1 Chất béo gì? Bản chất cấu tạo chất béo? Tính chất chất béo (tính tan, khả bay hơi, thể chất…) Cách phân loại chất béo Các cách đọc tên acid béo Phân biệt dầu mỡ Các tiêu kiểm nghiệm dầu béo Thế số acid, số xà phòng, số iod Kể tên loại dụng cụ thường dùng chiết dầu béo 10 Các phương pháp chiết xuất dầu béo (dầu thực vật, mỡ động vật) 11 Vitamin F gì? 12 Kể số ứng dụng dầu mỡ ngành dược? CHẤT BÉO – Định nghĩa Chất béo (lipid) sản phẩm tự nhiên lấy từ động vật hay thực vật Cấu tạo: thường ester acid béo alcol Tính chất: - không tan nước - tan dung môi phân cực - không bay nhiệt độ thường - độ nhớt cao CHẤT BÉO – Cấu tạo hóa học Acylglycerol Là lipid có cấu tạo ester glycerol acid béo CH2OH CHOH CH2OH + HOOC-R1 CH2OCO-R1 HOOC-R2 CHOCO-R2 HOOC-R3 CH2OCO-R3 • gốc acid béo R1, R2, R3 thường khác • Ở R2 thường acid béo không no mạch ngắn • Ở R1, R3 thường acid béo no hoăc không no có mạch dài CHẤT BÉO – Cấu tạo hóa học Acylglycerol Acid béo no Công thức chung: CH3(CH2)nCOOH, n chăn hoăc le (rất ít) Trong tự nhiên, acid béo no có từ – 26 carbon, đó: - Các acid béo no có C8 – C18 chiếm 50% - Các acid béo no có C4 – C8 từ C20 – C26 chiếm 10% C8:0 C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 C22:0 acid octanoic acid decanoic acid docecanoic acid tetradecanoic acid hexadecanoic acid octadecanoic acid eisosanoic acid docosanoic acid caprylic acid capric acid lauric acid myristic acid palmitic acid stearic acid arachidic acid behenic CHẤT BÉO – Cấu tạo hóa học Acylglycerol Acid béo không no: Trong dầu thực vật acid béo không no chiếm tỉ lệ cao acid béo no, hay gặp acid béo có 16 18 carbon Do có nhiều nối đôi → đồng phân cis (Z) trans (E) Tên thường Cấu tạo Vị trí nối đôi Linoleic 18:2 (n-6) 9,12 γ-linolenic (GLA) 18:3 (n-6) 6, 9,12 α-linolenic 18:3 (n-3) 9, 12, 15 Arachidonic 20:4 (n-3) 5, 8, 11, 14 Eicosapentaenoic (EPA) 20:5 (n-3) 5, 8, 11, 14, 17 Docosapentaenoic (DPA) 22:5 (n-3) 7, 10, 13, 16, 19 Docosahexaenoic (DHA) 22:6 (n-3) 4, 7, 10, 13, 16, 19 Cis (Z) Trans (E) CHẤT BÉO – Cấu tạo hóa học Acylglycerol Cách đọc tên acid béo - Tên thường: thường đặt theo nguồn gốc chiết xuất VD: acid palmitic (từ dầu cọ - palm oil), oleic (từ dầu oliu – Olea europea), linoleic linolenic (từ dầu lanh linseed oil) - Danh pháp IUPAC: tên hệ thống (theo số lượng C) + OIC CH3(CH2)14COOH acid hexadecanoic CH3(CH2)5CH=CH-(CH2)7 COOHacid cis Δ9 hexadecenoic CHẤT BÉO – Cấu tạo hóa học Acylglycerol Cách đọc tên acid béo -Danh pháp ω, danh pháp (n-x): tính từ C cuối dãy đếm ngược lên nối đôi (CH3) – (CH2)n-CH=CH-CH2-CH2- COOH ω β α 10 Tính chất 3.2 Tính chất hóa học Phản ứng thủy phân Acid, kiềm, enzyme Glycerid monoglycerid/diglycerid, glycerol, acid béo Ở nhiệt độ cao glycerol bị phân hủy thành acrolein Phản ứng hydrogen hóa (với acid béo không no, xúc tác Ni, Pt, t0, p ) -C=C Xúc tác, t0 -CH2-CH2- Trong công nghiệp, phản ứng dùng để chế biến dầu thành margarin 18 Tính chất 3.2 Tính chất hóa học Phản ứng oxy hoá - Sự oxy hoá thường xảy acid béo - Quá trình oxy hoá xảy + trình thuỷ phân - Kết quả: acid béo bị cắt nho bị oxy hoá thành aldehyd, thành acid có mùi ôi khét 19 Tính chất 3.2 Tính chất hóa học Phản ứng halogen hóa R-CH=CH-R1 –COOH + X2 R-CHX-CHX-R1-COOH Phản ứng dùng để gắn Iod vào dầu béo (dầu thuốc phiện) để làm chất cản quang Phản ứng đồng phân hóa cis – trans Phản ứng nhiệt độ cao 18C Δ9 cis (a.oleic) 18C Δ9 trans (acid elaidic có mùi hôi) 20 Kiểm nghiệm Cảm quan •Quan sát màu sắc, thể chất, mùi vị……của dầu mỡ để phân biệt loại dầu mỡ sơ đánh giá phẩm chất dầu mỡ Xác định số vật lý • Độ tan, độ nhớt, độ sôi, tỷ trọng, suất quay cực… Xác định số hóa học - Chỉ số acid: số mg KOH cần thiết để trung hoà lượng acid tự có g dầu mỡ Chỉ số cao, chất lượng dầu mỡ - Chỉ số xà phòng: số mg KOH cần thiết để trung hoà acid tự xà phòng hoá ester có g dầu mỡ CSXP = CS acid + CS ester 21 Kiểm nghiệm - Chỉ số acid - Chỉ số xà phòng: Ester+Acid béo tự KOH HCl Acid béo tự KOH Dung môi hòa mẫu: Ether ethylic, cồn 96% Chỉ thị: phenolphtalein Chú ý: Quá trình xà phòng hóa phải diễn hoàn toàn 22 Kiểm nghiệm - Chỉ số iod: centigam iod đính vào g dầu mỡ những điều kiên thí nghiêm định Dầu có CS iod từ 150-180 gọi dầu khô, từ 100-150 gọi dầu nửa khô từ 75 -100 gọi dầu không khô Mẫu dầu: ICl / IBr KI + ICl I2 Na2S2O3 23 Kiểm nghiệm Định lượng dầu mỡ dược liệu Nguyên tắc: Cân xác P(g) dược liệu, chiết kiệt dung môi hữu phân cực - loại dung môi hữu - sấy - cân cắn lại - tính tỉ lệ % Dụng cụ chiết: - Soxhlet - Kumagawa - Zaisenco 24 Soxhlet Zaisenco Kumagawa 25 Chiết xuất dầu mỡ Chiết xuất dầu mỡ thực vật: phương pháp Phương pháp ép: ép nóng ép nguội Nguyên liệu Loại tạp, nghiền mịn Bột nguyên liệu Đồ, ép, lọc Dầu thô Khô dầu Tinh chế Dầu tinh chế 26 Chiết xuất dầu mỡ Phương pháp dùng dung môi : -Dung môi phân cực -Nguyên liệu phải loại tạp, loại vo, nghiền nho sấy khô -Sau chiết cô loại dung môi loại tạp tan dầu -Chiết kiệt cần có thiết bị tinh chế tốt Phương pháp kết hợp: PP ép, có khoảng 5-10% dầu không → kết hợp pp ép pp dùng dung môi -Đầu tiên dùng pp ép, dầu ép dùng làm thực phẩm ngành dược -Bã sau ép chiết dung môi, dùng kỹ nghệ 27 Chiết xuất dầu mỡ Chiết dầu mỡ động vật : 1.Phương pháp làm nóng chảy ướt Dùng nước nóng đun với nguyên liệu, mỡ chảy lên Để lắng gạn lấy lớp mỡ Phương pháp làm nóng chảy khô Thường dùng ống dẫn nước hay nước nóng dẫn vào thùng đựng nguyên liệu Các ống dẫn quay để bảo đảm nhiệt độ thùng luôn đồng 28 Công dụng dầu mỡ - Dầu mỡ nguồn thức ăn giàu lượng - Dầu mỡ dùng kỹ nghệ xà phòng, kỹ nghệ sơn, kỹ nghệ chất deo - Trong y học, dầu mỡ có tác dụng bảo vệ da niêm mạc, hạn chế thoát nước da, làm mềm da, làm chóng lên da non vết thương vết bong, giảm kích ứng da bệnh vảy ốc, eczema - Các acid béo không no (acid linoleic, acid linolenic, arachidonic) gọi vitamin F, acid béo thiết yếu cho thể, cung cấp qua nguồn thức ăn - Một số dầu mỡ có tác dụng điều trị: dầu đại phong tử chữa phong, lao da; dầu thầu dầu dùng làm nhuận tẩy - Trong ngành dược: dầu mỡ dùng làm tá dược 29 DẦU GẤC 30 DẦU GẤC Tên khoa học : Momordica conchichinensis Spreng Bộ phận dùng: Dầu ép từ màng hạt, hạt (mộc miết tử) Thành phần hóa học : Dầu ép từ màng hạt: 32% acid oleic, 29% acid palmitic, 28% linoleic, 802 µg lycopene, 105 µg β-carotene/g, vitamin E Lycopene Hạt: acid stearic (60.5%), acid linoleic (20%), acid oleic (9%), acid palmitic (5-6%), saponin triterpen 31 DẦU GẤC Công dụng Dầu gấc: với hàm lượng cao beta-caroten, vitamin E, lycopen dầu gấc có tác dụng phòng chữa thiếu vitamin, suy dinh dưỡng, có tác dụng làm sáng mắt, chữa khô mắt, mờ mắt, quáng gà, thiếu máu dinh dưỡng, chống oxi hóa, ngăn ngừa tác nhân gây ung thư, bệnh tim mạch, tình trạng lão hóa Hạt gấc: dùng y học cổ truyền để trị chấn thương, tụ máu, đau khớp, sưng vú, bướu hạch 32