TRƯỜNG ĐẠI HỌC VÕ TRƯỜNG TOẢN KHOA DƯỢC  BÀI GIẢNG MƠN HỌC HĨA HỮU CƠ Hậu Giang – Năm 2015 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC VÕ TRƯỜNG TOẢN BÀI GIẢNG MƠN HỌC Tên mơn học: Hóa hữu (Tên tiếng Anh:): Ogranic chemistry Trình độ: Đại học Số đơn vị học trình: Giờ lý thuyết: 30 Giờ thực hành: Thông tin Giảng viên:  Tên Giảng viên: Võ Ngọc Hân  Đơn vị: Bộ môn Khoa học  Điện thoại:  E-mail: vnhan@vttu.edu.vn NỘI DUNG BÀI GIẢNG Điều kiện tiên Mục tiêu môn học: Sau học xong học phần hóa hữu sinh viên có khả năng: - Trình bày được tính chất hóa học và ứng dụng của các nhóm hợp chất quan trọng: aldehyd, ceton, acid carboxylic, este, ete, amin - Định tính các loại hợp chất hữu đơn chức và tạp chức - Tổng hợp số hợp chất hữu thường dùng ngành dược Phương pháp giảng dạy: giáo viên giảng bài, học sinh ghi chép làm tập ứng dụng từ lý thuyết học Đánh giá môn học: - Giữa kỳ: điểm - Kết thúc học phần: điểm Tài liệu tham khảo: - Trương Thế Kỷ, 2006, Hóa hữu tập - Trương Thế Kỷ, 2006, Hóa hữu tập - Trần Quốc Sơn, 1979, Cơ sở lý thuyết hóa hữu - Bài tập Hóa hữu , Đại học Y dược Hồ Chí Minh -.Trương Thế Kỷ môn, năm 2011, Hóa hữu Đề cương môn học: Kế hoạch giảng dạy học tập cụ thể Số buổi Nội dung giảng dạy Aldehyd, Ceton quinon Acid carboxylic dẫn xuất của axit carboxylic Hợp chất amin hợp chất khác chứa nitơ Hợp chất chứa lưu huỳnh, phosphor-hợp chất tạp chức Halogenoacid Hydroxyacid Hợp chất chức có nhóm carbonyl Carbohydrat Aminoacid – Peptid Protid Hợp chất dị vòng 10 Các hợp chất tự nhiên Nội dung giảng chi tiết: Nội dung học tập sinh viên Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Số tiết 3 3 3 3 3 CHƯƠNG ALDEHYD, CETON VÀ QUINON MỤC TIÊU HỌC TẬP Gọi tên hợp chất carbonyl Giải thích chế AN hoạt độ nhân hợp chất carbonyl Nêu hóa tính aldehyd ceton đồng thời cho biết phương pháp hóa học để nhận biết chúng NỘI DUNG CẤU TẠO Aldehyd, ceton, quinon là những hợp chất chứa nhóm carbonyl C = O Tổng quát: Aldehyd formic Aldehyd Ceton Quinon Tùy thuộc cấu tạo của các gốc R, R1; R2 mà aldehyd, ceton là những hợp chất no, chưa no, thơm aldehyd vòng ceton vòng Nhóm chức CHO aldehyd gọi là chức aldehyd hay nhóm formyl Nhóm carbonyl C = O ceton gọi là chức ceton hay nhóm oxo Quinon là sản phẩm oxy hóa các diphenol Quinon phải là hệ thống liên hợp Có thể xem quinon là diceton vòng chưa no Chức ceton liên hợp với liên kết đơi của vịng Tồn 1,2 -hay orto-quinon 1,4- hay para-quinon Khơng có 1,3-quinon 1,2-hay orto-Quinon 1,4- hay para- Quinon Aldehyd, ceton, quinon thuộc loại hợp chất carbonyl - chứa nhóm carbonyl ALDEHYD VÀ CETON 1.1 Danh pháp 1.1.1 Danh pháp aldehyd Tên hydrocarbon tương ứng + al Propanal 2-Pentenal 4-Methyl-2-pentenal Đánh số từ carbon của chức aldehyd Tên thông thường: Gọi theo tên thông thường theo acid tương ứng Aldehyd + Tên acid tương ứng hay Tên gốc Aldehyd formic Aldehyd acetic Formaldehyd Acetaldehyd Aldehyd benzoic Aldehyd acrylic Benzaldehyd Acrolein 1.1.2 Danh pháp ceton ● Theo danh pháp IUPAC Gọi tên hydrocarbon tương ứng và thệm tiếp vĩ ngữ on Tên hydrocarbon tương