205 CHƯƠNG XVI. ANDEHIT I. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên 1. Công thức tổng quát : R(CHO) m , m ≥ 1. R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất OHC − CHO trong đó m = 2, R không có. − Anđehit no, mạch thẳng một lần anđehit có CTPT: C n H 2n+1 − CHO với n ≥ 0. 2. Cấu tạo phân tử − Đồng phân có thể do: + Mạch C khác nhau. + Vị trí các nhóm chức. + Đồng phân với xeton và rượu chưa no. Ví dụ: Anđehit C 3 H 7 − CHO có các đồng phân 3. Cách gọi tên a) Tên thông dụng: Gọi theo tên axit hữu cơ tương ứng. Ví dụ. H − CHO : anđehit fomic. CH 3 − CHO : anđehit axetic. b) Danh pháp quốc tế: Thêm đuôi al vào tên hiđrocacbon no tương ứng (về số C). Ví dụ. H − CHO : metanal CH 3 − CHO : etanal. CH 2 = CH − CH 2 − CHO : butenal. II. Tính chất vật lý − Nhiệt độ sôi của anđehit thấp hơn của rượu tương ứng vì giữa các phân tử anđehit không có liên kết hiđro. − Độ tan trong nước giảm dần khi tăng số nguyên tử C trong phân tử. III. Tính chất hoá học 1. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng tráng gương: Tác dụng với AgNO 3 trong NH 3 . b) Phản ứng với Cu(OH) 2 và nước feling: 206 (màu đỏ gạch) (nước feling) Các phản ứng này là các phản ứng đặc trưng để nhận biết anđehit. c) Với oxi không khí có muối Mn 2+ xúc tác: 2. Phản ứng cộng a) Cộng hợp H 2 : Phản ứng khử anđehit thành rượu bậc nhất. b) Cộng hợp HX: 3. Phản ứng trùng hợp anđehit: Có nhiều dạng. * Tạo polime: 4. Phản ứng trùng ngưng : Giữa anđehit fomic và phenol tạo thành polime phenolfomanđehit. 5. Nếu gốc R chưa no, anđehit dễ dàng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp. Ví dụ (Phản ứng cộng ở đây trái với quy tắc Maccôpnhicôp). IV. Điều chế − Tách H 2 khỏi rượu bậc nhất. − Oxi hoá êm dịu rượu bậc nhất. − Hợp nước vào axetilen được anđehit axetic. − Thuỷ phân dẫn xuất thế 2 lần halogen: V. Giới thiệu một số anđehit 1. Fomanđehit HCHO − Là chất khí, có mùi xốc, tan nhiều trong nước. 207 − Dd 37 − 40% gọi là fomon dùng nhiều trong y học. − Điều chế: Trực tiếp từ CH 4 . − Fomanđehit được dùng làm chất sát trùng, chế tạo nhựa phenolfomanđehit. 2. Anđehit axetic CH 3 − CHO − Là chất lỏng, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sôi = 52,4 o C, bị oxi hoá thành axit acrilic, bị khử thành rượu anlylic. − Điều chế bằng cách tách nước khỏi glixerin. V. XETON 1. Cấu tạo Trong đó R, R' là những gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau. Ví dụ. 2. Tính chất vật lý − Axeton là chất lỏng, các xeton khác là chất rắn, thường có mùi thơm. − Axeton tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch C tăng. − Axeton dùng làm dung môi và nguyên liệu dầu để tổng hợp một số chất hữu cơ. 3. Tính chất hoá học Khả năng phản ứng kém anđehit 3.1. Khó bị oxi hoá. Không có phản ứng tráng gương và không có phản ứng với Cu(OH) 2 . Khi oxi hoá mạnh thì đứt mạch cacbon. 