www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng _____________________________________________________________ G.V Lờ Kim Long - HKHTN Bài số 20: Chất dẻo và tơ sợi I. Chất dẻo. 1) Định nghĩa: + Chất dẻo là những vật liệu làm từ các hợp chất cao phân tử (polime) có thể bị biến dạng dới tác dụng của lực ngoài hoặc nhiệt và giữ nguyên dạng đó khi ngừng tác dụng (không tự phục hồi). Thí dụ khi vô ý để thớc nhựa gần nguồn nhiệt nh đèn, bếp lửa, thớc nhựa bị biến dạng và ta không thể làm cho thớc trở về trạng thái ban đầu đợc nữa. + Trong thành phần cơ bản của chất dẻo là polime với mạch chính thờng không có liên kết bội mà chỉ có liên kết đơn. Thí dụ PE (Polietilen), PVC (polivinylclorua) có công thức cấu tạo : (- CH 2 - CH 2 - ) n , (- CH 2 - CHCl -) n Đây là dấu hiệu dễ nhận và phân loại nhất về mặt hoá học. 2) Thành phần cơ bản của chất dẻo là polime. Ngoài ra ngời ta còn cho thêm các chất dẻo hoá nh Dietylphtalat (DEP), Dibutylphtalat (DBP), dầu thầu dầu để làm tăng tính dẻo. + Thêm chất độn để tiết kiệm polime hay tăng cờng một số tính chất nào đó nh tính dẫn nhiệt, tính dẫn điện, độ cứng, dễ gia công + Các chất độn thờng đợc thêm vào chất dẻo là bột gỗ, thạch cao, cao lanh, muội than, bột nhẹ graphit, amiăng, sợi thuỷ tinh + Ưu điểm của chất dẻo là nhẹ, bền, cách điện, cách nhiệt, dễ gia công. Ngời ta đã chế ra một số chất dẻo có độ cứng cao (thuỷ tinh hữu cơ), độ bền hoá học cao (Teflon). Chất dẻo có mặt ở khắp nơi xung quanh ta. 3) Một số chất dẻo thông dụng: a) Polietilen (PE): + PE là sản phẩm thu đợc khi trùnghợp etylen ở áp suất từ 2 đến 3 atm, xúc tác là các hợp chất của Ti, Al, Cr. + PE là chất rắn, cứng, có nhiệt chảy mềm > 141 o C. Khi trùng hợp ở P cao 1000 atm, xúc tác là peoxit PE có nhiệt độ chảy mềm có 110 ữ 125 o C. + PE có tính chất của hữu cơ no, không tác dụng với axit, kiềm ở nhiệt độ thờng. PE đợc sử dụng rộng rãi trong đời sống hàng ngày để làm bao gói (túi nilon). PE chỉ tan trong decalin nên có thể hoà tan chất màu trong đecalin để in trên PE. b) Polistiren (PS): + Polistiren đợc điều chế bằng cách trùng hợp stiren với xúc tác là peoxit (phản ứng nhanh) hay hợp chất của Ti (phản ứng chậm) tạo ra các loại sản phẩm có cấu tạo khác nhau và vì thế có nhiệt độ chảy mềm và độ bền cơ học khác nhau. + PS là một loại nhựa rắn, cách điện tốt, bền với axit, bazơ. PS có thể tham gia phản ứng nitro hoá và halogen hoá. www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng _____________________________________________________________ G.V Lờ Kim Long - HKHTN + PS thờng đợc sử dụng để sản xuất các dụng cụ quang học, vật cách điện, dụng cụ học tập. c) Polivinylaxetat (PVC): + PVC là loại nhựa rất thông dụng để cách điện (làm vỏ bọc dây điện), làm da giả, áo ma, ống dẫn nớc hay các dụng cụ khác. + PVC thờng đợc điều chế bằng cách trùng hợp ở nhiệt độ khá thấp từ 35 đến 70 o C; áp suất khoảng 5 ữ 8 atm, thờng dùng xúc tác là benzoyl peaxit. + Để biến tính PVC ngời ta có thể clo hoá và thu đợc sản phẩm là tơ clorin. d) Polimetylmetacrylat: là một loại nhựa rất rắn, cứng và trong suốt. + Polimetylmetacrilat thu đợc do trùng hợp CH 2 = C(CH 3 )-COOCH 3 (metyl-metacrilat) + Polimetyl-metacrilat đợc sử dụng thay cho kính thờng, dùng thay thuỷ tinh nên đợc gọi là thuỷ tinh hữu cơ (Plexiglass). + Nhựa này đợc sử dụng làm kính máy bay, xe hơi, nhà kính, thấu kính, đồ nữ trang. Khi bị vỡ Polimetylmetacrilat tạo ra những mảnh tròn không sắc cạnh nh kính thờng nên còn đợc gọi là kính an toàn. e) Nhựa phenol focmandehit: Nhựa phênolfomanđehit là sản phẩm trùng ngng của phênol và fomandehit. Tuỳ theo môi trờng mà sản phẩm có cấu tạo khác nhau và tính chất cũng khác nhau: + Nếu phản ứng với lợng phenol d, xúc tác axit thu đợc nhựa có tên là novolac. Nhựa Novolac có mạch polime không phân nhánh, dễ nóng chảy, dễ tan trong dung môi hữu cơ (Các mạch trên và dới không đợc khâu lại). Nhựa Novolac thờng đợc sử dụng làm sơn và vecni, và quét lên vải tạo quần áo chịu nhiệt. + Nếu phản ứng với lợng d focmandehit, xúc tác là bazơ thu đợc nhựa có tên gọi là rezol. Do có nhóm CH 2 OH tự do nên xảy ra phản ứng khâu mạch thành nhựa rezol có cấu tạo mạng không gian. Cấu tạo mạch nhựa rezol khâu mạch không gian có thể đợc biểu diễn ở hình trên. Trong phân tử nhựa Rezol có nhóm CH 2 OH tự do dễ tan, khi đun nóng, rezol có thể chảy lỏng đợc. Rezol đợc dùng trong sản xuất đui đèn, ổ cắm điện, đồ cơ khí (bánh răng, vỏ máy). Khi sử dụng ngời ta trộn rezol với các phụ gia cần . . . OH CH 2 CH 2 CH 2 OH . . . CH 2 OH CH 2 . . . OH CH 2 CH 2 OH . . . CH 2 CH 2 OH www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng _____________________________________________________________ G.V Lờ Kim Long - HKHTN thiết rồi ép khuôn, nung ở 150 o C. Trong trạng thái này nhựa không phân cực, không tan trong dung môi. 2. Tơ sợi: + Định nghĩa: Tơ sợi là các polime thiên nhiên hay tổng hợp có thể kéo dài thành sợi dài và mảnh. + Điều kiện để chế tạo tơ và sợi là mạch polime không phân nhánh xếp song song với nhau. Các polime này tơng đối rắn, tơng đối bền nhiệt, có thể tan trong dung môi,, mềm, dai, nhuộm màu đợc + Ngời ta thờng chia tơ sợi thành 2 loại: tơ thiên nhiên (tơ tằm, len, bông) và tơ hoá học (chế biến hay điều chế bằng phơng pháp hoá học). + Tơ hoá học lại đợc chia thành 2 nhóm: Tơ nhân tạo: thờng loại tơ này đợc sản xuất từ polime thiên nhiên nhng đợc chế biến thêm bằng phơng pháp hoá học. Thí dụ từ Xenlulozơ ngời ta có thể chế ra tơ visco hoặc tơ axetat. Tơ tổng hợp: là các loại tơ sợi đợc sản xuất từ các polime tổng hợp nh poliamit (nilon, capron), polieste (lapsan) a) Poliamit: Poliamit là các tơ sợi chứa nhóm chức amit hay b) còn gọi là các mạch peptit. Từ poliamit ngời ta sản xuất ra tơ poliamit. * Nilon-66: Đợc điều chế bằng phản ứng trùng ngng hexametylendiamin và axit p-adipic H 2 N-(CH 2 ) 6 -NH 2 + HOOC-(C 6 H 2 ) 4 -COOH = Ct oo 280 hexametilendiamin * Nilon-6 (Tơ capron): điều chế bằng cách trùng hợp mở vòng caprolactam. Các loại tơ Nilon có nhiều u điểm nh bền cơ học, mềm, ít thấm nớc, giặt mau khô nên thờng đợc dùng làm vải lót lốp xe, vải mặc, dây dù, làm lới đánh bắt cá, chỉ khâu vết mổ, bộ phận máy chạy êm, không rít hay làm chân vịt tàu thuỷ. Tuy nhiên cần chú ý rằng trong tơ amit có nhóm amit dễ tham gia phản ứng nên tơ này kém bền nhiệt, axit, kiềm. c) Polieste: là các polime trong mạch chứa các nhóm chức este.Tơ polieste tiêu biểu là tơ Lapsan: polietylenterephtalat: n p-HOOC-C 6 H 4 COOH + n HO-CH 2 -CH 2 -OH axit terephtalic Etilenglicol + 2n H 2 O C O NH n NH(CH 2 ) 6 NH CO (CH 2 ) 4 C O + 2n H 2 O CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 OC t, p o C O (CH 2 ) 5 NH n n C O C 6 H 4 C O OCH 2 CH 2 O www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng _____________________________________________________________ G.V Lờ Kim Long - HKHTN 3. Keo dán Keo dán là vật liệu có khả năng tạo màng mỏng, bền chắc giữa bề mặt cần ghép. Màng này có độ bền cao (độ kết dính nội), bám chắc (kết dính ngoại). Tính kết dính ngoại của keo do liên kết hoá học giữa phân tử keo và vật liệu dán hay lực hút phân tử, lực hút tĩnh điện. Ngời ta thờng chia các keo dán làm hai loại: Keo tự nhiên (nhựa mít, cao su), keo tổng hợp: epoxi, urefomandehit, phenolfocmandehit, cao su butadien stiren (BuNa S). 