ứng + ON Bảng 19.1: Tên gọi tính chất lý học của số aldehyd ceton Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên quốc tế tco tso H-CHO Formaldehyd Metanal - 92,0 -21,0 CH3-CHO Acetaldehyd Etanal -123,0 20,8 CH3-CH2-CHO Aldehyd propionic Propanal - 81,0 48,8 CH3-CH2-CH2-CHO Aldehyd butyric Butanal - 99,0 74,7 Aldehyd isobutyric 2-Methylpropanal - 66,9 61,0 CH2=CH-CHO Acrolein Propenal - 87,7 52,5 CH=C-CHO Aldehyd propagylic Propinal - 60,0 Mạch chính là mạch dài nhất chứa chức ceton Đánh số vị trí của chức ceton Số bắt đầu carbon của mạch chính và gần chức ceton nhất 2-Pentanon 6-Methyl-1-hepten-4-on Cyclohexanon ● Gọi theo danh pháp ceton Tên gốc hydrocarbon + Ceton Methylethylceton Divinylceton Vinylisopropylceton 1.2 Điều chế aldehyd ceton Aldehyd và ceton có nhóm chức carbonyl C =O, phương pháp điều chế aldehyd và ceton gần giống Tuy có số phương pháp đặc thù để điều chế aldehyd và ceton 1.2.1 Oxy hóa (hay dehydro hóa) alcol (Xem phần tính chất alcol) Điều chế aldehyd và ceton phản ứng oxy hóa alcol theo phương pháp Oppenhauer Oxy hóa alcol bậc aceton có xúc tác nhơm isopropylat - [(CH3)2CHO]3Al Nếu oxy hóa alcol bậc nhất RCH2OH tạo thành aldehyd RCHO 1.2.2 Ozon hóa alken Thủy phân hợp chất ozonid thu được aldehyd ceton Tiến hành phản ứng ozon hóa dung môi diclometan ở nhiệt độ thấp Sau đó phá vòng ozonid acid acetic và kẽm kim loại thu được aldehyd (xem lại phần tính chất hóa học của alken) 1.2.3 Tổng hợp oxo (hay gọi là hydroformyl hóa - Phản ứng Rouelle) 1.2.4 Hydrat hóa acetylen alkyn (xem phần hydrocarbon alkyn) 1.2.5 Nhiệt phân muối acid carboxylic (RCOO)nM Khi nhiệt phân các muối calci, bari của acid carboxylic ở nhiệt độ khoảng 300oC tạo thành ceton Phản ứng Perrier Nên sử dụng hỗn hợp muối đó có muối của acid formic tạo aldehyd t0 RCOONa + HCOONa RCHO + Na2CO3 1.2.6 Tổng hợp aldehyd theo phản ứng Rosenmund (1918) Hydro hóa hợp chất acylclorid với xúc tác là palladi chất mang BaSO4 Acylclorid Aldehyd 1.2.7 Tổng hợp aldehyd theo phản ứng Stephen (1925) Khử hóa hợp chất nitril RC =N thiếc clorid SnCl2 môi trường acid thường tạo thành aldehyd Phản ứng qua giai đoạn tạo chất trung gian là aldimin 1.2.8 Phản ứng ester với thuôc thử Grignard Tùy theo cấu tạo của ester, tác dụng với thuốc thử Grignard tạo thành aldehyd ceton (xem phần hợp chất kim) Dưới tác dụng của xúc tác dicobanoctacarbonyl CO2 (CO)8 và áp suất, olefin tác dụng với hỗn hợp H2 và CO tạo thành aldehyd Ester alkylformiat Ester alkyl orthoformiat Aldehyd Acetal Aldehyd Ceton Ester Thuốc thử Grignard tác dụng với nitril tạo thành ceton 1.2.9 Acyl hóa vào nhân thơm theo phản úng Friedel -Craft Xem lại phần hydrocarbon thơm Phản ứng acyl hóa theo Friedel - Crafts có thể xảy nội phân tử để tạo ceton vòng 3-Phenylpropanoylclorid Indanon-1 1.2.10 Phản ứng Vilsmeier (1927) Các alkylformamid tác dụng với aren, phenol, ether có mặt của tricloroxydphosphor POCl3 xảy phản ứng formyl hóa và tạo thành aldehyd Dimethylformamid Aldehyd benzoic 1.3 Tính chất lý học aldehyd ceton Aldehyd và ceton là những chất lỏng rắn Chỉ có aldehyd