Bồi dưỡng HSGQG HYDROCACBON có đáp án

13 29 0
  • Loading ...
1/13 trang

Thông tin tài liệu

Ngày đăng: 05/05/2019, 19:26

BÀI TẬP HYDROCACBON Bài a) Viết đồng phân cấu tạo anken vòng, khơng chứa nhóm metyl cơng thức phân tử C5H8 b) Các hợp chất phản ứng với KMnO4 Cho biết đồng phân nào: 1, tạo axit cacboxylic chứa nguyên tử C* 2, tạo dixeton khơng chứa C* 3, tạo hợp chất vừa chứa nhóm COOH vừa C* 1, A; 2, B 3, C Đáp án: CH3 CO - CH3 CH3 A CH3 CO - CH3 CH3 CO - CH3 CH3 COOH H B CH3 CH3 COOH diaxit CH3 C kh«ng cã C* CH3 COOH CH3 diaxit Bài Tổng hợp đồng phân cyclitols, công thức phân tử C6H12O4 từ Cyclohexa-1,3-dien (1) dẫn * Phản ứng (1) với oxi đơn (nguyên tử) sinh chiếu xạ phân tử ơxi cho hợp chất hai vòng A không bền * Phản ứng A với LiAlH4 cho hợp chất không no B * Phản ứng B với OsO4 nhiệt độ phòng axeton/nước mặt lượng dư NMO (Nmorpholin oxit, đlượng mol) cho hỗn hợp đồng phân C D, C sp * Phản ứng B với m-CPBA cho hỗn hợp đồng phân dia E F Xử lí hỗn hợp với xúc tác axit cho hỗn hợp raxemic G, công thức C6H12O4 a) Vẽ cấu trúc A, B, C, D, E, F G, sử dụng đường liền đậm đường rời nhạt để rõ cấu hình tương đối chúng b) Phản ứng (1) với OsO4 nhiệt độ phòng axeton/nước mặt lượng dư NMO (Nmorpholin oxit) cho hỗn hợp đồng phân đia H (sản phẩm chính) D Cấu trúc H c) Phản ứng xyclohexa-1,3-dien (1) với đương lượng axit m-cloperbenzoic cho sản phẩm mà phản ứng với nước, mặt xúc tác H2SO4 cho J (khơng sản phẩm chuyển vị) Osmyl hóa J mặt lượng dư NMO nhiệt độ phòng axeton/nước tạo hai đồng phân G K I J K d) Phản ứng xyclohexa-1,3-dien (1) với hai đương lượng axit m-cloperbenzoic cho hỗn hợp đồng phân dia L M Sau cho hỗn hợp phản ứng với H2O, mặt xúc tác H2SO4 thu hỗn hợp N C Cấu trúc L, M N L M N Bài - Phản ứng cộng HOBr (ứng với Br2+H2O hay NBS + H2O O N Br (NBS) O H2O, CH3SOCH3(DMSO) OH Br 2-Bromo-1-phenylethanol (76%) ) Bài Na/NH3(l) EtOH CHCl3 A 50%NaOH B Na/NH3(l) ete Br2 C MeONa D E ete C11H14 Đáp án: Cl A Cl Br Br Br Br C B E D Bài Cl 160 C NaH B NaOH, H2O F H NH4Cl J CrO3/Py C MeOCH2 Cl retro DA NaHCO3 KOH H2O D To m-CPBA NaHCO3 E Ac2O Bu3SnH HO L F + G C9H12O C9H12O O O I I2 Ph3P=CHCOC5H 11 K CN CH2OCH3 Zn(BH4)2 M2 BBr3 I J C10H14O5 C11H16O5 M1 + (isomers, C17H26O5) Đáp án: OMe COOH O OMe O G O CHO AcO K Ac2O O OCH3 L O OCH3 AcO O C5H11 HO OH AcO O O AcO M1 O J O O AcO AcO O I O O O Bu3SnH AcO OH H O O I C5H11 M2 HO C5H11 Bài 6: Hợp chất A (C10H18) bị ozon phân cho hợp chất B (C2H4O) D Tiến hành phản ứng D với CH3MgBr, thủy phân sản phẩm thu hợp chất E Xử lý E với dung dịch axit vô thu sản phẩm, G1, G2 G3 a Hãy viết phản ứng nêu để xác định cấu tạo A giải thích hình thành G1, G2 G3; biết G1 2-(1-metyl xiclopentyl) propen b Vẽ cơng thức đồng phân hình học E Z A Do tạo G1 2-(1-metyl xiclopentyl) propen nên suy E ancol bậc 3: 1Metyl xiclopentyl-C(OH)-(CH3)2 Do D xeton Từ sản phẩm phản ứng ozon phân B D, ta suy cấu tạo A anken: CH3 H3C CH CH3 C OH O C CH3 CH3 O3 Zn, H2O H3C CH3MgBr A C CH3 CH3 H2O D E Trong môi trường axit vô cơ, phản ứng tách nước giai đoạn đầu E tạo cacbocation bị đồng phân hoá tạo sản phẩm trung gian bền Giai đoạn sau tách H+, tạo anken đồng phân G1, G2 G3 A đồng phân hình học (E) (Z): H H3C CH3 C CH3 H3C C H CH3 C C CH3 (Z) (E) OH H3C C CH3 CH3 - + H3C C + H H2O CH2=C CH3 CH3 CH3 CH3 - + H E G1 + CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 - CH3 CH3 CH3 CH3 H+ G2 G3 Bài 7: Dựa thông tin cho sơ đồ phản ứng đây, vẽ công thức cấu trúc hợp chất từ A đến H (khơng phải vẽ hóa lập thể): A radical Pd + H2 ZnCl2 C B ( C10H18 ) oxidation (C10H18O) − H2O D O3 