Phơng pháp giải bài tập phần Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol A. lu ý cách trả lời trắc nghiệm Phản ứng tách nớc của ancol Tạo anken: Sản phẩm chính đợc xác định theo quy tắc Zaixep. Quy tắc Zaixep: Nhóm -OH u tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn. + Tạo ete: (Với n loại ancol sẽ tạo ra 2 )1( + nn loại ete, trong đó có n loại ete đối xứng) Đặc biệt: Riêng với etanol có khả năng tách nớc tạo but-1,3- đien: Phản ứng oxi hóa: Oxi hóa không hoàn toàn: Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit: Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton: Ancol bậc III không bị oxi hóa Oxi hóa hoàn toàn: C n H 2n+1 OH + 2 3n O 2 o t nCO 2 + (n+1)H 2 O (Sản phẩm chính đợc xác định theo quy tắc Maccôpnhicôp) (sản phẩm chính) Nhận biết ancol - Phân biệt các ancol có bậc khác nhau * Đun nóng với CuO (hoặc đốt nóng trên sợi dây đồng) Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit (nhận biết sản phẩm tạo thành bằng phản ứng tráng bạc). Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton (sản phẩm tạo thành không tham gia phản ứng tráng bạc). Ancol bậc III không bị oxi hóa trong điều kiện trên. * Cũng có thể phân biệt các bậc của ancol bằng thuốc thử Luca là hỗn hợp của HCl đậm đặc và ZnCl 2 Ancol bậc III sẽ phản ứng ngay lập tức tạo ra dẫn xuất clo không tan trong nớc. Ancol bậc II phản ứng chậm hơn, thờng phải chờ ít phút mới tạo ra dẫn xuất clo. Ancol bậc một không cho dẫn xuất clo ở nhiệt độ phòng. H 2 SO 4 ,đặc 170 o + H 2 O C n H 2n+1 OH C n H 2n C 2 H 5 OH H 2 SO 4 ,đặc 140 o + + H 2 O C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 2C 2 H 5 OH + 2H 2 O Al 2 O 3 , ZnO 450 o CH 2 =CH- CH=CH 2 + 2H 2 H 2 O RCH 2 OH + O 2 Cu t o RCHO + H 2 SO 4 ,đặc 140 o ROH + + H 2 O R'OH ROR' R C O R CH R' OH R'O 2 + Cu t o + H 2 O CH 2 CH CH 3 + HOH H 2 SO 4,l CH 3 CH OH CH 3 Chú ý: Phenol không tác dụng trực tiếp với axit hữu cơ nh ancol. Muốn điều chế este của phenol phải dùng clorua axit hoặc anhiđrit axit vì mật độ điện tích dơng ở nhóm C=O lớn hơn axit và phản ứng đó đợc thực hiện trong môi trờng kiềm Ví dụ C 6 H 5 OH + (CH 3 CO) 2 O CH 3 COOC 6 H 5 + CH 3 COOH Một số lu ý khi giải bài tập 1. Độ rợu: là số ml rợu nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rợu Ví dụ: Trong 100 ml rợu 96 0 có chứa 96 ml rợu nguyên chất 2. Trong phản ứng ete hóa ancol đơn chức cần lu ý Với n loại ancol sẽ tạo ra 2 )1( + nn loại ete, trong đó có n loại ete đối xứng Số mol H 2 O tạo ra = tổng mol ete = 1 2 tổng mol các ancol tham gia phản ứng Nếu các ete tạo ra có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng ete hóa có số mol nh nhau 3. CTPT chung của ancol - Ancol no đơn chức : C n H 2n+1 OH - Ancol no đa chức, mạch hở : C n H 2n+2-a (OH) a (ancol bền nếu n a) - Ancol không no chỉ bền khi -OH liên kết với C có liên kết đơn. Nếu -OH liên kết với C không no (của liên kết đôi, ba) thì ancol không bền và bị chuyển hóa ngay thành anđehit hoặc xeton - Trong ancol no, đa chức mỗi nhóm -OH chỉ liên kết trên mỗi cacbon. Nếu nhiều nhóm -OH cùng liên kết trên một nguyên tử cacbon thì phân tử ancol tự tách nớc để tạo thành anđehit, xeton hoặc axit. 4. CTTQ của phenol đơn chức, gốc hiđrocacbon liên kết với nhân benzen là gốc hiđrocacbon no : C n H 2n-7 OH (n 6) 5. Phân biệt phenol và rợu Phenol có thể tan trong dung dịch kiềm tạo thành dung dịch trong suốt. Phenol tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol) với dung dịch nớc brom. B. Bài trắc nghiệm có lời giải 1. Khi thực hiện phản ứng tách nớc đối với rợu (ancol) X, chỉ thu đợc một anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lợng chất X thu đợc 5,6 lít CO 2 (ở đktc) và 5,4 gam nớc. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X? A. 5. B. 4. C. 3. D. 2. (Trích đề thi tuyển sinh CĐ khối A- năm 2007) Đáp án B Hớng dẫn Vì loại nớc thu đợc anken nên X là ancol no, đơn chức Đặt CTPT của X là C n H 2n+2 O Đốt cháy 1 mol X thu đợc n mol CO 2 và (n+1) mol H 2 O Theo đề : Số mol CO 2 là 5,6 : 22,4 = 0,25 mol Số mol H 2 O là 5,4 : 18 = 0,3 mol Ta có n = 5 Vậy CTPT là C 5 H 12 O X có 4 CTCT phù hợp là CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 OH 2. Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C 7 H 8 O 2 , tác dụng đợc với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na d, số mol H 2 thu đợc bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng đợc với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. C 6 H 5 CH(OH) 2 . B. HOC 6 H 4 CH 2 OH. C. CH 3 C 6 H 3 (OH) 2 . D. CH 3 OC 6 H 4 OH. (Trích đề thi tuyển sinh CĐ khối A- năm 2007) Đáp án B Hớng dẫn - X tác dụng với Na d, số mol H 2 thu đợc bằng số mol X tham gia phản ứng. X có 2 nhóm -OH. X chỉ tác dụng đợc với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 X có 1 nhóm OH đính trực tiếp với vòng benzen (phenol), và 1 nhóm OH đính ở nhánh (r ợu) 3. Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nớc (có H 2 SO 4 làm xúc tác) thu đợc hỗn hợp Z gồm hai rợu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu đợc dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0,05M. Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (Cho: H = 1; C = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể). A. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH. B. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH. C. C 2 H 5 OH và C 4 H 9 OH. D. C 4 H 9 OH và C 5 H 11 OH. (Trích đề thi tuyển sinh CĐ khối A- năm 2007) Đáp án A Hớng dẫn Theo đề X, Y là sản phẩm cộng nớc vào anken nên X, Y là ancol no đơn chức Đặt CT chung của X, Y là 2 2n n C H O + 2 2n n C H O + + 3 2 n O 2 n CO 2 + ( n +1) H 2 O Số mol NaOH còn d: 0,05. 2 = 0,1 mol CO 2 bị hấp thụ hoàn toàn theo phản ứng CO 2 + 2 NaOH Na 2 CO 3 + H 2 O Số mol NaOH tham gia phản ứng là 2. 0,1 - 0,1 = 0,1 mol số mol CO 2 = 0,05 mol Ta có số mol hai ancol = 1,06/ (14 n +18) mà n CO2 = n . n ancol nên 1,06. 18 14. n n+ = 0,05 n = 2,5 Do hai anken là đồng đẳng kế tiếp nên X, Y cũng là đồng đằng kế tiếp Công thức của X, Y là C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH 4. Có bao nhiêu rợu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lợng cacbon bằng 68,18%? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. (Trích đề thi tuyển sinh CĐ khối A- năm 2007) Đáp án B Hớng dẫn CTPT của rợu (ancol) no, đơn chức: C n H 2n+2 O. %m C = 12 .100 14 18 n n + = 68,18% n = 5. C 5 H 12 O Có 3 đồng phân rợu bậc 2: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH(OH)-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH(OH) -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH(CH 3 ) -CH(OH) -CH 3 5. Cho một hỗn hợp hơi metanol và etanol đi qua ống chứa CuO nung nóng, không có không khí. Các sản phẩm khí và hơi sinh ra đợc dẫn đi qua những bình chứa riêng rẽ H 2 SO 4 đặc và KOH. Sau thí nghiệm,thấy ống đựng CuO giảm 80 gam, bình đựng H 2 SO 4 tăng 54 gam. Khối lợng etanol tham gia phản ứng là A. 46 gam B. 15,33 gam C. 23 gam D. 14,67 gam Đáp án B Hớng dẫn ở điều kiện trên (CuO nung đỏ), CuO sẽ cung cấp oxi để oxi hóa hoàn toàn tạo CO 2 và H 2 O Gọi x, y lần lợt là số mol CH 3 OH và C 2 H 5 OH CH 3 OH + 3 CuO o t CO 2 + 2 H 2 O + 3 Cu x mol 3x mol x mol 2x mol C 2 H 5 OH + 6 CuO o t 2 CO 2 + 3 H 2 O + 6 Cu y mol 6y mol 2y mol 3y mol Số mol oxi dùng: 3x + 6y = 80 : 16 = 5 mol Số mol H 2 O sinh ra : 2x + 3y = 54 : 18 = 3 mol Giải ra ta đợc x = 1 mol, y = 1/3 mol Khối lợng etanol là 46. 1/3 = 15,33 gam 6. Từ một tấn khoai chứa 20% tinh bột, bằng phơng pháp lên men ngời ta điều chế đợc 100 lít rợu etylic tuyệt đối có khối lợng riêng là 0,8 g/ml. Hiệu suất của quá trình phản ứng là A. 100 % B. 70% C. 80% D. 75% Đáp án B Hớng dẫn Sơ đồ quá trình điều chế (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O men nC 6 H 12 O 6 (1) C 6 H 12 O 6 men 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (2) Khối lợng tinh bột : 6 20 .10 100 = 2. 10 5 gam Từ phơng trình (1) và (2) ta có khối lợng rợu etylic thu đợc là 5 2.10 . .2.46 162 n n = 113580. 24 g Hiệu suất của quá trình sản xuất là 100.0,8.1000 .100 113580,24 = 70% 7. Đun một ancol X với hỗn hợp (lấy d) KBr và H 2 SO 4 đặc thu đợc 12,3 gam chất hữu cơ Y. Hiệu suất phản ứng đạt 60%. Chất Y chứa 29,27% C, 5,69% H và 65,04% một nguyên tố khác. Hơi của 12,3 gam Y nói trên chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam nitơ trong cùng điều kiện. Biết khi oxi hóa ancol X bởi CuO thu đ ợc một anđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là A. CH 3 -CH 2 OH và CH 3 CH 2 Br B. CH 3 -CH 2 -CH 2 OH và CH 3 CH 2 CH 2 Br C. CH 3 -CH 2 -CH 2 OH và CH 3 -CHBr-CH 3 D. CH 2 =CH-CH 2 OH và CH 2 =CHCH 2 Br Đáp án B Hớng dẫn Số mol của 12,3 gam Y bằng số mol của 2,8 gam nitơ tức là 2,8 : 28 = 0,1 mol Do đó M B = 12,3 : 0,1 = 123 Y là dẫn xuất chứa brom. Đặt công thức phân tử của Y là C x H y Br z Ta có: x : y : z = 29, 27 5, 69 65,04 : : 12 1 80 = 3 : 7 : 1 (C 3 H 7 Br)n = 123 suy ra n = 1. Công thức phân tử của Y là C 3 H 7 Br còn công thức của X là C 3 H 7 OH Vì khi oxi hóa X thu đợc anđehit nên X là ancol bậc 1 Vậy công thức cấu tạo của X, Y là CH 3 -CH 2 -CH 2 OH và CH 3 CH 2 CH 2 Br 8. X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu đợc hơi nớc và 6,6 gam CO 2 . Công thức của X là A. C 2 H 4 (OH) 2 B. C 3 H 6 (OH) 2 C. C 3 H 5 (OH) 3 D. C 3 H 7 OH (Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối B) Đáp án C Hớng dẫn 2 5, 6 0,175 32 O n = = mol; 2 6,6 1,5 44 CO n = = mol Phản ứng cháy: 2 2 2 2 2 3 1 ( 1) 2 n n x n x C H O O nCO n H O + + + + + 0,05 mol 0,175 mol 1,5 mol n = 3; 3 1 3,5 2 n x+ = x= 3. 9. Khi đốt 0,1 mol chất X (dẫn xuất của benzen), khối lợng CO 2 thu đợc nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng 1 mol X chỉ tác dụng đợc với 1 mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. HOCH 2 C 6 H 4 COOH B. C 6 H 4 (OH) 2 C. C 2 H 5 C 6 H 4 OH D. C 6 H 4 (CH 3 )OH (Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối B) Đáp án D Hớng dẫn 2 35, 2 0,8 44 CO n = = mol; Đốt cháy C x H y O z xCO 2 x < 2 0,8 8 0,1 x y z CO C H O n n = = Mặt khác: 1 mol X chỉ tác dụng đợc với 1 mol NaOH Trong X chỉ có 1 nhóm OH hoặc 1 nhóm COOH. Công thức phù hợp là C 6 H 4 (CH 3 )OH 10. Cho m gam một ancol (rợu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (d), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lợng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu đợc có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là A. 0,92 B. 0,46 C. 0,32 D. 0,64 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối B) Đáp án A Hớng dẫn: Gọi CTPT của rợu C n H 2n+1 OH, số mol trong m g là x mol Phản ứng: C n H 2n+1 OH + CuO o t C n H 2n O + Cu + H 2 O m chất rắn giảm = m CuO m Cu = 16x = 0,32 x = 0,02 mol Hỗn hợp hơi: C n H 2n O và H 2 O, có 2 2 2 ( ; ) / (14 16).0,02 18.0,02 (0,02 0,02).2 n n C H O H O H n d + + = + = 15,5 n = 2. m = 0,02. 46 = 0,92 gam. 11. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol A và B thuộc loại ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng thu đợc 5,6 lít CO 2 (đktc) và 6,3 gam nớc. Mặt khác oxi hóa hoàn toàn hai ancol A và B bằng CuO (t 0 ) thì thu đợc một anđehit và một xeton. A, B lần lợt là: A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH B. CH 3 CH 2 CH 2 OH và CH 3 CH 2 CHOHCH 3 C. C 2 H 5 OH và CH 3 CH 2 CH 2 OH D. CH 3 CHOHCH 3 và CH 3 CH 2 OH Đáp án D Lời giải Gọi n là số nguyên tử C trung bình trong 2 ancol C n H 2 n +1 OH + 3 2 n O 2 n CO 2 + ( n +1) H 2 O Ta có: Số mol CO 2 : 5,6 22, 4 = 0,25 mol ; số mol H 2 O: 6,3 18 = 0,35 mol Theo phơng trình: n / ( n +1) = 0,25/0,35 n = 2,5 Do hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau trong dãy ancol no, đơn chức nên hai ancol có CTPT là C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH Mà oxi hóa hoàn toàn hai ancol A và B bằng CuO (t 0 ) thì thu đợc một anđehit và một xeton nên A, B có CTCT là CH 3 CH 2 OH và CH 3 CHOHCH 3 (chọn D) 12. Đốt cháy hoàn toàn 3,075g hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức và cho sản phẩm lần lợt đi qua bình 1 đựng H 2 SO 4 đặc và bình 2 đựng KOH rắn. Tính khối lợng các bình tăng lên biết rằng nếu cho lợng rợu trên tác dụng với Na d thấy bay ra 0,672 lít H 2 ở đktc. A. Bình 1 tăng 3,645g, bình 2 tăng 6,27g B. Bình 1 tăng 6,27g, bình 2 tăng 3,645g C. Bình 1 tăng 3,645g, bình 2 tăng 5,27g D. Bình 1 tăng 3,645g, bình 2 tăng 7,27g Đáp án A Lời giải Đặt CTPT chung của 2 rợu là C n H 2 n +1 OH Ta có C n H 2 n +1 OH + 3 2 n O 2 n CO 2 + ( n +1) H 2 O (1) 2 C n H 2 n +1 OH + 2 Na 2 C n H 2 n +1 ONa + H 2 (2) Theo (2) Số mol hỗn hợp rợu = 2 n H2 = 2. 