TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ ÔN TẬP ĐẦU NĂM Tiết 1: I MỤC TIÊU: Kiến thức: Ôn tập, củng cố, hệ thống hoá chương hoá học hữu (Đại cương hoá học hữu cơ, hiđrocacbon, dẫn xuất halogen –ancol – phenol , anđehit – xeton – axit cacboxylic) Kĩ năng: - Rèn luyện kĩ dựa vào cấu tạo chất để suy tính chất ứng dụng chất Ngược lại, dựa vào tính chất chất để dự đốn cơng thức chất - Kĩ giải tập xác định CTPT hợp chất Thái độ: Thông qua việc rèn luyện tư biện chứng việc xét mối quan hệ cấu tạo tính chất chất, làm cho HS hứng thú học tập yêu thích mơn Hố học II TRỌNG TÂM: - Ơn tập, củng cố, hệ thống hoá chương hoá học hữu III CHUẨN BỊ: - Yêu cầu HS lập bảng tổng kết kiến thức chương theo hướng dẫn GV trước học tiết ôn tập đầu năm - GV lập bảng kiến thức vào giấy khổ lớn bảng phụ IV PHƢƠNG PHÁP: Nêu vấn đề + đàm thoại + hoạt động nhóm V TIẾN TRÌNH BÀY DẠY: Ổn định lớp: kiểm diện Kiểm tra cũ: thong qua phần ôn tập Nội dung: HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÕ NỘI DUNG GHI BẢNG I ĐẠI CƢƠNG HOÁ HỮU CƠ: - Đồng đẳng: Những hợp chất hữu có thành Hoạt động 1: - GV yêu cầu HS cho biết loại hợp chất phần phân tử hay nhiều nhóm hữu học CH2 có tính chất hố học tương tự - GV: Yêu cầu HS nêu khái niệm đồng đẳng, chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng phân đồng đẳng - Đồng phân: Những hợp chất hữu khác có CTPT gọi chất đồng phân Cơng ANKAN ANKEN CnH2n+2 (n ≥ 1) CnH2n (n ≥ 2) GIÁO ÁN HÓA 12 II HIĐROCACBON: ANKIN ANKAĐIEN CnH2n-2 (n ≥ 2) CnH2n-2 (n ≥ 3) ANKYLBEZE N CnH2n-6 (n ≥ 6) TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ thức chung Đặc Điểm cấu tạo - Chỉ có liên kết đơn chức, mạch hở - Có đồng phân mạch cacbon - Phản ứng Tính chất hố halogen - Phản ứng học tách hiđro - Không làm màu dung dịch KMnO4 Cơng thức chung Tính chất hố học Điều chế - Có liên kết đơi, mạch hở - Có đf mạch cacbon, đf vị trí liên kết đơi đồng phân hình học - Có liên kết ba, mạch hở - Có liên kết đơi, mạch hở - Có vòng benzen - Có đồng phân mạch - Có đồng phân cacbon vị trí tương đối đồng phân vị nhánh trí liên kết ba ankyl - Phản ứng - Phản ứng - Phản ứng - Phản ứng cộng cộng cộng (halogen, - Phản ứng - Phản ứng - Phản ứng nitro) trùng hợp H cacbon trùng hợp - Phản ứng đầu mạch có - Tác dụng với cộng - Tác dụng với liên kết ba chất oxi hoá chất oxi hoá - Tác dụng với chất oxi hoá III DẪN XUẤT HALOGEN–ANCOL -PHENOL DẪN XUẤT HALOGEN CxHyX - Phản ứng X nhóm OH - Phản ứng tách hiđrohalogenua - Thế H hiđrocacbon X - Cộng HX X2 vào anken, ankin ANCOL NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ PHENOL CnH2n+1OH (n ≥ 1) C6H5OH - Phản ứng với kim loại kiềm - Phản ứng nhóm OH - Phản ứng tách nước - Phản ứng oxi hố khơng hồn toàn - Phản ứng cháy Từ dẫn xuất halogen anken - Phản ứng với kim loại kiềm - Phản ứng với dung dịch kiềm - Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Từ benzen hay cumen IV ANĐEHIT–XETON –AXIT CACBOXYLIC ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ GIÁO ÁN HÓA 12 XETON NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ AXIT CACBOXYLIC NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ CnH2n+1−CHO (n ≥ 0) CTCT - Tính oxi hố - Tính khử CnH2n+1 C CmH2m+1 O (n ≥ 1, m ≥ 1) - Tính oxi hố Tính chất hoá học Điều chế - Oxi hoá ancol