1 BOÄ MOÂN DÖÔÏC LIEÄU DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT 2 MỤC TIÊU 1. Biết được cấu trúc của tinh bột, cellulose, gôm, chất nhầy pectin. 2. Đònh tính, đònh lượng và cách đánh giá các dược liệu có chứa các hoạt chất trên. 3. Học và tham khảo một số cây thuốc điển hình. 4. ng dụng nhóm hoạt chất trên trong cuộc sống và ngành Dược. 3 KHÁI NIỆM VỀ CARBOHYDRAT • CARBOHYDRAT – (Hydrate of carbon = saccharid =sugar : đường) • -Thành phần quan trọng trong thựcvật • -Trong động vậttồntạidướidạng đường huyết, glycogen • - Tên carbohydrat vì phầnlớn đường có thể viếtdướidạng • Cn (H 2 O) n • -Mộtsốđường không thể viếtdướicôngthứctổng quát trên • Ví dụ : methylpentose CH3-(CHOH)4-CHO • -Vàichất không phải đường lạiviết đượcdạng công thứctổng quát . Ví dụ acid lactic CH3-CHOH-COOH • - Đổi tên carbohydrat thành Glucid 4 CẤU TẠO - ÑÒNH NGHÓA CẤU TẠO -Về mặtcấu trúc monosaccharid là những: polyhydroxyaldehyd (aldose) hoặc polyhydroxyceton (cetose). -Tồntạidướidạng mạch hở hoặcmạch vòng (bán acetal). -Sảnphẩmngưng tụ là oligosaccharid và polysaccharid. -Dẫnchấtcủa chúng là các glycosid. ĐỊNH NGHĨA “Carbohydrate hay glucid là những hợpchấthữucơ gồmnhững monosaccharid , những dẫnchất hoặcnhững sảnphẩmngưng tụ của chúng” 5 Carbohydrate hay glucid chia thành 4 loại: - Monosaccharid : là những đường đơn không thể cho cacbohydrate đơngiảnhơn khi thủy phân. Các đường đơntồntại trong tự nhiên từ 4 đến 9 carbon. - Oligosaccharid : khi thủy phân cho từ 2 đến8 đường đơn. - Polysaccharid : có phân tử rấtlớngồm nhiều monosaccharid nối với nhau. - Glycosid : là những hợpchấthữucơ tạo thành do sự ngưng tụ giữa đường (saccharid) vớimột phân tử hữucơ khác (aglycon = genin ) 6 Analogues of nucleic acids: Types of Carbohydrates Analogues of nucleic acids: General: Aldose | Ketose | Pyranose | Furanose Geometry: Triose | Tetrose | Pentose | Hexose | Heptose | Cyclohexane conformation | Anomer | Mutarotation Small/Large: Glyceraldehyde | Dihydroxyacetone | Erythrose | Threose | Erythrulose | Sedoheptulose Trioses : Ketotriose (Dihydroxyacetone ) | Aldotriose (Glyceraldehyde) Tetroses : Erythrulose | Erythrose | Threose Pentoses : Arabinose | Deoxyribose | Lyxose | Ribose | Ribulose | Xylose | Xylulose Hexoses : Glucose | Galactose | Mannose | Gulose | Idose | Talose | Allose | Altrose | Fructose | Sorbose | Tagatose | Psicose | Fucose | Rhamnose Disaccharides : Sucrose | Lactose | Trehalose | Maltose Polymers : Glycogen | Starch (Amylose | Amylopectin) | Cellulose | Chitin | Stachyose | Inulin | Dextrin Glycosaminoglycans : Heparin | Chondroitin sulfate | Hyaluronan | Heparan sulfate | Dermatan sulfate | Keratan sulfate Aminoglycosides : Kanamycin | Streptomycin | Tobramycin | Neomycin | Paromomycin | Apramycin | Gentamicin | Netilmicin | Amikacin 7 MONOSACCHARID Danh pháp Chuỗi-D và-L glyceraldehyd: (theo hình chiếucủaFisher) - Có 1 carbon bất đối → có 2 đồng phân enanthio (R) và (S). -OH thứ cấpxanhất, bên phải → D-glyceraldehyd và -OH thứ cấpxanhất, bên trái → L-glyceraldehyd D-Glyceraldehyd L-Glyceraldehyd D-Glucose D-Fructose C H C OH H HO H OH C C CHO OH H CH 2 OH 2 1 3 4 5 6 CHO C CH 2 OH H HO CHO C CH 2 OH OHH CH 2 OH C=O CHHO COHH C OHH CH 2 OH 8 MONOSACCHARID • CẤU HÌNH LẬP THỂ o OH OH HO OH HO Vì các carbon trong vòng thuộcloại sp3 nên những phân tử sau không nằm trong mặtphẳng mà có biến đổi: dạng ghế, dạng thuyền, dạng nửaghế . O OH OH OH OH HO 1 C 4 4 C 1 Cấuhìnhlậpthể của β-D-Glucopyranose 9 MONOSACCHARID • Cấutrúcvòngcủa monosaccharid • - Tùy thuộcvàocấutạocủacầunối(1→4 hay 1→5), vòng có thểởdạng 5 cạnh hay 6 cạnh (furanose hay pyranose). • -Việc đóng vòng đưa đến2 đồng phân bán acetal, α và β gọilàđồng phân anomer. • -Cấuhìnhlàβ khi nhóm OH bán acetal (C1) có cùng hướng vớinhóm CH2OH thứ cấp đã được xác định trong chuỗi. Trường hợptráilạisẽ là cấuhìnhα α-D- β-D- 10 OLIGOSACCHARID • Disaccharid • Sucrose: : (= saccharose) 1 disaccharid quan trọng trong kỹ nghệ (α-D- glucopyranosyl-(1→2)- β-D-fructofuranosid), không có tính khử o CH 2 OH HO OH O o CH 2 OH H H C OH O o HOH 2 o HO HO HO OH o o OH OH HO HO ↔ . 1 BOÄ MOÂN DÖÔÏC LIEÄU DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT 2 MỤC TIÊU 1. Biết được cấu trúc của tinh bột, cellulose,. các dược liệu có chứa các hoạt chất trên. 3. Học và tham khảo một số cây thuốc điển hình. 4. ng dụng nhóm hoạt chất trên trong cuộc sống và ngành Dược.