Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu lời cảm ơn Luận văn đợc hoàn thành tại: Phòng thí nghiệm chuyên đề hóa hữu - Khoa Hóa Trờng Đại Học Vinh Viện hóa học - Trung tâm khoa học tự nhiên công nghệ quốc gia Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc.Tôi xin chân thành cảm ơn: - PGS.TS Hoàng Văn Lựu: Phó trởng Khoa Hóa học - Trờng Đại Vinh đà giao đề tài tận tình hớng dẫn, tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ hoàn thành luận văn - GS.TSKH Nguyễn Xuân Dũng: Trung tâm giáo dục sắc ký Việt Nam đà giúp ghi phổ đánh giá kết - PSG.TS Lê Văn Hạc đà đóng góp nhiều ý kiến quý giá cho đề tài - GVC Lê Quý Bảo đà đóng góp nhiều ý kiến quý giá cho đề tài - ThS.NCS Trần Đình Thắng đà giúp đỡ trình làm luận văn Nhân xin chân thành cảm ơn giúp đỡ, dạy dỗ nhiệt tình thầy cô giáo tổ hóa hữu thầy cô giáo Khoa Hóa.Cùng với bạn sinh viên lớp 43B1-Hóa, bạn bè, gia đình, ngời thân đà động viên tạo điều kiện giúp đỡ hoàn thành luận văn Vinh ngày 08 tháng 05 năm 2006 Vũ thị Thủy Mục lục Trang Mở ®Çu Lý chon ®Ị tµi NhiƯm vơ nghiªn cøu Đối tợng nghiên cứu: Sinh viên: Vũ Thị Thủy Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Chơng I: Tổng quan 1.1 Hä Tr¸m 1.1.1 Đặc điểm thực vật phân lo¹i 1.1.2 Một số nghiên cứu gần trám hồng trám trắng (thuộc chi Canarium) 1.1.2.1 Thành phần hoá học trám hồng 1.1.2.2 Thành phần hoá học trám trắng .9 1.1.3 Cây trám đen (Canarium nigrum) 13 1.1.3.1 Thùc vËt häc 13 1.1.3.2 Thành phần hoá học 14 1.1.3.3 Sö dụng tác dụng dợc lý 19 Chơng II: Phơng pháp nghiên cứu 21 2.1 Phơng pháp lÊy mÉu 21 2.2 Phơng pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập chất 21 2.3 Phơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất .21 Ch¬ng III: Thùc nghiƯm 22 3.1 Thiết bị phơng pháp .22 3.1.1 Ho¸ chÊt 22 3.1.2 Các phơng pháp sắc ký 22 3.2 Dụng cụ thiết bị 22 3.3 Phân lập hợp chất từ cành trám ®en (Canarium nigrum Lour Engl.) .23 3.3.1 Mét sè d÷ kiƯn vỊ phỉ khối phổ cộng hởng từ hạt nhân chất đà phân lập .24 3.3.1.1 Hỵp chÊt C 24 Ch¬ng IV: Kết thảo luận 25 4.1 Xác định cấu trúc C 25 KÕt luËn 27 Tài liệu tham khảo 28 Sinh viên: Vũ Thị Thủy TB1 B TB1 25 Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu PHần I Tóm tắt luận văn -*** -mở đầu Lý chọn đề tài: Họ Trám, Việt Nam có loài thuộc chi Canarium cho nhựa trực tiếp cho tinh dầu quý, loài cho dầu béo nh Proteum serratium Engl Huyện Thanh Chơng, tỉnh Nghệ An loại trám có giá trị kinh tế cao nh : trám trắng, trám đen đợc trồng tập trung lại thành vờn rừng, đồi rừng chuyển dịch cấu trồng, thuộc dự án 327 nhằm góp phần xoá đói giảm nghèo Mặc dù, họ Trám (Burseraceae) có giá trị kinh tế cao, nh có hoạt tính sinh học quý, đợc sử dụng rộng rÃi dân