Tài liệu khóa học : Luyện kỹ cấp tốc PHÂN BIỆT - TÁCH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Phân biệt các hợp chất hữu cơ 1. Một số thuốc thử thường dùng - Quỳ tím : + RCOOH; muối RNH 3 Cl; aminoaxit có số nhóm COOH nhiều hơn NH 2 : chuyển đỏ + RNH 2 (trừ C 6 H 5 NH 2 ), muối RCOONa, aminoaxit có số nhóm COOH ít hơn NH 2 : xanh - Dung dịch AgNO 3 /NH 3 : + Ankin có liên kết ba đầu mạch : tạo kết tủa vàng. + anđehit và phân tử có chứa nhóm CHO (HCOOH, HCOOR, glucozơ, fructozơ, mantozơ). - Cu(OH) 2 /OH - : + RCOOH : tạo dung dịch màu xanh. + RCHO và các chất chứa nhóm CHO : kết tủa màu đỏ gạch khi đun nóng. + Glixerol, glucozơ, sac, man, fruc : dung dịch màu xanh lam ở nhiệt độ thường. + Polipeptit có từ tripeptit trở lên : tạo màu tím biure đặc trưng. - Dung dịch brom ; + Hợp chất không no, anđehit, glucozơ : làm nhạt màu. + phenol, alanin : tạo kết tủa trắng. - Dung dịch KMnO 4 : + Các hợp chất không no : làm nhạt màu ở nhiệt độ thường. + Ankylbenzen : nhạt màu kho đun nóng. - Một số thuốc thử khác : I 2 (HTB); HNO 3 (lòng trắng trứng gà). 2. Bài tập áp dụng: Bài 1: Có ba chất lỏng benzen, anilin, stiren đựng riêng biệt trong ba lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng trên là A. nước brom. B. dung dịch phenolphtalein. C. dung dịch natri hiđroxit. D. giấy quỳ tím. Bài 2: Phân biệt các dung dịch keo: hồ tinh bột, xà phòng, lòng trắng trứng, ta dùng A. HCl, bột Al. B. NaOH, HNO 3 . C. NaOH, I 2 . D. HNO 3 , I 2 . Bài 3: Thuốc thử được dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala là A. dung dịch NaOH.B. dung dịch NaCl. Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tài liệu khóa học : Luyện kỹ cấp tốc C. Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm. D. dung dịch HCl. Bài 4: Chỉ dùng Cu(OH) 2 có thể phân biệt được tất cả các dung dịch riêng biệt trong dãy nào sau đây ? A. glucozơ, mantozơ, glixerol, anđehit axetic. B. lòng trắng trứng, glucozơ, fructozơ, glixerol. C. saccarozơ, glixerol, anđehit axetic, ancol etylic. D. glucozơ, lòng trắng trứng, glixerol, ancol etylic. Bài 5: Có ba dung dịch: amoni hiđrocacbonat, natri aluminat, natri phenolat và ba chất lỏng: ancol etylic, benzen, anilin đựng trong sáu ống nghiệm riêng biệt. Nếu chỉ dùng một thuốc thử duy nhất là dung dịch HCl thì nhận biết được tối đa bao nhiêu ống nghiệm ? A. 5. B. 6. C. 3. D. 4. II. Tách các hợp chất hữu cơ 1. Phương pháp tách một số chất a) Phương pháp vật lí - Chiết : dùng để tách các chất lỏng không tan vào nhau như benzen và ancol - Chưng cất : dùng để tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau, thường dùng để tách các chất thuộc 3 nhóm : + Có nhiệt độ sôi thấp : anđehit, xeton, ete, este. + Có nhiệt độ sôi