BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH PHAN TH í TH TáCH Và XáC ĐịNH CấU TRúC MộT Số HợP CHấT Từ Rễ CÂY VốI (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) NGHệ AN Chuyên ngành: hóa hữu MÃ số: 60 44 27 LUN VN THC SĨ HĨA HỌC Ngêi híng dÉn khoa häc: PGS TS HOÀNG V¡N LNG V¡N LùU VINH - 2012 LỜI CẢM ƠN Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS TS Hồng Văn Lựu - Khoa Hóa học, Trường Đại học Vinh giao đề tài, tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi suốt q trình học tập hồn thành luận văn PGS TS Chu Đình Kính - Viện Hóa học, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam tận tình hướng dẫn, giúp đỡ việc ghi phổ xác định cấu trúc hợp chất TS Trần Đình Thắng TS Lê Đức Giang tận tình bảo có ý kiến đóng góp quý báu cho luận văn ThS NCS Nguyễn Văn Thanh tận tình giúp đỡ, hướng dẫn cho tơi hồn thành phần thực nghiệm Nhân dịp này, tơi xin bày tỏ lịng cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo, cô giáo Khoa Hố học, phịng đào tạo Sau Đại học, Trường Đại học Vinh; gia đình, người thân, bạn bè đồng nghiệp động viên, giúp đỡ tơi q trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn! Vinh, tháng 10 năm 2012 Tác giả Phan Thị Ý Thơ MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU .1 Lý chọn đề tài Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu Bố cục luận văn Chương TỔNG QUAN 1.1 ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT HỌC VÀ HÓA HỌC CÂY HỌ SIM 1.1.1 Đặc điểm thực vật học 1.1.2 Đặc điểm thành phần hoá học 1.2 GIỚI THIỆU MỘT SỐ CÂY THUỘC HỌ SIM 1.2.1 Cây gioi (Eugenia jambos L.) 1.2.2 Cây đinh hương (Syzygium aromaticum (L.) Merr Et Perry) 1.2.3 Cây sim (Rhodomyrtus tomentosa) 13 1.3 CÂY VỐI 17 1.3.1 Tên gọi 18 1.3.2 Phân bố .18 1.3.3 Mô tả thực vật 18 1.3.4 Thành phần hóa học vối .19 1.3.5 Về tác dụng dược lí 31 Chương PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 33 2.1 LẤY MẪU VÀ TÁCH CÁC HỢP CHẤT .33 2.2 THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT .33 2.2.1 Thiết bị 33 2.2.2 Hoá chất 34 2.3.2 Xác định cấu trúc hợp chất 35 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 36 3.1 PHÂN LẬP CÁC HỢP CHÂT 36 3.2 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA HỢP .36 3.2.1 Xác định cấu trúc hợp chất A (TDRV173) 36 3.2.2 Xác định cấu trúc hợp chất B (TDRV 171) .50 KẾT LUẬN 65 TÀI LIỆU THAM KHẢO 66 DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC TLC H - NMR 13 C - NMR DEPT s br s br d d m : : : Column Chromatography (Sắc ký cột) Thin Layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ : cộng hưởng từ hạt nhân proton) Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy : (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon - 13) Distortionless Enhancement by Polarisation : : : : : Transfer Singlet singlet tù doublet tù Doublet Multiplet DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1 Thành phần hóa học đinh hương 11 Bảng 1.2 Thành phần hóa học tinh dầu hoa sim Nghệ An 14 Bảng 1.3 Thành phần hóa học tinh dầu rễ sim Nghệ An 15 Bảng 1.4 Thành phần hóa học tinh dầu vối Quảng Châu, Trung Quốc 19 Bảng 1.5 Thành phần hóa học tinh dầu nụ vối Quảng Châu, Trung Quốc 20 Bảng 1.6 Thành phần hóa học tinh dầu vối thành phố Vinh, Nghệ An .22 Bảng 1.7 Thành phần hoá học tinh dầu nụ vối non