TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ LẬP CTPT DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN Phân tích định tính (1) Đồng phân cấu tạo: 1.Tên thơng thường Phân tích định lượng (2) Theo nguồn gốc tìm chúng Cùng CTPT, khác cấu tạo hóa học Tên gốc-chức  CT ĐƠN GIẢN NHẤT Tên phần gốc+tên phần chức Vd: C5H12O có đồng Tìm M phân cấu tạo: Tên thay CTPT C-C-C-C-C-OH Tên phần thế+Tên mạch C Cách lập CT Đơn giản C C C C C + Tên phần định chức A: CxHyOzNt OH a Số đếm tên mạch a Tìm mC, mH, mN, mO C C C C C Số đếm Tên mạch OH mC 12nCO2  mCO2 mono met 11 et OH mH2O tri pro C C C C OH mH  2nH2O  C C C C tetra but C C OH OH mN  28nN2  mN2 penta pent C C C C C C C C hexa hex mO  mA  mC  mH  mN C C hepta hept b Lập tỉ lệ: C O C C C C octa oct mC mH mO mN C O C C C nona non x: y : z :t  : : : C 12 16 14 đeca đec C O C C C Hoặc b Tên số gốc C %C %H %O %N hiđrocacbon hóa trị I: x: y: z :t  : : : C 12 16 14 CH3- : Metyl ; C2H5- : Etyl C O C C CH3-CH2-CH2- : Propyl đưa số nguyên nhỏ C  s : p: r : v (Prop-1-yl) C C O C C C (CH3)2CH- : isopropyl (Prop-2-yl) CTĐG I: CsHpOrNv CH3CH2CH2CH2- : Butyl C C O C C Cách tìm M (But-1-yl) C A MA = d MB CH3CH(CH3)CH2- : isobutyl Đồng phân lập thể: B (2-metylprop-1-yl) Cùng CTCT, khác mA CH3CH2(CH3)CH- : sec-butyl cấu trúc không gian MA = nA (But-2-yl) VD: (CH3)3C- : tert-butyl MA = 22,4.dA (ở đktc) (2-metylpro-2-yl) Cl Cl K.mct 1000 MA = CH3CH(CH3)CH2CH2- : mdm.t C C isoamyl (2-metylbut-1-yl) Tìm CTPT CH2=CH- : vinyl H H cis-đicloeten a Từ CTĐG I CH2=CH-CH2- : anlyl CTPT A: (CsHpOrNv)n C6H5- : Phenyl Cl H Tìm MA n  CTPT C6H5-CH2- : Benzyl b Dùng CT o-C6H4-CH3 : o-tolyl C C 12x y 16z 14t MA m-C6H4-CH(CH3)2 :m-cumenyl Cl     mC mH mO mN mA 12x y 16z 14t MA     %C %H %O %N 100 H CH3 trans-đicloeten CH3 2,3-xilyl 5 CH3 C CH CH3 CH CH=CH CH3 OH CH2 CH3 Pent-3-en-2-ol CH C CH CH3 5,5-đimetyl hept-3-en-1-in TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO ANKAN (PARAFIN) MONOXICLOANKAN Công thức chung: CnH2n + ( n  ) CnH2n ( n  ) (hở, no) (đơn vòng no) TCHH TCHH Phản ứng với Br2 Cl2 có as Phản ứng với Br2 Cl2 có as hoặc t0: t0 as + Br + HBr  CH3CHBrCH3 CH3-CH2-CH3 + Br2  Br2 ( HBr ) (spc) Cơ chế phản ứng thế: GĐ 1: Khơi màu phản ứng as X  X  X  X GĐ 2: Phát triển dây chuyền R  H  X  R  HX (1) R  X  X  R  X  X (2) R  H  X  0 Ngồi xiclopropan, xiclobutan có phản ứng cộng mở vòng -H2, Br2, HBr mở vòng xiclopropan Ni ,80 + H2  CH3CH2CH3 + Br2 BrCH2CH2CH2Br + HBr BrCH2CH2CH3 -H2 mở vòng xilobutan + H2 CH3CH2CH2CH3 GĐ 3: Đứt dây