Chơng I: Amin và muối điazoni 1.1. Viết công thức cấu tạo các hợp chất có tên sau: a. Isopentylamin b. Metylbutylamin c. Isobutylđimetylamin d. 2Metyl1,5điaminpetan e. N,Nđimetylanilin f. mPhenylenđiamin 1.2. Gọi tên các hợp chất sau: 1.3. Viết cấu trúc electron và cấu trúc không gian của etylmetylamin 1.4. Viết sơ đồ điều chế amin từ: a. Etanol và NH 3 có mặt AlCl 3 b. Etyliodua với NH 3 1.5. Lập sơ đồ tổng hợp anilin, axit sunfanilic và mphenylenđiamin từ benzen 1.6. Lập sơ đồ điều chế các chất sau: a. 3Metyl2aminobutan từ anken có cùng mạch cacbon b. Butylamin từ axit butyric c. Benzylamin từ benzylclorua, từ axit phenylaxetic d. pcloanilin từ clobenzen 1.7. Viết phơng trình phản ứng của npropylamin và anilin với a. axit clohiđric b. axetylclorua c. anhiđritaxetic d. etylclorua e. natrinitrit và axit clohiđric So sánh khả năng phản ứng của 2 chất trên trong mỗi cặp phản ứng 1.8. So sánh tính bazơ của các chất trong các dãy sau và giải thích: a. nC 4 H 9 NH 2 ; (C 2 H 5 ) 2 NH; C 2 H 5 NHCH 3 ; CH 3 CONHCH 2 CH 3 b. C 6 H 5 NH 2 ; C 2 H 5 NHCH 3 ; C 2 H 5 NHC 6 H 5 ; CH 3 NH 2 . c. C 6 H 5 NH 2 ; pClC 6 H 4 NH 2 ; pO 2 NC 6 H 4 NH 2 ; pH 2 NC 6 H 4 NH 2 1.9. Viết phản ứng điazo hóa những hợp chất sau với NaNO 2 trong dung dịch HCl a. pToluiđin b. pcloanilin c. pnitroanilin Với những amin thơm có tính bazơ yếu nh pnitroanilin; 2,4đinitroanilin thì phải tiến hành điazo hóa nh thế nào? 1.10. Viết phơng trình phản ứng tạo thành chất màu azo từ các chát sau dùng làm hợp phần điazo và azo: Hợp phần điazo Hợp phần azo Anilin N,NĐimetylanilin pToluiđin Phenol Axit sunfanilic Anilin Axit sunfanilic Naphtol 1.11. Hợp chất có thành phần C 5 H 13 N tan trong axit, khi tác dụng với CH 3 I, sau đó với AgOH tạo thành hợp chất C 8 H 21 ON. Chất này bị nhiệt phân tạo thành trimetylamin và CH 3 CH CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH CH 3 CH 3 CH N CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 a/ b/ c/ (C 2 H 5 ) 4 NOH (CH 3 CH 2 CH 2 ) 2 NH 2 Cl d/ e/ f/ NH 2 H 2 N CH 3 NH 2 NH CH 3 NH g/ h/ i/ 2metylbut1en. Xác định công thức cấu tạo của chất đầu và viết các phơng trình phản ứng minh hoạ. 1.12. Amin có công thức phân tử C 6 H 15 N, khi tác dụng với HNO 2 sẽ tách ra nitơ và ancol C 6 H 14 O. Thuỷ phân sản phẩm ozonit của anken tạo thành do loại nớc của ancol trên thu đợc axetanđehit và etylmetylxeton. Xác định công thức cấu tạo của amin trên và viết các phơng trình phản ứng minh hoạ. 1.13. Hợp chất có công thức phân tử C 8 H 11 N, tác dụng với HNO 2 tạo thành ancol C 8 H 10 O. Oxi hóa ancol này trong điều kiện thích hợp thu đợc axit terephtalic. Xác định công thức cấu tạo của chất đầu và viết các phơng trình phản ứng minh hoạ. 1.14. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau: 1.15. Từ benzen hoặc toluen, hãy lập sơ đồ điều chế các chất sau qua giai đoạn tạo muối điazoni: a. mfloclobenzen b. 1,3,5Tribrombenzen c. axit isophtalic d. mtoluiđin 1.16. Từ benzen, hãy lập sơ đồ tổng hợp 2,4,5trinitroanilin bằng 2 phơng pháp 1.17. Lập sơ đồ tổng hợp ra chất đờng hoá học có tên thông thờng là saccarin từ toluen và các tác nhân vô cơ cần thiết khác. HNO 2 PCl 5 KCN CH 3 CH NH 2 CH 3 A B C D [H] a/ c/ C 6 H 5 NH 2 A B C D CH 3 COCl HNO 3 H 2 SO 4 HNO 3 H 2 SO 4 thuỷ phân KCN CH 3 CH CH 2 Br CH 3 A B C D Na ancol CHCl 3 [H] b/ KOH Chơng II: Hợp chất dị vòng 2.1. Gọi tên các hợp chất sau: 2.2. Viết công thức cấu tạo của những chất sau: a. 2,5Đimetylfuran b. 2Bromthiophen c. 2,5Đimetylpirol d. 2Aminopiriđin e. Piriđinsunfoaxit 2.3. So sánh tính bazơ trong dãy sau và giải thích Hợp chất Kí hiệu pK a Piriđin A 5,2 2aminopiriđin B 6,9 3aminopiriđin C 6,1 4aminopiriđin D 9,2 2metylpiriđin E 6,9 3metylpiriđin F 5,7 Piperiđin G 8,3 2.4. Hãy điều chế các chất sau bằng cách đun nóng hợp chất 1,4đicacbonyl với các tác nhân vô cơ thích hợp (phơng pháp thờng dùng để điều chế dị vòng 5 cạnh). a. 3,4đimetylfuran b. 2,5đimetylthiophen c. 2,3đimetylpirol 2.5. Từ piriđin và các đồng phân picolin, hãy điều chế: a. 3aminopiriđin (bằng 2 phơng pháp) b. 3xianopiriđin (bằng 2 phơng pháp) c. 2 xianopiriđin. 2.6. Khi cho etylaxeto axetat, fomanđehit và hiđroxylamin đun nóng với nhau trong không khí, ngời ta thu đợc một piriđin thế với hiệu suất cao. Đó là hợp chất nào? Vai trò của hiđroxylamin? 2.7. Hãy tổng hợp 2metoxifuran từ metylfuroat và các tác nhân cần thiết khác. 2.8. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau: NH COOH O CH 3 S COCH 3 N NO 2 N CH 3 N SO 3 H a/ b/ c/ d/ e/ f/ COOH NH 2 ClCH 2 COOH HCl A B C t o H 2 O CO 2 C 8 H 7 ON (D)a/ H 2 /Ni H 3 O PCl 5 P 2 O 5 Pd A B C D E F G t o + t o CH 2 Cl OCH 3 OCH 3 KCN b/ D 2.9. Từ piriđin và các chất béo bất kì, hãy lập sơ đồ tổng hợp các chất sau: a. 2piriđon b. 2(2aminoetyl)piriđin 2.10. Từ fufuran và các chất vô cơ cần thiết khác, hãy lập sơ đồ điều chế: a. Etyl5brom2furoat b. 1,2,5tribrompentan 2.11. Indol và nhiều dẫn xuất của nó đợc điều chế từ phenylhiđrazon. Đó là những ph- ơng pháp tổng hợp theo Fischer. Viết phơng trình phản ứng điều chế iodol từ phenylhiđrazon của axit pyruvic (CH 3 COCOOH). 2.12. Pirol bị khử bằng Zn trong CH 3 COOH thành pirolin có công thức phân tử C 4 H 7 N a. Viết 2 công thức cấu tạo có thể có của pirolin. b. Chọn đồng phân đúng thoả mãn điều kiện sau: Khi ozon phân sẽ thu đợc C 4 H 7 O 4 N (X). X có thể đợc tổng hợp từ 2 mol axit monocloaxetic và 1 mol NH 3 . 2.13. a. Piriđin có bị ankyl hóa theo FridellCrafs hay không? Tại sao? b. Từ piriđin, hãy điều chế 2nbutylpiperiđin. 