Đang tải... (xem toàn văn)
TÀI LIỆU CHỈ ĐỀ CẬP TỚI CÁC CÔNG THỨC TÍNH TOÁNHẦU NHƯ KHÔNG ĐỀ CẬP TỚI LÍ THUYẾT!Có gì sai sót xin các bạn thông cảm & chỉnh sửa giùm!
- 1 - Thầy Huy – 0968 64 65 97 ______________***______________ HỌ & TÊN:……………………………… LỚP:………………………………………. - 2 - LỜI NÓI ĐẦU: CHƯƠNG 1: ESTE 1. CÔNG THỨC CẤU TẠO: * Este đơn chức: C x H y O 2 ( y 2x) hay RCOOR ` với R ` H * Este no đơn chức: C n H 2n O 2 ( n 2) * Este no: C n H 2n+2-a O 2a * Tổng quát: R n (COO) n.m R ` m ( tạo bởi axit n chức và ancol m chức) * Các dạng viết CTCT: RCOOR ` hay R ` OOCR hay R ` OCOR 2. CÁC TÍNH CHẤT CẦN NHỚ: 1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ: * este là chất lỏng dễ bay hơi, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước * este có mùi thơm: etyl fomat, etyl isovalerat có mùi táo isoamyl axetat có mùi dầu chuối etyl butirat có mùi dứa * nhiệt độ sôi: axit > ancol > ( este, andehit, HC, ete,…) M t 0 s 2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) PỨ THỦY PHÂN: # trong mt H + : a RCOOR ` +bH 2 O 0 ,tH c RCOOH+ dR ` OH d c b a cb OHRRCOOH OHRCOOR K ` 2 ` . c RCOOH+ dR ` OH 0 ,tH a RCOOR ` +bH 2 O ( pứ este hóa) TÀI LIỆU CHỈ ĐỀ CẬP TỚI CÁC CÔNG THỨC TÍNH TOÁN HẦU NHƯ KHÔNG ĐỀ CẬP TỚI LÍ THUYẾT! Có gì sai sót xin các bạn thông cảm & chỉnh sửa giùm! - 3 - b a d c cb OHRCOOR OHRRCOOH K 2 ` ` ` . ` 1 cb cb K K ** CHÚ Ý: Nếu nước ở thể hơi thì sẽ có trong công thức Nếu nước ở thể lỏng thì sẽ không có trong công thức # trong mt kiềm: a RCOOR ` +bNaOH c RCOONa+ dR ` OH theo ĐLBT khối lượng: ancolmuoiNaOHeste mmmm ***** tổng quát: este+ NaOH muối + X theo ĐLBT khối lượng: XmuoiNaOHeste mmmm Với X có thể là ancol, andehit, xeton hoặc H 2 O ***** lưu ý: khi cho este tác dụng với NaOH thu được dd sp, cô cạn kĩ dd sp đó thu được m(g) chất rắn khan X @ TH1: NaOH pứ hết: m X =m muối @ TH2: NaOH pứ dư: m x =m muối +m NaOH dư ***** Các trường hợp tạo sp đặc biệt khi thủy phân este đơn chức: Este + ( NaOH, H 2 O) ( muối Na, axit cacboxylic) + ancol este no Este + ( NaOH, H 2 O) ( muối Na, axit cacboxylic) + andehit este: RCOO-CH=R ` -… Este + ( NaOH, H 2 O) ( muối Na, axit cacboxylic) + xeton este: RCOO-CR `` =R ` -… với R `` khác H Este + 2NaOH 2 muối + H 2 O este của phenol và đồng đẳng của phenol: RCOO-C 6 H 5-x -… Este + ( NaOH, H 2 O) 1 sp duy nhất este vòng đơn chức: R - C=O + NaOH R-COONa C OH b) PỨ KHỬ: RCOOR ` 0 4 ,tLiAlH R-CH 2 -OH + R ` OH c) PỨ ĐỐT CHÁY ESTE: ** OHCO nn 22 este no, đơn chức ** OHCO nn 22 este không no có 3C trở lên ** esteOHCO nnn 22 este không no có chứa 1 C=C, đơn chức hoặc este no, 2 chức ***** ĐLBT khối lượng: m este + m Oxi pứ = OHCO mm 22 d) PỨ RIÊNG ĐỐI VỚI ESTE HCOO-R ` : - 4 - Pứ tráng bạc: HCOO-R ` 2Ag Pứ với Cu(OH) 2 , t 0 Cu 2 O 3. CÁC DẠNG TOÁN ESTE: xác định số nhóm chức este ( ): este NaOHpu n n ( trừ este của phenol và đồng đẳng của phenol) n NaOH cần < 2.n este (este pứ hết) este đơn chức, NaOH pứ dư toán hh este thủy phân: * hh este đơn chức+ NaOH 1 muối + 2 ancol đơn chức 2 este cùng gốc R và khác gốc R ` : RCOOR ` & RCOOR `` * hh este đơn chức+ NaOH 3muối + 1ancol đơn chức 3 este cùng gốc R ` và khác gốc R: R 1 COOR ` & R 2 COOR ` & R 3 COOR ` * hh este đơn chức+ NaOH 3muối + 2ancol đơn chức 3 este cùng gốc R ` và khác gốc R, trong đó có 2 gốc R ` giống nhau: R 1 COOR ` & R 2 COOR ` & R 3 COOR `` * hh 2 chất hữu cơ đơn chức + NaOH 1 muối +1 ancol đơn chức TH1: 1axit+ 1 ancol: RCOOH & R ` OH TH2: 1axit + 1 este ( cùng R): RCOOH & RCOOR ` TH3: 1ancol +1este (cùng R ` ): R ` OH & RCOOR ` * hh 2 chất hữu cơ đơn chức + NaOH 2muối +1 ancol đơn chức TH1: 1 axit + 1 este: R 1 COOH & R 2 COOR ` TH2: 2 este cùng R ` : R 1 COOR ` & R 2 COOR ` * hh 2 chất hữu cơ đơn chức + NaOH 1muối + 2ancol đơn chức TH1: 1ancol+ 1 este: R ` OH & RCOOR ` TH2: 2 este cùng R: RCOOR ` & RCOOR `` Este đa chức: * Pứ este hóa giữa axit với ancol ( pứ không hoàn toàn): o Ancol đa chức + axit đơn chức: R ` (OH) y + xRCOOH 0 ,tH (RCOO) x -R ` -(OH) (y-x) + xH 2 O (1 x y) o Ancol đơn chức + axit đa chức: R ` OH + xR(COOH) y 0 ,tH (R ` OOC) x -R-(COOH) (y-x) + xH 2 O (1 x y) * Các dạng thủy phân của este 2 chức: o Este= 2 axit đơn chức khác nhau + 1 ancol 2 lần: (RCOO)-R ` -(OOCR 1 ) + 2NaOH RCOONa+ R 1 COONa + R ` (OH) 2 1mol 2mol 1mol 1mol 1mol o Este=1 axit đơn chức+ 1 ancol 2 chức: (RCOO) 2 -R ` + 2NaOH 2RCOONa+ R ` (OH) 2 1mol 2mol 2mol 1mol o Este= 1 axit 2 chức+ 1 ancol đơn chức: - 5 - R(COOR ` ) 2 + 2NaOH R(COONa) 2 + 2R ` -OH 1mol 2mol 1mol 2mol o Este= 1 axit 2 chức+ 2 ancol đơn chức: R COOR ` + 2NaOH R-(COONa) 2 + R ` OH+R `` OH COOR `` 1mol 2mol 1mol 1mol 1mol o Este= 1 axit 2 chức+ 1 ancol 2 chức: R-(COO) 2 -R ` + 2NaOH R(COONa) 2 + R ` (OH) 2 (este mạch vòng) 1mol 2mol 1mol 1mol Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng: + 1 mol RCOOH 1 mol RCOOC 2 H 5 ∆m = 29 – 1 = 28 gam + 1 mol C 2 H 5 OH 1 mol RCOOC 2 H 5 ∆m = (R + 27) gam + 1 mol RCOOR’ 1 mol RCOONa ∆m = |R’ – 23| gam + 1 mol RCOOR’ 1 mol R’OH ∆m = (R + 27) gam PHỤ LỤC: TÊN THƯỜNG CỦA MỘT SỐ AXIT CACBOXYLIC H-COOH: axit fomic CH 3 -COOH: axit axetic( vị chua giấm) CH 3 CH 2 -COOH: axit propionic CH 3 CH(CH 3 )-COOH: axit isobutiric CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH: axit valeric CH 3 CH(CH 3 )CH 2 -COOH: axit isovaleric CH 2 =CH-COOH: axit acrylic CH 2 =C(CH 3 )-COOH: axit metacrylic HOOC-COOH: axit oxalic( vị chua me) C 6 H 5 -COOH: axit benzoic HOOC-CH 2 -COOH: axit malonic CH 3 [CH 2 ] 7 -CH=CH-[CH 2 ] 7 -COOH: axit oleic ( cis) , axit elaidic( trans) HOOC-[CH 2 ] 4 -COOH: axit adipic CH 3 [CH 2 ] 14 -COOH: axit panmitic