bậc I - Oxi hoá ancol bậc II - Oxi hoá etilen để điều chế anđehit axetic CnH2n+1−COOH (n ≥ 0) - Có tính chất chung axit (tác dụng với bazơ, oxit bazơ, kim loại hoạt động) - Tác dụng với ancol - Oxi hoá anđehit - Oxi hoá cắt mạch cacbon - Sản xuất CH3COOH + Lên men giấm + Từ CH3OH CỦNG CỐ: Thực nghiệm cho biết phenol làm màu dung dịch nước brom toluen khơng Từ kết thực nghiệm rút kết luận ? Có thể dùng Na để phân biệt ancol: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH không ? Nếu được, trình bày cách làm VI DẶN DÕ: Xem lại phản ứng axit cacboxylic ancol VII Rút kinh nghiệm: GIÁO ÁN HÓA 12 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ ESTE - LIPIT CHƢƠNG 1: TiÕt 2: Bài : este I MỤC TIÊU: Kiến thức: Học sinh nắm được: - Thế hợp chất este, CTCT, danh pháp este - Tính chất hố học đặc trưng este tính chất gốc H-C - Phương pháp điều chế ứng dụng - Nguyên nhân este không tan nước có nhiệt độ sối thấp axit đồng phân Kĩ năng: - Viết đồng phân este Viết phản ứng thể tính chất hố học este - Vận dụng kiến thức liên kết hiđro để giải thích ngun nhân este khơng tan nước có nhiệt độ sơi thấp axit đồng phân Thái độ: Kích thích HS hứng thú học tập u thích mơn Hố học II TRỌNG TÂM: - Tính chất hố học đặc trưng este tính chất gốc H-C III CHUẨN BỊ: Dụng cụ, hoá chất: Một vài mẫu dầu ăn, mỡ động vật, mơ hình trình chiếu mơ phản ứng este hóa IV PHƢƠNG PHÁP: Nêu vấn đề + đàm thoại + hoạt động nhóm V TIẾN TRÌNH BÀY DẠY: Ổn định lớp: kiểm diện Kiểm tra cũ: không Nội dung: HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÕ NỘI DUNG I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP Cấu tạo phõn t: Hot ng H2SO4 đặc,to - GV yờu cầu HS viết phương trình phản C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O ứng este hoá axit axetic với ancol etylic etyl axetat - GV cho HS biết sản phẩm tạo thành Tổng quát: sau phản ứng thuộc loại hợp chất este H2SO4 đặc, t0 RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O ? Vậy este ?  Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit Hoặc: - GV yêu cầu HS so sánh CTCT chất cacboxylic nhóm OR’ este GIÁO ÁN HÓA 12 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ sau đây, từ rút nhận xét cấu tạo phân tử este CH C OH O axit axetic CH C O CH CH O etyl axetat - GV: Hướng dẫn để HS + Viết CTCT tổng quát este tạo axit đơn chức - HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại este, vận dụng để phân biệt vài este no, đơn chức đơn giản - GV giới thiệu cách gọi tên este, gọi este để minh hoạ, sau lấy tiếp thí dụ u cầu HS gọi tên Hoạt động - HS nghiên cứu SGK để biết vài tính chất vật lí este * CTCT este đơn chức: Este tạo axit rượu đơn chức, mạch hở có CTCT: R-C-O-R/ (R,R / gốc hydrocacbon, R H) O CTPT: CnH2n-2kO2 CxHyO2 (y 2x) * CTCT chung este no đơn chức: - CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) - CxH2xO2 (x ≥ 2) Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon ancol + tên gốc axit - Tên gốc axit: Xuất phát từ tên axit tương ứng, thay ic→at Thí dụ: CH3COOCH2CH2CH3 propyl axetat HCOOCH3 metyl fomat CH3-COO-C2H5 etylaxetat H-COO-CH3 metylfomat CH2=C(CH3)-COO-CH3 metylmetacrylat CH3-COO-CH=CH2 vinylaxetat C6H5COO-CH3 metylbenzoat II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các este chất lỏng chất rắn điều kiện thường, không tan nước - Có nhiệt độ sơi thấp hẳn so với axit đồng phân ancol có khối lượng mol phân tử có số nguyên tử cacbon - GV ?: Vì este lại có nhiệt độ sôi thấp hẳn với axit đồng phân ancol có khối lượng mol phân tử có số ngun tử cacbon ? Thí dụ: - GV dẫn dắt HS trả lời dựa vào kiến thức CH3CH2CH2 CH3[CH2]3C CH3COOC2 liên kết hiđro COOH H2OH H5 - GV cho HS ngửi mùi số este (etyl (M = 88) (M = 88), (M = 88), = ts axetat, isoamyl axeta), yêu cầu HS nhận xét 0 0 t s =163,5 C t s0 = 77 C 132 C mùi este Tan nhiều Tan Khơng tan - GV giới thiệu thêm số tính chất vật lí nước nước nước khác este ? Nguyên nhân: Do phân tử este không tạo liên kết hiđro với liên kết hiđro phân tử este với nước - Các este thường có mùi đặc trưng: isoamyl axetat GIÁO ÁN HĨA 12 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ có mùi chuối chín, etyl butirat etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng… Hoạt động - GV yêu cầu HS nhận xét phản ứng este hố thí dụ ? Phản ứng este hố có đặc điểm ? - GV đặt vấn đề: Trong điều kiện phản ứng este hố phần este tạo thành bị thuỷ phân - GV u cầu HS viết phương trình hố học phản ứng thuỷ phân este môi trường axit - GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng thuỷ phân este môi trường kiềm - HS: Lưu ý thuỷ phân đặc biệt số este khác HS: Viết phản ứng thuỷ phân theo yêu cầu GV:  Thuỷ phân este dung dịch axit tạo thành sản phẩm gì? Vì phản ứng thuận nghịch?  Thuỷ phân este dung dịch bazơ tạo thành sản phẩm gì? Vì phản ứng khơng thuận nghịch?  Viết phản ứng xà phòng hố số este nêu - GV: HD học sinh phát tính chất gốc H-C este khơng no HS: Viết pứ este có gốc axit gốc rượu không no  Viết phản ứng cộng dung dịch Br2, phản ứng trùng hợp metylmetacrylat  Viết phản ứng tráng gương, phản ứng khử Cu(OH)2 metylfomiat III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1.Phản ứng nhóm chức a Thuỷ phân mơi trƣờng axit CH3COOC2H5 + H2O H+ CH3COOH + C2H5OH to * Đặc điểm phản ứng: Thuận nghịch xảy chậm, axit rượu phản ứng tạo lại este b Thuỷ phân môi trƣờng bazơ (Phản ứng xà phòng hố) CH3COOC2H5 + NaOH to CH3COONa+ C2H5OH * Đặc điểm phản ứng: Phản ứng xảy chiều, khơng axit để phản ứng tạo lại este * Lưu ý: Một số este có phản ứng thuỷ phân đặc biệt hơn:  Từ este chứa gốc rượu không no tạo andehit, xeton Vd: o t CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3CHO CH3COONa+  Từ este chứa gốc phenol tạo muối Vd: to CH3COOC6H5 + 2NaOH  CH3COONa + C6H5ONa + H2O - Este không no có phản ứng cộng (với H2, X2, HX), trùng hợp: Ni / t  CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOCH3 + H2  CH3[CH2]16 COOCH3 o COOCH3 o t ,P,XT nCH2 =C(CH3)-COOCH3  ( -CH -C - ) n CH3 - Este axit fomic có phản ứng tráng gương, phản ứng khử Cu(OH)2 tạo kết tủa đỏ gạch o 3/t   Vd: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O NH Hoạt động - GV ?: Em cho biết phương pháp chung để điều chế este ? - GV giới thiệu phương pháp riêng để điều chế este ancol khơng bền GIÁO ÁN HĨA 12 HO-COO-R +2Ag + 2NH4NO3 IV ĐIỀU CHẾ Phƣơng pháp chung: Bằng phản ứng este hoá axit cacboxylic ancol TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ - Gv trình chiếu cho học sinh quan sát chế phản ứng este hóa axit axetic ancol etylic Hoạt động - HS tìm hiểu SGK để biết số ứng