3.2. Phản ứng cộng − Khử bằng H 2 thành rượu bậc 2. 4. Điều chế − Tách H 2 khỏi rượu bậc 2: − Oxi hoá rượu bậc 2. − Thủy phân dẫn xuất thế 2 lần halogen: 208 − Cộng nước vào đồng đẳng của axetilen BÀI TẬP 1. Công thức chung của anđehit no đơn chức là A. C n H 2n CHO. B.C n H 2n+1 CHO. C. C n H 2n + 2 CHO. D. C n H 2n - 1 CHO. 2. Cho 0,87 gam một anđehit no đơn chức X phản ứng hoàn toàn với Ag 2 O trong dd amoniac sinh ra 3,24 gam bạc kim loại. Công thức cấu tạo của X là A. CH 3 CHO. B. CH 3 CH 2 CHO. C. HCHO. D.CH 3 CH 2 CH 2 CHO. 3. Fomon hay fomalin là: A.D 2 chứa khoảng 40% anđêhit fomic B.D 2 chứa khoảng 20% anđêhit fomic C.D 2 chứa khoảng 40% axit fomic D.D 2 chứa khoảng 20% axit fomic 4. Anđêhit axetic không thể điều chế trực tiếp từ chất nào dưới đây: A.Axetilen B.Vinylaxetat C.Axit axetic D.Rượu êtylic 5. Chất hữu cơ nào sau đây không pư với Ag 2 O . NH 3 A. Axêtilen B. Mêtyl fomiat C. Axit fomic D. Vinyl axêtat 6. Các axit Fomic, acrylic, propionic có tính chất giống nhau là: A. Đều t.d d 2 Br 2 B. Đều pư NH 3 , NaHCO 3 C. Đều là axit no đơn chức D. Đều t.d d 2 Ag 2 O.NH 3 7. Cho sơ đồ biến hoá sau: Glucozơ → X  → 0,42 tdSOH Y → CH 3 CHO Tên của Y là: A. Andehitfomic B. Etylen C. Axit propionic D. Etanol 8. Có thể phân biệt các dd: glucozơ, glixêrin, HCOOH, CH 3 CHO và C 2 H 5 OH bằng thứ tự các thuốc thử sau: A. hh [CuSO 4 + NaOH(dư,t 0 )], nước Svayde B. Quỳ tím, dd AgNO 3 /NH 3 ; Cu(OH) 2 C. [CuSO 4 + NaOH(t 0 )], dd AgNO 3 . NH 3 D. dd Br 2 , dd AgNO 3 . NH 3 9. Tìm một thuốc thử dùng để phân biệt các chất riêng biệt sau: Glucozơ, glixerin, etanol, andehit axetic A. Na kim loại B. Nước brom C. Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm D. [Ag(NH 3 ) 2 ]OH 10. Nhiệt độ sôi của anđêhit thấp hơn nhiệt độ sôi của rượu tương ứng do. A. Anđehit có khối lượng mol phân tử bé hơn rượu tương ứng. B. Anđehit có liên kết hyđrô giữa các phân tử. C. Anđehit nhẹ hơn nước. D. Anđehit không có liên kết hyđro giữa các phân tử. 11. Cho 0,1mol HCHO tác dụng hết với dd AgNO 3 trong NH 3 thì khối lượng Ag thu được là. A. 21,6g B. 43,2 (g) C. 12,6g D. 2,43g 12. Cho 0,01 mol HCHO tác dụng hết với Ag 2 0 dư trong dd NH 3 , đun nóng thì khối lượng Ag thu được là: A. 2,16(g) B. 2,43 (g) C. 1,26 (g) D. 4,32 (g) 13. Tỷ khối hơi của anđehit X với nitơ là 2. Công thức cấu tạo của X là: A. HCHO B. H- CO-CO-H C. C 2 H 3 CHO D. CH 3 CHO 14. Một anđehit no đơn chức có tỷ khối hơi so với H 2 bằng 29. Công thức của anđehit là: A. HCHO B. C 2 H 5 CHO C. CH 3 CHO D.C 3 H 7 CHO 15. Chất hữu cơ X chỉ chứa 1 loại nhóm chức, M A = 58. Cho 8,7g X tác dụng với Ag 2 0 trong NH 3 dư thì thu được 64,8g Ag. Công thức cấu tạo của X là: A. HCHO B. C 2 H 5 