CH 3 [CH 2 ] 16 -COOH: axit stearic o- C 6 H 4 -(COOH) 2 : axit phtalic HOOC-[CH 2 ] 2 -COOH: axit succinic HOOC-[CH 2 ] 3 -COOH: axit glutaric HOOC-CH=CH-COOH: axit maleic ( cis), axit fumaric ( trans) m- C 6 H 4 -(COOH) 2 : axit isophtalic p- C 6 H 4 -(COOH) 2 : axit terephtalic - 6 - CH 3 [CH 2 ] 2 -COOH: axit butiric CH 3 [CH 2 ] 10 -COOH: axit lauric CH 3 [CH 2 ] 4 [CH=CHCH 2 ] 2 [CH 2 ] 6 -COOH: axit linoleic COOH HOOC-CH 2 -C-CH 2 -COOH: axit xitric( vị chua chanh) OH HOOC-CH-CH 2 -COOH: axit malic( vị chua táo) OH HOOC-CH-CH-COOH: axit tauric( vị chua nho) OH OH ẢNH HƯỞNG CỦA NHÓM THẾ ĐẾN TÍNH AXIT CỦA AXIT Nhóm Ankyl đẩy điện tử về phía –COOH → tính axit giảm( H khó tách khỏi –COOH): H-COOH > CH 3 -COOH > C 2 H 5 -COOH > … : K a ↑ Nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn → hút điện tử khỏi nhóm –COOH → tính axit tăng: F-CH 2 -COOH > Cl-CH 2 -COOH > CH 3 -COOH > …: K a ↑ o Gắn càng nhiều Hal → axit càng mạnh: F > Cl > Br >I : K a ↑ MỘT SỐ CÔNG THỨC_ ĐỒNG PHÂN CỦA ESTE C n H 2n O 2 : Este no, đơn chức, hở Axit _____//_______ Ancol không no ( 1 ), 2OH không gắn với những C có mang liên kết ( C không no) ( tứ 4C trở lên) Tạp chức: o -OH ~ -CHO o -OH ~ -CO- o -O- ~ -CO- o -O- ~ -CHO C n H 2n-2 O 2 : Este không no, đơn chức, có 1 ở gốc axit Axit ______________//________________ Tạp chức, không no có 1 : -OH ~ -CHO C n H 2n-2 O 4 : - 7 - Este no, 2 chức Axit ___//____ C n H 2n-4 O 2 : Este không no, đơn chức, có 2 ở gốc axit Axit ______________//________________ **************************************** CHƯƠNG 2: LIPIT 1) CÔNG THỨC CẤU TẠO: * Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong TB sống, không hòa tan trong nước, nhẹ hơn nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực. * Lipit gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit * Chất béo là trieste của glixerol và các axit béo gọi chung là triglixerit hay triaxyl glixerol CTCT chung: R 1 COOCH 2 R 2 COOCH với R 1 , R 2 , R 3 : có thể giống nhau hoặc khác nhau R 3 COOCH 2 * Axit béo là axit đơn chức có mạch C dài, không phân nhánh, có số C chẵn từ 12C-24C Có 2 loại axit béo thường gặp: Axit béo no: o Axit stearic: C 17 H 35 COOH ( M=284) o Axit panmatic: C 15 H 31 COOH ( M=256) Axit béo không no: o Axit oleic: C 17 H 33 COOH ( M=282) CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 -COOH o Axit linoleic: C 17 H 31 COOH ( M=280) CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CH-CH 2 - CH=CH(CH 2 ) 7 -COOH o Axit linolenic: C 17 H 29 COOH ( M=278) * Chất béo có 2 dạng: Chất béo lỏng là este của axit béo không no Chất béo rắn là este của axit béo no cách biến chất béo lỏng thành chất béo rắn: chất béo lỏng + xH 2 chất béo rắn ( cộng H vào các lk của gốc R) 2) DANH PHÁP CHẤT BÉO: (RCOO) 3 C 3 H 5 o Cách 1: Tri + tên