2.14. Một vòng pirol có 4 nhóm thế là những chất đầu cần thiết cho việc tổng hợp chlorophyl đợc trình bày chi tiết dới đây. Hãy viết các phơng trình phản ứng. CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 C 5 H 11 ONO HCl Zn CH 3 COCHCOOC 2 H 5 NH 3 Cl NH COOC 2 H 5 H 3 C CH 3 C 2 H 5 OOC A HCl CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 H 3 O t o NH COOHH 3 C CH 3 C 2 H 5 OOC t o NH H 3 C CH 3 C 2 H 5 OOC HCON(CH 3 ) 2 POCl 3 C 10 H 13 NO 3 CH 2 (COOH) 2 Piriđin Xúc tác H 2 SO 2 Cl 2 B COOH NH H 3 C CH 3 C 2 H 5 OOC COOH NH H 3 C CCl 3 C 2 H 5 OOC OH 180 o C COOH NH H 3 C C CH 2 N 2 HCON(CH 3 ) 2 POCl 3 COOH NH H 3 C OHC (*) (*) Chơng III: Gluxit 3.1. Vẽ 2 cấu dạng ghế của metylDiđopyranozơ có công thức Fischer dới đây. Cấu dạng nào có năng lợng thấp hơn? Vì sao? 3.2. Diđopyranozơ, trong dung dịch axit loãng tạo ra một cách nhanh chóng một glicozit trung gian. Trong phản ứng này, nhóm OH ở C 1 và C 6 đã phản ứng với nhau (hình dới). Vẽ cấu dạng ghế thích hợp của Diđopyranozơ và dạng glicozit trung gian đợc tạo thành ở trên. Tại sao phản ứng tơng tự của hay Dglucopyranozơ lại kém hơn nhiều. 3.3. a. Sự quay hỗ biến là gì? b. Những thực nghiệm nào chứng tỏ có sự quay hỗ biến? c. Các metylglucozit có quay hỗ biến không? Giải thích? d. Khi metyl hóa Dglucozơ bằng rợu metylic có mặt hiđro clorua thu đợc 2 sản phẩm là Dmetylglucozit và Dmetylglucozit. Hai sản phẩm này thuộc loại đồng phân nào của nhau? Dùng công thức Fischer và Haworth để biểu diễn. 3.4. Từ Dglucozơ, hãy lập sơ đồ tổng hợp các chất sau đây: a. metylDglucozơ b. 2,3,4,6tetrametylDglucozơ c. 2,3,4,6tetraaxetylDglucopyranozyl bromua d. pentaaxetylDgluconitrin. 3.5. Chất đờng A có công thức phân tử C 6 H 12 O 6 . Từ A tiến hành tổng hợp theo phơng pháp Kiliani Fischer thu đợc 2 heptozơ cơ công thức phân tử C 7 H 14 O 7 là (B) và (C). Dglucozơ cũng tiến hành nh trên và cũng thu đợc 2 heptozơ cơ công thức phân tử C 7 H 14 O 7 là (E) và (F). (B) và (E) bị oxi hóa với HNO 3 cho cùng 1 axit không quang hoạt, có công thức C 7 H 12 O 9 . Xác định công thức cấu tạo của A, B, C, E, F. 3.6. Gọi tên và viết phơng trình phản ứng điều chế ozazon từ các monosaccarit sau đây: OCH 3 H HHO OHH HHO H CH 2 OH O HHO HHO OHH HHO H CH 2 OH O H HHO OHH HHO H CH 2 O O H 2 O H CHO OHH HHO OHH OHH CH 2 OH CHO HHO HHO OHH OHH CH 2 OH CHO OHH HHO HHO OHH CH 2 OH (A) (B) (C) Viết phơng trình phản ứng của 1 trong 3 chất trên với dung dịch AgNO 3. NH 3 ; Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thờng; Cu(OH) 2 đun nóng; dung dịch nớc brom. 3.7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: 3.8. Khi cho Dglucozơ tác dụng với H 2 có Ni làm xúc tác thu đợc Dsobit (rợu 6 lần rợu). Khi cho Dglucozơ tác dụng với HNO 3 thu đợc axit glucaric (axit 2 lần). Tìm các đồng phân chất đầu và chất cuối. Biểu diễn các chất theo công thức chiếu Fischer và xác định cấu hình tuyết đối của từng nguyên tử cacbon. 3.9. Nhờ những phản ứng nào có thể thực hiện đợc những biến đổi sau: 3.10. Viết công thức Haworth và công thức cấu dạng cho các đisaccarit sau: a. 6(Dglucopyranozitđo)Dglucopyranozơ b. 4(Dgalactopyranozitđo)Dglucopyranozơ c. 4(Dallopyranozitđo)Lantropyranozơ d. 6(Dgalactopyranozitđo)Dfructofuranozơ 3.11. Để thiết lập cấu trúc toàn phần của một đisaccarit phải biết: a. Dạng monosaccarit hợp phần b. Dạng vòng cho mỗi monosaccarit trong đisaccarit (furanozơ hay pyranozơ) c. Vị trí monosaccarit này so với monosaccarit kia d. Cấu hình anome ( hay ) của liên kết đó. Hãy lấy ví dụ để minh hoạ cho những điều kiện trên. 3.12. Saccarozơ còn có tên là 2(Dglucopyranozitđo)fructofuranozit. a. Hãy biểu diễn công thức theo Haworth và cấu dạng của saccarozơ. b. Khi thuỷ phân Saccarozơ thu đợc những sản phẩm gì? c. Lấy các sản phẩm thuỷ phân ở trên cho tác dụng với phenylhiđrazin d sẽ thu đ- ợc những sản phẩm gì? Viết phơng trình phản ứng. 3.13. Trong mật mía có một chất đờng là (+)rafinozơ có công thức phân tử là C 18 H 32 O 16 . Khi thuỷ phân nó bằng axit thu đợc các sản phẩm là Dfructozơ, Dgalactozơ và Dglucozơ. Khi thuỷ phân bằng men galactoziđa cho galactozơ và saccarozơ. O CH 2 OH CH 3 I KOH 1/ 2/ A B C NH 2 OHHCl loãng a/ O CH 2 OH CH 3 OH HCl khan E F (CH 3 ) 2 SO 4 NaOH b/ CHO OHH HHO HHO OHH CH 2 OH CHO HHO HHO OHH CH 2 OH a/ b/ CHO HHO OHH HHO HHO CH 2 OH CHO OHH HHO HHO CH 2 OH Khi thuỷ phân bằng men invecta (men thuỷ phân saccarozơ) cho Dfructozơ và đisaccarit melebiozơ. Khi metyl hóa rồi thuỷ phân cho các sản phẩm là: 1,3,4,6tetraOmetylDfructozơ; 2,3,4,6tetraOmetylDgalactozơ và 2,3,4triOmetylDglucozơ. Từ các dữ kiện trên, hãy lập luận để suy ra cấu tạo của rafinozơ. 3.14. Trong mật ong có một chất đờng không có tính khử là melexitozơ có công thức phân tử là C 18 H 32 O 16 . Khi thuỷ phân hoàn toàn cho Dfructozơ và Dglucozơ. Khi thuỷ phân không hoàn toàn cho Dglucozơ và đisaccarit turanozơ. Khi thuỷ phân bằng men khác cho saccarozơ Khi metyl hóa rồi thuỷ phân cho các sản phẩm là: 1,4,6triOmetylDfructozơ và 2 phân tử 2,3,4,6tetraOmetylD glucozơ Từ các dữ kiện trên, hãy lập luận để suy ra cấu tạo của melexitozơ. Chơng IV: Aminoaxit protein 4.1. Tìm các đồng phân aminoaxit có công thức phân tử C 4 H 9 O 2 N (chỉ viết với nhóm amin bậc nhất). Gọi tên chúng theo danh pháp IUPAC. Chỉ rõ các đồng phân hoạt động quang học và biểu diễn từng cặp đối quang bằng công thức chiếu Fischer. 4.2. Để tổng hợp các aminoaxit, ngời ta chọn một anđehit tác dụng với axit malonic trong dung dịch amoniacrợu. Dựa trên phơng pháp này, hãy tổng hợp axit aminovaleric. 4.3. Lập sơ đồ tổng hợp L(+)alanin từ L()serin: 4.4. Hai đồng phân A và B có công thức phân tử C 9 H 11 O 2 N, chúng đều tan đợc trong axit và kiềm. Khi A và B tác dụng với NaNO 2 trong HCl thu đợc 2 chất tơng ứng A. và B. đều có công thức C 9 H 10 O 3 , trong đó chỉ có B. có tính quang hoạt. Khi đun nóng A. và B. đều thu đợc một chất có công thức phân tử C 9 H 8 O 2 . Khi oxi hóa tiếp chất này thì thu đợc axit terephtalic và CO 2 . Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B và viết công thức Fischer của cặp đối quang. 4.5. Tiến hành Naxetyl hóa các aminoaxit có thể dẫn đến sản phẩm vòng gọi là 5oxazolon hay azlacton theo phản ứng sau: Hãy viết cơ chế cho sự hình thành azlacton trong điều kiện đó. 4.6. Để tổng hợp aminoaxit, trớc hết có thể cho glyxin tác dụng với anhiđrit axetic thu đợc 5oxazolon hay azlacton (C 4 H 5 O 2 N). Sản phẩm ngng tụ này phản ứng với anđehit trong môi trờng bazơ cho một dẫn xuất dễ bị thuỷ phân hóa, hiđro hóa và thuỷ phân thu đợc một aminoaxit RCH 2 CH(NH 2 )COOH từ anđehit là RCHO (Sự thuỷ phân chỉ đơn thuần là cộng nớc, sau đó axit axetic đợc tạo ra). Theo cách trên, hãy viết các phản ứng để tạo thành phenylalanin. 4.7. Hãy viết các giai đoạn cơ bản để tổng hợp peptit từ aminoaxit. Lấy ví dụ minh hoạ cho mỗi giai đoạn. 4.8. Viết công thức cấu tạo của các peptit sau: a. GlyLysPheCysAlaNH 2 . b. TreIleMetLeuNH 2 . 4.9. Sự thoái phân peptit theo Edman là phơng pháp phân tích cho aminoaxit có liên kết cuối mà không phá huỷ mạch peptit còn lại. Peptit đầu đợc xử lý với phenylisothioxianat C 6 H 5 N=C=S, tiếp theo cho phản ứng với axit để tạo phenylthiohiđantoin và một peptit với phần còn lại ít hơn một aminoaxit. Hãy viết các giai đoạn cụ thể của phơng pháp này. 4.10. Từ các chất protein thực vật, ngời ta tách ra đợc một chất Y có công thức phân tử C 5 H 10 O 3 N 2 . Kết quả nghiên cứu chứng tỏ rằng Y có chứa 1 nhóm amino. COOH HH 2 N CH 2 OH COOH HH 2 N CH 3 L-(-)-serin L-(+)-alanin (CH 3 CO) 2 O H 2 N CH COOH R CH 3 COONa + O CN O R H 3 C Khi đun nóng Y với dung dịch kiềm thấy giải phóng NH 3 và tạo thành muối của axitaminođicacboxylic có công thức phân tử C 3 H 5 (NH 2 )(COOH) 2 . Khi tiến hành phản ứng thoái phân Hoffman dẫn xuất axetyl của Y rồi thuỷ phân sẽ tạo ra axit ,điaminobutyric. Từ các dữ kiện trên, hay suy ra công thức cấu tạo của Y và viết phơng trình phản ứng minh hoạ. 4.11. Xác định công thức cấu tạo của chất có công thức phân tử C 3 H 7 O 2 N và các dữ kiện sau: Có tính chát lỡng tính. Khi phản ứng với HNO 2 tách ra nitơ. Khi tác dụng với etanol tạo thành hợp chất C 5 H 11 O 2 N. Khi đun nóng nó tạo thành hợp chất C 6 H 10 O 2 N 2 . 4.12. Xác định công thức cấu tạo của chất có công thức phân tử C 5 H 11 O 2 N và các dữ kiện sau: Có tính chất lỡng tính. Tác dụng với etanol tạo thành hợp chất có công thức phân tử C 7 H 15 O 2 N. Khi đung nóng sẽ tách ra NH 3 và chuyển thành hợp chất mà khi oxi hóa nó sẽ tạo thành axeton và axit oxalic. 4.13. Lập sơ đồ điều chế: a. Valin từ isobutanol b. Alanin từ etilen c. Axit3aminopropanoic từ axetilen 4.14. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau: A 1 A 2 A 3 A 4 A 5 CH 3 CH CHO CH 3 HCN NH 3 HCl loãng PCl 5 (CH 3 CO) 2 O a/ thuỷ phân CH 2 CH 2 HOCl KCN NH 3 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 HBr c/ KCNHBr D 1 D 2 D 3 CH 3 CH CH COOH 4[H] d/ B 1 B 2 B 3 B 4 CH 2 CH CH 2 COOH HBr HCl NH 3 2 b/ đun nóng Chơng V: Polime 5.1. Trình bày có chế trùng hợp stiren khi dùng xúc tác khác nhau là: a. Benzoylperoxit b. AlCl 3 + HCl c. KNH 2 5.2. Hãy giải thích tại sao khi polime hóa propen theo cơ chế cation lại cho polime có sự sắp xếp đầu đuôi là chủ yếu mà không phải là đâu đầu hoặc đuôi đuôi. 5.3. Những chất nào có thể cho vào caosu thiên nhiên để tạo ra liên kết ngang? Hãy lấy một vài ví dụ để minh hoạ cho phản ứng đã xảy ra. 5.4. Cho các monome sau đây, hãy viết các phơng trình phản ứng trùng hợp để điều chế polime tơng ứng. Gọi tên các polime đó. a. Butađien1,3 b. Isopren c. Propilen d. Acrylonitrin e. Clopren f. Metylmetacrylat g/ Stiren h/ vinylclorua i/ Teflon k/ Etilen l/ Acrylamit m/ Axit acrylic 5.5. Từ than đá, đá vôi, nớc, nớc biển; hãy lập sơ đồ tổng hợp các polime sau: 5.6. Viết phơng trình phản ứng tạo thành polime từ các monome sau: a. Phenol và fomanđehit b. Etylenglicol và axit terephtalic c. Ure và fomanđehit d. Hexametylen điamin và axit ađipic e. H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 và ClCO(CH 2 ) 10 COCl f. H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 và O=C=N(CH 2 ) 4 N=C=O Các phản ứng trên thuộc loại phản ứng trùng hợp hay trùng ngng. 5.7. Trình bày có chế của phản ứng trùng hợp gốc. Các yếu tố ảnh hởng đến tốc độ phản ứng và khối lợng phân tử của polime. 5.8. Hãy tìm cách tổng hợp một polieste và một poliamit từ anhiđrit sucxinic và các tác nhân thích hợp khác. 5.9. Một nilon đợc điều chế từ xiclohexanon bằng cách xử lí với hiđroxylamin, sau đó cho vào axit mạnh. Monome đợc polime hoá ở nhiệt độ trên 250 O C và đặc biệt có một ít nớc. Viết các phản ứng xảy ra. 5.10. Về mặt lý thuyết, có thể có bao nhiêu đồng phân polibutađien, bao gồm cả đồng phân cấu tạo và đồng phân cấu hình. 5.11. Stiren đợc polime hóa nhanh chóng khi đun nóng với sự có mặt của peroxit. Viết cơ chế cho giai đoạn phát triển mạch. Giải thích tại sao phenylaxetilen không bị polime hóa trong điều kiện tơng tự. 5.12. Khi nghiên cứu cấu tạo của caosu thiên nhiên, ngời ta tiến hành ozonphân. Sự ozon phân sẽ cho những sản phẩm chính nào? Biết rằng nó có thành phần phân tử là (C 5 H 8 ) n hay:[CH 2 C(CH 3 )=CHCH 2 ] n Kết quả phân tích Rơnghen cho thấy caosu thiên nhiên có cấu hình cis. Hãy vẽ một đoạn mạch phân tử caosu đó. 5.13. Tìm các phơng pháp tổng hợp các polime sau: 5.14. Phơng trình Carothers: Cách thiết lập, ý nghĩa. Điểm tạo gel là gì? Khi nào thì phản ứng trùng ngng cân bằng không tạo đợc điểm gel? O OO anhiđrit sucxinic CH 2 CH ][ OH CH 2 CH ][ CH 3 CH 2 CH 2 S [ ] n n n . 3 CH CHO CH 3 HCN NH 3 HCl loãng PCl 5 (CH 3 CO) 2 O a/ thuỷ phân CH 2 CH 2 HOCl KCN NH 3 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 HBr c/ KCNHBr D 1 D 2 D 3 CH 3 CH CH COOH