TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH { LÊ ANH TUẤN CÁC HỢP CHẤT FLAVONIT TỪ QUẢ DÂY CHÂN CHIM NÚI (DESMOS COCHINCHINESIS VAR.FULVECENS BAN.) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VINH- 2011 1 TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH { LÊ ANH TUẤN CÁC HỢP CHẤT FLAVONIT TỪ QUẢ DÂY CHÂN CHIM NÚI (DESMOS COCHINCHINESIS VAR.FULVECENS BAN.) Ở VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ Mã số: 60,44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: TS. Trần Đình Thắng VINH- 2011 2 MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Hiện nay hợp chất thiên nhiên đang tiếp tục đóng vai trò quan trọng trong chương trình tìm kiếm nguồn thuốc mới của ngành công nghiệp dược và những ngành nghiên cứu khác. Lý do quan trọng cho sự sử dụng các sản phẩm thiên nhiên đó là nguồn của các hợp chất dẫn đường phong phú và rất đa dạng. Hơn nũa, các hợp chất có hoạt tính sinh học được tìm thấy từ thiên nhiên có thể dùng trực tiếp trong y học, nhiều hợp chất khác được dùng như chất dẫn đường hoặc phân tử hiện đại (mẫu) cho tổng hợp và bán tổng hợp thuốc. Ngày ngay, hợp chất thiên nhiên và dẫn xuất của chúng chiếm 50% lượng thuốc điều trị lâm sàng, trong đó các hợp chất thiên nhiên có nguồn gốc từ thực vật bậc cao chiếm 25%. Theo các nghiên cứu gần đây của Tổ chức Y tế thế giới (WHO) khoảng 80% dân số thế giới tin vào y học cổ truyền cho sự chăm sóc sức khoẻ [5]. Việt Nam được ghi nhận là một trong những trung tâm đa dạng sinh học của thế giới. Các hợp chất thiên nhiên luôn đóng vai trò hết sức quan trọng trong đời sống con người trong việc sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, nguyên liệu cho công nghiệp thực phẩm, hương liệu, mỹ phẩm… Chi Hoa giẻ là chi thực vật quan trọng và phổ biến trong họ Na. Chi này chứa nhiều loài đặc hữu của Việt Nam có nhiều loài được ứng dụng trong y học cổ truyền để điều trị ung thư, gan, tiêu chảy, làm thuốc trừ giun sán .Tuy nhiên cho đến nay hầu như chưa có công trình nghiên cứu nào về thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của các cây trong chi này của Việt Nam được công bố. Chính vì vậy chúng tôi chọn đề tài: “Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất flavonoit từ quả cây dây chân chim núi (Desmos cochinchinensis var. fulvescens Ban) ở Hà Tĩnh” từ đó góp phần xác định thành phần hoá học của các hợp chất và tìm ra nguồn nguyên liệu cho ngành hoá dược. 2. Nhiệm vụ nghiên cứu 3 Trong luận văn này, chúng tôi có các nhiệm vụ: - Chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu được hỗn hợp các hợp chất từ quả dây chân chim núi (Desmos cochinchinensis var. fulvescens Ban). - Phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất từ quả dây chân chim núi . 3. Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu là dịch chiết quả dây chân chim núi (Desmos cochinchinensis var. fulvescens Ban) thuộc họ Na (Annonaceae) ở Việt Nam. Chương 1 4 TỔNG QUAN 1.1. Chi Desmos 1.1.1. Đặc điểm thực vật Hoa giẻ (Desmos) thuộc họ Na (Annonaceae) với khoảng 20 loài phân bố ở các khu vực có khí hậu nhiệt đới thuộc Đông Nam Á, Trung Quốc, Ấn Độ . [1]. Ở nước ta, chi Hoa giẻ (Desmos) có 5 loài và 2 thứ (cả 2 thứ là đặc hữu) [1,2]. 1.1.2. Các kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học chi Hoa dẻ (Desmos) 1.1.2.1. Các flavonoit 1.1.2.1.1. Khái quát về lớp chất flavonoit Các flavonoit là một trong những nhóm hợp chất thiên nhiên phổ biến và đa dạng nhất, chiếm một vị trí nổi bật trong số các hợp chất phenol trong tự nhiên. Các hợp chất này rất được quan tâm vì chúng có màu sắc nổi bật và có mặt trong các bộ phận khác nhau của cây cũng như tầm quan trọng của chúng trong việc thuộc da, lên men chè, sản xuất ca cao và giá trị dinh dưỡng của thực phẩm [5]. Các flavonoit thường có cấu trúc rất đa dạng. Tất cả các flavonoit đều chứa một bộ khung cơ bản gồm mười lăm nguyên tử cacbon [35], và có cùng những tính chất đặc trưng nhất của hệ hai vòng phenyl liên kết với một dãy gồm ba nguyên tử cacbon, nghĩa là dẫn xuất của diphenyl propan (Hình 1.1). Các hợp chất thuộc về nhóm chất này có một bộ khung 1,3-diphenyl propan được gọi là các hợp chất chalconoit. Dãy ba nguyên tử cacbon có thể tạo thành một vòng thứ ba có năm hoặc sáu nguyên tử có chứa oxi để tạo nên một hệ ba vòng. Các hợp chất thuộc về hệ ba vòng này nếu có dị vòng năm thì được gọi là các hợp chất auronoit, trong khi đó nếu có dị vòng sáu thì được cho là các hợp chất flavanoit và flavonoit (Hình 1.1). Tương tự, các hợp chất có ba vòng là các dẫn xuất của 1,1-diphenyl propan (Hình 1.2) được gọi là neoflavonoit (Hình 1.2), trong khi đó dẫn xuất của 1,2-diphenyl propan (Hình 1.3) được gọi là các hợp chất isoflavonoit, 3-phenyl coumarin và pterocacpanoit (Hình 1.3). 5 . định cấu trúc một số hợp chất flavonoit từ quả cây dây chân chim núi (Desmos cochinchinensis var. fulvescens Ban) ở Hà Tĩnh từ đó góp phần xác định thành. thích hợp để thu được hỗn hợp các hợp chất từ quả dây chân chim núi (Desmos cochinchinensis var. fulvescens Ban). - Phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất