CHƯƠNG 7 CÁC HỢP CHẤT CÁC HỢP CHẤT HYDROCARBON THƠM Hydrocarbon thơm (Aren) được hiểu là benzen và các hợp chất có cấu tạo tương tự Naphtalen Naphtalen Antracen Cấu tạo benzen [...]... n ng Friedel- Crafts: -Ch s d ng đ i v i các d n xu t halogen c a alkil ( các d n xu t halogen c a aryl, vinyl không ph n ng) -Không ph n ng khi có các nhóm hút electron trên vòng benzen (-NO2, -CN, SO3H, CHO, COOH …) - Có s chuy n v , thư ng thu đư c h n h p ch không ph i m t ch t 3.4 Ph n ng Acyl hóa: O O + R C Cl AlCl3 R 3.5 Ph n ng sunfo hóa : (t đ c) 4 Các nhân t nh hư ng: M i nhóm th có m t trong... sáng hay peroxide: halogen sẽ thế vào mạch nhánh 7 Hydro hóa 8 Ph n ng th ái nhân c a vòng thơm (SN) • Vòng thơm giàu đi n t SN của benzene hay dẫn xuất rất khó xảy ra X Y + X- - + Y Cl OH + KOH Không x y ra 300 oC + KCl 280 atm đi u ki n thư ng 35 •Trư ng h p đ c bi t: nhóm th th 2 hút đi n t m nh & v trí o-, pth ái nhân c a nhóm th 1 có th xãy ra • Các nhóm thế hút điện tử mạnh: -N+≡N, -NO2, -CN,... t dung môi r t đ c, n u có th , nên thay b ng toluen 2.2 Ngu n cung c p Aren: Ph n l n hydrocarbon thơm thu đư c t d u m và nh a than đá 3.Tính ch t hóa h c Br2 tetrachloromethan Br Br Br2 no reaction tetrachloromethan Br2 FeBr3 Br Tính ch t đ c trưng : không cho ph n ng c ng Cho ph n ng th eletrophile vào nhân thơm 3.1 Ph 3.2 Ph 3.3 Ph 3.4 Ph 3.5 Ph n n n n n ng Nitro hóa ng halogen hóa ng alkil... + R C Cl AlCl3 R 3.5 Ph n ng sunfo hóa : (t đ c) 4 Các nhân t nh hư ng: M i nhóm th có m t trong vòng benzen đ u nh hư ng đ n s th electrophile: a) Tăng hay gi m t c đ ph n ng b) S đ nh hư ng đ i v i các nhóm th có s n CH3 CH3 CH3 NO2 NO2 NO2 63% CH3 CH3 CH3 CH3 3% NO2 NO2 NO2 CH3 CH3 CH3 NO2 NO2 NO2 34% Tính ch n l a – quy lu t th • Nhóm th đ y đi n t tăng ho t, đ nh hư ng nhóm th th 2 vào v trí o- . CHƯƠNG 7 CÁC HỢP CHẤT CÁC HỢP CHẤT HYDROCARBON THƠM Hydrocarbon thơm (Aren) được hiểu là benzen và các hợp chất có cấu tạo tương tự Naphtalen Naphtalen Antracen Cấu. Aren: Phần lớn hydrocarbon thơm thu được từ dầu mỏ và nhựa than đá. 3.Tính chất hóa học Br 2 B r Br Br 2 tetrachloromethan tetrachloromethan no reaction B r B r 2 FeBr 3 B r Tính chất đặc trưng. alt="" Tính thơm (aromat) : -Phẳng, hệ vòng và mỗi nguyên tử của hệ có orbital p -Hệ có chứa 4n + 2 ( n= 0,1,2,3,…) electron trên các orbital p. Tức là hệ phải có 2, 6, 10, trên các orbital