chuyền: X  X  X2 R X0 R X R  0R  R  R Phản ứng tách ( gãy liên kết C-C C-H ) 5000 C, xt  CH3CH2CH2CH3  CH3CH=CH-CH3 + H2 CH4 + CH3CH=CH2 C2H6 + CH2=CH2 Phản ứng cháy: CnH2n+2 + 3n1 O2 nCO2 + (n + 1) H2O Nhận xét: + nH2O  nCO2 Phản ứng tách t , xt CH3[CH2]4CH3   + H2 Phản ứng cháy: CnH2n + 3n O2 nCO2 + nH2O Nhận xét: + nH2O  nCO2 n + nankan  nH2O  nCO2 + nmonoxicloankan  nCO2 ĐIỀU CHẾ: Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 ĐIỀU CHẾ: t , xt CH3[CH2]4CH3   + H2 CH3 CaO RH + Na2CO3 RCOONa + NaOH (r)  nung t , xt CH3[CH2]5CH3   + H2 TĨM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VI: HIĐROCACBON KHƠNG NO ANKEN (OLEFIN) CT Chung: CnH2n ( n  ) (hở, có nối đơi) TCHH Phản ứng cộng: tac nhan cong C=C  C-C Tác nhân cộng: Với: + H2 (Ni, t0) + Halogen X2/CCl4 + Axit H-A + H-OH (H+, t0) Quy tắc cộng Maccopnhicop Phản ứng trùng hợp: nC=C ( C C ANKAĐIEN CT Chung: CnH2n-2 ( n  ) (hở, có nối đơi) TCHH Phản ứng cộng: C=C-C=C  C-C-C=C C-C=C-C  C-C-C-C ANKIN CT Chung: CnH2n-2 ( n  ) (hở, có nối ba) TCHH Phản ứng cộng: CC C=C C-C Phản ứng trùng hợp: nC=C-C=C (-C-C=C-C-)n Phản ứng đime hóa trime hóa: )n 2C2H2 Monome Polime Monome Polime ĐK: + Chất trùng hợp phải có liên kết bội + Có t0, p, xt Phản oxi hóa: Phản ứng oxi hóa: a) Phản ứng cháy: a) Phản ứng cháy: CnH2n + 3n O2 nCO2 + nH2O b) Với dd KMnO4: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH ĐIỀU CHẾ H2SO4damdac  CnH2n+1OH  t0 CnH2n + H2O e tan ol  CnH2n+1X + KOH  t0 CnH2n + KX + H2O Quy tắc Zaixep CnH2n-2 + Vinyl axetilen (But-1-en-3-in) + (n-1)H2O Nhận xét: nCnH2n2  nCO2  nH2O b) Với dd KMnO4: ddKMnO4 C=C-C=C   C(OH)C(OH)C(OH)C(OH) ĐIỀU CHẾ xt ,t0 CH3CH2CH2CH3   CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 xt ,t0 CH3C(CH3)CH2CH3   CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 C   6000 C benzen Phản ứng oxi hóa: a) Pư cháy: tương tự ankađien b) Với dd KMnO4: 1.ddKMnO4  CC  2.H  HOOC-COOH 1.ddKMnO4  C-CC  2.H  C-COOH + CO2 3C2H2 3n1 O nCO CuCl   CH2=CH-CCH NH4Cl Phản ứng H C mang nối ba ion bạc: CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgCCAg + 4NH3 + 2H2O Tương tự: R-CCH R-CCAg (Dùng để nhận biết ank-1-in) ĐIỀU CHẾ CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 e tan ol CH2X-CH2X + 2KOH   CHCH + 2KX + 2H2O 1500 C  C2H2 + 3H2 2CH4  lamlanhnhanh TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN ANKYLBENZEN CT Chung: CnH2n-6 ( n  ) TCHH Phản ứng H vòng benzen: Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) + HONO2 đ (H2SO4đ) Cơ chế: GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện dương Vd: HO-NO2 + H+ ƒ NO2(+)+H2O Hoặc X2 + Fe ƒ [FeX4]- + Br+ GĐ2: Tiểu phân mang điện dương công trực tiếp vào vòng benzen NAPHTALEN CTCT: TCHH Phản ứng cộng: C6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBr-CHBr C6H5CH=CH2 + HCl  C6H5CHCl-CH3 Phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp: xt ,t0 nC6H5CH=CH2   ( NO2 CTCT: TCHH Phản ứng thế: CH3COOH + Br2   Br + Polistiren nCH2=CH-CH=CH2 + xt ,t0 nC6H5CH=CH2   HBr -bromnaphtalen CH CH2 )n H NO ( CH CH=CH CH CH CH ) 2 n + + + STIREN CH=CH2 H2SO4d + HONO2  NO2 + H2O -nitronapphtalen Cộng với H2 (Ni, t0)  NO2 + Phản ứng cộng với H2 (Ni,t0) H+ poli(butađien-stiren) Với H2 (Ni,t0) tetralin CH=CH2 COOH CH3  KMnO4   H ĐIỀU CHẾ: xt ,t  Benzen Hexan  4 H2 xt ,t  Toluen Heptan  4 H2 CH2 CH3 Tetralin  CH2CH3 đecalin Phản ứng oxi hóa O2  H2   Ni ,t Ni ,t + 3H2   Phản ứng oxi hóa: Với dd KMnO4/H+ 2H2   Ni ,1500 C 3H2 Ni ,2000 C,35atm O2 ( kk )    V2O5 ,3004500 C 4 H2   Ni ,t O Phản ứng oxi hóa: C COOH CH=CH2  KMnO4   H  ,t0 ĐIỀU CHẾ: CH2 CH2 Toluen Benzen  H O C O Anhiđrit phtalic Thủy phân anhiđrit phtalic ta axit phtalic xt ,t  Stiren Toluen   H2 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VIII: DẪN XUẤT HALOGEN-ANCOL-PHENOL DẪN XUẤT HALOGEN PHENOL ANCOL CT Chung: R-X; RX2, RX3, … Chất đơn giản: C6H5OH R(OH)x TCHH Phản ứng halogen nhóm –OH:  NaOH  Ankyl-OH Ankyl-X  t ,(  NaX ) CH3CH2CH2X + NaOH   CH3CH2CH2OH + NaX t0  HOH Anlyl-OH Anlyl-X  t0 ,(  HX ) TCHH Tính axit: C6H5OH C6H5ONa +H2O  NaOH CO2 H2O C6H5ONa   C6H5OH + NaHCO3 Phản ứng H vòng benzen: OH CH2=CHCH2-X + NaOH loang  CH2=CHCH2OH + NaX t0 Phenyl-X  NaOH loang   không pư t0 C6H5-X Vinyl-X C6H5-X CH2=CH-X tác dụng điều kiện NaOH đặc, có t0, P cao Br-C6H4-CH2Br + NaOH loãng t   Br-C6H4CH2OH + NaBr Br-C6H4-CH2-Br + NaOH đặc, dư t ,Pcao  NaO-C6H4CH2OH + NaBr + H2O PƯ tách HX  CH3-CHBr-CH2CH3   KOH e tan ol CH3CH=CH-CH3 + KBr +H2O Quy tắc Zaixep PƯ với Mg (ete khan): ete khan R-X + Mg  R-Mg-X + Br2 (dd)  OH Br TCHH Phản ứng H nhóm -OH a PƯ chung ancol: R(OH)x + Na  R(ONa)x + b PƯ riêng glixerol: Làm tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh da trời 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  HO CH2 OH Br + HBr Br C6H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH không pư *C6H5OH + 3Br2 (dd)  C6H2Br3OH + 3HBr C6H6 + Br2 (dd) không pư *C6H5OH + HCl không pư C2H5OH + HCl CH O Cu O CH + 2H2O CH2 OH HO CH2 PƯ nhóm –OH: H2SO4 C2H4 + H2O C2H5OH  1700 2C2H5OH   C2H5OC2H5 + H2O H SO 140 C PƯ oxi hóa: a PƯ cháy: CnH2n+1OH + C2H5Cl + H2O nCO2 + (n+1) H2O nCnH2n1OH  nH2O  nCO2 b Oxi hóa CuO, t0: CuO  Anđehit Ancol bậc I  t0 1.CO2 R-COOH R-Mg-X  2.H  CuO  Xeton Ancol bậc II  t0 Ancol bậc III CH4 + Br2  CH3Br + HBr CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br C6H6 + Br2  C6H5Br + HBr Fe 3n1 O2  Nhận xét: R-Mg-X  RH as CH2 2,4,6-tribrom phenol (  trắng) H2SO4 Ảnh hưởng qua lại CH3CH(OH)-CH2CH3   1800 C nhóm (-OH) gốc (-C6H5) CH3CH=CH-CH3 + H2O phân tử C6H5OH: Quy tắc Zaixep *C6H5OH + NaOH   HOH ROH ĐIỀU CHẾ: Từ hiđrocacbon x H2 ĐIỀU CHẾ: Từ benzen CH2 CH CH3   C6H6  H 1.O2 ( kk )   C6H5CH(CH3)2  2.H2SO4 C6H5OH + CH3COCH3 CuO   không pư t0 ĐIỀU CHẾ: Từ anken dẫn xuất halogen  HOH CnH2n  CnH2n+1OH H2SO4loang t R-X + NaOH   R-OH + NaX TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON-AXIT CACBOXYLIC ANĐEHIT R(CHO)x HCH=O; CH3CHO; O=CH-CH=O; … TCHH PƯ cộng: XETON R(CO)xR1 R(CO)x CH3COCH3; CH3COCH=CH2 C6H5-CO-CH3; … TCHH PƯ cộng: AXIT CACBOXYLIC R(COOH)x HCOOH; CH3COOH HOOC-COOH; … TCHH Tính axit: Ni ,t0 Ni ,t0 RCH=O + H2  RCH2OH RCOR1 + H2  RCH(OH)R1 -Điện li dd, làm quỳ tím Ancol bậc I Ancol bậc II hóa đỏ -PƯ với: bazơ, oxit bazơ, RCOR1 + HCN  muối axit yếu hơn, kim RCH=O + HCN RCH(CN)OH CN loại trước H R C OH -Liên kết hiđro liên phân tử bền so với ancol nên t0s cao R1 PƯ oxi hóa: PƯ oxi hóa: PƯ tạo thành dẫn xuất axit: a Với dd Br2, dd KMnO4: Xeton: H2SO4d RCOOH + HOR1  Anđehit làm màu dd Br2, -Không làm màu dd Br2 t0 dd KMnO4 điều kiện thường -Không làm màu dd KMnO4 RCOOR1 + H2O RCHO + Br2 + H2O  đk thường Este RCOOH + 2HBr -Không tráng bạc P2O5 2RCOOH  (RCO)2O (  H2O) 3RCHO + 2KMnO4 + KOH  * Khi đun nóng với dung dịch Anhiđrit RCOOH 3RCOOK + 2MnO2 + 2H2O KMnO4 / H+ ,xeton bị gãy PƯ gốc hiđrocacbon: b Với AgNO3 / NH3: mạch cacbon nhóm -CO- tạo a Thế gốc no: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH  thành hỗn hợp axit VD: RCOONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag cacboxylic Cl2 , xt P  CH3CH2COOH  VD: (  HCl ) HCHO + [Ag(NH3)2]OH   KMnO4  CH3COCH3  CH3CHClCOOH H  ,t0 (NH4)2CO3 + NH3 + H2O + 4Ag Thế cacbon  CH3COOH + HCOOH b PƯ gốc thơm: R(CHO)x + 2x[Ag(NH3)2]OH   HONO2  R(COONH4)x + 3xNH3 + xH2O + PƯ gốc hiđrocacbon: C6H5-COOH  H2SO4d ( H2O) VD: 2x Ag COOH CH3COOH Chú ý: CH3-CO-CH3 + Br2   NO2 [Ag ( NH3 )2 ]OH CH3-CO-CH2Br + HBr RCHO  2Ag [Ag ( NH3 )2 ]OH HCHO  4Ag Axit m-nitrobenzoic R(CHO)x  2xAg [Ag ( NH ) ]OH ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ PP chung: Từ ancol bậc I PP