Chủ đề 15: Amin-Aminoaxít A. MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN AMINOACID-AMIN 1- Đặt CTC của amin no đơn chức mạch hở: C n H 2n+1 NH 2 (n ≥ 1) hoặc C n H 2n+3 N(n ≥ 1). CTC của amin noacid no đơn chức mạch hở: HOOC-R-NH 2 (R ≥ 14) hoặc HOOC-C n H 2n -NH 2 nếu chưa biết số nhóm chức ta đặt CTTQ: (NH 2 ) x -R-(COOH) y . Tùy theo dữ kiện bài toán mà ta đặt công thức chủ yếu là 3 dạng bài tập sau: tác dụng với acid, với bazơ và phản ứng đốt cháy. 2- Khi đốt cháy một amin hoặc aminoacid trong không khí thì n 2 O = 32 .16.32 2 2 O HCO nn + 3-Khi amin tác dụng với acid: R(NH 2 ) x + xHCl  R(NH 3 Cl) x ⇔ x= mina HCl n n 4- Khi bài toán yêu cầu xác định CTPT, CTCT của aminoacid thì + Gọi CTTQ của aminoacid (NH 2 ) x -R-(COOH) y . Khi cho aminoacid t/d với HCl hoặc NaOH thì Lúc đó: x= oacida HCl n n min ;y= oacida NaOH n n min . Từ đó suy ra số nhóm -NH 2 và số nhóm –COOH, xác định R nữa là ta suy ra CTPT hay CTCT aminoacid. 5- Khi đốt cháy aminoacid thì : C x H y O z N t + (x+ 24 zy − )O 2  xCO 2 + 2 y H 2 O + 2 t N 2 6- Một số phản ứng dạng tổng quát: + Với HCl: m aminoacid + m HCl = m muối (NH 2 ) x -R-(COOH) y + xHCl (NH 3 Cl) x -R-(COOH) y . Nếu có 1 nhóm –NH 2 thì 1 mol aminoacid sau phản ứng khối lượng tăng lên 36.5g Nếu cho muối này tiếp tục tác dụng với dung dịch kiềm (ví dụ NaOH), nhóm (-NH 2 ) được giải phóng (tạo lại amin), đồng thời nhóm (-COOH) bị trung hòa cho ra muối. (NH 3 Cl) x -R-(COOH) y + (x+y)NaOH  (NH 2 ) x -R-(COONa) y + xNaCl + (x+y)H 2 O + Với NaOH : (NH 2 ) x -R-(COOH) y + yNaOH  (NH 2 ) x -R-(COONa) y + yH 2 O Nếu có 1 nhóm –COOH thì 1 mol amino acid sau phản ứng khối lượng tăng lên 23-1=22g (NH 2 ) x -R-(COOH) y + yBa(OH) 2  [(NH 2 ) x -R-(COO)y] 2 Ba y + 2yH 2 O 7- Hai loại hợp chất hữu cơ chứa nitơ đóng vai trò chất lưỡng tính thường gặp là: aminoacid và muối amoni của acid hữu cơ (RCOONH 4 ). Muối amoni có công thức : C n H 2n+3 O 2 N Ptpư: RCOONH 4 + HCl  RCOOH + NH 4 Cl RCOONH 4 + NaOH RCOONa + NH 3 + H 2 O 8- Với loại hợp chất tạp chức thì chức nào đóng vai trò chính ta coi hợp chất ghép vào loại đó. Hợp chất tạp chức thể hiện đầy đủ tính chất hóa học đặc trưng của các nhóm chức trong CTCT. B. BÀI TẬP: Câu 1: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X , thu được 8,4 lít khí CO 2 , 1,4 lít N 2 , (các thể tích đo ở đktc) và 10,125g H 2 O. Công thức phân tử của X là? A. C 3 H 7 N B. C 2 H 7 N C. C 3 H 9 N D. C 4 H 9 N Gv: Thiều Quang Khải 88 Tài liệu luyện thi Đại học năm 2009 Chủ đề 15: Amin-Aminoaxít Câu 2: α -aminoacid X chứa 1 nhóm –NH 2 . Cho 10,3g X tác dụng với acid HCl dư thu được 13,95g muối khan. Công thức cấu tạo thu gọn của X là? A. H 2 NCH 2 COOH B. H 2 NCH 2 CH 2 COOH C. CH 3 CH 2 CH(NH 2 )COOH D. CH 3 CH(NH 2 )COOH Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ X thu được 3,36lít khí CO 2 , 0,56lít khí N 2 (các khí đo ở đktc) và 3,15g H 2 O. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có muối H 2 N-CH 2 - COONa. Công thức cấu tạo thu gọn của X là? A. H 2 N-CH 2 -COO-C 3 H 7 B. H 2 N-CH 2 -COO-CH 3 C. H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH D. H 2 N-CH 2 -COO-C 2 H 5 Câu 4: Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ tím chuyển sang màu xanh là? A. Anilin, metylamin, amoniac B. Amoni clorua, metylamin, natrihidroxit C. Anilin, amoniac, natrihidroxit D. Metylamin, amoniac, antriaxetat. Câu 5: Cho các hợp chất: aminoacid (X), muối amoni của acid cacboxylic Y, amin Z, este của aminoacid T. Dãy gồm các loại hợp chất đều tác dụng được với dung dịch NaOH và đều tác dụng được với dung dịch HCl là? A. X, Y, Z, T B. X, Y, T C. X, Y, Z D. Y, Z, T Câu 6: Hợp chất X có CTPT trùng với CTĐGN vừa tác dụng được với acid vừa tác dụng được với kiềm trong điều kiện thích hợp. Trong phân tử X thành phần % khối lượng của các nguyên tố C, H, N lần lượt bằng 40,449%, 7,865%, 15,73% còn lại là oxi. Khi cho 4,45g X phản ứng hoàn toàn với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH (đun nóng) thu được 4,85g muối khan. CTCT thu gọn của X là? A. CH 2 =CHCOONH 4 B. H 2 NCOO-CH 2 CH 3 C. H 2 NCH 2 COO-CH 3 D. H 2 NC 2 H 4 COOH Câu 7: Để trung hòa 25g dung dịch của một amin đơn chức X nồng độ 12,4% cần dùng 100ml dung dịch HCl 1M. Công thức phân tử của X là? A. C 3 H 5 N B. C 2 H 7 N C. CH 5 N D. C 3 H 7 N Câu 8: Este A được điều chế từ aminoaxit B và rượu metylic. Tỉ khối hơi của A so với H 2 là 44,5. Đốt cháy hoàn tòan 8,9g este A thu được 13,2g khí CO 2 , 6,3g H 2 O và 1,12 lít N 2 (đktc). Xác định CTCT của chất B? A. H 2 NCH 2 CH 2 COOH B. H 2 NCH 2 COOH C. H 2 N(CH 2 ) 3 COOH D. H 2 N(CH 2 ) 4 COOH Câu 9: Hợp chất A là một α -aminoacid. Cho 0,01 mol A tác dụng vừa đủ với 80ml dung dịch HCl 0,125 M, sau đó cô cạn thu được 1,835g muối. Xác định khối lượng phân tử của A A. 147 B. 89 C. 74 D. 114 Câu 10: Trung hòa 2,94g α -aminoacid A bằng một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, đem cô cạn dung dịch thì thu được 3,82g muối. Xác định CTCT của A biết A có mạch C không phân nhánh và tỉ khối của A đối với N 2 là 5,25. A. C 5 H 9 O 4 N B. C 5 H 10 O 2 N C. C 5 H 10 O 2 N 2 D. C 5 H 10 O 2 N 2 Gv: Thiều Quang Khải 89 Tài liệu luyện thi Đại học năm 2009 Chủ đề 15: Amin-Aminoaxít Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 1,605gam hợp chất A đã thu được 4,62gam CO 2 , 1,215g H 2 O và 168cm 3 N 2 (đktc). 3,21g hợp chất A phản ứng hết với 30ml dd HCl 1M. Xác định CTPT của A biết A là đồng đẳng của anilin A. C 7 H 9 N B. C 8 H 10 N C. C 9 H 11 N D. Kết qủa khác Câu 12: Cho X là một aminoacid. Khi cho 0,01 mol X tác dụng với HCl thì dùng hết 80ml dd HCl 0,125M và thu được 1,835g muối khan. Còn khi cho 0,01mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì cần dùng 25g dung dịch NaOH 3,2%. Công thức cấu tạo của X là? A. H 2 N-C 3 H 6 -COOH B. H 2 N-C 2 H 5 -COOH C. H 2 N-C 3 H 5 -(COOH) 2 D. (H 2 N) 2 -C 3 H 5 -COOH Câu 13: Một hợp chất hữu cơ X có công thức C 3 H 7 O 2 N. X phản ứng với dung dịch Brom, X tác dụng với dung dịch NaOH và HCl. Chất hữu cơ X có công thức cấu tạo là? A. H 2 N-CH=CH-COOH B. CH 2 =CH-COONH 4 C. H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH D. A và B đúng. Câu 14: Chất hữu cơ X gồm 4 nguyên tố C, H, N, O có khối lượng phân tử là 89. Đốt cháy hòan toàn 4,45g X cho 3,15g H 2 O, 3,36 lít CO 2 và 0,56 lít N 2 . Thể tích các khí đo ở đktc. CTPT của X là? A. C 2 H 5 O 2 N B. C 3 H 7 O 2 N C. C 4 H 9 O 2 N D. CH 3 ON Câu 15: 1 mol aminoacid A tác dụng vừa đủ với 1 mol HCl, 0,5mol aminoacid A tác dụng vừa đủ với 1 mol NaOH. Khối lượng phân tử của A là 147. A có CTPT là? A. C 2 H 5 O 2 N B. C 3 H 7 O 2 N C. C 5 H 9 O 4 N D. CH 3 ON Câu 16: Một hợp chất hữu cơ X có công thức C 3 H 9 O 2 N. Cho X phản ứng với dung dịch NaOH đun nhẹ thu được muối Y và khí Z làm xanh giấy quỳ tím ướt. Cho Y tác dụng với dung dịch NaOH rắn đun nóng được CH 4 . X có CTCT nào sau đây? A. C 2 H 5 -COO-NH 4 B. CH 3 -COO-NH 4 C. CH 3 -COO-H 3 NCH 3 D. B và C đúng Câu 17: Đốt cháy một amin bậc I A bằng oxi vừa đủ được CO 2 , H 2 O, N 2 theo tỉ lệ mol tương ứng 2:4:1.Xác định CTCT có thể có của amin A? A. C 2 H 8 N 2 B. C 2 H 7 N C. CH 5 N D. C 3 H 7 N Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn một lượng amin đơn chức bậc nhất A bằng không khí vừa đủ thu được 6,16g CO 2 ; 4,41g H 2 O và 24,304 lít N 2 (đktc). Xác định CTPT của A? A. C 3 H 5 N B. C 2 H 7 N C. CH 5 N D. C 3 H 7 N Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn một lượng amin bậc nhất A bằng oxi vừa đủ rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH) 2 dư thấy khối lượng bình tăng 16g, đồng thời xuất hiện 39,4g kết tủa. Khí thoát ra khỏi bình có thể tích 2,24 lít (đktc). Tìm CTCT của A? A. C 2 H 8 N 2 B. C 2 H 7 N C. CH 5 N D. C 3 H 7 N Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 8,7g aminoacid A (acid đơn chức) được 0,3 mol CO 2 , 0,25 mol H 2 O, 1,12 lít N 2 (đktc). Xác định CTPT của A? A. C 2 H 5 O 2 N B. C 3 H 7 O 2 N C. C 5 H 9 O 4 N D. CH 3 ON Câu 21: Một hợp chất hữu cơ A mạch thẳng có công thức C 3 H 10 O 2 N 2 . A tác dụng với kiềm tạo NH 3 . Mặt khác A tác dụng với kiềm tạo muối amin bậc I. Xác định CTCT của A? Gv: Thiều Quang Khải 90 Tài liệu luyện thi Đại học năm 2009 Chủ đề 15: Amin-Aminoaxít A. H 2 N-CH 2 -COONH 4 B. H 2 N-(CH 2 ) 2 -COONH 4 C. H 2 N-CH=CH-COONH 4 D. H 2 N-(CH 2 ) 3 -COONH 4 Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn một lượng amin A bằng không khí vừa đủ (gồm 1/5 thể tích là oxi còn lại là N 2 ) thu được 17,6g CO 2 ; 12,6g H 2 O và 69,44 lít N 2 (đktc). Xác định CTPT của A? A. C 3 H 5 N B. C 2 H 7 N C. CH 5 N D. C 3 H 7 N Câu 23: Khối lượng anilin thu được khi khử 246g nitrobenzen là bao nhiêu biết hiệu suất phản ứng là 80%? A. 307,5 B. 196,8 C. 30,75 D. 19,68 Câu 24: Cho 500g benzen phản ứng với hỗn hợp HNO 3 đặc và H 2 SO 4 . Nitrobenzen sinh ra được khử thành anilin. Tính khối lượng nitrobenzen thu được biết hiệu suất mỗi giai đoạn là 78%?? A. 362,7g B. 615g C. 36,27 D. 61,5 Câu 25: Cho hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ có cùng CTPT C 2 H 7 NO 2 tác dụng vừa đủ với dd NaOH và đun nóng thu được dung dịch Y và 4,48lít hỗn hợp Z (ở đktc) gồm hai khí (đều làm xanh giấy quì ẩm). Tỉ khối hơi của Z đối với H 2 bằng 13,75. Cô cạn dung dịch Y thu được dung dịch muối khan là? A. 16,5g B. 14,3g C. 8,9g D. 15,7g Câu 26: Hợp chất hữu cơ X mạch hở (chứa C, H, N) trong đó nitơ chiếm 23,73% về khối lượng. Biết X tác dụng được với HCl với tỉ lệ số mol n X :n HCl = 1:1. Công thức phân tử của X là? A. C 3 H 5 N B. C 2 H 7 N C. CH 5 N D. C 3 H 9 N Câu 27: Cho 0,1 mol α -aminoacid X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,1 mol NaOH tạo 16,8g muối. Mặt khác 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch có 0,2 mol HCl. Công thức cấu tạo phù hợp của X là? A. H 2 N-CH(NH 2 )-COOH B. H 2 N-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH C. H 2 N- CH 2 CH 2 -CH(NH 2 )-COOH D. H 2 N- CH 2 CH 2 CH 2 -CH(NH 2 )-COOH Câu 28: Este X được điều chế từ aminoacid Y và ancol etylic. Tỉ khối hơi của X so với H 2 bằng 51,5. Đốt cháy hoàn toàn 10,3g X thu được 17,6 gam khí CO 2 ; 8,1gam H 2 O và 1,12 lít N 2 (đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là? A. H 2 N[CH 2 ] 2 COOC 2 H 5 B. H 2 N-CH 2 -COO-C 2 H 5 C. H 2 N-C(CH 3 ) 2 -COOC 2 H 5 D. H 2 N-CH(CH 3 )-COOC 2 H 5 Câu 29: Cho 100 ml dung dịch aminoacid A 0,2M tác dụng vừa đủ với 80ml dung dịch NaOH 0,25M. Mặt khác 100ml dung dịch aminoacid trên tác dụng vừa đủ với 80 ml dd HCl 0,5M. Biết A có tỉ khối hơi so với H 2 bằng 52. Công thức phân tử của A là? A. (H 2 N)C 2 H 3 COOH B. H 2 NC 2 H 3 (COOH) 2 C. (H 2 N)C 2 H 2 (COOH) 2 D. H 2 NC 3 H 5 (COOH) 2 Câu 30: A là α -aminoacid mạch không phân nhánh (có chứa 1 nhóm –NH 2 ). Trung hòa 7,35g A bằng NaOH vừa đủ rồi cô cạn được 9,55g rắn khan. A có tên gọi nào dưới đây? A. acid-2-aminopropionic B. acid-2-aminobutanoic C. acid-2-aminohexanoic D. acid-2-aminopentandioic-1,5 Câu 31: Cho hỗn hợp X gồm 8,9g hai đồng phân A ,B (có công thức chung C x H y O 2 N z ) phản ứng đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,5M, sau đó cô cạn dung dịch thì thu được 10,08g hỗn hợp muối Y và trong phần hơi bay ra không có chất hữu cơ. Cũng lấy hỗn hợp X đốt hoàn toàn rồi thu sản phẩm qua nước vôi trong dư thì còn lại 1,12 lít (đktc) của một khí không hấp thụ bay ra. Xác định CTPT của A? A. C 2 H 5 O 2 N B. C 3 H 7 O 2 N C. C 5 H 9 O 4 N D. CH 3 ON Gv: Thiều Quang Khải 91 Tài liệu luyện thi Đại học năm 2009 . Chủ đề 15: Amin-Aminoaxít A. MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN AMINOACID-AMIN 1- Đặt CTC. C 4 H 9 N Gv: Thiều Quang Khải 88 Tài liệu luyện thi Đại học năm 2009 Chủ đề 15: Amin-Aminoaxít Câu 2: α -aminoacid X chứa 1 nhóm –NH 2 . Cho 10,3g X tác