ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA ĐINH THỊ THƯƠNG NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT LÁ CÂY BÒNG BONG KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH SƯ PHẠM HÓA HỌC Đà Nẵng – 2016 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT LÁ CÂY BÒNG BONG KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH SƯ PHẠM HÓA HỌC Sinh viên thực : Đinh Thị Thươn Lớp : 12SHH Giáo viên hướng dẫn : GS.TS.NGND Đào Hùng Cường Đà Nẵng – 2016 www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự – Hạnh phúc TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA Ơ N NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIẸP N : 08-12SHH U Y Lớp H Họ tên : ĐINH THỊ THƯƠNG Q Tên đề tài: Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học số TP dịch chiết bòng bong ẠO Nguyên liệu: bòng bong - Dụng cụ, thiết bị: chiết soxhlet, bếp cách thủy, cân phân tích, bình định Đ - G www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị H Ư N mức, lò nung, tủ sấy, bếp điện, Nội dung nghiên cứu Xác định độ ẩm, hàm lượng tro bòng bong - Xác định hàm lượng kim loại bòng bong - Chiết tách xác định thành phần hóa học bòng bong 10 00 B TR ẦN - phương pháp chiết soxhlet H Ó Ngày giao đề tài: A Giáo viên hướng dẫn: GS.TS.NGND Đào Hùng Cường Í- Ngày hoàn thành: ÁN -L Chủ nhiệm khoa TO PGS.TS Lê Tự Hải Giáo viên hướng dẫn GS.TS.NGND Đào Hùng Cường Kết kiểm tra đánh giá D IỄ N Đ ÀN Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho khoa ngày…tháng…năm…… Ngày….tháng….năm 20… CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ tên) Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự – Hạnh phúc TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA N H Họ tên sinh viên: Ơ N BẢN NHẬN XÉT KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP U Y Ngành: .Khoa: .Q Giáo viên hướng dẫn duyệt: TP Ngày giao nhiệm vụ: ẠO Ngày hoàn thành khóa luận tốt nghiệp: Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com Đề tài khóa luận tốt nghiệp: G H Ư N Nội dung khóa luận tốt nghiệp: TR ẦN Số trang: 10 00 B Số bảng biểu: Bao gồm nội dung sau: A H Ó Í- -L ÁN TO ÀN D IỄ N Đ Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com Ơ N Nhận xét: N H U Y Q TP ẠO Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com G H Ư N TR ẦN 10 00 B Đánh giá:(điểm) A H Ó Í- -L Đề nghị (câu hỏi): ÁN TO ÀN D IỄ N Đ Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú Ngày ./ / 2016 Giáo viên hướng dẫn duyệt www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com LỜI CẢM ƠN Trong trình tìm hiểu học hỏi để hoàn thành luận văn Em gặp nhiều vướng mắc trình tìm hiểu, giúp đỡ tận tình giáo Ơ N viên hướng dẫn GS TS Đào Hùng Cường, thầy cô quản lý phòng thí nghiệm N H số anh chị cao học giúp em giải đáp vướng mắc trình U Y nghiên cứu để hoàn thành nhiệm vụ Em xin chân thành cảm ơn thầy cô Q anh chị cao học giúp đỡ em hoàn thành luận văn TP Bước đầu làm quen với ngiên cứu khoa học nên khóa luận không tránh ẠO khỏi thiếu sót, em mong nhận ý kiến đóng góp, bổ sung thầy cô Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com để em thu nhận thêm nhiều kiến thức kinh nghiệm cho thân sau G Em xin chúc quý thầy cô sức khỏe, hạnh phúc thành công sống H Ư N nghiệp giảng dạy Em xin chân thành cảm ơn Sinh viên ĐINH THỊ THƯƠNG D IỄ N Đ ÀN TO ÁN -L Í- H Ó A 10 00 B TR ẦN Đà nẵng, ngày….tháng….năm 20… Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU .1 Ơ Mục tiêu nghiên cứu N Lý chọn đề tài .1 N H Đối tượng phạm vi nghiên cứu U Y 3.1 Đối tượng Q 3.2 Phạm vi nghiên cứu TP Phương pháp nghiên cứu .2 ẠO 4.1 Nghiên cứu lý thuyết .2 Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com 4.2 Nghiên cứu thực nghiệm G CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CÂY BÒNG BONG H Ư N 1.1 Giới thiệu bòng bong .4 1.1.1 Mô tả bòng bong TR ẦN 1.2 Phân loại thực vật .5 1.3 Phân bố công dụng .5 10 00 B 1.3.1 Phân bố 1.3.2 Công dụng A 1.4 Một số công trình nghiên cứu bòng bong H Ó 1.4.1 Các công trình nghiên cứu Việt Nam Í- 1.4.2 Các công trình nghiên cứu giới .7 -L 1.5 Thành phần hóa học bòng bong [13] .8 ÁN 1.5.1 Hợp chất 2-Propenal, 3-(2-furanyl)- TO 1.5.2 Hợp chất Bicyclo[3.1.1]heptane, 2,6,6-trimethyl-, (1α,2β,5α)- D IỄ N Đ ÀN 1.5.3 Hợp chất Phytol 10 1.5.4 Hợp chất 9,12,15 - Octadecatrienoic acid, methyl ester , ( Z , Z , Z ) - 11 1.5.5 Hợp chất Squalane 11 1.5.6 Hợp chất gamma-Sitosterol 12 1.5.7 Hợp chất 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5- dihydroxy-6-methyl- 13 1.5.8 Hợp chất Benzofuran, 2,3-dihydro- 14 1.5.9 Hợp chất 5-Acetoxymethyl-2-furaldehyde 14 Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 1.5.10 Hợp chất Tridecane 15 1.5.11 Hợp chất Cholest-8-en-3-ol, 14-methyl-, (3.beta.,5.alpha.)- 16 Ơ 1.5.13 Hợp chất 2-Furanmethanol .17 N 1.5.12 Hợp chất Furfural 16 N H 1.5.14 Hợp chất n-Hexadecanoic acid .18 U Y 1.5.15 Hợp chất 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 18 Q CHƯƠNG 2: NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 TP 2.1 Nguyên liệu 20 ẠO 2.1.1 Thu gom nguyên liệu 20 Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com 2.1.2 Xử lý nguyên liệu 20 G 2.2 Thiết bị, dụng cụ, hóa chất 21 H Ư N 2.2.1 Thiết bị, dụng cụ .21 2.2.2 Hóa chất 21 TR ẦN 2.3 Phương pháp thực nghiệm .21 2.3.1 Phương pháp thu gom xử lý mẫu 21 10 00 B 2.3.2 Phương pháp trọng lượng 21 2.3.3 Phương pháp tro hóa mẫu .23 A 2.4 Sơ đồ quy trình thực nghiệm 24 H Ó CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 26 Í- 3.1 Kết xác định số tiêu hóa lý ảnh hưởng thời gian chiết đến -L khối lượng chất tan 26 ÁN 3.1.1 Xác định thông số hóa lý nguyên liệu 26 TO 3.1.1.1 Xác định độ ẩm 26 D IỄ N Đ ÀN 3.1.1.2 Xác định hàm lượng tro 27 3.1.1.3 Xác định hàm lượng số kim loại nặng 27 3.1.2 Khảo sát điều kiện chiết bong bong dung môi khác 28 3.1.2.1 Khảo sát điều kiện chiết bong bong dung môi n-hexane 28 3.2 Xác định thành phần, cấu tạo số hợp chất dịch chiết khác bòng bong 33 Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 3.2.1 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết n-hexane 33 3.2.2 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Dichloromethane .35 Ơ 3.2.4 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Methanol 39 N 3.2.3 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Ethyl acetate 37 N H KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 42 D IỄ N Đ ÀN TO ÁN -L Í- H Ó A 10 00 B TR ẦN H Ư N G Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com ẠO TP Q U Y TÀI LIỆU THAM KHẢO 43 Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com DANH MỤC CÁC BẢNG Tên bảng 19 3.1 Kết xác định độ ẩm thân bòng bong 30 3.2 Kết xác định hàm lượng tro bòng bong 31 3.3 Hàm lượng kim loại bòng bong 32 3.4 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan U Y Q ẠO Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan 34 3.5 www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com 33 TP thu chiết với dung môi n-hexane Ơ Một số hóa chất N 2.1 N Trang H Số hiệu bảng G Đ thu chiết với dung môi dichloromethane 3.6 35 H Ư N Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan thu chiết với dung môi ethyl acetate TR ẦN Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan 36 3.7 thu chiết với dung môi methanol Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết n- 38 10 00 B 3.8 hexane bòng bong Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết 40 A 3.9 H Ó Dichloromethane bòng bong Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết 42 Í- 3.10 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết 44 methanol bòng bong D IỄ N Đ ÀN ÁN 3.11 TO -L etylaxetat bòng bong Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 31 3.1.2.3 Khảo sát điều kiện chiết bong bong dung môi Ethyl acetate Điều kiện tiến hành: bột bòng bong khoảng 10 g, thể tích dung môi 150 ml ethyl acetate, thời gian chiết : 4, 6, 8, 10, 12 Tiến hành chiết soxlet H Ơ N bếp cách thủy nhiệt độ từ khoảng 77oC-87oC N Khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng sản phẩm chiết Q U Y bảng 3.6 TP Bảng 3.6 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan thu chiết (giờ) (ml) 10 10 10 ẠO Ethyl acetate môi Đ chiết Khối lượng dung G môi chiết với dung N gian Khối lượng dịch H Ư Thể tích dung Ethyl acetate (g) TR ẦN Thời môi Ethyl acetate (g) Khối lượng cao chiết (g) 9,341 0,391 8,950 9,390 0,440 8,950 9,372 0,422 10 8,950 9,335 0,385 10 8,950 9,170 0,220 10 00 B 8,950 ÁN 10 -L Í- H Ó A www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com với dung môi ethyl acetate TO 12 D IỄ N Đ ÀN - Nhận xét: Qua bảng 3.1.6 ta thấy, thời gian chiết từ đến 12 khối lượng chất tan thu nhìn chung giảm theo thời gian Nhưng ta thấy từ đến khối lượng chất tan lại tăng Như vậy, thời gian chiết tối ưu chiết với dung môi ethyl acetate 6h Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 32 3.1.2.4 Khảo sát điều kiện chiết bong bong dung môi Methanol Điều kiện tiến hành: bột bòng bong khoảng 10 g, thể tích dung môi 150 ml methanol, thời gian chiết : 4, 6, 8, 10, 12 Tiến hành chiết soxlet bếp H Ơ N cách thủy nhiệt độ từ khoảng 60oC-70oC N Khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng sản phẩm chiết Q U Y bảng 3.7 TP Bảng 3.7 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan thu chiết (giờ) Methanol (ml) Methanol (g) 10 10 10 môi Methanol (g) Khối lượng cao chiết (g) 7,890 8,606 0,716 7,890 8,789 0,899 7,890 8,615 0,725 10 7,890 8,583 0,693 10 7,890 8,57 0,680 ÁN 10 -L Í- H Ó A Đ môi G môi chiết với dung N Khối lượng dung Khối lượng dịch H Ư chiết Thể tích dung TR ẦN gian B Thời 10 00 www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com ẠO với dung môi methanol TO 12 D IỄ N Đ ÀN - Nhận xét: Qua bảng 3.1.7 ta thấy, thời gian chiết từ đến 12 khối lượng chất tan thu nhìn chung giảm theo thời gian Nhưng ta thấy từ đến khối lượng chất tan lại tăng Như vậy, thời gian chiết tối ưu chiết với dung môi methanol 6h Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 33 3.2 Xác định thành phần, cấu tạo số hợp chất dịch chiết khác bòng bong N 3.2.1 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết n-hexane H Ơ Tiến hành chiết soxhlet 10,002g bột bòng bong, nhiệt độ từ khoảng N 68oC- 78oC, với 150ml dung môi n-hexane thời gian tiếng Làm bay U