CHO C. CHO D. CHO CHO CH 2 -CHO 16. Axit fomic không tác dụng với chất nào trong các chất sau? A. CH 3 OH B. C 6 H 5 NH 2 C. NaCl D. Cu(OH) 2 (môi trường OH - đun nóng)' 17. Cho 2 sơ đồ phản ứng sau: a) C 2 H 5 OH + O 2 X + H 2 O ( Dd loãng) b) 2C 2 H 5 OH + O 2  → tCu , 2Y + 2H 2 O CTCT của X và Y lần lượt là: A. CH 3 -COOH, CH 3 -CHO B. CH 3 -COOH, CO 2 Men gi ấ m 209 C. CH 3 -CHO, CH 3 -COOH D. CO 2 , CH 3 -COOH 18. Ba chất: Rượu n-propylic, axit axetic, este metylfomiat có khối lượng phân tử bằng nhau. Nhiệt độ sôi (t 0 s) của ba chất này được sắp xếp như sau: A. t 0 s của rượu > t 0 s của axit > t 0 s của este. B. t 0 s của axit > t 0 s của rượu > t 0 s của este C. t 0 s của este > t 0 s của rượu > t 0 s của axit D. t 0 s của rượu = t 0 s của este = t 0 s của axit . 19. Trong số các chất sau: HCOOH, CH 3 CHO, CH 3 CH 2 OH, CH 3 COOH chất vừa có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc, vừa có khả năng tác dụng với Na giải phóng H 2 là: A. HCOOH. B. CH 3 CHO. C. CH 3 CH 2 OH. D. CH 3 COOH. 20. Trong số các chất sau: Glixerin, CH 3 CHO, CH 3 CH 2 OH, CH 3 COOH những chất có khả năng tác dụng với Cu(OH) 2 là: A. Glixerin, CH 3 CH 2 OH, CH 3 CHO. B. Glixerin, CH 3 CH 2 OH, CH 3 COOH. C. CH 3 CH 2 OH, CH 3 COOH, CH 3 CHO. D. Glixerin, CH 3 CHO, CH 3 COOH. 21. Có 9 gam hỗn hợp A gồm CH 3 CHO và rượu no đơn chức X tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít khí H 2 (ĐKTC). Cũng 9 gam hỗn hợp A ở trên tác dụng vớí dd AgNO 3 .NH 3 dư thu được 21,6 gam Ag. CTPT của rượu no đơn chức X là: A. CH 3 OH. B. C 2 H 5 OH. C. C 3 H 7 OH. D. C 4 H 9 OH. 22. Sự biến đổi nhiệt độ sôi của các chất theo dãy: CH 3 CHO, CH 3 COOH, C 2 H 5 OH là: A. tăng. B. giảm. C. không thay đổi. D. vừa tăng vừa giảm. 23. Chia hỗn hợp gồm hai anđehit no đơn chức thành hai phần bằng nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần thứ nhất thu được 0,54g H 2 O. - Phần thứ hai cộng H 2 (Ni, t 0 ) thu được hỗn hợp X. Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì thể tích khí CO 2 thu được(ở đktc) là: A. 0,112 lít B. 0,672 lít C. 1,68 lít D. 2,24 lít 24. Có bốn chất lỏng đựng trong bốn lọ bị mất nhãn: toluen, rượu etylic, dd phenol, dd axit fomic. Để nhận biết bốn chất đó có thể dùng thuốc thử nào sau đây? A. Dùng quỳ tím, nước brom, natri hiđroxit. B. Natri cacbonat, nước brom, natri kim loại C. Quỳ tím, nước brom và dd kali cacbonat. D. Cả A, B, C đều đúng. 25. Cho hỗn hợp HCHO và H 2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng. Dẫn toàn bộ hỗn hợp thu được sau phản ứng vào bình nước lạnh để ngưng tụ hơi chất lỏng và hoà tan các chất có thể tan được, thấy khối lượng bình tăng 11,8g. Lấy dd trong bình cho tác dụng với dd AgNO 3 trong NH 3 thu được 21,6g bạc kim loại. Khối lượng CH 3 OH tạo ra trong phản ứng hợp hiđro của HCHO là: A. 8,3g B. 9,3 g C. 10,3g D. 1,03g 26. Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCOOH và 0,2 mol HCHO tác dụng hết với dd AgNO 3 trong NH 3 thì khối lượng Ag thu được là: A. 108g . B. 10,8g. C. 216g. D. 21,6g. 27. Dãy các chất sau đều có phản ứng tráng gương A) HCHO, HCOOH, CH 3 CHO,HO-(CHOH) 4 -CHO B) HCHO, HCOOH, CH 3 CHO, CH 2 =CH-COOH C) HCHO, CH 3 CHO, HO-(CHOH) 4 -CHO, HO-CH 2 -CH 2 OH D) HCHO, C 2 H 5 OH, CH 3 COOH, CH 3 CHO 28. Chia hỗn hợp A gồm andehit axetic, axit axetic, axit fomic thành hai phần. Phần 1 cho tác dụng với Ag 2 O.dd NH 3 . Phần 2 cho tác dụng với NaHCO 3 . Tổng số phản ứng xảy ra của cả hai phần là A) 4 phản ứng B) 2 phản ứng C) 3 phản ứng D) 5 phản ứng 29. Có thể nhận ra các lọ hoá chất riêng biệt chứa dd andehit fomic, rượu etylic, axit axetic, axit fomic chỉ bằng: A) Cu(OH) 2 B) Quỳ tím C) Dd NH 3 có hoà tan Ag 2 O D) Na 30. Chất hữu cơ A có công thức C 3 H 6 O, A có phản ứng tráng bạc. A là: A) Andehit propionic B) Andehit acrylic C) Andehit axetic D) Axeton 31. Chất hữu cơ B có công thức C 3 H 6 O 2 vừa có phản ứng với Na giải phóng ra H 2 , vừa có phản ứng tráng bạc. B có cấu tạo là: A) HO-CH 2 CH 2 CHO hoặc CH 3 -CH(OH)-CHO B) HO-CH 2 CH 2 CHO C) CH 3 -CH(OH)-CHO D) HCOO-CH 2 CH 3 32. Hỗn hợp A gồm hai andehit đơn chức là đổng đẳng kế tiếp nhau. Khi cho 1 mol A tác dụng với Ag 2 O dư trong dd NH 3 thu được 3 mol Ag. A gồm: A) HCHO và CH 3 CHO B) CH 3 CHO và (CHO) 2 C) CH 3 CHO và CH 2 =CH-CHO D) HCHO và C 2 H 5 CHO 33. Từ metan, phenol cùng với các chất vô cơ không chứa C, các điều kiện cần thiết có thể điều chế được nhựa phenolfomandehit qua sơ đồ sau: A) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → Nhựa phenol fomandehit B) CH 4 → CH 3 Cl → HCHO → 210 Nhựa phenol fomandehit C) CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl → C 6 H 5 OH → Nhựa phenol fomandehit D) CH 4 → CH 3 CHO → Nhựa phenol fomandehit 34. Đốt cháy hoàn toàn một andehit cho CO 2 và H 2 O có số mol bằng nhau. Andehit đó có công thức tổng quát là: A) C n H 2n+1 CHO B) C n H 2n (CHO) 2 C) C n H 2n-1 CHO D) C n H 2n+1 CHO hoặc C n H 2n (CHO) 2 35. Chất hữu cơ A no phân tử chỉ chứa chức andehit và có công thức đơn giản là C 2 H 3 O. A có công thức phân tử là A) C 4 H 6 O 2 B) C 2 H 3 O C) C 6 H 9 O 3 D) HO-CH 2 -CHO 36. Hỗn hợp A gồm hai andehit đơn chức là đổng đẳng kế tiếp có tỷ khối hơi so với H 2 là 24. A gồm A) CH 3 CHO và C 2 H 5 CHO B) HCHO và CH 3 CHO C) CH 3 CHO và C 2 H 3 CHO D) C 2 H 3 CHO và C 3 H 5 CHO 37. Phản ứng giữa fomandehit và phenol để tạo thành nhựa phenolfomandehit thuộc lọai phản ứng: A) Trùng ngưng B) Trùng hợp C) Tách D) Cộng 38. Khi oxi hóa chất hữu cơ A đơn chức bằng CuO, đun nóng thu được sản phẩm có phản ứng