0,672 22,4 = 0,06 mol M = 3,075 0,06 = 51,25 = 14 n + 18; n = 51, 25 18 14 = 2,375 Theo (1): Bình 1 tăng: 0,06 (2,375 +1). 18 = 3,645g Bình 2 tăng: 0,06. 2,375. 44 = 6,27g 13. Cho 18,0 g hỗn hợp hai ancol gồm một ancol no đơn chức và một ancol đơn chức có một liên kết đôi trong phân tử có số mol bằng nhau tác dụng hết với Na thu đợc 4,48 lít H 2 ở đktc. Xác định CTCT hai ancol. A. CH 3 CH 2 OH và CH 2 =CH-CH 2 OH B. CH 3 CH 2 CH 2 OH và CH 2 =CH-CH 2 OH C. CH 3 OH và CH 2 =CH-CH 2 OH D. Phơng án khác. Đáp án C Lời giải Đặt CTPT chung của hai ancol là R OH. Ta có: 2 R OH + 2Na 2 R ONa + H 2 Theo (2) Số mol hỗn hợp ancol = 2 n H2 = 2. 4, 48 22, 4 = 0,04 mol M = 18 0,4 = 45 Nh vậy trong 2 ancol phải có 1 ancol có phân tử khối nhỏ hơn 45 ancol đó là CH 3 OH. Ancol còn lại có CTPT là C x H 2x-1 OH (có 1 liên kết đôi trong phân tử). Do hai ancol có số mol bằng nhau nên khối lợng mol trung bình của 2 ancol là trung bình cộng của phân tử khối của 2 ancol. Do đó ancol còn lại có phân tử khối là: 45. 2 - 32 =58 14x +16 = 58 x = 3 Vậy ancol còn lại là C 3 H 5 OH ứng với CTCT CH 2 =CHCH 2 OH 14. Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rợu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu đợc 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH B. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH C. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH D. C 3 H 5 OH và C 4 H 7 OH (Trích đề thi tuyển sinh ĐH khối A- năm 2007) Đáp án C Lời giải Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là R OH Ta có R OH + Na R ONa + 1/2 H 2 Theo định luật bảo toàn khối lợng m ancol + m Na = m chất rắn + m H2 (vì đề bài cho ancol tác dụng hết với Na nên Na có thể phản ứng vừa hết hoặc còn d, do đó chất rắn có thể là muối natri ancolat hoặc hỗn hợp gồm natri ancolat và natri d) m H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam số mol H 2 = 0,3 2 = 0,15 mol Theo phơng trình số mol rợu là 0,15. 2 = 0,3 mol Vậy M ancol = 15,6 0,3 = 52 R + 17 = 52 R = 35 Do hai ancol là đồng đẳng liên tiếp nên hai ancol đó là C 2 H 5 OH (M =46) và C 3 H 7 OH (M = 60) 15. Cho m gam tinh bột lên men thành ancol (rợu) etylic với hiệu suất 81%. Toàn bộ lợng CO 2 sinh ra đợc hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH) 2 thu đợc 550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kỹ dung dịch X thu thêm đ- ợc 100 gam kết tủA. Giá trị của m là: A. 650 B. 550 C. 810 D. 750 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối A) Đáp án A Các phản ứng: (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6 C 6 H 12 O 6 2C 2 H 6 O + 2CO 2 CO 2 + Ca(OH) 2 CaCO 3 + H 2 O 2CO 2 + Ca(OH) 2 + H 2 O Ca(HCO 3 ) 2 Ca(HCO 3 ) 2 CO 2 + CaCO 3 + H 2 O 2 550 2.100 100 CO n + = = 7,5 mol. 2 6 12 6 3, 25 2 CO C H O n n = = mol (3, 25.180 3,25.18).100 81 m = = 650 g. 16. Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH 3 COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C 2 H 5 OH (có xúc tác H 2 SO 4 đặc) thu đợc m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hóa đều bằng 80%). Giá trị của m là A. 8,10 B. 16,20 C. 6,48 D. 10,12 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối A) Đáp án C HCOOH HCOOC 2 H 5 ; CH 3 COOH CH 3 COOC 2 H 5 3 5,3 0,05 46 60 HCOOH CH COOH n n= = = + mol; m= 0,05. (74 + 88). 