gian, song việc nghiên cứu thành phần hoá học cha đợc tiến hành nhiều.Vì lý chọn đề tài Tách xác định cấu trúc 3,4,5- trimetoxyphenyl-O-D-glucopyranozit từ cành trám đen (Canarium nigrum Lour Engl.) Nghệ An Sinh viên: Vũ Thị Thủy Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Chơng I Tổng quan 1.1 Họ Trám 1.1.3 Cây trám đen (Canarium nigrum) 1.1.3.1 Thực vật học Cây trám đen gọi bùi, ô lÃm Tên khoa học: Canarium nigrum Lour Engl hay Canarium pimela Keen - Pimela nigra Lour Canarium tramdenanum Dai et Yakovl Cây cao trung bình Lá kép hình lông chim, dài 20-25cm, gồm bốn đôi chét Hoa mọc thành thuỳ mang nhánh gồm nhiều chùm có 6-10 hoa Quả hình trứng chín có màu tím đen sẫm, dài 3-4cm, rộng 2cm, hạt cứng có ngăn Mùa vào tháng 10-12 [1,8] Trám đen có Nam Trung Quốc, Hải Nam, Lào, Cămpuchia [1] nớc ta, mọc hoang rừng nửa rụng dới 500m Bắc Bộ Trung Bộ đất ẩm khô; đợc trồng nhiều tỉnh Thái Nguyên, Phú Thọ, Nghệ An.[5] 1.1.3.2 Thành phần hoá học Tinh dầu trám đen gồm 26 hợp chất đà xác định đợc 22 hợp chất Tinh dầu gồm chủ yếu monotecpenoit C¸c monotecpen hydrocacbon  phellandren (28,15%), guaia-1(5), 11-dien 15,72%, -pinen (13,28%), 3- caren (10,31%) p-mentha-1(7)-3-dien (7,37%) hợp chất Tinh dầu từ nhựa khô trám đen gồm có 30 hợp chất, đà xác định 23 hợp chất Tinh dầu chủ yếu secquitecpen (monotecpen đà bay hết) Thành phần là: copaen (23,18%); -cadinen (12,3%); p-meth-3-en, 2isopropenyl-1- vinyl (6,36%); cadina-4,9-dien (6,19%); vµ cadina-1(10)-4-dien (6,09%) Sinh viên: Vũ Thị Thủy Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Xác định thành phần hoá học dịch chiết cloroform từ vỏ trám đen gồm có 35 hợp chất, 24 hợp chất đà đợc nhận diện Thành phần hoá học dịch chiết cloroform chủ yếu monotecpen secquitecpen Thành phần là: p-xymen (5,99%), -cadinen (5,74%), -pinen (4,83%), (-) spathulenol (3,98%) Tinh dÇu tõ nơ non trám đen có 29 hợp chất, 15 hợp chất đà đợc xác định Thành phần tinh dầu nụ non trám đen là: -pinen (25,19%), -elemen (11%), -caryophylen (7,25%) vµ tecpinen-4- ol (4,95%) 1.1.3.3 Sư dơng vµ tác dụng dợc lý Quả có vị chua ngọt, bùi, béo, tính ấm; có tác dụng sinh tân dịch, giải khát, giọng, giải độc rợu Rễ có vị ngọt, tính bình; có tác dụng th cân hoạt lạc, khử phong trừ thấp Lá có vị đắng, chát; có tác dụng nhiệt, giải độc, tiêu thùng thống [5] Quả dùng giải độc cá, chữa ăn nhầm cá có độc, ăn phải cá thối, hóc xơng cá; lấy trám già vắt lấy nớc uống sắc uống Dùng chữa nứt nẻ da khô lạnh, lở ngứa lở miệng không há đợc trị sâu răng; dùng hạt trám đốt, tán nhỏ để bôi Rễ dùng trị phong thấp đau lng gối tê liệt, cử động Lá trị mạo cảm, viêm đờng hô hấp trên, viêm phổi, sang thũng ghẻ lở.