2 PHAÂN LOAÏI 3 PENAM = PENICILLIN HN S azetidine-2-on NH Thiazolidine N S Penam + O O N S COOH H HN O O R H H 1 2 3 4 5 6 7 Penicillin 4 DAÃN CHAÁT PENAM  Penem : Khung penam, C 2 =C 3  Carbapenem : Khung penam, S Æ CH 2 , C 2 =C 3  Oxapenam : Khung penam, S Æ O (clavam) N O COOH H HN O O R H H 1 2 3 4 5 6 7 Oxapenam (clavan) N H 2 C COOH HN O O R H H 1 2 3 4 5 6 7 Carbapenem N S COOH HN O O R H H 1 2 3 4 5 6 7 Penem 5 CEPHEM = CEPHALOSPORIN azetidine-2-on NH + O HN S dihydrothiazine N O S cephem NH N O O R 1 H H 1 5 S 3 4 6 7 COOH R 2 6 DAÃN CHAÁT CEPHEM Cephamycin : khung cephem, H 7 Æ OCH 3 Carbacephem : khung cephem, S 5 Æ C Oxacephem : khung cephem, S 5 Æ O N NH O O R 1 OCH 3 H 1 3 4 5 6 7 S COOH R 2 Cephamycin N NH O O R 1 R 3 H 1 3 4 5 6 7 O COOH R 2 Oxacephem N NH O O R 1 H H 1 3 4 5 6 7 H 2 C COOH R 2 Carbacephem 7 MONOBACTAM Voøng azetidin-2-on ñöùng rieâng reõ N NH O O R 1 H R 2 1 SO 3 H R 3 8 CAÙC THUOÁC CHÍNH Penicillins: penicillin G; penicillin V methicillin; oxacillin ampicillin; amoxicillin; carbenicillin; ticarcillin Cephalosporins: I: cephalexin; cephalothin II: cefoxitin; cefaclor III: cefotaxime; cefoperazone; ceftriaxone IV: cefepime Mono β-lactam: imipenem; aztreonam β-Lactamase inhibitors: sulbactam; clavulanic acid 9 HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN N O COOH H HN O O R H H 1 2 3 4 5 6 7 Penicillin Hoạt tính kháng khuẩn của kháng sinh họ β lactamin phụ thuộc vào:  Sự hiện diện của một chức có tính acid trên N hoặc C 2 .  Sự hiện diện của một chức amid khác có N gắn ở vòng azetidinon  Cấu dạng của 2 hoặc nhiều carbon bất đối. N NH O O R 1 H H 1 3 4 5 6 7 S COOH R 2 N NH O O R H R 1 SO 3 H R 2 10 HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN  Các kháng sinh họ β lactamin thể hiện tác động diệt khuẩn do:  Ức chế những enzym tham gia vào quá trình tổng hợp peptidoglycan (thành phần chính của vách tế bào vi khuẩn).  Hoạt hóa hệ thống thủy giải ở tế bào vi trùng, gây tổn thương và giết chết vi trùng 11 CÔ CHEÁ KHAÙNG KHUAÅN [...]...12 13 14 CƠ CHẾ KHÁNG KHUẨN 15 CƠ CHẾ ĐỀ KHÁNG Vi khuẩn đề kháng β lactamin theo các cơ chế sau: Đề kháng enzym: vi khuẩn tiết ra β-lactamase, thủy phân vòng beta lactam tạo những dẫn chất không hoạt tính Đề kháng không enzym: thay đổi tính thẩm thấu của màng tế bào (VKgram âm) biến mất hoặc biến đổi các PBP (VK . clavulanic acid 9 HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN N O COOH H HN O O R H H 1 2 3 4 5 6 7 Penicillin Hoạt tính kháng khuẩn của kháng sinh họ β lactamin phụ thuộc. KHUAÅN 16 CƠ CHẾ ĐỀ KHÁNG Vi khuẩn đề kháng β lactamin theo các cơ chế sau:  Đề kháng enzym:  vi khuẩn tiết ra β-lactamase, thủy phân vòng beta lactam