1. Keo dán epoxi đợc làm từ nhựa epoxi - là chất cao phân tử tổng hợp mạch không phân nhánh có vòng epoxi (etylen oxit): trong phân tử. Đem trùngngng epiclohidin với các hợp chất phenol đa chức hay rợu đa chức thu đợc keo. Thí dụ: dihiđronidiphenylpropan (dian) Dipeoxit Keo epoxi đợc dùnglàm keo dán nếu dùng thêm chất hoá rắn nh polietylen poliamin, anhiđrit maleic để trùng ngng tạo mạng lới không gian có độ bền cơ học và hoá học cao. 2. Keo dán urefocmandehit: Khi trùng ngng andehitfocmic với ure trong môi trờng axit thu đợc keo dán ở dạng dung dịch trắng sữa. Khi dán chỉ cần trộn với chất hoá rắn nh axit oxalic, axit lactic sẽ tạo ra nhựa có cấu tạo mạng lới không gian, bền với tác dụng dầu mỡ và các dung môi hữu cơ. n CH 2 =O + nCO(NH 2 ) 2 + o t,H + n H 2 O Câu hỏi và bài tập 1) Thế nào là chất dẻo và chất dẻo hoá? 2) PVC điều chế từ khí thiên nhiên theo sơ đồ với hiệu suất nh sau: Metan %15 axetilen %95 Vinylclorua %90 PVC Hỏi cần bao nhiêu m 3 khí thiên nhiên chứa 9%% metan để điều chế 1 tấn PVC. C C O CH 2 CH CH 2 Cl O CH 2 CH CH 2 Cl O 2 + OHCHO CH 3 CH 3 + 2 NaOH di p eoxi t O OCO CH 3 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O NH C O NH CH 2 n www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng _____________________________________________________________ G.V Lờ Kim Long - HKHTN 3) Từ CH 4 hãy điều chế polimetylacrylat 4) Cao su Buna S đợc điều chế bằng phản ứng đồng trùng hợp của butadien - 1,3 và stiren. Cho rằng cao su có thành phần đồng nhất ở tất cả các loại mạch, hãy xác định tỉ số mắt xích butadien và stiren trong cao su Buna S cho biết 5,668 gam polime tác dụng vừa đủ với 3,462g brom. 5) Đốt cháy 0,1 mol rợu X cần 0,25 mol O 2 0,2 mol CO 2 và 0,3 mol H 2 O. a) Xác định X b) Viết phơng trình phản ứng điều chế tơ lapsan từ rợu X và axit thích hợp. 6) Tiến hành clo hoá vinylclorua thu đợc polime B dùng để chế tơ clorin B chứa 67,18% Cl theo khối lợng. Tính xem trung bình 1 phân tử clo phản ứng với bao nhiêu mắt xích (-CH 2 -CH-Cl) viết công thức cấu tạo của một mắt xích của tơ B. 7) Tiến hành trùng hợp 5,2 g stiren. Sau khi phản ứng kết thúc thêm 400 ml dung dịch Br 2 0,125 M vào hỗn hợp. Kết thúc phản ứng thêm 1 lợng d dung dịch KI thì thu đợc một lợng I 2 đủ phản ứng hết với 92 ml dung dịch Na 2 S 2 O 3 1M. Tính số gam polime tạo thành. 8) Tơ enang cũng thuộc loại tơ poliamit nh tơ capron đợc điều chế bằng cách trùng ngng axit aminoenantoic H 2 N-(CH 2 ) 6 -COOH. Viết phơng trình phản ứng và công thức cấu tạo của phân tử thu đợc. 9) A là đồng đẳng của benzen có 9,43 % hiđro về khối lợng. a) Viết CTPT và CTCT của A b) Hoàn thành phơng trình theo sơ đồ: 10) Một chất hữu cơ A có CTPT làC 4 H 6 O 2 , chỉ chứa loại nhóm chức. Từ A và các chất vô cơ khác bằng 3 phản ứng liên tiếp có thể điều chế đợc cao su Buna. Xác định CTCT có thể có của A và viết phơng trình phản ứng. 11) Dẫn suất nào của benzen có công thức C 6 H 10 O không tác dụng với NaOH và thoả mãn sơ đồ: A OH 2 B Trùngngng Polime 12) Từ xenlulozơ, NaCl, H 2 O, bột sắt, không khí hãy viết các phơng trình phản ứng điều chế axit axetic, cao su buna, anilin, este propionat butyl. Cho đủ điều kiện kỹ thuật, thiết bị thí nghiệm và chất xúc tác cần thiết. C 4 H 6 A Cl 2 + askt (1) + B +NaOH (2) C + ? (3) D + ? (4) (5) F (polime) E (polime) . G.V Lờ Kim Long - HKHTN Bài số 20: Chất dẻo và tơ sợi I. Chất dẻo. 1) Định nghĩa: + Chất dẻo là những vật liệu làm từ các hợp chất cao phân tử (polime). tạo : (- CH 2 - CH 2 - ) n , (- CH 2 - CHCl -) n Đây là dấu hiệu dễ nhận và phân loại nhất về mặt hoá học. 2) Thành phần cơ bản của chất dẻo là polime.