[5,6] Vân Nam (Trung Quốc), ngời ta dùng rễ trị đau dày, bỏng lửa; trị xuất huyết tử cung, ban độc, dùng trị nội thơng xuất huyết, ho; vỏ rễ dùng trị nội thơng thổ huyết [5] CHƯƠNG III thực nghệm 3.1 Thiết bị phơng pháp 3.1.1 Hoá chất Sinh viên: Vũ Thị Thủy Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Các dung môi để ngâm chiết mẫu thực vật dùng loại tinh khiết (pure), dùng cho loại sắc ký lớp mỏng, sắc ký cột sử dụng loại tinh khiết phân tích (PA) Dung môi đợc sử dụng metanol (CH3OH), cloroform (CHCl3), nhexan (C6H14), axeton, pyridin, nớc cất 3.1.2 Các phơng pháp sắc ký Sắc ký mỏng Sắc ký mỏng phân tích đợc tiến hành mỏng kính silicagel Trung Quốc 60 F254 tráng sẵn, độ dày 0,2mm Hiện màu: Hơi iot đèn UV 254nm Sắc ký cột Sắc ký cét thêng kÝch thíc cét (60mm x 1100mm), sư dụng silicagel cỡ hạt 230-400/mesh (0,040-0,063mm) Tinh chế hợp chất Các hợp chất đợc tinh chế cách kết tinh phân đoạn 3.2 Dụng cụ thiết bị Điểm nóng chảy đợc đo máy Mikroskopheizticsch PHMK - 05, VEB Waegetechnik Rapido Phổ khối lợng EI-MS đợc ghi máy HP 5989 B-MS Viện hoá học Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Với lợng bắn phá 70 eV.Phổ 1H NMR đợc đo máy BRUKER500 MHz, phổ 13C - NMR, phổ DEPT đợc đo máy BRUKER 125 MHz Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam 3.3 Phân lập hợp chất từ cành trám đen (Canarium nigrum Lour Engl.) Mẫu trám đen đợc thu hái Thanh Chơng, Nghệ An vào tháng 4/2005 Mẫu cành đợc cắt nhỏ phơi, sấy khô 400C sau đem nghiền nhỏ Bột cành (11kg) đợc chiết hồi lu cách thuỷ với metanol Dịch chiết đợc cất cách thuỷ thu hồi dung môi thu đợc cao metanol (207g) Chiết lần lợt với n-hexan, cloroform, n-butanol Cất thu hồi dung môi cất quay chân không thu đợc khối lợng cao tơng ứng là: 13g, 10g 143g Cao n-butanol đợc phân tách cột silicagel, với hệ dung môi rưa gi¶i: CHCl3: CH3OH: H2O (40: 1: 0,05; 20: 1: 0,05; 10: 1: 0,05; 5: 1: 0,05) thu đợc Sinh viên: Vũ Thị Thủy Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu 125 phân đoạn Phân đoạn 94 thu đợc chất rắn màu trắng Tinh chế kết tinh lại nhiều lần metanol axeton thu đợc chất C (Sơ đồ 1) Cành (11kg) - Chiết với CH3OH (3 lần) - Cất loại CH3OH Cao CH3OH (207g) - Chiết lần lợt với: n-hexan, cloroform, n- butanol cÊt thu håi dung m«i Cao nhexan 13 g Cao cloroform DÞch níc Cao nbutanol 143g 10 g SKC CHCl3: CH3OH:H2O Chơng IV A Kết B thảo luận C TB 4.1 Xác định cấu trúc C Chất rắnPhân vô định hình,sốkhông màu,trong không tan cloroform, axeton, Sơ đồ 1: lập hợp chất cành trám đen metanol, dễ tan pyridin Phổ khối va chạm electron (EI - MS) có khối lợng phân tử 184 ứng với công thức phân tử C9H12O4 thuộc gốc(C15H22O9- C6H10O5), có phân tử mảnh M+ - CH3 =169 Phổ 1H - NMR cđa A cho thÊy cã tÝn hiƯu céng hëng Singlet ë 6,509 ppm