formic là chất khí Aldehyd formic, aldehyd acetic, aceton tan vô hạn nước Aldehyd và ceton thường có nhiệt độ sôi thấp alcol tương ứng Vạch đặc trưng quang phổ hồng ngoại của nhóm carbonyl C = O aldehyd và ceton khoảng 1660-1740cm-1 Giá trị đó giảm có hệ thống liên hợp Bảng 19.2: Dao động hóa trị của nhóm carbonyl aldehyd ceton Aldehyd Yc=o, cm-1 Ceton Yc=o, cm-1 R-CHO 1720 .1740 R-CO-R 1700 1725 Ar-CHO 1695 1715 Ar-CO-R 1680 .1700 R-CH=CH-CHO 1680 .1705 Ar-CO-Ar 1660 1670 R-CO-CH=CH-R 1665 1685 1.4 Tính chất hóa học aldehyd ceton 1.4.1 Cấu tạo khả phản ứng nhóm carbonyl C =O Nguyên tử carbon của nhóm carbonyl ở trạng thái lai hóa sp2 Nguyên tử carbon và oxy tạo liên kết σ và liên kết π (Hình 13-1) Độ dài liên kết C =O 1,22 A0 Hình 19.1: Cấu tạo nhóm carbonyl C = O Nhóm carbonyl có tính chất không no và phân cực trở thành trung tâm tấn công của những tác nhân ái nhân Nhóm carbonyl hoạt hóa các nguyên tử hydro ở vị trí của gốc hydrocarbon Vì xảy khả enol hóa các hợp chất carbonyl có nguyên tử hydro α linh động Ngược lại nhóm carbonyl làm giảm khả phản ứng của nguyên tử hydro nhân thơm Phản ứng của hơp chất carbonyl rất phong phú Có loại phản ứng chính: - Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl - Phản ứng vào gốc hydrocarbon - Phản ứng oxy -hoá khử 1.4.2 Phản ứng cộng hợp nhân vào nhóm carbonyl Mơi trường acid thích hợp thuận lợi cho phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl - Cao su Butyl Đồng trùng hợp isobutylen với lượng nhỏ isopren thu được polyisobutylen gọi cao su Butyl - Neopren Khi qua dung dịch đồng (I) clorid amoni clorid, acetylen bị dimer hóa thành vinylacetylen Vinylacetylen cộng hợp với HCl thu được cloropren (2clobutadien-1,3) Trùng hợp cloropren thu được chất cao phân tử gọi neopren 7.3 Cao su Silicon Cao su silicon có thành phần cấu tạo: Điều chế cao su silicon cách tác dụng sản phẩm thủy phân của dimethyldiclorosilan (CH3)2SiCl2 với chất có khả lưối hóa và tăng trọng lượng phân tử Cao su silicon có tính cách điện cao, không bị thay đoi tiếp xúc với ánh sáng, không tác dụng với acid kiềm 247 BÀI TẬP 1- Chất A có tên gọi theo danh pháp IUPAC 1-methyl-4-isopropylcyclohexadien-1, Đánh dấu để rõ chất A thuộc loại terpen nào: a/ Monoterpen khơng vịng b/ Monoterpen vòng c/ Diterpen d/ Sesquiterpen e/ Monoterpen vòng 2- Viết công thức cấu tạo hợp chất sau và đọc tên chúng theo danh pháp IUPAC a- Citral a (geranial) e- Nerol b- Citral b (Neral) f- Terpin c- Citronellal g- Cineol d- Geraniol h- Camphor 3- Từ citral a viết phản ứng điều chế" a-ionon P-ionon Giải thích chế" của phản ứng 4- Trình bày dạng đồng phân quang học của menthol 5- Đánh dấu để rõ tên gọi của chất có cơng thức có cấu tạo sau 6- Các công thức a, b, ,c ,d ,e ,f, g - Công thức camphan? - Công thức pinan? Gắn thệm nhóm OH vào cơng thức ở thu được borneol? 