nụ vối già .24 Bảng 1.8 Thành phần hoá học tinh dầu hoa vối thành phố Vinh, Nghệ An 25 Bảng 3.1 Bảng số liệu cộng hưởng từ hạt nhân hợp chất TDRV173 dung môi MeOD 38 Bảng 3.2 Bảng số liệu cộng hưởng từ hạt nhân hợp chất B (TDRV 171) dung môi MeOH 51 DANH MỤC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 3.1 Tách chất từ rễ Vối .34 Hình 1.1 Ảnh vối 18 Hình 3.1 Phổ 1H-NMR hợp chất A 39 Hình 3.2 Phổ giãn 1H-NMR hợp chất A 40 Hình 3.3 Phổ 13C- NMR hợp chất A 41 Hình 3.4 Phổ 13C- NMR hợp chất A 42 Hình 3.5 Phổ DEPT hợp chất A 43 Hình 3.6 Phổ DEPT hợp chất A 44 Hình 3.7 Phổ HSQC hợp chất A 45 Hình 3.8 Phổ giãn HSQC hợp chất A 46 Hình 3.9 Phổ HMBC hợp chất A .47 Hình 3.10 Phổ HMBC hợp chất A .48 Hình 3.11 Phổ HMBC hợp chất A .49 Hình 3.12 Phổ 1H-NMR hợp chât B 53 Hình 3.13 Phổ giãn 1H-NMR hợp chât B .54 Hình 3.14 Phổ 13C-NMR hợp chât B 55 Hình 3.15 Phổ giãn 13C-NMR hợp chât B 56 Hình 3.16 Phổ 13 C-NMR hợp chât B 57 Hình 3.17 Phổ DEPT hợp chât B 58 Hình 3.18 Phổ DEPT hợp chât B 59 Hình 3.19 Phổ HSQC hợp chât B .60 Hình 3.20 Phổ giãn HSQC hợp chât B .61 Hình 3.21 Phổ HMBC hợp chât B 62 Hình 3.22 Phổ giãn HMBC hợp chât B 63 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chât 64 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Nhu cầu giới dược phẩm, thực phẩm, hương liệu, mỹ phẩm, lớn Đặc biệt nguồn nguyên liệu lĩnh vực u cầu ngày cao, địi hỏi tính an tồn, thân thiện, với mơi trường gần gũi với thiên nhiên Bên cạnh tồn giới có Việt Nam đứng trước đe dọa to lớn tình trạng khan nguồn lực thiên nhiên Vì việc nghiên cứu khai thác sử dụng có hiệu hoạt chất thiên nhiên, phân tách, tổng hợp bán tổng hợp từ nguồn tài nguyên quý giá vấn đề quan trọng Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lượng mưa nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật phong phú Mặc dù nay, việc nghiên cứu hệ thực vật nước ta chưa tiến hành cách đầy đủ quy mô, theo tổng hợp từ nguồn tài liệu nhiều tác giả Việt Nam có 7.000 lồi thực vật học bậc cao Trong số có 2000 lồi thực vật nhân dân ta sử dụng làm nguồn lương thực, thực phẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh,… Các nhà nghiên cứu tổng hợp nhiều hợp chất có tác dụng chữa bệnh, song hợp chất có số hạn chế định, gây phản ứng phụ không mong muốn Mặt khác, Việt Nam nước phát triển, loại thuốc chữa bệnh hầu hết nhập từ nước có giá thành cao, gây nên khó khăn cho người sử dụng Do đó, nhà nước có chủ trương tăng cường sản xuất thuốc nước, hạn chế nhập khẩu, hạ giá thành sản phẩm Một nguồn nguyên liệu sản xuất thuốc lấy từ thiên nhiên Vì vậy, vấn đề đặc biệt quan tâm nghiên cứu hợp chất tách từ sản phẩm thiên nhiên ... chọn đề tài T " ách xác định cấu trúc số hợp chất tritecpenoit từ rễ vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry) Nghệ An" nhằm góp phần xác định thành phần hóa học vối, tìm nguồn ngun... Hoá chất 34 2.3.2 Xác định cấu trúc hợp chất 35 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 36 3.1 PHÂN LẬP CÁC HỢP CHÂT 36 3.2 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA HỢP .36 3.2.1 Xác định cấu. .. Bảng số liệu cộng hưởng từ hạt nhân hợp chất TDRV173 dung môi MeOD 38 Bảng 3.2 Bảng số liệu cộng hưởng từ hạt nhân hợp chất B (TDRV 171) dung môi MeOH 51 DANH MỤC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ Trang