chøng tá cã proton nhân thơm Tín hiệu cộng hởng singlet 3,830 ppm cho thÊy cã proton cña nhãm OCH3 vị trí C3 C5, tín hiệu cộng hởng singlet ë 3,723 cña proton cña nhãm OCH3 ë vị trí C4 Phổ 13C - NMR( bảng ) A cho thÊy tÝn hiÖu céng hëng doublet 94,778 ppm nguyên tử cacbon vị trí C C6, tÝn hiƯu céng hëng doublet 153,406 ppm cđa nguyªn tử cacbon vị trí C3 C5 Tín hiệu cổng hởng singlet 154,644; 133,088 ppm nguyên tử C C4 tơng ứng Sinh viên: Vũ Thị Thủy Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Tín hiệu cộng hởng singlet 59,83; 55,165 ppm cđa nguyªn tư cacbon ë nhãm metoxy tơng ứng Bảng 10: Số liệu phổ 13C - NMR cđa hỵp chÊt A STT 10 11 12 13 14 15 Cacbon C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-1' C-2' C-3' C-4' C-5' C-6' OCH3 OCH3 OCH3 Độ dịch chuyển ho¸ häc (ppm) 154,644s 94,778d 153,406d 133,088s 153,406s 94,778d 101,808s 73,552s 76,685s 70,307s 77,022s 61,332s 59,83s 55,165s 55,165s Sè liÖu cđa c¸c phỉ EI- MS, 1H - NMR, 13C - NMR phù hợp với cấu trúc glucozit C15H22O9 Các số liệu phổ thực nghiệm thu đợc so với số liệu phổ chuẩn đà khẳng định chất rắn vô định hình 3,4,5 - trimetoxyphenylO-- D- glucopyranozit Công thức cấu tạo: Sinh viên: Vũ Thị Thủy Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu OCH3 H3CO OCH3 O OH O H2C OH OH OH 3,4,5- trimetoxyphenyl-O--D-glucopyranozit KÕt luËn TiÕn hành nghiên cứu thành phần hoá học cành trám đen(Canarium nigrum(Lour.) Raeusch Thanh Chơng , đà thu đợc số kết sau Bằng phơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn đà phân lập đợc chất C.Khảo sát cấu trúc C phơng pháp phổ EI-MS, 1H-NMR, 13C- NMR, DEPT Kết thu đợc cho biết chất C là: 3,4,5- trimetoxyphenyl-O--Dglucopyranozit Sinh viên: Vũ Thị Thủy Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Phần II Nội dung luận văn -*** -mở đầu Lý chọn đề tài: Việt Nam đất nớc ta, nằm vùng trung tâm Đông Nam Châu có khí hậu nhiệt đới gió mùa, hàng năm có lợng ma nhiệt độ trung bình tơng đối cao Với khí hËu nhiƯt ®íi giã mïa nãng, Èm ®· cho rõng Việt Nam hệ thực vật đa dạng phong phú Hiện theo số thống kê cha đầy ®đ vỊ hƯ thùc vËt cho thÊy cã trªn 10.000 loài Trong có khoảng 3.200 loài thuốc, đợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu Trớc đây, giới hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đà đóng vai trò quan trọng đời sống ngời Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học, đợc dùng làm nguyên liệu cho công nghiệp dợc phẩm làm thuốc chữa bệnh, công nghiệp thực phẩm, hơng liệu mỹ phẩm Trong thảo dợc đóng vai trò quan trọng để sản xuất dợc phẩm, nguồn nguyên liệu trực tiếp, chất dẫn đờng để tìm kiếm loại biệt dợc Ngày nay, trớc phát triển lớn mạnh hàng ngày, hàng ngành sinh học phân tử Các