gốc axit béo bỏ -ic thay -in o Cách 2: Tri + tên axit béo bỏ -ic thay –oyl + glixerol Vd: - 8 - * (C 17 H 35 COO) 3 C 3 H 5 : tristearin ( tristearoyl glixerol) ( M=890) * (C 17 H 33 COO) 3 C 3 H 5 : triolein ( trioleoyl glixerol) ( M=884) * (C 15 H 31 COO) 3 C 3 H 5 : tripanmitin ( tripanmitoyl glixerol) ( M=806) 3) TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐẶC TRƯNG: a) pứ thủy phân: * CHÚ Ý: thủy phân chất béo trong mt axit hoặc kiềm đều thu được Glixerol ( C 3 H 5 (OH) 3 ) * R 1 COOCH 2 R 2 COOCH + 3H 2 O 0 ,tH C 3 H 5 (OH) 3 + R 1 COOH + R 2 COOH+ R 3 COOH R 3 COOCH 2 1mol 3mol 1mol 1mol 1mol 1mol * R 1 COOCH 2 R 2 COOCH + 3NaOH 0 t C 3 H 5 (OH) 3 + R 1 COONa + R 2 COONa+ R 3 COONa R 3 COOCH 2 1mol 3mol 1mol 1mol 1mol 1mol pt tổng quát: m chất béo + m (NaOH,H2O) = m glixerol + m (muối, axit béo) b) pứ oxh mỡ: chất béo(C=C) ][O peroxit ][O andehit+ xeton+axit cacboxylic *** Lưu ý: chất béo bị oxh tạo ra CO 2 và H 2 O c) pứ cộng H 2 : chất béo lỏng + xH 2 0 ,tNi chất béo rắn *** Lưu ý: 1 lk trong mạch C sẽ cộng 2H ( tức 1H 2 ) chất béo lỏng sẽ cộng ít nhất 3H 2 trở lên 4) DẠNG TOÁN CỦA CHẤT BÉO: chỉ số axit: là số mg KOH dùng để trung hòa axit tự do có trong 1 g chất béo. beochat KOH beochat axitvoiKOHpu a m n gm mgm i _ 3 _ __ 10.56. )( )( chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH để trung hòa axit tự do và xà phòng hết lượng triglixerit có trong 1g chất béo. beochatvoiKOHpudotuaxitvoiKOHpuxph mmi _______ chỉ số iot: số g I 2 có thể cộng vào lk bội ( lk đôi, lk ba) trong mạch C của 100g chất béo. - 9 - beochat I I m gm i _ )(100. 2 2 Với 1 lk trong mạch C cộng được 2I (tức I 2 ) Và nson I . 2 ( 2 12 .3 yx so với gốc HC: (C x H y -…) 3 ) chỉ số este của chất béo: là số mg KOH dùng để xà phòng hóa hết lượng triglixerit có trong 1g chất béo. xà phòng hóa m(g) chất béo (trong chất béo luôn tồn tại 1 lượng axit béo tự do) Ta có: axit béo + NaOH xp + H 2 O triglixerit + 3NaOH xp + glixerol ĐLBT khối lượng: m chất béo + m NaOH = m xp + m glixerol + m H2O TOÁN PHƯƠNG PHÁP TĂNG GIẢM KHỐI LƯỢNG: - 10 - XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP Xà phòng Chất giặt rửa tổng hợp Giống nhau Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ kết hợp với đầu phân cực ưa nước Đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ Đầu phân cực ưa nước C 17 H 35 COO – Na + Natri stearat C 17 H 35 COONa (trong xà phòng) C 12 H 25 OSO 3 – Na + Natri lauryl sunfat C 12 H 25 OSO 3 Na (trong chất giặt rửa) . 1 COOCH 2 R 2 COOCH + 3H 2 O 0 ,tH C 3 H 5 (OH) 3 + R 1 COOH + R 2 COOH+ R 3 COOH R 3 COOCH 2 1mol 3mol 1mol 1mol 1mol 1mol * R 1 COOCH 2 R 2 COOCH. chức+ 2 ancol đơn chức: R COOR ` + 2NaOH R-(COONa) 2 + R ` OH+R `` OH COOR `` 1mol 2mol 1mol 1mol 1mol o Este= 1 axit 2 chức+ 1 ancol 2 chức: R-(COO) 2