cao : ancol, axit, amin. + Không bay hơi : muối RONa, RCOONa, RCOONH 4 , aminoaxit. b) Sơ đồ tách một số chất : - Phenol 1)NaOH 2) CC → C 6 H 5 ONa 2 1)CO 2) CC → C 6 H 5 OH - Anilin 1)HCl 2) CC → C 6 H 5 NH 3 Cl 1)NaOH 2) CC → C 6 H 5 NH 2 - RCOOH 1)NaOH 2) Chiet → RCOONa 1)HCl 2) Chiet → RCOOH - Anken : Br 2 và Zn - Ankin : AgNO 3 /HCl 2. Bài tập áp dụng Bài 1: Để tách riêng từng chất khí từ hỗn hợp propan, propen, propin ta chỉ cần dùng các chất là A. Zn, dung dịch Br 2 , dung dịch NaOH, dung dịch AgNO 3 trong NH 3 . B. dung dịch Br 2 , dung dịch HCl, dung dịch KMnO 4 , Na. C. dung dịch KMnO 4 , dung dịch NaCl, dung dịch AgNO 3 trong NH 3 . D. dung dịch HCl, dung dịch Br 2 , dung dịch AgNO 3 trong NH 3 , Zn. Bài 2: Để tách riêng từng chất từ hỗn hợp gồm benzen, phenol và anilin, ta có thể dùng các hoá chất là Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tài liệu khóa học : Luyện kỹ cấp tốc A. dung dịch Br 2 , dung dịch NaOH và CO 2 . B. dung dịch Br 2 , dung dịch HCl và CO 2 . C. dung dịch NaOH, dung dịch NaCl và CO 2 . D. dung dịch NaOH, dung dịch HCl và CO 2 . Bài 3: Để loại tạp chất C 2 H 2 khỏi C 2 H 4 người ta cho hỗn hợp qua dung dịch A. Brom B. AgNO 3 /dd NH 3 C. H 2 O D. HCl BÀI TẬP TỰ LUYỆN Bài 1: Dùng một hoá chất nào sau đây để nhận biết stiren, toluen, phenol ? A. Dung dịch Br 2 . B. Dung dịch HCl. C. Dung dịch NaOH. D. Dung dịch HNO 3 . Bài 2: Có 4 chất lỏng đựng trong 4 lọ bị mất nhãn: ancol etylic, toluen, phenol, axit fomic. Để nhận biết 4 chất đó có thể dùng nhóm thuốc thử nào sau đây ? A. Quỳ tím, nước Br 2 , dung dịch NaOH. B. Dung dịch Na 2 CO 3 , nước Br 2 , Na. C. Quỳ tím, nước Br 2 , dung dịch K 2 CO 3 . D. Na, dung dịch HCl, dung dịch AgNO 3 trong NH 3 . Bài 3: Chỉ dùng thêm một chất nào trong các chất dưới đây để nhận biết các chất: ancol etylic, axit axetic, glixerol, glucozơ đựng trong 4 lọ mất nhãn ? A. dung dịch AgNO 3 trong NH 3 . B. Quỳ tím. C. CaCO 3 . D. Cu(OH) 2 . Bài 4 : Để loại bỏ SO 2 có lẫn trong C 2 H 4 người ta cho hỗn hợp khí qua dung dịch A. KMnO 4 B. Ca(OH) 2 C. K 2 CO 3 D. Br 2 . Bài 5 : Để loại bỏ tạp chất C 2 H 2 , C 2 H 4 , but-1,3-đien, CH 3 NH 2 có lẫn trong C 2 H 6 ta cho hỗn hợp lần lượt đi qua dung dịch A. Br 2 và NaOH B. Br 2 và HCl C. AgNO 3 /NH 3 và NaOH D. AgNO 3 /NH 3 và HCl Bài 6: Khi làm khan rượu C 2 H 5 OH có lẫn một ít nước người ta dùng cách nào sau đây ? A. Cho CaO khan vào rượu. B. Cho Na 2 SO 4 khan vào rượu. C. Cho CaCl 2 khan vào rượu. D. Cho tác dụng một ít Na rồi đem chưng cất. Bài 7: Hỗn hợp gồm benzen, phenol và anilin. Để lấy riêng từng chất nguyên chất cần dùng A. NaOH, HCl, CO 2 B. NaOH, HCl, Br 2 C. Na, KMnO 4 , HCl D. CO 2 , HCl, Br 2 Bài 8 : Để tách các chất