nhà khoa học giới đà tập trung nghiên cứu hợp chất thiên nhiên Theo số liệu thống kê cho thấy có khoảng 60% loại thuốc đợc lu hành giai đoạn thử nghiệm có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên Họ Trám, Việt Nam có loài thuéc chi Canarium cho nhùa trùc tiÕp vµ cho tinh dầu quý, loài cho dầu béo nh Proteum serratium Engl Huyện Thanh Chơng, tỉnh Nghệ An loại trám có giá trị kinh tế cao nh : trám trắng, trám đen đợc trồng tập trung lại thành vờn rừng, đồi rừng chuyển dịch cấu trồng, thuộc dự án 327 nhằm góp phần xoá đói giảm nghèo Mặc dù, họ Trám (Burseraceae) có giá trị kinh tế cao, nh có hoạt tính sinh học quý, đợc sử dụng rộng rÃi dân gian, song việc Sinh viên: Vũ Thị Thủy 10 Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Tiếp theo nhà khoa học Trung Quốc Nhật Bản đà phân lập đợc từ cành hợp chất: brevifolin, hyperin, axit ellagic có hoạt tính bảo vệ gan [18] O O O OH 12 O OH 10 O HO O 11 O OH O brevifolin O  - Gal hyperin HO O HO 7' O 2' 3' 1' 4' OH Axit ellagic 5' 6' Wei hong vµ céng sù3 [28] đà phân lập đợc từ Canarium album O OH O hỵp chÊt: scoparon, scopoletin, (E) - 3-, 3’ (Lour) Raeusch ë Trung Quèc c¸c dihydroxy - 4, 4’ - dimethoxystiben vµ axit gallic HO O O CH3O 10 scopoletin Gần Việt Nam, tác giả đà phân lập đợc từ trám trắng hợp chất: brevifolin, hyperin, axit ellagic Lê Văn Thành, Hoàng Văn Lựu đà phân lập đợc scopoletin từ cành trám trắng, mẫu lấy Huyện Thanh Chơng-Nghệ An; cấu trúc scopoletin đà đợc xác định phơng pháp phổ MS, 1H-NMR, 13C-NMR [9] Trần Đình Thắng tác giả khác [10] đà nghiên cứu thành phần hoá học tinh dầu trám trắng, 50 hợp chất đà đợc xác định (bảng 8) Thành phần -myrxen (23,7%) -caryophylen (15,0%) Các hợp chất tạo mùi thơm đặc trng có hàm lợng cao 0,1% là: (Z)-3-hexenyl axetat, 1hexylaxetat, terpinen-4-ol, salicylmetylat, -ionon, nerolidol, (Z)-3-hexenyl benzoat, linalylaxetat, -muurulol, 6,10,14-trimetyl-2-pentadecanon Bảng : Thành phần phần trăm tinh dầu Canarium album (Lour.) Raeusch Nghệ An Sinh viên: Vũ Thị Thủy 15 Khoá luận tốt nghiệp Đại học Hợp chất FID % -pinen 0,3 camphen Chuyên nghành hữu Hợp chất FID % 4,6 0,2 2,6-dimetyl, bicyclo[3.1.1]hept-2- en 1,3-dimetylnaphtalen sabinen 1,2 -humulen 2,7 -pinen  - myrxen (Z)-3-hexenyl axetat 1–hexyl axetat -terpinen p–cymen limonen (Z)--oximen (E)--oximen -tecpinen -tecpinolen perilen 0,3 23,7 0,7 0,3 0,3 2,9 1,4 3,2 2,6 1,0 0,8 0,4 1,1 0,6 0,7 0,8 0,3 0,3 0,5 0,3 5,3 3,8 0,2 0,5 (E)-4,8-dimetyl-1,3,7 nonatrien tecpinen-4-ol salixilic metylat 2-metyl napthalen 1-metyl napthalen -copaen 1-etyl napthalen 2,6-dimetyl napthalen 1,3 (Z)--farnesen alloaromadendren precocen I ar-curcumen (E)--farnesen -ionon (E)--bisabolen 1,4,5-trimethylnaphthalen (E, E)--farnesen -secquiphelandren cha xác định đồng phân caryophylen oxit germacren B nerolidol (Z)-3 hexenylbenzoat linalyl axetat (E) caryophylen oxit secquitecpen ancol (MW=220)  - muurolol 6,10,14-trimetyl, 2pentadecanon 2,3-dimetyl napthalen 1,8 2,6,11,15-tetrametyl, hexadeca- 2,6,8,10,14- penten 15,0 phytol -caryophylen 0,5 chất khác 1.1.3 Cây trám đen (Canarium nigrum) 0,8 0,8 1,9 4,4 0,5 0,2 0,2 0,8 0,3 1,3 0,9 0,4 0,2 2,7 2,0 0,5 0,4 0,3 1,8 1.1.3.1 Thực vật học Cây trám đen gọi bùi, ô lÃm Tên khoa học: Canarium nigrum Lour Engl hay Canarium pimela Keen - Pimela nigra Lour Canarium tramdenanum Dai et Yakovl Cây cao trung bình Lá kép hình lông chim, dài 20-25cm, gồm bốn đôi chét Hoa mọc thành thuỳ mang nhánh gồm nhiều chùm có 6-10 hoa Quả Sinh viên: Vũ Thị Thủy 16 Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu hình trứng chín có màu tím đen sẫm, dài 3-4cm, rộng 2cm, hạt cứng có ngăn Mùa vào tháng 10-12 [1,8] Trám đen có Nam Trung Quốc, Hải Nam, Lào, Cămpuchia [1] ë níc ta, c©y mäc hoang rõng nưa rụng dới 500m Bắc Bộ Trung Bộ đất ẩm khô; đợc trồng nhiều tỉnh Thái Nguyên, Phú Thọ, Nghệ An.[5] Hình 1: ảnh Trám đen 1.1.3.2 Thành phần hoá học Cây chứa nhựa dầu khối mềm màu trắng vàng; có hình dạng cấu trúc giống sáp ong, mùi thơm nồng, vị cay; nhựa dầu chứa tinh dầu nhựa Gần đây, Việt Nam thành phần hoá học trám đen (Canarium nigrum (Lour.) Engl.) đợc nghiên cứu [10]: Tinh dầu trám đen gồm 26 hợp chất đà xác định đợc 22 hợp chất Tinh dầu gồm chủ yếu monotecpenoit Các monotecpen hydrocacbon  phellandren (28,15%), guaia-1(5), 11-dien 15,72%, -pinen (13,28%), 3- caren (10,31%) p-mentha-1(7)-3-dien (7,37%) hợp chất Bảng 3: Thành phần hoá học tinh dầu trám đen TT Hợp chất Hàm lợng % 13,28 -pinen Sinh viên: Vũ Thị Thủy 17 Khoá luận tốt nghiệp Đại học 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 Chuyên nghành hữu 3-thujen -pinen -phelandren 3-caren p-mentha-1(7)-3 -dien p-xymen p-mentha-1,4 (8)-dien 2-caren p-mentha-8-en, 3- metylen bicyclo[3,1,0] hexan-2-ol, 2-metyl-5 (1- metyletyl) p-meth-3-en, 2-isopropenyl-1-vinyl copaen patchulen -caryophylen 1, 4H, 10H-guaia-5,11-dien humulen germacren-D 4, 5-eremophila-1(10), 11-dien guaia-1(5), 11-dien caryophyllen oxit (-)-spathulenol 1,09 1,29 28,15 10,31 7,37 5,35 0,26 0,40 0,14 0,09 0,16 0,16 0,27 0,59 1,30 1,83 1,84 1,08 15,72 0,46 0,24 Tinh dÇu tõ nhùa khô trám đen gồm có 30 hợp chất, đà xác định 23 hợp chất Tinh dầu chủ yếu secquitecpen (monotecpen đà bay hết) Thành phần lµ: copaen (23,18%); -cadinen (12,3%); p-meth-3-en, 2isopropenyl-1- vinyl (6,36%); cadina-4,9-dien (6,19%); cadina-1(10)-4-dien (6,09%) Sinh viên: Vũ Thị Thủy 18 Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Bảng 