248 CHƯƠNG 21 STEROID MỤC TIÊU HỌC TẬP Nắm được cấu tạo của steroid, vào 5α và 5β Biết cách phân loại steroid Nắm được số loại steroid vai trò của các steroid đó KHÁI NIỆM CHUNG 1.1 Định nghĩa Steroid ester phức tạp của rượu đa vòng sterol với acid béo cao phân tử, nhóm hợp chất hữu có cấu trúc tương tự nhau, có thực vật và động vật sterol, vitamin D, acid mật,… Steroid những hợp chất có khung cacbon cyclopentanoperdydrophenanthren R Khung cacbon của sreroid Các steroid khác do: + Có nhóm khác Steran (Gonan) Pregnan Estran Androstan Cholan Cholestan 249 + Có vị trí nối đơi khác OH OH O HO Estradiol Testosteron 1.2 Đánh số khung steroid Đánh số khung steroid được quy định thống nhất công thức sau: R C A C D A B D B Nếu khung steroid có mạch cacbon đánh số lần lượt nguyên tử cacbon mạch cacbon đó theo quy định 1.3 Cấu hình danh pháp khung steroid Khung steroid có nguyên tử cacbon bất đối xứng (5, 8, 9, 10 và 13) đó có 26 = 64 đồng phân quang học Khung steroid có vịng cạnh A, B, C vòng cạnh D Trong đó, vòng B và C ln có vị trí trans với Các vịng A/B, C/D cis trans với Các khung steroid no có nguồn gốc thiên nhiên chia làm dãy: Cholestan Coprostan A/B trans A/B cis B/C trans B/C trans C/D trans C/D trans Dãy 5α dãy normal Dãy 5β dãy allo 250 - Dãy Cholestan: vòng A/B ở vị trí trans - Dãy Coprostan: vịng A/B ở vị trí cis - Trong dãy vong B/C và C/D có vị trí trans với - Các nhóm methyl ở vị trí 10 13 ln ở mặt phẳng của vịng biểu diễn đường liền nét (hoặc đường đậm nét) - Trong dãy Cholestan H ở vị trí C5 ở phía mặt phẳng, biểu diễn đường rời nét Cấu hình gọi cấu hình 5α - Trong dãy Coprostan H ở vị trí C5 ở phía mặt phẳng, biểu diễn đường liền nét Cấu hình gọi cấu hình 5β - Các nguyên tử ở C8 C9 ln có vị trí trans với Nguyên tử H ở C14 nhóm methyl CH3 ở vị trí C13 ln có vị trí trans với - Mạch nhánh R gắn vào C17 ở mặt phẳng, vị trí cis với nhóm CH3 ở vị trí 10 13 - Những steroid dẫn xuất của cholestan có tên gọi hợp chất normal (dãy normal) - Những steroid dẫn xuất của coprostan có tên gọi hợp chất allo (dãy allo) 1.4 Cấu hình danh pháp nhóm khung steroid - Đối với nhóm OH alcol ở vị trí C3 Nhóm OH ở mặt phẳng vịng, có vị trí cis so với nhóm methyl CH3 ở vị trí 10 thuộc cấu hình β Nhóm OH ở mặt phẳng vịng, có vị trí trans so với nhóm methyl CH3 ở vị trí 10 thuộc cấu hình α hay epi - Các steroid thiên nhiên có nhóm OH với cấu hình β, chúng thuộc dãy β - Tiếp đầu ngữ β ln vị trí của nhóm ở mặt phẳng vòng - Tiếp đầu ngữ epi đồng phân epimer nghịch đảo cấu hình C3 3α- Cholestanol 3β- Cholestanol 251 1.5 Cấu dạng Steroid Tất các vòng cyclohexan khung steroid có cấu dạng “ghế” Cholestan Coprostan có cấu dạng sau: - Trong cấu dạng Cholestan nhóm CH3 ở C10 H ở C5; H ở C8 H ở C9; nhóm CH3 ở C13 H ở C14 có hướng axial (a) - Trong cấu dạng Coprostan nhóm CH3 ở C10 có hướng axial (a) H ở C5 có hướng equatorial (e); H ở C8 H ở C9; nhóm CH3 ở C13 H ở C14 có hướng axial (a) Các hướng cấu dạng có ảnh hưởng đến khả phản ứng: - Nhóm và hydro có hướng equatorial bền hướng axial Trong dung dịch kiềm alcol bậc dạng vòng có hướng equatorial chiếm nhiều hỗn hợp cân Tương tự khử hóa ceton đa vòng Na/C2H5OH đồng phân cấu dạng equatorial được tạo thành nhiều - Sự cân của sterol dung dịch C2H5ONa ở 180oC sau: 10% Cholestanol {3β (e)} (5α–Cholestanol-3β-ol) Coprostanol {3β (a)} (5β–Coprostanol-3β-ol) - Epi Choletanol {3α (a)} 90% 90% 10% (5α–Cholestanol-3α-ol) Epi Choletanol {3α (e)} (5β–Cholestanol-3α-ol) Nhóm –OH alcol –COOH có hướng equatorial (e) bị ester hóa nhanh hướng axial (a) - Các alcol bậc hai có hướng axial (a) dễ bị oxy hóa hướng equatorial STEROL Sterol có mỡ dầu thực vật, những chất kết tinh Trong phân tử có chứa 252 chức alcol Sterol tồn dạng tự dạng ester với acid béo cao Có loại sterol: - Sterol động vật (zoosterol): Cholesterol, cholestanol, coprostanol… - Sterol thực vật (phytosterol): Ergosterol, stigmasterol,… - Sterol vi sinh vật (tách từ nấm mốc) 2.1 Cholesterol 2.1.1 Tổng quan: Công thức phân tử: C27H46O Là tinh thể, nhiệt độ nóng chảy 149oC, quang hoạt [α]D= -39o Có trong: mật, dầu gan cá, não bộ, cột sống Có liên kết đơi ở C5=C6 2.1.2 Phản ứng hóa học: Phản ứng màu đặc trưng: - Phản ứng Salkowski: dung dịch Cholesterol chloroform với acid sulfuric tạo màu đỏ - Phản ứng Lieberman – Burchard: dung dịch Cholesterol chloroform tác dụng với hỗn hợp acid sulfuric đậm đặc anhydric acetic cho màu xanh Phản ứng của nhóm –OH alcol: H2-Pt Cholesterol CrO3 Cholestanol Cộng hydro Zn-Hg, HCl Cholestanon Oxy hóa Cholestan Khử hóa 2.1.3 Vai trị: - Hình thành cấu trúc tế bào kích thích tố (hormone) - Do khơng tan nước nên Cholesterol kết nối với lipoprotein LDL (low-density lipoprotein) HDL (high-density lipoprotein) để lưu hành máu LDL có nhiệm vụ vận chuyển Cholesterol tới tế bào, HDL chuyển Cholesterol gan để tiết Vì lượng LDL nhiều HDL tỷ lệ Cholesterol máu tăng lên gây triệu chứng bệnh tim mạch nguy hiểm 2.2 Ergosterol: 2.2.1 Tổng quan 253 Công thức phân tử: C28H44O Là tinh thể, nhiệt độ nóng chảy 163oC, quang hoạt [α]D= -130o Có liên kết đôi ở C5=C6, C7=C8 C22=C23 2.2.2 Phản ứng - Tạo ester với acid - Khử hóa ergosterol tạo ergostenol C28H50O - Oxy hóa ergostanyl acetate, lien kết σ C22=C23 bị cắt đứt tạo thành acid 3β-hydroxynorallocholic - Nhóm –OH alcol của ergosterol bị oxy hóa thành ceton 2.2.3 Vai trị - Là tiền vitamin D 2.3 Vitamin D Dưới tác dụng của ánh sang, ergosterol hấp thụ tia tử ngoại tạo thành hợp chất có tác dụng chống cịi xương Hợp chất gọi Calciferol hay vitamin D1 Nhưng đem kết tinh phân đoạn thu được hai chất có phân tử lượng giống calciferol lumisterol Calciferol tinh khiết gọi vitamin D2 ergocalciferol Sơ đồ tạo thành các vitamin sau: 254 Ngồi cịn có vitamin D3 5,6-cis-cholecalciferol; vitamin D4 22,23-dehydro-5,6-cis-ergoscalciferol 2.4 Stigmasterol Công thức phân tử: C29H48O Nhiệt độ nóng chảy 170oC, quang hoạt [α]D= -40o Có dầu đậu nành ở dạng acetat Có liên kết đơi ở C5=C6 C22=C23, đó Brom hóa tạo sản phẩm cộng hợp có nguyên tử brom Stigmasterol ACID MẬT Acid mật thường amid giữa acid cholic, allocholic với glycin (H2N-CH2-COOH) với taurin (H2N-CH2-CH2-SO3H) Các acid mật này được gọi glycocholic (glycin + acid cholic) taurocholic (taurin + acid cholic) Acid mật được trữ túi mật dạng muối kiềm, có chức nhũ hóa các chất béo thấm được vào ruột Có khoảng 20 loại acid mật tự nhiên số acid mật tổng hợp