Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân Chủ đề: XICLOANKAN Bài toán 1: CẤU TẠO – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1). Cấu tạo ♣ C 3 H 6 ↔ ♣ C 4 H 8 ↔ → Xicloankan là hiđro cacbonno mạch vòng : C n H 2n (n ≥ 3) 2). Đồng phân B 1 : Khai triển vòng lớn nhất B 2 : Khai triển vòng nhỏ hơn 1C , 2C … , dời nhánh trên vòng sao cho không trùng lặp 3). Danh pháp B 1 : Chọn mạch chính là mạch vòng B 2 : Đánh số thứ tự sao cho tổng số chỉ vị trí mạch nhánh là nhỏ nhất 2 1 1 1, 1, 2 – tri metyl xiclopropan BÀI TẬP MẪU Bài 1.1 . Hãy cho biết : 1). Số đồng phân và tên gọi các đồng phân có CTPT : C 4 H 8 và C 5 H 10 2). Viết CTCT của : a). 1,1 – đimetyl xiclopropan b). 1 – etyl – 1 – metyl xiclohexan c). 1 – metyl – 4 – isopropyl xiclohexan 3). Số đồng phân và tên gọi của một xicloankan có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 3 4). Đặc điểm cấu tạo của xiclopropan với propan ► Giống : điều chỉ có liên kết đơn (lk σ ) cùng có 3C Khác : xiclopropan có mạch vòng , propan có mạch hở nên hơn kém nhau 2H 5). Ghi chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau : a). Xicloankan là một loại hiđrocacbon mạch vòng [ ] G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 1 - Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân b). Hi đro cacbon mạch vòng là xicloankan [ ] c). Công thức phân tử của monoxicloankan là (CH 2 ) n [ ] d). Công thức phân tử của xicloankan là C n H 2n [ ] e). Công thức phân tử của monoxicloankan là C n H 2n [ ] g). 6 nguyên tử C ở xicloankan cùng nằm trên 1 mặt phẳng [ ] h). 6 nguyên tử C ở xicloankan không cùng nằm trên một mặt phẳng [ ] Cần nhớ : Trừ xiclopropan còn lại các xicloankan, nguyên tử C đều không nằm trên cùng một mặt phẳng . 6). Công thức tính % về khối lượng của C , H của monoxicloankan theo số lượng nguyên tử C trong phân tử . Nhận xét kết quả thu được . ► (CH 2 ) n → %C = %71,85%100. 14 12 = n n ; % H = %29,14%100. 14 2 = n n Nhận xét: % khối lượng của C và H không đổi , không phụ thuộc vào số lượng nguyên tử C , H trong phân tử (không phụ thuộc n) Bài toán 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ 1). Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan +      −−− −− −−  →      BrCHCHCH BrCHCHBrCH CHCHCH HBr Br tNiH 223 222 323 2 0 2 ),( + H 2  → 0 ,tNi CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 2). Phản ứng thế (tương tự ankan) CH 2 Cl + Cl 2  → as + HCl 3). Điều chế CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3  → xtt , 0 + H 2 G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 2 - Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân BÀI TẬP MẪU Bài 2.1. Hãy cho biết : 1). Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (nếu có) và ghi rõ điều kiện phản ứng khi cho : a). Xiclopropan , xiclobutan và xiclohexan lần lượt phản ứng với H 2 , Br 2 và HCl . b). Tách H 2 từ xiclohexan và metylxiclohexan c). Đốt cháy xicloankan ► a). xiclopropan + [H 2 , Br 2 , HCl] xiclobutan + H 2  → 0 ,tNi xiclohexan + Br 2  → as b). xiclohexan  → xtt , 0 bezen + 3H 2 metylxiclohexan  → xtt , 0 CH 3 – C 6 H 5 + 3H 2 2). Phương pháp hóa học để phân biệt metan, xiclopropan và khí sunfurơ . ► Dùng Ca(OH) 2 → CaSO 3 ↓ Br 2 thì xiclopropan làm mất màu Bài 2.2. Hãy cho biết : 1). CTCT của X ? Biết khi oxi hóa hoàn toàn 0,224 lít (đktc) của xicloankan X thu được 1,76 g khí CO 2 và X làm mất màu nước brom . 2). CTCT của A nếu khi clo hóa nó thì chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất ? Biết khi oxi hóa hoàn toàn 7 mg hợp chất A thu được 11,2 ml khí CO 2 (đktc) và 9 mg nước . Tỉ khối của A so với N 2 bằng 2,5 . ► C = 5 2 = A CO n n ; H = 10 2 2 = A OH n n 3). CTCT của X ? Biết X là một xicloankan tham gia phản ứng thế với Cl 2 theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ tạo 1 dẫn xuất monoclo duy nhất có phân tử khối gấp 1,4929 phân tử khối của X . 4). CTCT của A ? Biết khí A là một xicloankan , khi đốt cháy 672 ml A (đktc) thì thấy khối lượng CO 2 tạo thành nhiều hơn khối lượng nước tạo thành 3,12 g và khí A làm mất màu nước brom . G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 3 - Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân ► 0,03n.44 – 0,03n.18 = 3,12 g → n = 4 . 5). CTCT của X ? Biết khi hóa hơi hoàn toàn 2,52 g xicloankan X thu được thể tích hơi bằng 672 ml (đã quy về đktc) . X không tác dụng với nước brom, monoclo hóa X thu được 4 dẫn xuất đồng phân . Đ/S 1). metylxiclopropan 2). xiclopentan 3). xiclopentan 4). metyxiclopropan 5). metylxiclopentan Bài 2.3. (Nâng cao) Hãy cho biết : 1). CTCT của X và Y ? Biết X là một xicloankan không chứa quá 8 nguyên tử C , trong điều kiện thích hợp X tác dụng với Br 2 tạo dẫn xuất Y chứa 74,07% Br . ► Nếu xảy ra phản ứng thế : C n H 2n → C n H 2n-x Br x %Br = xn xn x 29147407,0 7914 80 =⇒= + → không có nghiệm phù hợp cho C 8 ≤ Nếu xảy ra phản cộng : C n H 2n → C n H 2n Br 2 %Br = 47407,0 16014 2*80 =⇒= + n n 2). Giá trị của m ? Biết khi cho m g hiđrocacbon no, mạch vòng A tác dụng với clo (chiếu sáng) thu được 9,48 g một dẫn xuất clo duy nhất B . Để trung hòa khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80 ml dung dịch NaOH 1M . Biết hiệu suất clo hóa là 80% . ► C n H 2n → C n H 2n-1 Cl + HCl 0,08 0,08 → 9,48/0,08 = 14n + 34,5 → n = 6 m = 0,08 .100/80 . 84 = 8,4 g Đ/S 1). X : metylxiclopropan và Y : 1,3 – đibrom – 2 – metyl propan 2). 8,4 g LUYỆN GIẢI TRẮC NGHIỆM Câu 1. Có những chất sau : xiclopropan , xiclobutan , metylxiclopropan , xiclopentan . Những chất nào có khả năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường . A. xiclopropan B. xiclopropan và xiclobutan C. xiclopropan và metylxiclopropan D. xiclopropan , xiclobutan và metylxiclopropan Câu 2. Hi đro cacbon X có công thức phân tử C 6 H 12 không làm mất màu dung dịch brom, khi tác dụng với brom tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất . X là : A. 1,2,3 – trimetylxiclopropan B. 1,2 – đimetylbutan C. metylpentan D. xiclohexan . G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 4 - Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 5 - Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 6 - . môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 4 - Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 5 -. môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học - 2 - Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân BÀI TẬP MẪU Bài 2.1. Hãy cho biết : 1). Phương trình hóa