4: Thành phần hoá học tinh dầu nhựa khô trám đen TT 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Hỵp chÊt 3-thujen p-xymen p-meth-3-en, 2-isopropenyl-1-vinyl -cubeben copaen  - caryophylen humulen 1H-cycloprop[e]azulen,decahydro-1, 1, 7trimetyl – metylen germacren D isoleden cadina-4,9-dien -cadinen cadina -1(10), 4-dien cadina-1,3,5-trien 1, 4H, 10H-guaia-5,11-dien 1H-cyclopro[e]azulen-7-ol, decahydro -1,1,7 – trimetyl-4-metylen  -longipinen 1,4-methanoazulen, decahydro-4,8,8trimetyl-9-metylen (-)-spathulenol – azulenemethanol, 1, 2, 3, 4,5 ,6 ,7 , 8octahydro- , , 3, 8 - tetrametyl-, axetat (+)-leden cadala-1(10),3,8-trien 4,7,10,13,19-docosahexadenoic, metyl este Sinh viên: Vũ Thị Thủy 19 Hàm lợng (%) 1,32 0,58 6,36 1,35 23,18 2,36 1,33 0,47 1,62 4,91 6,19 12,3 6,09 1,43 2,05 4,56 0,88 1,70 4,90 1,37 0,43 0,62 0,55 Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu Xác định thành phần hoá học dịch chiết cloroform từ vỏ trám đen gồm có 35 hợp chất, 24 hợp chất đà đợc nhận diện Thành phần hoá học dịch chiết cloroform chủ yếu monotecpen secquitecpen Thành phần lµ: p-xymen (5,99%), -cadinen (5,74%), -pinen (4,83%), (-) spathulenol (3,98%) Bảng 5: Thành phần hoá học dịch chiết cloroform vỏ trám đen TT Hợp chất Hàmlợng (%) -pinen 4,83 đồng phân thujen 0,27 3-thujen 0,48 2,02 -phellandren 3,22 3-caren p-cymen 5,99 thujol 0,68 2, 3-epoxycaran 0,19 bicyclo[3,1,0] hex-2- en- 2- ol, 2-metyl-50,33 (1- metyletyl) 10 p-menth-3-en, 2-isopropenyl-vinyl 3,83 11 copaen 2,77 12 caryophyllen 2,16 13 3,5-heptadienal, 2-etyliden -6- metyl 0,42 14 humulen 1,30 15 (+)-epi-bicyclosecquiphelandren 0,44 16 1-propen, 2-nitro-3(1-cyclooctenyl) 3,12 17 p-menthan, 1,2,8,9-diepoxy 1,54 18 3,31  -muurolen 19 germacren-D 3,51 20 isoleden 2,09 21 2,81 cadina-4,9-dien 22 - cadinen 5,74 cadina – 1,3,5 - trien 1,41 23 24 (-)-spathulenol 3,98 Tinh dầu từ nụ non trám đen có 29 hợp chất, 15 hợp chất đà đợc xác định Thành phần tinh dầu nụ non trám đen là: -pinen (25,19%), -elemen (11%), -caryophylen (7,25%) tecpinen-4- ol (4,95%) Sinh viên: Vũ Thị Thủy 20 ... Quốc Nhật B? ??n đà phân lập đợc từ cành hợp chất: brevifolin, hyperin, axit ellagic có hoạt tính b? ? ?o vệ gan [18] O O O OH 12 O OH 10 O HO O 11 O OH O brevifolin O  - Gal hyperin HO O HO 7'' O 2'' 3''... Chiết với CH3OH (3 lần) - Cất loại CH3OH Cao CH3OH (207g) - Chiết lần lợt với: n-hexan, cloroform, n- butanol cÊt thu håi dung m«i Cao nhexan 13 g Cao cloroform D? ?ch níc Cao nbutanol 143g 10 g... Khoá luận tốt nghiệp Đại học Chuyên nghành hữu OCH3 H3CO OCH3 O OH O H2C OH OH OH 3,4,5- trimetoxyphenyl- O-  -D- glucopyranozit KÕt luËn TiÕn hµnh nghiên cứu thành phần hoá học cành trám đen( Canarium