Y dung môi thu cao chiết n-hexane Cao chiết đem phân tích thiết Q bị GC-MS Trung tâm Kỹ thuật Tiêu Chuẩn ĐLCL kỹ 2, số Ngô Quyền – thành TP phố Đà Nẵng ẠO 10 00 B TR ẦN H Ư N G Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com Hình 3.1 mô tả dịch chiết thu Hình 3.1 Dịch chiết bòng bong dung môi n-hexane D IỄ N Đ ÀN TO ÁN -L Í- H Ó A Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có ttrong dịch chiết n-hexane bột bòng bong Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com B TR ẦN H Ư N G Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com ẠO TP Q U Y N H Ơ N 34 10 00 Hình 3.2 Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học dịch chiết n-hexane bòng bong Ó A Dựa vào sắc ký đồ thu so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phần -L bảng sau: Í- H hóa học dịch chiết dung môi n-hexane có cấu tử TO ÁN Bảng 3.8 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết n-hexane bòng bong RT AREA% Tên Gọi 6.190 0.22 Heptane, 2,2,4,6,6-pentamethyl- 18.530 0.48 D IỄ N Đ ÀN STT 21.787 0.28 Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú 2(4H)-Benzofuranone, 5,6,7,7a-tetrahydro -4,4,7a-trimethyl-, (R)Ethyl citrate www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 35 26.516 2.36 Bicyclo[3.1.1]heptane, 2,6,6-trimethyl-, [1R- 33.657 8.03 41.064 17.82 Squalene 43.021 0.75 Tridecane 44.459 5.86 Cholest-8-en-3-ol, 14-methyl-, (3.beta.,5.alpha.)- 45.480 14.96 gamma.-Sitosterol TP Q U Y N H Ơ N (1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]Phytol ẠO - Nhận xét: Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com Từ kết bảng cho thấy phương pháp GC-MS định danh cấu tử gamma.-Sitosterol, Phytol, Cholest-8-en-3-ol, 14-methyl-, H Ư Squalene, N G từ dịch chiết n-hexane từ bòng bong Các cấu tử có hàm lượng lớn 5%: (3.beta.,5.alpha.)- TR ẦN Đều chất có hoạt tính sinh học cao đáng quan tâm, đặc biệt phytol squalene Squalene hợp chất hữu có mục đích thương mại cao 10 00 B cho dược phẩm nay, nhiều công dụng như: làm lành vết thương, chống lão hóa chủ yếu khai thác từ cá mập Ó A 3.2.2 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Dichloromethane H Tiến hành chiết soxhlet 10,003g bột bòng bong, nhiệt độ từ khoảng -L Í- 40oC-50oC, với 150ml dung môi dichloromethane thời gian tiếng Làm bay ÁN dung môi thu cao chiết dichloromethane Cao chiết đem phân tích TO thiết bị GC-MS D IỄ N Đ ÀN Hình 3.3 mô tả dịch chiết thu Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 36 Hình 3.3 Dịch chiết bòng bong dung môi dichloromethane 10 00 B TR ẦN H Ư N G Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com ẠO TP Q U Y N H Ơ N Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có ttrong dịch chiết dichloromethane bột bòng bong Ó A Hình 3.4 Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane H bòng bong -L Í- Dựa vào sắc ký đồ thu so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phần ÁN hóa học dịch chiết dung môi dichloromethane có cấu tử TO bảng sau: D IỄ N Đ ÀN Bảng 3.9 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết Dichloromethane bòng bong STT RT AREA% Tên Gọi 20.431 1.26 2-Propenal, 3-(2-furanyl)- 26.516 3.61 Bicyclo[3.1.1]heptane, 2,6,6-trimethyl-, [1R(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]- 33.654 16.14 Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú Phytol www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 37 39.156 9,12,15-Octadecatrienoic acid, methyl 5.74 41.058 11.07 45.458 16.17 gamma.-Sitosterol H Ơ ester, (Z,Z,Z)Squalene N U Y N - Nhận xét: Q Từ kết bảng cho thấy phương pháp GC-MS định danh cấu TP tử từ dịch chiết điclometan từ bòng bong Các cấu tử có hàm lượng lớn ẠO 5%: Squalene; gamma.-Sitosterol; Phytol; 9,12,15 -Octadecatrienoic acid; methyl Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com ester, (Z,Z,Z)-; gamma.-sitosterol Đều chất có hoạt tính sinh học cao N G đáng quan tâm, đặc biệt phytol; 9,12,15 -Octadecatrienoic acid, methyl ester, H Ư (Z,Z,Z)- squalene 9,12,15 -Octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)- công TR ẦN dụng chất chống viêm, ngừa ung thư, giảm tercholesterol điều chế nhiều dược phẩm khác B 3.2.3 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Ethyl acetate 10 00 Tiến hành chiết soxhlet 10,001g bột bòng bong, nhiệt độ từ khoảng 77oC-87oC, với 150ml dung môi ethyl acetate thời gian tiếng Làm bay H Í- thiết bị GC-MS Ó A dung môi thu cao chiết ethyl acetate Cao chiết đem phân tích D IỄ N Đ ÀN TO ÁN -L Hình 3.5 mô tả dịch chiết thu Hình 3.5 Dịch chiết bòng bong dung môi ethyl acetate Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có ttrong dịch chiết ethyl acetate bột bòng bong Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com A 10 00 B TR ẦN H Ư N G Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com ẠO TP Q U Y N H Ơ N 38 bong D IỄ N Đ ÀN TO ÁN -L Í- H Ó Hình 3.6 Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate bòng Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 39 Dựa vào sắc ký đồ thu so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phần hóa học dịch chiết dung môi ethyl acetate có cấu tử Ơ Bảng 3.10 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết etylaxetat 9.292 1.39 H N Tên Gọi U Y AREA% 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5- Q RT 10.815 4.49 12.823 1.53 5-Acetoxymethyl-2-furaldehyde 33.652 8.33 Phytol 39.156 2.51 41.058 5.23 45.464 14.43 ẠO Đ G N H Ư 9,12,15-Octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)Squalene gamma.-Sitosterol 10 00 B - Nhận xét: TP dihydroxy-6-methylBenzofuran, 2,3-dihydro- TR ẦN www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com bòng bong STT N bảng sau Từ kết bảng cho thấy phương pháp GC-MS định danh cấu tử Ó A từ dịch chiết ethyl acetate từ bòng bong Các cấu tử có hàm lượng lớn H 5%: Squalene, gamma.-sitosterol; Phytol Đều chất có hoạt tính sinh học -L Í- cao quan tâm phytol, squalene, gamma.-sitosterol ÁN 3.2.4 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Methanol TO Tiến hành chiết soxhlet 10,003g bột bòng bong, nhiệt độ từ khoảng ÀN 60oC-70oC, với 150ml dung môi methanol thời gian tiếng Làm bay bị GC-MS Hình 3.7 mô tả dịch chiết thu D IỄ N Đ dung môi thu cao chiết methanol Cao chiết đem phân tích thiết Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com U Y N H Ơ N 40 Q Hình 3.7 Dịch chiết bòng bong dung môi methanol D IỄ N Đ ÀN TO ÁN -L Í- H Ó A 10 00 B TR ẦN H Ư N G Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com ẠO TP Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có ttrong dịch chiết methanol bột bòng bong Hình 3.8 Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học dịch chiết methanol bòng bong Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 41 Dựa vào sắc ký đồ thu so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phần hóa học dịch chiết dung môi