0,8 = 6,48g. 17. Một hỗn hợp X gồm hai chất thuộc dãy đồng đẳng phenol A và B hơn nhau 1 nhóm CH 2 . Đốt cháy hết X thu đợc 83,6g CO 2 và 18g H 2 O. Tìm tổng số mol A, B và CTCT của A, B. A. 0,2 mol;C 6 H 5 OH và CH 3 C 6 H 4 OH B. 0,3 mol; C 6 H 5 OH và CH 3 C 6 H 4 OH C. 0,2 mol;CH 3 C 6 H 4 OH và C 2 H 5 C 6 H 4 OH D. 0,3 mol; CH 3 C 6 H 4 OH và C 2 H 5 C 6 H 4 OH Đáp án B Đặt CTPT chung của 2 chất A, B là C n H 2 n -7 OH ( n 6) hay C n H 2 n -6 O Ta có C n H 2 n - 6 O + 3 4 2 n O 2 n CO 2 + ( n -3) H 2 O Số mol CO 2 : 83,6 : 44 = 1,9 mol Số mol H 2 O : 18 : 18 = 1 mol Từ phơng trình ta có: n : ( n -3) = 1,9 : 1 n = 19/3 = 6,33 Vì A, B là đồng đẳng kế tiếp nên A, B là C 6 H 5 OH và CH 3 C 6 H 4 OH Tổng số mol của A, B là: 1,9 : 6,33 = 0,3 mol 18 Hỗn hợp X gồm ancol metylic và 1 ancol no, đơn chức A, mạch hở. Cho 2,76 gam X tác dụng với Na d thu đợc 0,672l hiđro (đktc), mặt khác oxi hóa hoàn toàn 2,76g X bằng CuO (t o ) thu đợc hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lợng anđêhit này tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 d thu đợc 19,44g kết tủA. Công thức phân tử của A là: A. CH 3 CH 2 OH B. CH 3 CH 2 CH 2 OH C. CH 3 CH(CH 3 )OH D. (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH Đáp án B Hớng dẫn: 2 0,672 0,03 22,4 H n = = mol; 19,44 0,18 108 Ag n = = mol Gọi CTPT của rợu cần tìm là C n H 2n+1 OH; x, y lần lợt là số mol CH 3 OH; C n H 2n+1 OH Có sơ đồ: 2CH 3 OH H 2 ; 2C n H 2n+1 OH H 2 2 0,03 2 2 H x y n = + = mol (1) : CH 3 OH HCHO 4Ag; C n H 2n+1 OH RCHO 2Ag n Ag = 4x + 2y = 0,18 mol (2) Từ (1) và (2) x= 0,03; y = 0,03 Lại có m X = 32x + (14n+18) y = 2,76 32. 0,03 + (14n +18). 0,03 = 2,76 n = 3. CTPT C 3 H 7 OH. Sản phẩm oxi hóa của A có thể tham gia phản ứng tráng gơng A là rợu bậc 1. 19. Trùng hợp hoàn toàn 6,25g vinylclorua thu m(g) PVC. Số mắt xích (-CH 2 -CHCl-) trong m(g) PVC là: A. 6,02. 10 22 B. 6,02. 10 20 C. 6,02. 10 23 D. 6,02. 10 21 Đáp án A Số mắt xích [-CH 2 -CHCl-] = số phân tử[CH 2 = CHCl] = n n = 6,25 62,5 . 6,02. 10 23 = 6,02. 10 22 20. Cho 3 chất hữu cơ đơn chức có cùng công thức phân tử C 3 H 8 O tác dụng với CuO (t o C) thu đợc hỗn hợp sản phẩm. Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với AgNO 3 /NH 3 d thu đợc 21,6g Ag. Nếu đun nóng hỗn hợp 3 chất trên với H 2 SO 4 đặc ở nhiệt độ 140 o C thì thu đợc 34,5g hỗn hợp 4 ete và 4,5 gam H 2 O. Thành phần % khối lợng rợu bậc 2 có trong hỗn hợp là: A. 61,53% B. 46,15% C. 30,77% D. 15,38% Đáp án A Giải 3 chất hữu cơ đó là: CH 3 CH 2 CH 2 OH (ROH) ; CH 3 CH(CH 3 )OH (R OH) và CH 3 CH 2 OCH 3 Sơ đồ phản ứng : CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CHO 2Ag n ROH = 1 2 n Ag = 1 21,6 . 2 108 = 0,1 mol; nhận xét: số mol 2 rợu = 2. số mol nớc. n ROH + n R OH = 2. 4,5 18 = 0,5 mol n R OH = 0,5 0,1 = 0,4 mol. Nhận xét: khối lợng chất hữu cơ = m ete + m nớc = 34,5 + 4,5 = 39g % m R OH = 0,4.60 39 = 61,53%. 21. Cho 7,872 lít khí C 2 H 4 đo ở 27 o C; 1 atm hấp thụ nớc có xúc tác, hiệu suất 80% thu đợc rợu X. Hoà tan X vào nớc thành 245,3 ml dung dịch Y. Độ rợu trong dung dịch Y là: A. 4 0 B. 12 0 C. 6 0 D. 8 0 Đáp án C Giải 2 4 1.7,872 0,082.(273+27) C H n = = 0,32 mol. Phản ứng: C 2 H 4 + H 2 O 2 H SO C 2 H 5 OH 2 5 46.0,32 .80 100 C H OH m = = 11,776 gam. 2 5 11,776 0,8 C H OH V = = 14,72 ml Độ rợu 14,72 245,3 = = 6 o 22. Chia một lợng hỗn hợp hai ancol no, đơn chức thành hai phần bằng nhau: - Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 2,24 l CO 2 (đktc) - Phần 2 đem tách nớc hoàn toàn thu đợc hỗn hợp hai anken. Đốt cháy hoàn toàn hai anken thu đợc bao nhiêu gam nớc? A. 1,2g B. 1,8g C. 2,4g D. 3,6g Đáp án B Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là C n H 2 n +1 OH C n H 2 n +1 OH + 3 2 n O 2 n CO 2 + ( n +1) H 2 O (1) C n H 2 n +1 OH 2 4 170 o H SO C C n H 2 n + H 2 O (2) C n H 2 n + 3 2 n O 2 n CO 2 + n H 2 O (3) Ta có : Số mol H 2 O (3) = n . Số mol anken = n . Số mol ancol (1) = số mol CO 2 (1) Số mol H 2 O = 2, 24 22, 4 = 0,1 mol Khối lợng H 2 O = 18. 0,1 =1,8 gam 23. Đốt cháy 1 mol ancol no X mạch hở cần 56 lít O 2 (đktc). Công thức cấu tạo của X là A. C 3 H 5 (OH) 3 B. C 2 H 4 (OH) 2 C. C 3 H 6 (OH) 2 D. C 2 H 5 OH Đáp án B 2 56 22.4 O n = = 2,5 mol; Phản ứng cháy: 2 2 2 2 2 3 1 ( 1) 2 n n x n x C H O O nCO n H O + + + + + 1 mol 2, 5 mol 3 1 2.5 2 n x+ = 3n-x= 4 n=2; x= 2. 24. Cho sơ đồ C 6 H 6 (benzen) + Cl 2 (tỉ lệ mol 1:1) Fe, t o + NaOH đặc (dư) t o cao, p cao X Y Z + axit HCl Hai chất hữu cơ Y, Z lần lợt là: A. C 6 H 6 (OH) 6 và C 6 H 6 Cl 6 B. C 6 H 4 (OH) 2 và C 6 H 4 Cl 2 C. C 6 H 5 ONa và C 6 H 5 OH D. C 6 H 5 OH và C 6 H 5 Cl (Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối A) Đáp án C C 6 H 6 (benzen) + Cl 2 (tỉ lệ mol 1:1) Fe, t o + NaOH đặc (dư) t o cao, p cao + axit HCl C 6 H 5 Cl C 6 H 5 ONa C 6 H 5 OH 25. Các đồng phân ứng với công thức phân tử C 8 H 10 O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nớc thu đ- ợc sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng với NaOH. Số lợng đồng phân ứng với công thức phân tử C 8 H 10 O, thỏa mãn tính chất trên là A. 4 B. 1 C. 3 D. 2 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối B) Đáp án D Hai đồng phân đó là C 6 H 5 CH 2 H 2 OH và C 6 H 5 CHOHCH 3 tách nớc đều tạo ra C 6 H 5 CH=CH 2 (stiren) 26 Cho 1 lít cồn 92 o tác dụng với Na d. Cho khối lợng riêng của rợu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. thể tích khí H 2 đợc ở đktc là A. 224,24 lít B. 224 lít C. 280 lít D. 228,98 lít Đáp án D 1 lít cồn 92 o chứa 920 ml C 2 H 5 OH và 80 ml nớc Số mol C 2 H 5 OH là 920.0,8 46 = 16 mol Số mol H 2 O là 80 18 = 4,444 mol Khi tác dụng với Na xảy ra các phản ứng C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 ONa + 1/2 H 2 16 mol 8 mol H 2 O + Na NaOH + 1/2 H 2 4,444 mol 2,222 mol Thể tích khí H 2 thu đợc (đktc) : (8 + 2,222). 22,4 = 228,98 lít 27. Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là: . H 6 Cl 2 5. Đốt cháy một ancol đợc số mol nớc gấp đôi số mol CO 2 . Ancol đã cho là A. Ancol no, đơn chức C. Ancol cha no B. Ancol đa chức D. CH 3 OH. của ancol X là A. ancol propan-1-ol B. ancol propan-2-ol C. ancol propan-1,2-điol D. ancol propan-1,2,3-triol (glixerol) 21. Từ một ancol no đơn chức A,