tráng gương. A là A) rượu bậc I B) andehit C) axit hữu cơ D) rượu bậc II 39. Chất hữu cơ A có phản ứng tráng gương, phân tử A có chứa nhóm chức: A) –CHO B) –COOH C) -NH2 D) -OH 40. Cặp chất đồng đẳng là: A) Axit fomic và axit propionic B) Axit fomic và axit aminoaxetic C) Andehit fomic và andehit acrylic D) Axit axetic và metyl axetat 41. Đốt cháy hoàn toàn 6g một anđehit đơn chức X thu được 0,2 mol C0 2 và 3,6 g H 2 0. Công thức cấu tạo của A là: A. HCHO B. CH 3 CHO C. C 2 H 3 CHO D.C 2 H 5 CHO 42. Cho 3,0 gam một anđehit tác dụng hết với dd AgNO 3 trong ammoniac, thu được 43,2 gam bạc kim loại. Công thức cấu tạo của anđehit là: A. HOC – CHO B. CH 2 = CH – CHO C. H – CHO D. CH 3 – CH 2 – CHO 43. Chọn các chất phù hợp với dãy chuyển hoá. C 6 H 5 CH 3  XYZC 6 H 5 COOH A. C 6 H 5 CH 2 Br, C 6 H 5 CH 2 OH, C 6 H 5 CHO B. C 6 H 4 BrCH 3 , C 6 H 4 (OH)CH 3 , C 6 H 5 CHO C. C 6 H 5 CH 2 Br, C 6 H 5 CH 2 OH, C 6 H 5 COOH D. C 6 H 5 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 6 H 5 COOH 44. Cho các chất sau: (1) CH 3 COOH (2) CH 3 CHO (3) C 6 H 12 O 6 (4) C 6 H 5 OH Chất nào có khả năng hoà tan Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường? A. 1,2 B. 2,3 C. 3,4 D. 1,3 45. Anđehit axetic có tính oxi hoá khi tác dụng với: A. dd nước brôm B. 0 2 (xt Mn 2+ , t 0 ) C. Ag 2 0 (trong dd NH 3 ); đung nóng D. H 2 (N i , t 0 ) 46. Axit fomic có phản ứng tráng gương vì trong phân tử: A. có nhóm chức anđehit CHO. B. có nhóm chức cacboxyl COOH . C. có nhóm cabonyl C=O. D. lí do khác. 47. Fomon là dd có chứa A) HCHO 40% B) CH 3 CHO 40% C) HCHO 10% D) CH 3 COOH 10% 48. Chất hữu cơ A đơn chức vừa hòa tan được Cu(OH) 2 tạo dd xanh lam, vừa có phản ứng tráng gương. A là: A) H-COOH B) CH 3 -COOH C) CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 (OH) D) CH 3 CHO 49. Cho 3,0 gam một anđehit tác dụng hết với dd AgNO 3 trong ammoniac, thu được 43,2 gam bạc kim loại. Công thức cấu tạo của anđehit là: A. HOC – CHO B. CH 2 = CH – CHO C. H – CHO D. CH 3 – CH 2 – CHO 50. Cho hỗn hợp HCHO và H 2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng. Dẫn toàn bộ hỗn hợp thu được sau phản ứng vào bình nước lạnh để ngưng tụ hơi chất lỏng và hoà tan các chất có thể tan được, thấy khối lượng bình tăng 11,8g. Lấy dd trong bình cho tác dụng với dd AgNO 3 trong NH 3 thu được 21,6g bạc kim loại. Khối lượng CH 3 OH tạo ra trong phản ứng hợp hiđro của HCHO là: A. 8,3g B. 9,3 g C. 10,3g D. 1,03g . Nhựa phenol fomandehit D) CH 4 → CH 3 CHO → Nhựa phenol fomandehit 34. Đốt cháy hoàn toàn một andehit cho CO 2 và H 2 O có số mol bằng nhau. Andehit đó có. nhựa phenolfomandehit qua sơ đồ sau: A) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → Nhựa phenol fomandehit B) CH 4 → CH 3 Cl → HCHO → 210 Nhựa phenol fomandehit C)