Vị trí của nhóm OH thường gắn vào vị trí nguyên tử cacbon 3, 6, 7, 11, 12 23 Trong acid mật tự nhóm OH có cấu hình α Nếu nhóm OH vào acid cholanic thu được những acid mật sau: Tên acid mật toC Vị trí nhóm OH [α]oD Acid cholic 195o 3α, 7α, 12α +37 Acid Deoxycholic 172o 3α, 12α +37 Acid Lithocholic 186o 3α, +37 Acid Chenodeoxycholic 140o 3α, 7α +37 197o 3α, 6α +37 Acid Hyodeoxycholic 255 Cấu tạo acid cholic, acid cholanic và acid allocholanic sau: Acid cholanic có cấu hình 5β Acid allocholic có cấu hình 5α Acid cholic có nhóm OH ở vị trí 3, 12 của acid cholanic Từ Cholesterol tạo thành acid allocholanic acid cholanic qua phản ứng: Acid mật có nhóm OH ở vị trí số với cấu hình 3α gọi acid lithocholic 256 HORMON Hormon những chất tuyến nội tiết sinh ra, có tác dụng sinh lý khác nhau, người ta thường phân loại hocrmon dựa vào khác biệt tác dụng sinh lý đó Có 80 loại hormone khác nhau, nửa số đó thuộc loại steroid Ba khung steroid cấu thành hormone: 4.1 Các hormone sinh dục: Các hormone steroid có tuyến sinh dục nam nữ Các hormone sinh dục điều khiển trình giao hợp chức phân biệt giới tính nam nữ Có loại hormon sinh dục: - Androgen (hormon nam) Có khung Androstan Androstan có cơng thức phân tử C19H30O2, có nhóm OH alcol chức ceton Tùy thuộc vị trí của nhóm chức mà có nhiều loại androgen khác nhau: 257 - Estrogen (hormon nữ) Với khung estran, phân tử của nhóm estrogen có vịng benzene, chức OH alcol, chức ceton có nhóm methyl CH3.Thuộc nhóm estrogen có những chất sau: - Gestogen (the corpus luteum hormones) Khung pregnan Thuộc nhóm có Progesteron, Pregnandiol 4.2 Các hormone tuyến thượng thận: Ở tuyến thượng thận có vùng, tiết adrenalin vùng tiết hormone steroid Các hormone gọi hormone vỏ thượng thận Hormon vỏ thượng thận – Corticosteroid có 21 nguyên tử cacbon xếp theo khung Pregnan Tùy theo chất của X mà ta có Mineralcorticoid (X = H) hay Glucocorticoid (X = OH) Các Mineralcorticoid có tác dụng tăng thải K+, H+, tái hấp thu Na+ giữ nước Đại diện cho nhóm Aldosteron (tự nhiên) thuốc tởng hợp 258 Aldosteron Các Glucocorticoid tác động chuyển hóa Glucid, Protid, Lipid Từ glucocorticoid tự nhiên (cortisol, cortisone,…), có những nỗ lực tìm những glucocorticoid tổng hợp nhằm tăng tác dụng kháng viêm, chống thải ghép giảm tác dụng phụ (dexamethason, betamethason, prednisolon,…) 259 8.Kế hoạch giảng dạy học tập cụ thể Số buổi Nội dung giảng dạy Nội dung học tập sinh viên Aldehid- Ceton Acid carboxylic Các dẫn xuất của acid carbocylic Hợp chất amin Các hợp chất khác chứa nitơ Hợp chất có lưu huỳnh phosphor Halogenoacid Hydroxyacid Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl 10 Hydrat carbon 11 Aminoacid , Peptid Protid 12 Đại cương hợp chất dị vòng 13 Hợp chất dị vòng cạnh dị tố 14 Hợp chất dị vòng cạnh dị tố 15 Hợp chất dị vòng cạnh nhiều dị tố 16 Hợp chất dị vòng cạnh dị tố 17 Hợp chất dị vòng cạnh 18 Hợp chất dị vòng ngưng tụ Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe 260 Số tiết 4 1 1 3 1 1 19 Terpen 20 Steroid làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Tổng cộng 261 45