau có đồng phân hình học, gọi tên đồng phân theo danh pháp Z, E a (CH3)2CH–CH=CH2 b CH3–CH=CH–CH3 c CH3–CH=CH–F d C2H5–C(CH3)=CH–CH3 e CH3–CH=C=CH–CH3 f Cao su thiên nhiên g Nhựa Gutta–percha h CH3–CH=C=C=C=CH–CH3 i 1,2–dimethylcyclopropane GIẢI Các chất có đồng phân hình học b, c, d, f , g, h, i - Với b, c, d có đồng phân hình học - f (cis–polyisoprene) có đồng phân g (trans–polyisoprene) ngược lại - h có đồng phân hình học có số lẻ liên kết C=C liền hệ cố định - i có hai đồng phân hình học vịng cyclopropane phẳng (mặt cố định) Bài 3: Dựa theo giá trị momen lưỡng cực đồng phân hình học,hãy cho biết chất A, B sau đồng phân cis, đồng phân trans a FHC=CHF µA = D µB = 2,42 D b CH3–CH=CH–Br µA = 1,57 D µB = 1,69 D c p–NO2–C6H4–CH=CH–C6H4 µA = 3,11 D µB = 4,52 D GIẢI a Cis B,trans A b Cis A,trans B c Cis B,trans A Bài 4: Những chất sau tồn đồng phân lập thể a 1–phenylethanol b 2–chlorobut–2–ene c 1,2–dibromopentane d Alanine GIẢI a (A) có C* nên có 21 = đồng phân quang học, (A) khơng có đồng phân hình học Vậy (A) có đồng phân lập thể b (B) có đồng phân lập thể đồng phân hình học c (C) có đồng phân lập thể đồng phân quang học d (D) có đồng phân lập thể đồng phân quang học Bài 5: Trình bày cơng thức chiếu Fischer xác định cấu hình tuyệt đối đồng phân có cấu tạo sau A B C GIẢI (a) (2S)(3S)–dichlorobutane (b) Acid (2R)(3R)–2,3–dihydroxy–2,3–dimethylbutane–4–al–1–oic (c) (2R)(3S)–2–bromo–3–chlorobutane A B Bài 6: Viết công thức chiếu Newman dạng bền của: a (CH3)2CHCH2CH3 b CH3CH=CH2 c CH3CHO GIẢI a b C c Bài 7: Chất A acid hữu có nối đơi C=C khơng quang hoạt Tuy nhiên A có đơng phân hình học có cơng thức phân tử C5H8O2 Khi hydro hóa A thu sản phẩm B có tính quang hoạt Xác định hai chất A, B viết phương trình phản ứng xảy GIẢI A CH3CH=C(CH3)–COOH B CH3CH2CH(CH3)–COOH Bài Chuyển công thức sau sang công thức Fischer: a) A1 A2 A3 b) B1 GIẢI B2 B3 a b Bài 9:Chuyển công thức sau sang công thức Newman GIẢI a) Nguyên tử C bên trái: Br hướng 4h, H hướng 8h, nhóm CH hướng 12h Nguyên tử C bên phải: 2H hướng 2h 10h, nhóm CH hướng 6h → Cơng thức Newman: b) Các nhóm vị trí che khuất hoàn toàn: Br – Cl hướng 4h; Br – H hướng 8h; H – Cl hướng 12h c) Các nhóm vị trí xen kẽ anti: Nguyên tử C bên trái: Cl hướng 4h, H hướng 8h, nhóm C 2H5 hướng 12h Nguyên tử C bên phải: Cl hướng 10h, H hướng 2h, nhóm C 2H5 hướng 6h Bài 10 3-Brombutan-2-ol có đồng phân lập thể? Viết CT Fisơ của các đồng phân đó Hãy biểu diễn một đối quang của Erythro-3-Brom-2-butanol dưới dạng CT Fischer, công thức phối cảnh và công thức Newman GIẢI Bài 11 Chỉ đồng phân Meso số chất sau: Khái niệm đồng phân meso ứng với chất có ≥ C* có cấu trúc đối xứng Có thể thấy dễ biểu diễn dạng cơng thức Fischer mà nhóm giống phía với Tuy nhiên không cần chuyển công thức dạng Fischer quan sát thấy phân tử rõ ràng có trục đối xứng (trường hợp a) Trường hợp c, quay liên kết C3-C4 180O thấy rõ phân tử có mặt phẳng đối xứng Còn trường hợp b, GV gợi ý để HS nhận phân tử có tâm đối xứng từ suy cấu hình hai C* giống mà khơng cần xác định cấu hình Trường hợp đồng phân meso Bài 12 Viết công thức Fischer hợp chất sau: (A) Axit 2S-amin-3S-bromopentanoic (C) Axit meso-tartric (E) (2R, 3S) dibromopentan (B) 2R-Cloro-3S-hidroxibutandial (D) Axit (2R, 3S) tartric