COUMARIN COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG Coumarin dẫn chất benzo-α-pyron có cấu trúc C6 – C3 α - pyron Benzo α - pyron Trong kỹ nghệ, benzo-α-pyron tổng hợp từ aldehyd salicylic, anhydric acetic natri acetat COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG Vòng lacton coumarin đóng mở vòng thuận nghịch theo pH COUMARIN – PHÂN LOẠI - Coumarin đơn giản + Nhóm oxycoumarin umbelliferon Scopoletin + Nhóm alkyl-oxycoumarin osthenol suberosin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Furanocoumarin + Nhóm 6,7-furanocoumarin (nhóm psoralen) + Nhóm dihydro 6,7-furanocoumarin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Furanocoumarin + Nhóm 7,8-furanocoumarin (nhóm angelicin) + Nhóm dihydro -7,8-furanocoumarin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Pyranocoumarin + Nhóm 6,7-pyranocoumarin (nhóm xanthyletin) - Phenylcoumarin Wedelolacton COUMARIN – ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC - Hầu hết nhóm coumarin có nguyên tử Oxi nối vào C-7 - Các nhóm OH thường bị methyl hóa - Trong tự nhiên coumarin tồn dạng glycosid COUMARIN – TÍNH CHẤT Lý tính -Kết tinh, không màu -Dễ kết tinh -Thăng hoa -Có mùi thơm -Phát huznh quang đèn tử ngoại (phát huznh quang mạnh có nhóm OH vị trí C-7 -Dạng aglycon tan dm phân cực, dạng glycosid tan dung môi phân cực COUMARIN – TÍNH CHẤT Hóa tính - Vòng lacton (ester nội) mở vòng kiềm loãng tạo muối tan, acid hóa đóng vòng trở lại - Kiềm cắt nhóm acyl dẫn chất acylcoumarin - Trong kiềm yếu, coumarin có vị trí ortho- para- với nhóm OH, tác dụng với thuốc thử diazo COUMARIN – ĐỊNH TÍNH Định tính nhóm OH phenol -Thuốc thử FeCl3 → màu xanh -Thuốc thử diazoni → màu vàng, cam, đỏ (tùy theo cấu trúc coumarin) -Thử nghiệm vi thăng hoa -Thử nghiệm đóng mở vòng lacton (dựa vào độ tan) + Ống 1: 2ml dịch chiết + 0,5ml NaOH 10%, + ml nước + Ống 2: ml dịch chiết + 4,5 ml nước Ống đục ống → sơ kết luận có coumarin COUMARIN – ĐỊNH TÍNH -Thử nghiệm tăng phát huznh quang môi trường kiềm COUMARIN – SẮC KÍ - Dịch chiết chấm sắc kí: dịch chiết MeOH -Chất hấp phụ: Silicagel G -Dung môi khai triển: - Toluen- ethylformat-acid formic (50:40:10) - Benzen – aceton (9:1) - Benzen – ethylacetat (9:1) - Phát hiện: soi UV 254nm, UV 365 nm, iod, KOH/cồn UV 365nm UV 254nm Sắc kí đồ định tính coumarin Bạch (Angelia dahuricae) TÁC DỤNG CÔNG DỤNG - Chống co thắt, giãn mạch vành - Tác dụng chống đông máu - Tác dụng vitamin P - Tác dụng chữa bệnh bạch biến, lang ben - Kháng khuẩn, chống viêm Chú ý: Nhiều coumarin có tác hại (viêm da, tổn thương gan, ung thư chế chưa rõ) BA DÓT Ba dót – mần tưới tía Epatorium triplinerve (Eupatorium ayapana) họ Cúc Asteraceae BA DÓT Thành phần hóa học Comarin: ayapanin, ayapin umbelliferon Tinh dầu: thymolquinol dimethyl ether, 1-8 cineol…… BA DÓT Công dụng Ba dót có tác dụng làm hạ huyết áp giãn mạch → dân gian dùng chữa cao huyết áp Y học dân gian nước dùng với công dụng - Thuốc kích thích tim - Thuốc chống đông máu - Giảm đau - Nhuận trường - Trị ho, giun sán, kiết lỵ MÙ U Mù u Calophyllum inophyllum Họ Bứa Clusiaceae MÙ U Thành phần hóa học - Dầu béo : acid oleic (49%), acid linoleic (21%), acid palmitic (15%), acid stearic (13%) -Coumarin: calophylloid, inophylloid… -Xanthon Calophylloid Jacareubin MÙ U Tác dụng công dụng - tác dụng kháng khuẩn, kháng viêm, làm lành vết thương - dùng để chữa (lửa, điện, nước sôi, acid ) - chữa vết thương hở, chữa nước ăn chân - trị trĩ - làm mau lên da non, mau lành sẹo, làm sẹo mờ ... osthenol suberosin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Furanocoumarin + Nhóm 6,7-furanocoumarin (nhóm psoralen) + Nhóm dihydro 6,7-furanocoumarin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Furanocoumarin + Nhóm 7,8-furanocoumarin (nhóm... dihydro -7,8-furanocoumarin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Pyranocoumarin + Nhóm 6,7-pyranocoumarin (nhóm xanthyletin) - Phenylcoumarin Wedelolacton COUMARIN – ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC - Hầu hết nhóm coumarin có nguyên... acetat COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG Vòng lacton coumarin đóng mở vòng thuận nghịch theo pH COUMARIN – PHÂN LOẠI - Coumarin đơn giản + Nhóm oxycoumarin umbelliferon Scopoletin + Nhóm alkyl-oxycoumarin