methanol có 12 cấu tử Ơ Bảng 3.11 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết methanol N H bòng bong RT AREA% Tên Gọi 3.597 1.88 Furfural 3.912 0.71 2-Furanmethanol 5.059 2.53 2-Cyclopenten-1-one, 2-hydroxy- 9.593 3.85 10.888 5.48 Benzaldehyde, 3-methyl- 16.269 5.60 Benzene, 1-(chloromethyl)-2-nitro- 29.758 4.60 33.298 0.30 33.662 0.33 10 34.805 2.37 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 11 35.612 0.56 Pentadecanoic acid 12 40.425 ẠO TP Q U Y STT Đ 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-di hydroxy-6-methyl- H Ư TR ẦN n-Hexadecanoic acid Ó A 10 00 B 11,14,17-Eicosatrienoic acid, methyl ester Í- H 0.65 Phytol 9,12,15-Octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)- ÁN -L - Nhận xét: N G www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com N bảng sau TO Từ kết bảng cho thấy phương pháp GC-MS định danh 12 cấu ÀN tử từ dịch chiết methanol từ bòng bong Methanol dung môi chiết 5%: Benzaldehyde, 3-methyl-; Benzene, 1-(chloromethyl)-2-nitro- Đều chất có hoạt tính sinh học cao quan tâm D IỄ N Đ nhiều cấu tử bốn loại dung môi khác Các cấu tử có hàm lượng lớn Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 42 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Ơ Qua trình nghiên cứu thực nghiệm, đề tài đạt số kết sau: N KẾT LUẬN N H Xác định số tiêu hóa lý bòng bong U Y - Độ ẩm: 17,62 % .Q - Hàm lượng tro: 3,63 % TP - Hàm lượng số kim loại: Cu (2,1627 mg/kg); Pb (0,0144 mg/kg); As (0,0056 ẠO mg/kg) Đ N môi khác nhau, thu thời gian chiết tốt G www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com Đã chiết tách cấu tử có bòng bong khô với dung H Ư - Dung môi n-hexane: thời gian chiết tốt tiếng TR ẦN - Dung môi ethyl acetate thời gian chiết tốt tiếng - Dung môi dichloromethane thời gian chiết tốt 12 tiếng B - Dung môi methanol thời gian chiết tốt tiếng 10 00 Xác định số cấu tử phương pháp đo GC-MS A Hàm lượng cao, có hoạt tính sinh học mạnh tiềm nguồn khai thác Ó dược phẩm như: phytol, squalene, gamma.-sitosterol…Đóng góp thêm tài liệu Í- H nghiên cứu loại mọc hoang (cây bòng bong) -L II KIẾN NGHỊ ÁN - Phân lập xác định cấu trúc chất từ dịch chiết bòng bong TO - Nghiên cứu xác định thành phần hóa học có bòng bong khô ÀN dung môi khác bòng bong D IỄ N Đ - Tiếp tục nghiên cứu xác định thành phần hóa học phận khác Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu Tiếng Việt Ơ N [1] N H http://www.thaythuoccuaban.com/vithuoc/bongbong.htm U Y Võ Văn Chi (2003), Từ điển thực vật thông dụng, tập 1, NXB Khoa học kỹ thuật TP Q [2] https://vi.wikipedia.org/wiki/B%C3%B2ng_bong ẠO www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com [3] https://www.youtube.com/watch?v=diBfRbMZX6c G Đ [4] H Ư N http://agarwood.org.vn/bong-bong-va-cong-dung-chua-benh-cua-bong-bong- TR ẦN 3295.html Những thuốc Việt Nam – Tác giả: Đỗ Tất Lợi – Nhà xuất Khoa học Kỹ 10 00 B thuật ấn hành Hà Nội năm 1981 [5] http://shopnhatviet.com/nhan-dat-hang-kem-tri-seo-kobayashi-15g-do-cac-vet- Ó A bong-vet-thuong-do-tai-nande-mo -L Í- nhat-ban.html H http://nhathuoc832.com/shop-nhat/cham-soc-da-1/kem-tri-seo-epuru-hp-cream-20g- ÁN [6]https://www.lhu.edu.vn/Data/News/388/files/5_Phan_tich_trong_luong_va_can_ TO bang_tao_tua_hcvsy.pdf D IỄ N Đ ÀN [7] http://www.vietpaper.com.vn/cong-nghe/274-xac-nh m phng-phap-sy-kho- tcvn-18672001.html [8] Nguyễn Hữu Phú, Hóa lý hóa keo, NHÀ XUẤT BẢN KHOA HỌC VÀ KỸ THUẬT HÀ NỘI [9] Bùi xuân Vững, Cơ sở phân tích sắc ký, ĐHSP Đà Nẵng Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 44 [10] Bùi Đức Tuân, Bài giảng Hợp Chất thiên Nhiên – chương 1: Phương Pháp Chiết N [11] http://tailieuvn.com.vn/sac-ky-khi-ghep-khoi-pho-va-mot-so-ung-dung-gc-ms- N H Ơ gas-chromatography-mass-spectometry.html U Y [12] http://omnisci.com.vn/bvct/may-sac-ky-long-may-sac-ky-khoi-pho-thiet-bi-thi- Q nghiem-noi-that-thi-nghiem/11/ly-thuyet-khoi-pho.html ẠO TP Tài liệu nước Đ www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com [13] N G https://en.wikipedia.org/wiki/Furfural H Ư http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/185914?lang=en®ion=US TR ẦN http://www.guidechem.com/reference/dic-428325.html B https://en.wikipedia.org/wiki/Tridecane 10 00 https://www.chemeo.com/cid/43-884-3/Tridecane Ó A http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=496162&Units=SI Í- H http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/b8002?lang=en®ion=US ÁN -L https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_3-dihydrobenzofuran TO http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106522.html http://www.merriam-webster.com/dictionary/gamma%E2%80%93sitosterol https://www.chemeo.com/cid/46-801-1/%C2%ABgamma%C2%BB-Sitosterol D IỄ N Đ ÀN http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C83476&Mask=200 https://www.researchgate.net/publication/221969784_Gamma_Sitosterol_from_Aca cia_nilotica_L_induces_G2M_cell_cycle_arrest_and_apoptosis_through_cMyc_suppression_in_MCF-7_and_A549_cells Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com 45 http://www.cosmeticsdesign-europe.com/Formulation-Science/Squalane-versussqualene-are-you-aware-of-what-you-may-be-paying-for Ơ N http://www.scienceforlife.eu/tekst%20what%20is%20squalene.htm H https://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=7&cad=rja U Y N &uact=8&ved=0ahUKEwjfoMKPrpXMAhXjg6YKHWvADYoQFghZMAY&url= TP Ok93T98lVkB97vDgHMPg&sig2=KkWdUb8r6DKEclXiDTfp5w ẠO [14] G H Ư N http://www.fleppc.org/manage_plans/lymo_mgt.pdf Đ http://www.ijppsjournal.com/Vol4Issue4/5009.pdf www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com Q http%3A%2F%2Fwww.skinstore.com%2Fsqualane.aspx&usg=AFQjCNE0a4an2- TR ẦN http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16335824 http://tropical.theferns.info/viewtropical.php?id=Lygodium+japonicum 10 00 B Chevallier A; The Encyclopedia of Medicinal Plants; Dorling Kindersley London 1996 ISBN 978-0-7513-0314-8 H Ó A http://www.hotspotimage.com/bbs/viewthread.php?action=printable&tid=5678 -L Í- http://herbarium.gov.hk/subpages.aspx?id=7950 ÁN Đường link sách nước Lygodium management Plan for Florida TO http://www.ijppsjournal.com/Vol4Issue4/5009.pdf D IỄ N Đ ÀN http://www.fleppc.org/manage_plans/lymo_mgt.pdf Đóng góp PDF GV Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial ... tương lai Í- Do nghiên cứu chiết tách thành phần hóa học bòng bong (chủ yếu -L lá) việc có ý nghĩa ÁN Với lý trên, chọn đề tài Nghiên cứu chiết tách thành phần hóa TO học bòng bong nhằm muốn...ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT LÁ CÂY BÒNG BONG KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN... bạn thêm tài liệu nghiên cứu ÀN loại D IỄ N Đ Mục tiêu nghiên cứu - Xây dựng qui trình chiết tách thành phần hóa học bòng bong - Định danh thành phần hóa học dịch chiết từ bòng bong - Góp thêm