Đang tải... (xem toàn văn)
* ¶nh hëng qua l¹i gi÷a c¸c nhãm nguyªn tö trong ph©n tö phenol: - Ảnh hưởng của vòng benzen làm cho H của nhóm OH linh động hơn ancol.. Điều chế CHCH32.[r]
(1)GIÁO ÁN THANH TRA GV: HOÀNG VĂN TÌNH Tuần 29 Tiết 58 Ngày soạn: 31- – 2010 jbf Ngày giảng : – – 2010 Bài 41 Phenol I Mục đích yêu cầu: HS biÕt: khái niệm loại hợp chất phenol ; cấu tạo, tính chất phenol đơn giản * Kĩ năng: : - Phân biệt phenol với ancol thơm - Viết PTHH phenol với NaOH, Br2 (dd) II ChuÈn bÞ: - ThÝ nghiÖm C6H5OH tan dung dÞch NaOH - ThÝ nghiÖm dung dÞch C6H5OH t¸c dông víi br«m III TiÕn tr×nh gi¶ng d¹y: ổn định lớp: KiÓm tra bµi cò: - Nêu tính chất hoá học ancol ? PTHH minh họa ? - Hoàn thành PTHH: C2H5OH → C2H5Cl → C2H5OH → C2H4 → C2H5OH → C2H5ONa TiÕn tr×nh: Chúng ta đã tìm hiểu ancol, hợp chất có nhóm OH liên kết với C no Trong tiết này chúng ta tìm hiểu loại hợp chất có có nhóm OH, nhóm OH liên kết với vòng thơm Trong quá trình học, các em hãy tìm điểm giống và khác loại hợp chất đó Hoạt động thây và trò Néi dung ghi b¶ng I §Þnh nghÜa, ph©n lo¹i HĐ §Þnh nghÜa: Viết CTCT C6H5OH, C6H4(CH3)OH, Cho c¸c chÊt sau: C6H5CH2OH? Hai chất đầu thuộc loại hợp chất OH OH phenol ? CH3 ĐN phenol ? - Phân loại ? - Tương tự ancol, dựa vào số nhóm nhóm chức - Cũng có thể dựa vào số vòng thơm Tìm hiểu phenol đơn giản nhất, có nhiều ứng dụng HĐ - CTPT, CTCT phenol ? GV: - Do ảnh hưởng nhóm OH nên mật độ e vị trí o, p cao các vị trí còn lại và có khả dể các vị trí này - Do ảnh hưởng nhóm C6H5 mà H nhóm OH linh động ancol - TCVL phenol: HS làm TN: lấy phenol từ bình và quan sát Rút kết luận TCVL GV bổ sung: tonc = 43oC, để lâu chuyển thành màu Phenol 2-metylphenol §Þnh nghÜa: Phenol lµ hîp chÊt h÷u c¬ mµ ph©n tö cña chóng cã nhãm OH liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö C cña vßng benzen Ph©n läai: Dựa vào số nhóm chức - Ancol đơn chức VD - Ancol đa chức VD 1,2-đihidroxi-metylbenzen II Phenol Cấu tạo CTPT C6H6O O CTCT: Tính chất vật lí (sgk) H (2) hồng, độc HS làm thí nghiệm thử tính tan GV bổ sung: tan nhiều nước nóng và etanol ? phenol có liên kết hidro không ? ? Tại phenol không tan nước còn các ancol tan tốt nước ? HĐ TCHH - Hãy cho biết giống và khác cấu tạo phenol và ancol ? => TCHH phenol ? GV: giống ancol, phenol td với KLK, PTHH tương tự HS viết PTHH ? GV: H nhóm OH phenol linh động ancol, có phản ứng nào khác ? TN: (1) phenol + H2O (lấy từ TN trên) (2) phenol + dd NaOH - Nhận xét tượng ? GV hướng dẫn để HS rút kết luận phenol có tính axit - Tính axit phenol có mạnh không ? GV thông báo: phenol không có khả làm đổi màu quỳ tím Sục khí CO vào dd natri phenolat thấy có phenol tạo thành HS rút kết luận GV: phần cấu tạo đã nêu, em có dự đoán gì tính khả phản ứng H vòng benzen ? TN: phenol + dd brom - Hiện tượng ? Xác định sản phẩm ? - PTHH ? - phenol + HNO3 đặc thu 2,4,6-trinitrophenol PTHH ? - GV củng cố lại để HS rút kết luận ảnh hưởng qua lại các nhóm nguyên tử hân tử Tính chất hoá học a) Phản ứng H nhóm OH * Tác dụng với kim loại kiềm C6H5OH + Na C6H5ONa + ½ H2 Natri phenolat * Tác dụng với dd bazơ C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O => phenol có tính axit Phenol không làm quỳ tím chuyển màu, tính axit yếu axit cacbonic C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 b) Phản ứng H vòng benzen OH OH Br Br + 3HBr + 3Br2 Br 2,4,6-tribromphenol * ¶nh hëng qua l¹i gi÷a c¸c nhãm nguyªn tö ph©n tö phenol: - Ảnh hưởng vòng benzen làm cho H nhóm OH linh động ancol - Ảnh hưởng nhóm OH dẫn tới phenol dễ H vòng benzen Điều chế CH(CH3)2 OH HĐ O2 GV thuyÕt tr×nh vÒ ph¬ng ph¸p chñ yÕu ®iÒu chÕ dd H2SO4 CH2=CH-CH3 + CH3-CO-CH3 phenol c«ng nghiÖp hiÖn lµ s¶n xuÊt đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng: Ngoài phenol còn đợc tách từ nhựa than đá ( sản - Tách từ nhựa than đá ( sản phẩm phụ quá trình luyện than cèc) phÈm phô cña qu¸ tr×nh luyÖn than cèc…) øng dông (sgk) H + - Nêu ứng dụng phenol ? 4.Cñng cè: GV nh¾c l¹i cñng cè l¹i tÝnh chÊt hãa häc c¬ b¶n cña Phenol Dặn dò BT sgk trang 193 (3)