trong hh gồm ancol etylic, anđehit axetic, axit axetic cần dùng các dd A. NaHCO 3 , HCl và NaOH B. NaHSO 3 , HCl và NaOH Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tài liệu khóa học : Luyện kỹ cấp tốc C. AgNO 3 /NH 3 ; NaOH và HCl D. NaHSO 4 , NaOH và HCl Bài 9 : Để tách riêng lấy từng chất từ hỗn hợp gồm benzen, anilin, phenol, ta có thể dùng thêm các dung dịch A. HCl và NaOH B. Br 2 và HCl C. NaOH và Br 2 D. CO 2 và HCl Bài 10 . Để tách riêng từng chất benzen (t s =80 0 C) và axit axetic (t s =118 0 C) nên dùng phương pháp nào sau đây ? A. Chưng cất B. Chiết C. Kết tinh D. Chưng cất phân đoạn Bài 11. Cho hỗn hợp gồm CH 3 CHO (t s = 21 0 C); C 2 H 5 OH (t s = 78,3 0 C); CH 3 COOH (t s 118 0 C) và H 2 O (t s 100 0 C). Nên dùng hoá chất và phương pháp nào sau đây để tách riêng từng chất ? A. Na 2 SO 4 khan, chưng cất B. NaOH, chưng cất C. Na 2 SO 4 khan, chiết C. NaOH, kết tinh Bài 12 . Cho hỗn hợp butin-1 và butin-2, để tách hai hiđrocacbon này cần dung dịch A. AgNO 3 B. Br 2 C. AgNO 3 /NH 3 , HCl D. KMnO 4 Bài 13 . Chọn nhóm thuốc thử nào trong các nhóm thuốc thử sau để tách vinyl axetilen ra khỏi hỗn hợp gồm vinyl axetilen và butan ? A. Dung dịch AgNO 3 / NH 3 ; dung dịch HCl B. Dung dịch Br 2 ; Zn C. Dung dịch KMnO 4 ; dung dịch H 2 SO 4 D. Cả A, B đều được Bài 14 . Có hỗn hợp khí gồm: SO 2 , CO 2 , C 2 H 4 . Chọn nhóm thuốc thử nào sau đây để tách thu C 2 H 4 tinh khiết ? A. Vôi sống và nước cất B. Dung dịch brom và kẽm C. Dung dịch thuốc tím và H 2 SO 4 đặc D. Dung dịch bạc nitrat và HCl đặc Bài 15 . Dùng chất nào sau đây để tách CH 3 CHO khỏi hỗn hợp gồm CH 3 CHO, CH 3 COOH, CH 3 OH, CH 3 OCH 3 ? A. Dd HCl B. dd AgNO 3 /NH 3 C. NaHSO 3 và dd HCl D. dd NaOH Bài 16 . Dùng các chất nào sau đây để tách CH 3 COOH khỏi hỗn hợp gồm CH 3 COOH, C 2 H 5 OH, CH 3 CHO? A. NaOH, H 2 SO 4 B. HCl, Na C. NaHSO 3 , Mg D. HNO 3 , K Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tài liệu khóa học : Luyện kỹ cấp tốc Bài 17: Có 4 gói bột trắng: glucozơ, saccarozơ, tinh bột, xenlulozơ. Hãy chọn thuốc thử để có thể nhận biết được cả 4 chất trong các thuốc thử sau: A. nước, dung dịch AgNO 3 trong NH 3 , dung dịch NaOH. B. nước, O 2 (đốt cháy), dung dịch AgNO 3 trong NH 3 . C. nước, dung dịch AgNO 3 trong NH 3 , dung dịch I 2 . D. nước, dung dịch HCl, dung dịch AgNO 3 trong NH 3 . Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt . dịch HCl thì nhận biết được tối đa bao nhiêu ống nghiệm ? A. 5. B. 6. C. 3. D. 4. II. Tách các hợp chất hữu cơ 1. Phương pháp tách một số chất a) Phương. để tách các chất lỏng không tan vào nhau như benzen và ancol - Chưng cất : dùng để tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau, thường dùng để tách các chất