dụng este - GV ?: Những ứng dụng este dựa tính chất este ? RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O Phƣơng pháp riêng: Điều chế este anol không bền phản ứng axit cacboxylic ancol tương ứng CH3COOH + CH CH t0, xt CH3COOCH=CH2 V ỨNG DỤNG - Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), - Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo poli(vinyl axetat), poli (metyl metacrylat), dùng làm keo dán - Một số este có mùi thơm, khơng độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat, ), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),… V CỦNG CỐ: Bài tập trang (SGK) VI DẶN DÕ: - Học sinh nhắc lại cấu tạo tính chất hố học este - Bài tập nhà: → trang (SGK) - Xem trước LIPIT VII Rút kinh nghiệm: GIÁO ÁN HĨA 12 H2SO4 đặc, t0 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ TiÕt 3: LIPIT Bài : I MỤC TIÊU: Kiến thức: - HS biết: Lipit ? Các loại lipit Tính chất hoá học chất béo - HS hiểu nguyên nhân tạo nên tính chất chất béo Kĩ năng: - Phân biệt lipit , chất béo, chất béo lỏng , chất béo rắn - Vận dụng mối quan hệ “cấu tạo – tính chất” viết PTHH minh hoạ tính chất este cho chất béo - Giải thích chuyển hóa chất béo thể Thái độ: Biết quý trọng sử dụng hợp lí nguồn chất béo tự nhiên II TRỌNG TÂM: Lipit ? Các loại lipit Tính chất hố học chất béo Ứng dụng III CHUẨN BỊ: - GV: Mỡ dầu ăn mỡ lợn, cốc, nước, etanol, để làm thí nghiệm xà phòng hố chất béo - HS: Chuẩn bị tư liệu ứng dụng chất béo IV PHƢƠNG PHÁP: trực quan , nêu vấn đề + đàm thoại + hoạt động nhóm V TIẾN TRÌNH BÀY DẠY: Ổn định lớp: kiểm diện Kiểm tra cũ: Ứng với CTPT C4H8O2 có đồng phân este ? Chọn CTCT este trình bày tính chất hố học chúng Minh hoạ phương trình phản ứng Nội dung: HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÕ Hoạt động - GV đưa mẫu vật: dầu ăn, mỡ heo, sáp ong cho Hs biết đgl lipit Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit Chất béo thành phần dầu, mỡ động thực vật - HS qs nghiên cứu SGK để nắm khái niệm lipit NỘI DUNG GHI BẢNG I – KHÁI NIỆM Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hồ tan nước tan nhiều dung môi hữu không cực - Cấu tạo: Phần lớn lipit este phức tạp, bao gồm chất béo (triglixerit), sáp, steroit photpholipit,… GIÁO ÁN HÓA 12 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ - GV đặt vấn đề: Lipit este phức tạp Sau xét chất béo II – CHẤT BÉO Khái niệm Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit triaxylglixerol Hoạt động - HS nghiên cứu SGK để nắm khái niệm * Các axit béo hay gặp: chất béo C17H35COOH hay CH3[CH2]16COOH: axit stearic C17H33COOH hay cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH: - GV giới thiệu đặc điểm cấu tạo axit oleic axit béo hay gặp, nhận xét điểm C15H31COOH hay CH3[CH2]14COOH: axit panmitic giống mặt cấu tạo axit  Axit béo axit đơn chức có mạch cacbon dài, béo khơng phân nhánh, no khơng no - GV giới thiệu CTCT chung axit * CTCT chung chất béo: béo, giải thích kí hiệu cơng R1COO CH2 thức R2COO CH R3COO CH2 - HS lấy số thí dụ CTCT R1, R2, R3 gốc hiđrocacbon axit béo, giống trieste glixerol số axit béo khác mà GV gới thiệu Thí dụ: (C17H35COO)3C3H5: tristearoylglixerol (tristearin) (C17H33COO)3C3H5: trioleoylglixerol (triolein) (C15H31COO)3C3H5: tripanmitoylglixerol (tripanmitin) Hoạt động - GV ?: Liên hệ thực tế, em cho biết điều kiện thường dầu, mỡ động thực vật tồn trạng thái ? - GV viết CT chất béo: CH2 - O - CO - C17H33 CH - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H33 tnc = - 5,50C Và: Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường: Là chất lỏng chất rắn - R1, R2, R3: Chủ yếu gốc hiđrocacbon no chất béo chất rắn - R1, R2, R3: Chủ yếu gốc hiđrocacbon khơng no chất béo chất lỏng - Không tan nước tan nhiều dung môi hữu không cực: benzen, clorofom,… - Nhẹ nước, không tan nước CH2 - O - CO - C17H35 CH - O - CO - C17H35 CH2 - O - CO - C17H35 tnc = 71,50C - Dùa vào tnc cho biết trạng thái chất béo trên? - GV lí giải cho HS biết chất béo tồn trạng thái lỏng, GIÁO ÁN HĨA 12 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ chất béo tồn trạng thái rắn - GV ? Em cho biết dầu mỡ động thực vật có tan nước hay không ? Nặng hay nhẹ nước ? Để tẩy vết dầu mỡ động thực vật bám lên áo quần, ngồi xà phòng ta sử dụng chất để giặt rửa ? Hoạt động Tính chất hố học - GV ?: Trên sở sở đặc điểm cấu tạo a) Phản ứng thủy phân môi trƣờng axit este, em cho biết este tham đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân gia phản ứng hoá học ? tạo glixerol axit béo : - HS viết PTHH thuỷ phân este Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy môi trường axit phản ứng xà phòng phân tạo glixerol axit béo : hoá CH2 - OH CH2 - O - CO - R R - COOH + H , t - GV biểu diễn thí nghiệm phản ứng 2 CH - OH + CH - O - CO - R R - COOH thuỷ phân phản ứng xà phòng hố + 3H2O 3 HS quan sát tượng CH2 - OH CH2 - O - CO - R R - COOH triglixerit glixerol axit béo b) Phản ứng xà phòng hóa Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH KOH) tạo glixerol hỗn hợp muối axit béo Muối natri kali axit béo xà phòng CH - O - CO - R CH2 - O - CO - R + R - COONa CH2 - OH CH2 - O - CO - R CH - OH t   3NaOH CH2 - OH + R - COONa R - COONa triglixerit glixerol xà phòng Phản ứng chất béo với dung dịch kiềm gọi phản ứng xà phòng hóa Phản ứng xà phòng hóa xảy nhanh phản ứng thủy phân môi trường axit không thuận nghịch c) Phản ứng hiđro hóa - GV ?: Đối với chất béo lỏng tham Chất béo có chứa gốc axit béo khơng no gia phản ứng cộng H2, ? - HS: trả lời Những chất béo chưa no tác dụng với hiđro nhiệt độ áp suất cao có Ni xúc dầu thể thêm tính chất tác Khi hiđro cộng vào nối đơi C = C : cộng CH2 - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H35 CH - O - CO - C17H33 + 3H2 CH2 - O - CO - C17H33 GIÁO ÁN HÓA 12 Ni ,t , p   CH - O - CO - C17H35 CH2 - O - CO - C17H35 10 ... cumen IV ANĐEHIT–XETON –AXIT CACBOXYLIC ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ GIÁO ÁN HÓA 12 XETON NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ AXIT CACBOXYLIC NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ CnH2n+1−CHO (n... stearat panmitat có este ? - HS chọn đáp án, HS khác nhận xét kết làm GIÁO ÁN HÓA 12 15 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HUẾ - GV hướng dẫn HS giải toán - HS giải toán sở hướng dẫn GV A C17H35COO CH2 C17H35COO... H 2O thu  este no đơn chức Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn 3,7g este đơn chức X thu 3,36 lít CO2 (đkc) 2,7g H2O CTPT X là: A C2H4O2 B C3H6O2  C C4H8O2 D C5H8O2 GIÁO ÁN HÓA 12 13 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