450°C Zn/H+ Pd/C, 350°C H Pd/H2 G − H2O, − H Na2CO3, ∆ F NaBH4 − H2O E (radical: gốc ; oxidation: oxi hóa) OH HO O O O chofor F Gợi ý: A hiđrocacbon thơm quen thuộc Dung dịch hexan C phản ứng với natri (có thể thấy khí ra), C khơng phản ứng với axit cromic D E chứa hai kiểu nhóm CH2 Khi đun nóng dung dịch E với natri cacbonat, tạo sản phẩm trung gian khơng bền, sau bị loại nước (đehiđrat hóa) cho F A H B C G Bài 8: 1) Hoàn thành phản ứng tổng hợp hợp chất sau: a) b) D F E CH3 H HO C C OH CH3 Cl Đáp án: a) CHO COCH3 O COCH3 NaOEt NBS , hν O3 Zn/H2O Br CHO b) (A) O C O C O C Cl AlCl Cl2 AlCl (B) Zn/HCl Cl (D) (C) Br Br , hν Cl (E) C 1.OsO4 /ddKMnO4 NaOEt (D) Cl CH H HO Na2SO3 (F) Cl C OH CH3 Cl (G) Bài Viết phản ứng điều chế sabinen (B) từ 6-metylhepta-2,5-dion (A) phản ứng chuyển hóa B thành C A OH NH C B Đáp án: O O O EtONa -H2O O Ph3P=CH2 CH2I2 Zn/Cu B A KMnO4 B O 1.NH2OH 2.LiAlH4 O NH2 NH C OH Bài 10 Viết chế giải thích tạo thành A (C12H9O3) phản ứng sau O C CH3 t0 O + CH3 A O Đáp án: O O C CH3 t0 O + CH3 H 3C O CH3 O O O O O A c Hãy viết công thức cấu tạo sản phẩm trung gian tổng hợp camphen (ĐinxơAnđơ) nh sau: + CH 2=CH-CHO O3 D NaNH2 CH3J A E H2 B CH3MgJ H2O Reform at ski (CH3CO) 2O F C -H2O Camphen Bài 11: Hoàn thành chế phản ứng: Bài 12: Hoàn thành chế phản ứng: Bài 13: Hoàn thành chế phản ứng: Bài 14: Hoàn thành phản ứng lập thể Bài 15: Hồn thành phản ứng đóng vòng squalene oxide mơi trường axit (Gợi ý: 1:Sự hình thành cacbocation, 2:phản ứng đóng vòng liên tiếp cacbocation- mơ tả mũi tên cong, 3:quá trình chuyển vị cacbocation liên hồn Proton nhóm methyl, 4:tách loại Proton tạo nối đơi)- Kỹ phân tích tạo thành vòng kỹ phân tích chuyển dịch nhóm methyl để tìm chế phản ứng Bài 16: Hoàn thành phản ứng thành α-pinene (Tinh dầu thơng) (Gợi ý: 1: Sự hình thành cacbocation, 2: phản ứng đóng vòng cạnh sau vòng cạnh liên tiếp cacbocation-mơ tả mũi tên cong, 3: tách loại Proton tạo nối đơi)- Kỹ phân tích tạo liên kết q trình tạo nhiều vòng để tìm chế phản ứng Bài 17: Hồn thành phản ứng đóng vòng tạo thành 16,17-dehydroprogesterone (Gợi ý cho giai đoạn 1: 1:Sự hình thành cacbocation, 2:phản ứng đóng vòng liên tiếp cacbocation- mô tả mũi tên cong, 3:tách loại Proton tạo nối đôi) (Gợi ý cho giai đoạn 2: Từ sản phẩm tìm liên kết α,β-cacbonyl tạo thành, từ phân cắt liên kết để tìm cacbanion cacbonyl tham gia phản ứng ngưng tụ, tìm cách điều chế trung gian này-kỹ phân tích sản phẩm để hồn thành phản ứng) Bài 18: Hồn thành phản ứng đóng vòng tạo thành camphene Bài 19: Hồn thành phản ứng đóng vòng sau Bài 20: Hồn thành phản ứng đóng vòng hai giai đoạn sau: Bài 21: Hoàn thành phản ứng đóng vòng hai giai đoạn sau: Bài 22: Hồn thành phản ứng sau: Bài 23: Hoàn thành phản ứng sau: Bài 24: Hoàn thành phản ứng sau: Bài 25: Hoàn thành phản ứng sau: Bài 26: Hoàn thành phản ứng sau: ... (CH3CO) 2O F C -H2O Camphen Bài 11: Hoàn thành chế phản ứng: Bài 12: Hoàn thành chế phản ứng: Bài 13: Hoàn thành chế phản ứng: Bài 14: Hoàn thành phản ứng lập thể Bài 15: Hồn thành phản ứng đóng... đóng vòng hai giai đoạn sau: Bài 22: Hoàn thành phản ứng sau: Bài 23: Hoàn thành phản ứng sau: Bài 24: Hoàn thành phản ứng sau: Bài 25: Hoàn thành phản ứng sau: Bài 26: Hoàn thành phản ứng sau:... hoàn thành phản ứng) Bài 18: Hoàn thành phản ứng đóng vòng tạo thành camphene Bài 19: Hồn thành phản ứng đóng vòng sau Bài 20: Hồn thành phản ứng đóng vòng hai giai đoạn sau: Bài 21: Hồn thành phản
- Xem thêm -

Xem thêm: Bồi dưỡng HSGQG HYDROCACBON có đáp án, Bồi dưỡng HSGQG HYDROCACBON có đáp án

Gợi ý tài liệu liên quan cho bạn