Chung: Từ ancol bậc II t0 t0 RCHO + CuO  RCH(OH)R1 + CuO    RCHO + Cu + H2O R-CO-R1 + Cu + H2O Anđehit Xeton PP riêng đc HCHO, CH3CHO PP riêng đc axeton: xt ,t0 1.O2 ( kk ) CH4 + O2   HCHO + H2O C6H5CH(CH3)2   2.ddH2SO4 2CH3CHO 2C2H4 + O2  PdCl2 CuCl2 CH3-CO-CH3 + C6H5OH ĐIỀU CHẾ PP chung: Từ dx halogen  KCN R-CN R-X  (KX )   H2O, H ,t  RCOOH (  NH3 ) PP riêng đc CH3COOH 2 CH3COOH C2H5OH  Mengiam O ,(  H O) O2  CH3COOH CH3CHO  xt ,t xt ,t   CH3COOH CH3OH + CO TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN ANKYLBENZEN CT Chung: CnH2n-6 ( n  ) TCHH Phản ứng H vòng benzen: Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) + HONO2 đ (H2SO4đ) Cơ chế: GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện dương Vd: HO-NO2 + H+ ƒ NO2(+)+H2O Hoặc X2 + Fe ƒ [FeX4]- + Br+ GĐ2: Tiểu phân mang điện dương công trực tiếp vào vòng benzen STIREN NAPHTALEN CH=CH2 CTCT: TCHH Phản ứng cộng: C6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBr-CHBr CTCT: TCHH Phản ứng thế: CH3COOH + Br2   C6H5CH=CH2 + HCl  C6H5CHCl-CH3 Phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp: xt ,t0 nC6H5CH=CH2   ( Br + -bromnaphtalen CH CH2 )n H2SO4d + HONO2  Polistiren H NO nCH2=CH-CH=CH2 + + xt ,t0 nC6H5CH=CH2   + + NO2  NO2 + Phản ứng cộng với H2 (Ni,t0) ( CH2 CH=CH CH2 H+ CH CH2 )n  H2   Ni ,t    KMnO4 H ĐIỀU CHẾ: xt ,t  Benzen Hexan  4 H2 xt ,t  Toluen Heptan  4 H2 H2O -nitronapphtalen 4 H2   Ni ,t COOH CH=CH2  KMnO4   H  ,t0 ĐIỀU CHẾ: CH2 CH2 Toluen Benzen  H xt ,t  Stiren Toluen   H2 Tetralin  3H2 Ni ,2000 C,35atm đecalin Phản ứng oxi hóa O2 Phản ứng oxi hóa: 2H2   Ni ,1500 C tetralin CH2CH3 COOH + CH2 CH3 CH=CH2 CH3 NO2 poli(butađien-stiren) Cộng với H2 (Ni, t0) Với H2 (Ni,t0) Ni ,t + 3H2   Phản ứng oxi hóa: Với dd KMnO4/H+ HBr O2 ( kk )    V2O5 ,3004500 C O C O C O Anhiđrit phtalic Thủy phân anhiđrit phtalic ta axit phtalic ... (-C-C=C-C-)n Phản ứng đime hóa trime hóa: )n 2C2H2 Monome Polime Monome Polime ĐK: + Chất trùng hợp phải có liên kết bội + Có t0, p, xt Phản oxi hóa: Phản ứng oxi hóa: a) Phản ứng cháy: a) Phản... lamlanhnhanh TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN ANKYLBENZEN CT Chung: CnH2n-6 ( n  ) TCHH Phản ứng H vòng benzen: Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) + HONO2 đ (H2SO4đ) Cơ chế: GĐ1: Tạo... CH3OH + CO TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM BENZEN ANKYLBENZEN CT Chung: CnH2n-6 ( n  ) TCHH Phản ứng H vòng benzen: Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) + HONO2 đ (H2SO4đ) Cơ chế: GĐ1: Tạo