Chương 13 VITAMIN VÀ MỘT SỐ CHẤT DINH DƯỠNG Mục tiêu học tập: 1. Trình bày được định nghĩa, vai trò và tầm quan trọng của vitamin đối với sức khỏe con người; tên gọi và cách phân loại vitamin; tính chất chung của mỗi nhóm vitamin. 2. Trình bày được nguồn gốc, nguyên tắc điều chế, cấu tạo hóa học, các tính chất lý hóa và ứng dụng các tính chất đó trong pha chế, bảo quản và kiểm nghiệm các vitamin B 1 ; B 2 ; niacin; B 6 ; B 12 ; C; A; D; E; K; và các chất natri warfarin; glycin; glucose; calci gluconat; sắt (II) sulfat; natri clorid. 1. Định nghĩa: Vitamin là những hợp chất hữu cơ, cơ thể người chỉ cần những lượng nhỏ, được cung cấp chủ yếu từ thức ăn để duy trì sức khỏe. Vita = sự sống + amine. 2. Vai trò trong cơ thể: Thiếu: Gây bệnh. Thiếu B 1 (bệnh beri-beri); C (scorbut); D (còi xương); E (vô sinh). Thừa: Với vitamin tan trong dầu cũng gây bệnh. Về mặt sinh hóa, các vitamin tham gia tạo coenzym của các enzym xúc tác các quá trình sinh hóa cơ bản xảy ra trong cơ thể 3. Phân loại: • Vitamin tan trong nước: 8 vitamin phức hợp B và vitamin C. • Vitamin tan trong dầu: A; D; E; K 1. Bao gồm: Vitamin B 1 (thiamin); vitamin B 2 (riboflavin); vitamin B 3 (niacin); vitamin B 6 (pyridoxin); vitamin B 9 (acid folic); vitamin B 12 (cobalamin); acid pantothenic(B 5 ); biotin (B 7 ) và vitamin C. 2. Tính chất chung: • Cơ thể không dự trữ. • Lượng dư được đào thải chủ yếu qua nước tiểu CÁC VITAMIN TAN TRONG NƯỚC 1. Nguồn gốc: -Trong thức ăn nguồn gốc thực vật cũng như động vật. Có nhiều trong men bia, cám gạo . - Điều chế bằng tổng hợp hóa học 2. Cấu trúc, tính chất, ứng dụng: ; ) ; ( ; . NO 3 HBr Br HClCl + CH 3 CH 2 CH 2 OH NH 2 CH 3 N S N N THIAMIN (VITAMIN B 1 ) Tên khoa học: 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)- 4-methylthiazoli clorid monohydroclorid hoặc (bromid hydroclorid) hoặc nitrat Lý tính: Hóa tính: • Dẫn chất pyrimidin • Dẫn chất thiazoli • Nhóm 2-hydroxyethyl 3. Công dụng: 1. Nguồn gốc: RIBOFLAVIN (VITAMIN B 2 ) Có nhiều trong sữa, trứng, fomat, rau xanh, thịt Nhiều loại vi sing vật có khả năng sinh tổng hợp - Điều chế bằng tổng hợp hóa học. - Bằng vi sinh tổng hợp 2. Cấu trúc, tính chất, ứng dụng: Lý tính: Hóa tính: • Đường ribose: Acid sulfuric acid đa chức. • Nhân benzopteridin-2,4-dion: Hệ dây nối đôi; nhóm chức amid. 3. Công dụng: - Miệng; da; mắt N N N N O O H 3 C H 3 C H CH 2 CHOH CHOH CHOH CH 2 OH 1. Nguồn gốc: NIACIN (VITAMIN PP) Là tên chung để chỉ acid nicotinic và nicotinamid. Acid nicotinic có nhiều trong thức ăn nguồn gốc động vật cũng như thực vật. Nicotinamid có trong TA động vật. - Điều chế bằng tổng hợp hóa học. 2. Cấu trúc, tính chất, ứng dụng: Lý tính: Hóa tính: • Đều là dẫn chất của acid pyridin carboxylic: Hấp thụ UV; tác dụng với Na 2 CO 3 ; tác dụng với cyanogen bromid và amin thơm tạo màu polymethin • Khác nhau chức acid và amid: Phân biệt. 3. Công dụng: • NAD và NADP: Hô hấp tế bào; chuyển hóa lipid, pro- tein;purin, acid amin. • Điều trị và phòng thiếu: Bệnh Pellagra (viêm da; ỉa chảy, mất trí). N N COOH CONH 2 Acid nicotinic Nicotinamid 1. Nguồn gốc: PYRIDOXIN (VITAMIN B 6 ) Có nhiều trong thức ăn nguồn gốc động vật cũng như thực vật: thịt, cá, lúa mỳ, ngũ cốc, rau . Trong quá trình đun nấu, pyridoxin bị phá hủy. - Điều chế bằng tổng hợp hóa học. 2. Cấu trúc, tính chất, ứng dụng: Lý tính: Hóa tính: • Nhân pyridin: Hấp thụ UV; tính base • Nhóm hydroxyphenol: Tính acid; tính khử; dễ tham gia phản ứng thế. • Nhóm methanol vị trí 5: Bị phosphoryl hóa có tác dụng 3. Công dụng: • Phòng và điều trị bệnh thiếu B6: Viêm lưỡi, miệng kèm theo co giật; sưng đỏ khớp cổ tay; thiếu máu. • Phòng viêm dây thần kinh ngoại vi khi dùng isoniazid. N CH 3 HOH 2 C OH CH 2 OH HCl . C 8 H 11 NO 3 , HCl P.t.l.: 205 , 6 1. Nguồn gốc: COBALAMIN (VITAMIN B 12 ) Chỉ có trong thức ăn nguồn gốc động vật: thịt, trứng, sản phẩm bơ sữa, gan và sản phẩm lên men nguồn gốc thự vật. Các vi sinh vật tự tổng hợp được B 12 , kể cả vk đường ruột - Điều chế bằng vi sinh tổng hợp. 2. Cấu trúc, tính chất, ứng dụng: N N CH 3 CH 3 N N N N Co H 3 C CH 3 H 2 NCOCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CONH CH 3 CH 3 CH 3 H 2 NCOCH 2 H 2 NCOCH 2 CH 2 H 2 NCOCH 2 CH 2 CH 2 CONH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CONH 2 O OH HOH 2 C O O + X O CH 2 CH O P CH 3 COBALAMIN (VITAMIN B 12 ) 2. Cấu trúc, tính chất, ứng dụng: Lý tính: Hóa tính: • Hệ dây nối đôi luân phiên dài: Hấp thụ UV và khả kiến. • Định tính và định lượng: 278; 361 và 547 nm. 3. Công dụng: • Rất cần thiết cho sự hoạt động bình thường của các tế bào, đặc biệt là tủy xương, hệ thần kinh, hệ tiêu hóa • Đóng vai trò quan trọng trong chuyển hóa acid béo: Để bảo vệ myelin (chất bao bọc dây thần kinh). . phức hợp B và vitamin C. • Vitamin tan trong dầu: A; D; E; K 1. Bao gồm: Vitamin B 1 (thiamin); vitamin B 2 (riboflavin); vitamin B 3 (niacin); vitamin B. như bắp cải, rau muống . CÁC VITAMIN TAN TRONG DẦU Gồm: Vitamin A (retinol); vitamin D (calciferol); vitamin E (tocoferol); vitamin K. Tính chất chung: