Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANKAN I Phản ứng Cl 2, Br (phản ứng clo hóa, brom hóa) Dạng tập thường gặp liên quan đến phản ứng clo, brom tìm cơng thức cấu tạo ankan Phương pháp giải Tính khối lượng mol sản phẩm khối lượng mol trung bình hỗn hợp sản phẩm để tìm số ngun tử cacbon ankan mối liên hệ số ngun tử cacbon số ngun tử clo, brom sản phẩm Từ xác định số ngun tử cacbon, clo, brom để suy cơng thức phân tử ankan sản phẩm Dựa vào số lượng sản phẩm để suy cấu tạo ankan sản phẩm PS : Nếu đề khơng cho biết sản phẩm monohalogen, đihalogen,… ta viết phản ứng dạng tổng qt : o as, t Cn H2n 2  xBr2   Cn H2n 2 x Br x  xHBr as Cn H2n 2  xCl2   Cn H2n 2x Cl x  xHCl ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Ankan Y phản ứng với clo tạo dẫn xuất monoclo có tỉ khối so với H 39,25 Tên Y : A butan B propan C iso-butan D 2-metylbutan Phân tích hướng dẫn giải + Vì khối lượng mol dẫn xuất monoclo tạo từ Y biết, nên dễ dàng tìm số ngun tử C Y tên gọi  Phương trình phản ứng : as Cn H 2n   Cl   Cn H 2n 1Cl  HCl ankan Y  MC H n n 1Cl dẫn xuất monoclo  14n  36,5  39,25.2  n   Y C3 H (propan)  Phản ứng tạo hai dẫn xuất monoclo : CH3  CH  CH3  Cl2 as CH Cl  CH  CH3  HCl 1:1 CH3  CHCl  CH3  HCl Ví dụ 2: Khi brom hóa ankan X thu dẫn xuất monobrom có tỉ khối hiđro 75,5 Tên ankan là: A 2,2,3,3-tetrametylbutan B 3,3-đimetylhecxan C 2,2-đimetylpropan D isopentan (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Chun Hà Giang, năm 2015) Hướng dẫn giải + Dựa vào số lượng sản phẩm dẫn xuất monobrom khối lượng mol nó, dễ dàng tìm số ngun tử C cơng thức cấu tạo tên gọi X  Phương trình phản ứng : o as, t Cn H 2n   Br2   Cn H 2n 1Br  HBr ankan X  MC H n n 1Br dẫn xuất monobrom  14n  81  75,5.2  n   X C5H12 as  C5 H12  Br2  o  dẫn xuất monoclo  X 2,2  đimetylpropan t  Phản ứng tạo dẫn xuất monoclo : Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn CH3 CH3 C CH3 CH3 + Br2 as, t o CH3 CH3 C CHBr + HBr CH3 Ví dụ 3: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng hiđro 16,28%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol : (trong điều kiện chiếu sáng), thu dẫn xuất monoclo đồng phân Tên X A butan B 2,3-đimetylbutan C 3-metylpentan D 2-metylpropan (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Thị Xã Quảng Trị, năm 2015) Hướng dẫn giải + Dựa vào phần trăm khối lượng hiđro X, tìm cơng thức phân tử Kết hợp với giả thiết số lượng sản phẩm monoclo tạo thành từ X suy cơng thức cấu tạo tên X  X Cn H 2n  n     %H 2n  16,28      X C6 H14  12n 83,72  %C  X  Cl2   dẫn xuất monoclo  X 2,3  đimetylbu tan  Phương trình phản ứng : CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 + Cl2 CH CCl CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 + HCl as CH3 CH2Cl + HCl Ví dụ 4: Khi clo hóa metan thu sản phẩm X chứa 89,12% clo khối lượng Cơng thức sản phẩm : A CH3Cl B CH2Cl2 C CHCl3 D CCl4 Phân tích hướng dẫn giải + Trong phản ứng clo vào metan, ngun tử H thay ngun tử Cl Do đó, xây dựng cơng thức sản phẩm X dạng tổng qt Mặt khác, phần trăm khối lượng Cl X biết nên dễ dàng tìm số ngun tử H bị thay cơng thức X as CH  nCl   CH n Cl n  nHCl  n    X  Ta có:   X CHCl3 %Cl X  35,5n  89,12%    16  34,5n  Ví dụ 5: Khi tiến hành phản ứng ankan X với brom có chiếu sáng người ta thu hỗn hợp Y chứa hai chất sản phẩm Tỉ khối Y so với khơng khí Tên X : A 2,2-đimetylpropan B 2-metylbutan C pentan D etan Phân tích hướng dẫn giải + Ankan X tác dụng với brom tạo hỗn hợp Y gồm hai chất sản phẩm Suy Y có dẫn xuất brom nhất, chất lại HBr Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn + Dựa vào phản ứng tỉ khối Y so với khơng khí thiết lập phương trình tốn học với hai ẩn số số ngun tử C số ngun tử Br dẫn xuất Biện luận để tìm n x, từ suy tên gọi X  Phương trình phản ứng : as Cn H 2n   xBr2   Cn H 2n   x Brx  xHBr ankan X  MY  hỗn hợp Y gồm chất x  14n   79x  81x  116  14n  44x  114   1 x n   Vậy X 2,2  đimetylpropan Vì không Y có nhiều chất  Phương trình phản ứng : CH3 CH3 C CH3 as, t o CH3 + Br2 CH3 CH3 C CHBr + HBr CH3 Ví dụ 6: Cho 8,0 gam ankan X phản ứng hết với clo chiếu sáng, thu chất hữu Y Z (d Y H2 dZ H2 Y : Z : A :  43) Sản phẩm phản ứng cho qua dung dịch AgNO3 dư, thu 86,1 gam kết tủa Tỉ lệ mol B : C : D : Phân tích hướng dẫn giải + Dựa vào tỉ khối so với hiđro hai sản phẩm Y, Z, dễ dàng tìm cơng thức Y, Z X Biết số mol X, số mol AgCl kết tủa tìm tỉ lệ mol Y, Z d Y  d Z  43 Y C H Cl; Z C H Cl n  1; Y CH3Cl    n 2n 1 n 2n H2   H2   M Z  14n  71  86  Z CH2 Cl    M Y  M Z  86 + Phương trình phản ứng : as CH  Cl   CH3Cl  HCl mol : x x  x  as CH  2Cl  CH Cl  2HCl mol : y  y  2y HCl  AgNO3  AgCl   HNO3 mol : x  2y  x  2y Theo phản ứng giả thiết, ta có :  y  0,1 n 0,4 n CH4  x  y  0,5   Y    n 0,1 x  0,4 n  x  2y  0,6  Z   AgCl Ví dụ 7: Cho ankan X tác dụng với clo (as), thu 26,5 gam hỗn hợp dẫn xuất clo (monoclo điclo) Khí HCl bay hấp thụ hồn tồn nước, sau trung hòa dung dịch NaOH, thấy tốn hết 500 ml dung dịch NaOH 1M Xác định cơng thức X? A C2H6 B C4H10 C C3H8 D CH4 Phân tích hướng dẫn giải + Để tìm X ta cần tìm số ngun tử C + Với cách tư thơng thường : Đặt cơng thức hai dẫn xuất monoclo điclo Cn H2n+1 Cl (x mol) CnH2nCl2 (y mol) Sau thiết lập hai phương trình tốn học liên quan đến khối lượng hai dẫn xuất số mol NaOH phản ứng + Một hệ tốn học gồm phương trình ba ẩn số (x, y, n) khơng thể tìm kết Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn + Như việc cố gắng tìm xác giá trị n khơng thể, nên ta tư theo hướng tìm khoảng giới hạn n  Phương trình phản ứng : as Cn H 2n   Cl   Cn H 2n 1Cl  HCl as Cn H 2n   2Cl   Cn H 2n Cl  2HCl HCl  NaOH   NaCl  H O  Giả sử phản ứng tạo C n H 2n 1Cl, suy :  26,5 n HCl  n NaOH  0,5  53 M Cn H2 n1Cl    0,5 n Cn H2 n1Cl  n HCl  0,5 n  1,179   Giả sử phản ứng tạo C n H 2n Cl , suy :  26,5 n HCl  n NaOH  0,5   106 M    Cn H2 n Cl2 0,25 n Cn H2 n Cl2  0,5n HCl  0,25 n  2,5   Suy 1,1785  n  2,5  n  2; X C H II Phản ứng tách (phản ứng crackinh, tách hiđro) Phương pháp giải Khi làm tập liên quan đến phản ứng crackinh, phản ứng tách hiđro cần ý điều sau : + Trong phản ứng khối lượng bảo tồn, từ suy : n Ankan MAnkan  n hỗn hợp sau phản ứng M hỗn hợp sau phản ứng + Khi crackinh ankan C3H8 , C4H10 (có thể kèm theo phản ứng tách hiđro tạo anken) : Số mol hỗn hợp sản phẩm ln gấp lần số mol ankan phản ứng Vì ta s uy ra, có x mol ankan tham gia phản ứng sau phản ứng số mol khí tăng lên x mol + Đối với ankan có từ 5C trở lên ankan sinh lại tiếp tục tham gia phản ứng crackinh nên số mol hỗn hợp sản phẩm ln  lần số mol ankan phản ứng + Đối với phản ứng crackinh ankan, dù phản ứng xảy hồn tồn hay khơng hồn tồn, ta ln có : nankan pư  nankan sp + Đối với phản ứng tách hiđro từ ankan : Số mol H tạo thành = Số mol khí tăng lên sau phản ứng = Số mol hỗn hợp sau phản ứng – số mol ankan ban đầu ► Các ví dụ minh họa ◄ Tính lượng chất phản ứng Ví dụ 1: Tiến hành crackinh 10 lít khí butan, sau phản ứng thu 18 lít hỗn hợp khí X gồm etan, metan, eten, propilen, butan (các khí đo điều kiện) Hiệu suất q trình crackinh A 60% B 70% C 80% D 90% Phân tích hướng dẫn giải + Phản ứng crackinh butan : C4 H10 crackinh CH  C3 H6 C2 H  C2 H + Từ phản ứng ta thấy :  nsản phẩm  2n C H pư  n C H pư  n khí tăng lên  n hh spư  nankan bđ 10 10  (*)  Vsản phẩm  2VC4 H10 pư  VC4 H10 pư  Vkhí tăng lên  Vhh spư  Vankan bđ  Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn + Khi crackinh propan ta có kết tương tự + Áp dụng vào ví dụ ta có : x   Vtăng  x VC4 H10 pư  x      Vsp  2VC4 H10 pư  2x  Vhỗn hợp X  10  x  18  H  10  80%   Ta tiếp tục sử dụng kết (*) để giải ví dụ : – Ví dụ 2: Thực crackinh V lít khí butan, thu 1,75V lít hỗn hợp khí gồm hiđrocacbon Hiệu suất phản ứng crackinh butan (biết khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất): A 80% B 25% C 75% D 50% Phân tích hướng dẫn giải VC H pư  Vkhí tăng  1,75V  1V  0,75V  10 VC H pư 0,75V  10   75% H  V V C4 H10 bđ  Ví dụ 3: Một bình kín chứa 3,584 lít ankan (ở oC 1,25atm) Đun nóng để xảy phản ứng cracking, đưa nhiệt độ bình 136,5 oC áp suất đo 3atm Hiệu suất phản ứng cracking : A 60% B 20% C 40% D 80% Phân tích hướng dẫn giải  3,584.3 3,584.1,25 n ankan pư  n khí tăng  n spư  n tpư  0,082.(136,5  273)  0,082.273  0,12   H  0,12 100%  60%  0,2  Ví dụ 4: Crackinh C4H10 (A) thu hỗn hợp sản phẩm B gồm hiđrocacbon có khối lượng mol trung bình 32,65 gam/mol Hiệu suất phản ứng crackinh : A 77,64% B 38,82% C 17,76% D 16,325% ) Phân tích hướng dẫn giải n C H bđ  n khí tăng  n C4 H10 pư  0,01x   10  n B  n C4 H10 bđ  n tăng   0,01x H  x%  m A  m B  58  (1  0,01x).32,65  x  77,64  H  77,64% Ví dụ 5: Cracking 8,8 gam propan thu hỗn hợp A gồm H2, CH4 , C2H4, C3H6 phần propan chưa bị crackinh Biết hiệu suất phản ứng 90% Khối lượng phân tử trung bình A : A 39,6 B 23,16 C 2,315 D 3,96 Phân tích hướng dẫn giải n A  n C H bđ  n khí tăng  0,38  8,8.90%  n   0,18   44   C3H8 pư  m A m C3H8 bđ 8,8    23,16 n khí tăng  n C H pư  0,18 M A  nA nA 0,38    Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Ví dụ 6: Crackinh n-butan thu 35 mol hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3 H6, C4H8 phần butan chưa bị crackinh Giả sử có phản ứng tạo sản phẩm Cho A qua bình nước brom dư thấy lại 20 mol khí Nếu đốt cháy hồn tồn A thu x mol CO2 a Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A : A 57,14% B 75,00% C 42,86% D 25,00% b Giá trị x : A 140 B 70 C 80 D 40 Phân tích hướng dẫn giải n C H pư  n(CH , C H ) tạo thành  n(C H , C H ) tạo thành  n khí giảm  15 6  10  15 100%  75% n C4 H10 dư  20  15  5; H  15    n CO  n C A  n C C H 10 bđ  4.80  80 mol Ví dụ 7: Crackinh hồn tồn 6,6 gam propan, thu hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon Dẫn tồn X qua bình đựng 400 ml dung dịch brom a mol/l, thấy khí kh i bình có tỉ khối so metan 1,1875 Giá trị a : A 0,5M B 0,25M C 0,175M D 0,1M Phân tích hướng dẫn giải + Bản chất phản ứng : crackinh C3 H8   CH  CH2  CH2 (1) CH2  CH2  Br2   CH2 Br  CH Br (2) + Như để tính a ta cần tính số mol C2H4 tham gia phản ứng + Biết số mol C3 H8 ban đầu hiệu suất phản ứng 100% nên dễ dàng tìm số mol C2H4 số mol CH4 sinh (1) + Hỗn hợp khí kh i bình Br có CH4 C2H4 dư Khối lượng mol trung bình hỗn hợp biết nên tính mol C2H4 dư Từ tính số mol C2H4 phản ứng với Br2 tính  Sơ đồ phản ứng : C2 H Br2  C2 H   0,15 mol  Cracking C3 H8     100% CH   0,15 mol  0,15 mol  Br2 C2 H dư     x mol     CH   0,15 mol  x  0,05; n Br  0,1 n Br  n C H pư  0,15  x 2     28x  0,15.16 0,1  1,1875.16  a   0,25M M khí thoát khỏi bình Br2  0,15  x 0,4   Ví dụ 8: Crackinh 4,4 gam propan hỗn hợp X (gồm hiđrocacbon) Dẫn X qua nước brom dư thấy khí (Y) có tỉ khối so với H2 10,8 Hiệu suất crackinh : A 90% B 80% C 75% D 60% Phân tích hướng dẫn giải + Hỗn hợp X gồm C3H8 dư, CH4 C2H4; hỗn hợp Y gồm C3H8 dư CH4 Gia sư Thành Được + Dễ thấy nCH tạo thành www.daythem.edu.vn  nC H pư , từ suy n(C H dư, CH4 )  nC H bđ Mặt khác, lại biết khối lượng mol trung bình Y nên tìm số mol chất Y suy hiệu suất phản ứng  Sơ đồ phản ứng : C2 H Br2 C H    Cracking C3 H8   CH  H% C H   dư  Br2 hỗn hợp X CH    C3 H8 dư  hỗn hợp Y x  0,08; y  0,02 n CH  n C H pư  x n Y  x  y  0,1     0,08 16x  44y 100%  80% n  y  21,8 H   C3 H8 dư M Y  0,1 0,1   Ta tiếp tục sử dụng kết nankan sp  nankan pư để giải ví dụ Ví dụ 9*: Khi crackinh nhiệt mol octan, thu hỗn hợp X gồm CH4 15%; C2H4 50%; C3H6 25% lại C2 H6, C3H8, C4H10 (theo thể tích) Thể tích dung dịch Br 1M cần phản ứng vừa hỗn hợp X A mol B mol C mol D mol Phân tích hướng dẫn giải n  4; n(C H , C H )  mol  %n(CH4 , C2 H6 , C3H8 , C4 H10 )  25%n X  X   n  nC H  mol n Br  n(C H , C H )  mol  18  (CH4 , C2 H6 , C3H8 , C4 H10 )  Ví dụ 10*: Crackinh hồn tồn thể tích ankan X thu thể tích hỗn hợp Y Lấy 5,6 lít Y (đktc) làm màu vừa đủ dung dịch chứa a mol Br Giá trị a là: A 0,2 B 0,15 C 0,25 D 0,1 Phân tích hướng dẫn giải + Bản chất phản ứng : crackinh Cn H 2n    Ca H 2a 2  Cb H 2b có1 lk  đề hiđro hóa Cn H 2n    Cn H 2n  2k  kH có k lk  C b H 2b  Br2   C b H 2b Br2 Cn H 2n  2k  kBr2   Cn H 2n 2 2k Br2k + Suy : n khí tăng  n liên kết   n Br pư + Áp dụng vào ví dụ ta có : n liên kết   n khí tăng  0,2  n  0,25   Y  n  n liên kết   0,2 n X  0,05    Br2 Ta tiếp tục sử dụng kết n khí tăng  n liên kết   n Br pư cho ví dụ 11 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Ví dụ 11*: Cho etan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu hỗn hợp X gồm etan, etilen, axetilen H Tỉ khối hỗn hợp X etan 0,4 Hãy cho biết cho 0,4 mol hỗn hợp X qua dung dịch Br dư số mol Br phản ứng ? A 0,24 mol B 0,16 mol C 0,40 mol D 0,32 mol Phân tích hướng dẫn giải m C H bđ  m X  n C H bđ M C H  n C H bđ M C2 H6  n X M X    nX   2,5n C H bđ dX  0,4 0,4M C2 H  C2 H6 M X  0,4M C2 H6 n liên kết  X  n khí tăng  0,24 n X  0,4   n C2 H6 bđ  0,16 n Br2  n liên kết  X  0,24 Tiếp theo ta nghiên cứu số tập phản ứng crackinh hay khó ! Ví dụ 12*: Cho ankan X có cơng thức C7H16, crackinh hồn tồn X thu hỗn hợp khí Y gồm ankan anken Tỉ khối Y so với H2 có giá trị khoảng sau đây? A 12,5 đến 25,0 B 10,0 đến 12,5 C 10,0 đến 25,0 D 25,0 đến 50,0 (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thái Bình, năm 2015) Phân tích hướng dẫn giải  Chọn n C H   m Y  m C H  100 gam 16 16  n Y (min)  2n C H  mol (*) 16  Crackinh hoàn toàn C H16   n Y (max)  4n C7 H16  mol (**) 100 100  Suy :  n Y    MY   12,5  d Y  25 H2 PS : Các trường hợp (*) (**) xảy : crackinh (*) C7 H16   CH  C6 H12  mol mol mol   C5 H12  C3 H  CH    mol   mol   mol  crackinh crackinh crackinh (**) C H             16  C2 H  C2 H  C2 H  mol   mol   mol   mol   Ví dụ 13*: Tiến hành nhiệt phân hỗn hợp gồm pentan octan (có tỉ lệ mol : 1) thu hỗn hợp Y (Giả sử xảy phản ứng crackinh ankan với hiệu suất 100%) Khối lượng mol hỗn hợp Y (MY) là: A 26,57  MY  46,5 B 23,25  MY  46,5 C MY  46,5 D 23,5  MY  26,57 Phân tích hướng dẫn giải n C H  mol; n C H  mol 18  Trong X, ta chọn :  12 m  m  186  Y X  n Y (min)  2n C H  2n C H  mol (*) 12 18  Crackinh hoàn toàn X   n Y (max)  3n C5 H12  4n C8H18  mol (**)  Suy :  n Y   186 186  26,57  M Y   46,5 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn PS : Các trường hợp (*) (**) xảy : crackinh  C H   CH  C4 H   12 mol mol mol (*)  crackinh  C8 H18   CH  C7 H14   mol mol mol     C3 H  CH     mol   mol  crackinh crackinh  C5 H12         C2 H  C2 H  mol    mol   mol  (**)    C6 H14  C4 H10  C2 H          mol  crackinh  mol  crackinh  mol  crackinh  C8 H18            C2 H  C H C H       4 mol   mol    mol   mol   Ví dụ 14*: Thực phản ứng crackinh m gam isobutan, thu hỗn hợp X có hiđrocacbon Dẫn hỗn hợp X qua dung dịch chứa 6,4 gam brom, thấy brom phản ứng hết có 4,704 lít hỗn hợp khí Y (đktc) Tỉ 117 khối Y so với H2 Giá trị m A 8,12 B 10,44 C 8,70 D 9,28 (Đề thi thử chọn HSG tỉnh Thái Bình, năm 2013) Phân tích hướng dẫn giải  Sơ đồ phản ứng : CH  C3 H6  CH , C4 H10 dư , Br2 crackinh CH3CH(CH3 )CH3        0,04 mol  C4 H10 dư  C3 H6 dư  m C H dung dòch Br  0,04.42  1,68   0,21.2.117  1,68  8,7 gam m isobu tan  m Y  m C3H6 dung dòch Br2   Ví dụ 15*: Thực phản ứng crackinh m gam n-butan, thu hỗn hợp X có hiđrocacbon Dẫn hỗn hợp X qua dung dịch chứa 6,4 gam brom, thấy brom phản ứng hết có 4,704 lít hỗn hợp khí Y (đktc) Tỉ khối 117 Y so với H2 Giá trị m A 8,12 B 10,44 C 8,620 D 9,28 Phân tích hướng dẫn giải  Sơ đồ phản ứng : CH  C3 H  CH , C2 H         Br crackinh CH3CH CH CH3   C2 H6  C2 H    C4 H10 dư  0,04 mol C H     10 dư  (C2 H , C3 H ) dư  0,04.28  1,12  m anken dung dòch Br  0,04.42  1,68    0,21.2.117 0,21.2.117  1,12  m n  bu tan  m Y  m anken dung dòch Br   1,68  7   8,14  m n  bu tan  8,7  m n  bu tan  8,62 gam Tìm cơng thức ankan + Để tìm cơng thức ankan ta có hướng tư sau : Tìm xác số ngun tử C tìm khoảng giới hạn số ngun tử C Dưới ví dụ minh họa Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Ví dụ 16: Crackinh ankan A thu hỗn hợp sản phẩm B gồm hiđrocacbon có khối lượng mol trung bình 36,25 gam/mol, hiệu suất phản ứng 60% Cơng thức phân tử A (biết số mol khí sinh crackinh ankan gấp đơi số mol nó): A C4H10 B C5 H12 C C3 H8 D C2 H6 Phân tích hướng dẫn giải + Nếu biết khối lượng mol A ta tìm cơng thức + Dựa vào tính chất hiệu suất phản ứng, ta tìm mối liên hệ số mol khí trước sau phản ứng + Mặt khác, khối lượng mol B biết nên dựa vào bảo tồn khối lượng ta tìm khối lượng mol A n C H pư  0,6  A Cn H 2n      n n 2 n  n C H bđ  n tăng   0,6  1,6 n Cn H2 n2 bđ    n n 2  B  m A  m B  MA  M B n B nA  36,25.1,6  58  A C4 H10 Ví dụ 17: Hỗn hợp X gồm ankan A H2, có tỉ khối X so với H2 29 Nung nóng X để crackinh hồn tồn A, thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với H 145/9 Xác định cơng thức phân tử A (biết số mol khí sinh crackinh ankan gấp đơi số mol nó) A C3H8 B C6H14 C C4 H10 D C5H12 Phân tích hướng dẫn giải + Dựa vào khối lượng mol X, Y bảo tồn khối lượng, ta tìm tỉ lệ mol chúng Suy số mol khí tăng, từ tìm số mol A, H2 hỗn hợp ban đầu Đến việc tìm khối lượng mol ankan đơn giản  mX  mY  n X M Y 145     Chọn n Y M X 29.9 n X   n khí tăng  mol  n Y  n khí tăng  n C H  n n 2  M ankan  72    4.M ankan  1.2  29.2  Ankan C5 H12 M X   Ví dụ 18*: Khi đun nóng ankan A để tách phân tử hiđro, thu hỗn hợp X có tỉ khối so với hiđro 12,57 Cơng thức phân tử ankan A là: A Chỉ C2H6 B Chỉ C4H10 C C2H6 C3H8 D C3 H8 C4H10 Phân tích hướng dẫn giải + Giả thiết khơng cho biết phản ứng xảy hồn tồn hay khơng Vì hỗn hợp X chắn có H2 anken, ngồi ankan dư + Nếu chọn số mol ankan ban đầu mol và số mol ankan phản ứng x mol, ta có số mol chất hỗn hợp X (tất nhiên theo ẩn x) + Dựa vào khối lượng mol trung bình X, ta có phương trình ẩn số (số ngun tử C số mol A) Do đó, khơng thể tìm xác số ngun tử C A Nhưng ta theo hướng khác, tìm khoảng giới hạn số ngun tử C A 10 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn  Sơ đồ phản ứng : H : x mol  Cn H 2n  :1 mol  Cn H 2n : x mol (x  1) C H A  n 2n  dư :  x to hỗn hợp X n X   x; m A  m X 14n  25,14x  23,14 1,65  n  3,44      14n   12,57.2 0  x  M X   X C2 H C3 H 1 x  III Phản ứng oxi hóa ankan Phương pháp giải Khi làm tập liên quan đến phản ứng đốt cháy ankan cần lưu ý điều sau : Đốt cháy ankan hay hỗn hợp ankan n ankan  n H O  n CO (đã xây dựng câu 4d  phần A) 2n O pư  2n CO  n H O (BT O) m ankan  32n O pư  44n CO  18n H O (BTKL) 2 m ankan  m C  m H (BTKL) (4Cankan  H ankan )n ankan  4nO (BT E) n ankan Cankan n ankan Cankan  n CO (BT C) 2 Khi gặp tập liên quan đến hỗn hợp ankan nên sử dụng phương pháp trung bình: Thay hỗn hợp ankan ankan Cn H2n  dựa vào giả thiết để tính tốn số C trung bình (tính giá trị n ) vào tính chất giá trị trung bình để suy kết cần tìm Giả sử có hỗn hợp hai ankan có số cacbon tương ứng n m (n < m), số cacbon trung bình n ta ln có n< n V1 C V2 = 0,5V1 D V2 : V1 = : 10 Phân tích hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : o t C3 H8  5O2   3CO2 bđ (lít) : x   4H O (1) x x 3x 4x  x   5 4x 3x 4x spư (lít) : 5 Sau phản ứng nước bị ngưng tụ nên hỗn hợp khí lại gồm C3H8 O2 dư Ta có : pư (lít) : V1  VC H  VO  2x V2   7x  V  10 V2  VC3H8 dư  VCO2   Ví dụ 10: Đốt cháy 13,7 ml hỗn hợp A gồm metan, propan cacbon (II) oxit, ta thu 25,7 ml khí CO điều kiện nhiệt độ áp suất Thành phần % thể tích propan hỗn hợp A khối lượng phân tử trung bình hỗn hợp A so với nitơ : A 43,8%; B 43,8%; nh C 43,8%; lớn D 87,6%; nh Phân tích hướng dẫn giải VC H  6; V(CH , CO)  7,7 VCH  VCO  VC H  13,7  8    43,8% VCH4  VCO  3VC3H8  25,7 %VC3H8  13,7   MA  16VCH  44VC H  28VCO VCH  VCO  VC H   VCH  VCO  VC H 16.7,7  44.6 M A 28,3  28,3   1 13,7 MN 28 14 16(VCH  VCO )  44VC H 8 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Ví dụ 11: Một loại xăng có chứa ankan với thành phần số mol sau: 10% heptan, 50% octan, 30% nonan 10% đecan Cho nhiệt đốt cháy xăng 5337,8 kJ/mol, lượng giải phóng 20% thải vào mơi trường, thể tích khí đo 27,3 oC 1atm, phản ứng xảy hồn tồn Nếu xe máy chạy 100 km tiêu thụ hết kg loại xăng nói thể tích khí cacbonic nhiệt lượng thải mơi trường ? A 3459 lít 17852,16 kJ B 4359 lít 18752,16 kJ C 3459 lít 18752,16 kJ D 3495 lít 17852,16 kJ Phân tích hướng dẫn giải  2.1000 quy đổi n Cn H2 n2   Xăng   C n H 2n  119,6   n  0,1.7  0,5.8  0,3.9  0,1.10  8,4 n  8,4.2.1000  CO2 119,6  8,4.2.1000.0,082.(273  27,3)  3459 lít VCO2  119,6  Nhiệt thải môi trường  2.1000 5337,8.20%  17852,17 kJ  119,6 Tìm cơng thức ankan a Tìm cơng thức ankan Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn m gam hiđrocacbon X Sản phẩm thu hấp thụ vào nước vơi dư tạo gam kết tủa Lọc kết tủa, cân lại bình thấy khối lượng bình nước vơi giảm 1,376 gam X có cơng thức phân tử : A CH4 B C5H12 C C3H8 D C4H10 Phân tích hướng dẫn giải + Dựa vào bảo tồn ngun tố C giảm khối lượng dung dịch nước vơi trong, ta tìm số mol CO H2O Từ tìm cơng thức X n CO  n CaCO  0,04 n CO  0,04  n H O  0,048    m   m  44 n  18n 0,04 dd giảm CaCO3 CO2 H2 O  (C5 H12 )  C X  0,048  0,04 0,04 ?   1,376 Ví dụ 2: Đốt cháy hồn tồn hợp chất hữu X cần 7,84 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy gồm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH) 2, thấy có 19,7 gam kết tủa xuất khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam Lọc b kết tủa, đun nóng nước lọc lại thu 9,85 gam kết tủa CTPT X : A C2H6 B C2 H6O C C2H6O2 D C3H8 Phân tích hướng dẫn giải + Dựa vào bảo tồn ngun tố C giảm khối lượng dung dịch Ba(OH) 2, ta tìm số mol CO2 H2O Từ tìm cơng thức X 15 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn  Sơ đồ phản ứng : BaCO3 0,1 mol CO  0,3 mol O2 , t o X    (1) H O  Ba(OH)2 (2) o t Ba(HCO3 )2   BaCO3 0,05 0,05 mol  n O/ X  n O  n CO  n H O n CO  n BaCO (1)  2n Ba(HCO )  0,2 2  ?0 3   0,35 0,2 0,3  m  44 n CO  18 n H O  m dd giảm   BaCO3 (1) 2  C  0,2  0,2 ?  0,3 5,5  19,7  X 0,3  0,2  CTPT X C2 H Ví dụ 3: Đốt cháy hồn tồn hiđrocacbon A Sản phẩm thu hấp thụ hồn tồn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)2 0,2M, thu gam kết tủa Lọc b kết tủa, cân lại phần dung dịch thấy khối lượng tăng lên so với ban đầu 0,28 gam Hiđrocacbon có CTPT : A C5H12 B C2 H6 C C3H8 D C4H10 Phân tích hướng dẫn giải  Nếu Ca(OH)2 dư n CO  n CaCO  0,03 A Cn H 2n  (vì n H O  n CO ) 2   m dd tăng  44 n CO  18 n H O  m CaCO   0,03 2  0,38 (loại)  n  0,108  0,03 0,03 ?  0,108   0,28  Nếu Ca(OH)2 phản ứng hết n Ca(OH)  n CaCO  n Ca(HCO ) 3 n Ca(HCO )  0,01; n CO  0,05  2   0,04 0,03 ?   m dd tăng  44 n CO  18n H O  m CaCO 2 n CO2  n CaCO3  n Ca(HCO3 )2  0,05 ?  0,06 0,28   ? 0,03 A Cn H 2n  (vì n H O  n CO ) 2    A C5 H12 0,05 5 n  0,06  0,05  Ví dụ 4: Đốt cháy lít hiđrocacbon với thể tích khơng khí (lượng dư) Hỗn hợp khí thu sau H2O ngưng tụ tích 18,5 lít, cho qua dung dịch KOH dư 16,5 lít, cho hỗn hợp khí qua ống đựng photpho dư lại 16 lít Xác định CTPT hợp chất biết thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất O2 chiếm 1/5 khơng khí, lại N2 A C2H6 B C2H4 C C3H8 D C2H2 Phân tích hướng dẫn giải + Khí bị giữ lại dung dịch KOH CO2, khí bị giữ lại qua ống đựng P O2 dư 16 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn  Sơ đồ phản ứng : CO2     H2O CO2  KOH dư O2  P dư Cx H y   H O         N2   o t O2 , N  N      16 lít lít O , N  (O2 , N ) dư 16,5 lít 18,5 lít VCO  lít; VO dư  0,5 lít 2  Từ sơ đồ phản ứng, suy :   VO pư  3,5 lít VN2  16 lít; VO2 ban đầu  lít  Ta có: Cx H y  O2   CO2  H O lít : 3,5 a x  x     y  2a  a   C x H y C2 H 3,5.2  2.2  a y    Ví dụ 5: Cho 400 ml hỗn hợp gồm nitơ hiđrocacbon vào 900 ml oxi (dư) đốt Thể tích hỗn hợp thu sau đốt 1,4 lít Sau cho nước ngưng tụ 800 ml hỗn hợp, người ta cho lội qua dung dịch KOH thấy 400 ml khí Các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất Cơng thức phân tử chất hữu : A C3H8 B C2H4 C C2H2 D C2H6 Phân tích hướng dẫn giải  Sơ đồ phản ứng : Cx H y  900 ml O CO2 , N  ngưng tụ H O CO2  KOH N  2            to H O, O2  N , O2  O2  N  1400 ml 400 ml 800 ml 400 ml  VH O  600; VCO  400; 400 600.2 VO dư  200 x   2; y  6   200 200    2VCO  VH O 2 VO pư   C H C H  700 VCx Hy  200   x y Ví dụ 6: Nạp hỗn hợp khí có 20% thể tích ankan A (CnH2n+2 ) 80% thể tích O2 (dư) vào khí nhiên kế Sau cho nổ cho nước ngưng tụ nhiệt độ ban đầu áp suất khí nhiên kế giảm lần Cơng thức phân tử ankan A là: A CH4 B C2H6 C C3H8 D C4H10 Phân tích hướng dẫn giải + Để đơn giản cho việc tính tốn ta chọn số mol A mol O mol (Vì ankan chiếm 20% O2 chiếm 80% thể tích) + Phương trình phản ứng : 3n  to )O2  nCO2  (n  1)H O  Cn H 2n 2  ( bđ (mol) : (1) 3n  )  n  (n  1) 3n  spư (mol) :  ( )  n  (n  1) + Sau phản ứng nước ngưng tụ nên có O2 dư CO2 gây áp suất nên bình chứa pư (mol) :  ( 17 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn n tpư    n tpư p tpư   ; T, V  const nê n  3n  nspư pspư )  n  (3,5  0,5n) nspư   (  p tpư     n   A C2 H6 3,5  0,5n 0,5p tpư b Tìm cơng thức hỗn hợp ankan Ví dụ 7: Hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon no, mạch hở A B đồng đẳng Đốt cháy X với 64 gam O2 (dư) dẫn sản phẩm thu qua bình đựng Ca(OH) dư thu 100 gam kết tủa Khí kh i bình tích 11,2 lít oC 0,4 atm Cơng thức phân tử A B : A CH4 C2H6 B C2 H6 C3H8 C C3 H8 C4H10 D C4 H10 C5H12 Phân tích hướng dẫn giải + Dựa vào giả thiết bảo tồn ngun tố O, ta tìm số mol CO H2O Từ tìm số ngun tử C trung bình A, B suy kết  n O pư  n O bđ  n O dư n O pư  1,8; n H O  1,6 2 2    0,2 n CO  ?   X gồm CH , C2 H  1,667 2 n O2 pư  n CO2  n H2 O C  n H O  n CO   2  ? ?  Ví dụ 8: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vơi dư thu 25 gam kết tủa khối lượng nước vơi giảm 7,7 gam CTPT hai hiđrocacon X : A CH4 C2H6 B C2 H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4 H10 C5 H12 Phân tích hướng dẫn giải + Dựa vào bảo tồn ngun tố C giảm khối lượng dung dịch nước vơi trong, ta tìm số mol CO H2O Từ tìm số ngun tử C trung bình hai hiđrocacbon suy kết n CO  n CaCO  0,25 n CO  0,25; n H O  0,35    m   m  44 n  18n 0,25 dd giảm CaCO3 CO2 H2 O  2,5  C  0,35  0,25 0,25 ?  25  7,7  X gồm C2 H C3 H8 Ví dụ 9: X hỗn hợp ankan A B thể khí điều kiện thường Để đốt cháy hết 10,2 gam X cần 25,76 lít O (đktc) Hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào nước vơi dư m gam kết tủa a Giá trị m : A 30,8 gam B 70 gam C 55 gam D 15 gam b Cơng thức phân tử A B khơng thể : A CH4 C4H10 B C2 H6 C4H10 C C3 H8 C4H10 D C3 H8 C5H12 Phân tích hướng dẫn giải 18 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn  10,2  X gồm Cn H 2n  : x mol  x  nx  0,7; x  0,2    14n  BT E : (6n  2)n Cn H2 n2  4n O2 (6n  2)x  4,6 n  3,5   n CaCO  n CO  0,7.100  70 gam  Vì X ankan thể khí điều kiện thường nên số C  Vậy A, B có CH  C H  C H  thể :   ;   ;    D đáp án C4 H10  C4 H10  C4 H10  Ví dụ 10*: Đốt cháy hồn tồn a gam hỗn hợp ankan X, Y (X Y k ngun tử C) thu b gam khí CO2 Khoảng xác định số ngun tử C phân tử X theo a, b, k : b  k.(22a  7b) b b  k(22a  7b) b A B n n 22a  7b 22a  7b 22a  7b 22a  7b C n = 1,5a = 2,5b – k D 1,5a – < n < b+8 Phân tích hướng dẫn giải Đặt cơng thức phân tử trung bình hai ankan X Y Cn H2n 2 Theo giả thiết bảo tồn ngun tố C, ta có : m b  X, Y  (14n  2)x  a n  22a  7b m  nx.44  b   CO2 Gọi n n+k số ngun tử C phân tử ankan X, Y, ta có : b b  k(22a  7b) b nk  n 22a  7b 22a  7b 22a  7b IV Bài tập liên quan đến nhiều loại phản ứng nnnk  n Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn hiđrocacbon X, thu 0,11 mol CO2 0,132 mol H2O Khi X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol : 1), thu sản phẩm hữu Tên gọi X là: A 2-metylpropan B 2,2-đimetylpropan C 2-metylbutan D etan Phân tích hướng dẫn giải  n CO C  5   ankan X n CO  n H O   X 2,2  đimety l propan 2   dẫn xuất monoclo   X  Cl2   Phản ứng tạo dẫn xuất monoclo : CH3 CH3 C CH3 CH3 + Cl2 CH3 as CH3 C CHCl + HCl CH3 Ví dụ 2: Crackinh m gam butan thu hỗn hợp khí X (gồm hiđrocacbon) Cho tồn X qua bình đựng dung dịch nước brom dư, thấy khối lượng bình brom tăng 5,32 gam lại 4,48 lít (đktc) hỗn hợp khí Y khơng bị hấp thụ, tỉ khối Y so với metan 1,9625 Để đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X cần dùng V lít khí O2 (đktc) Giá trị V A 29,12 lít B 17,92 lít C 13,36 lít D 26,88 lít Phân tích hướng dẫn giải + Sơ đồ phản ứng : 19 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn C4 H Br2    C3 H Br2  C H Br   2 CH  C3 H    crackinh C4 H10   C H  C H   CH  10   hỗn hợp X dd Br2 O2 , t o CO2    H O  + Thành phần ngun tố X m gam butan Suy đốt cháy hỗn hợp X đốt cháy lượng butan ban đầu n C H ban đầu  0,2 m anken  m bình Br tăng  5,32  10   m  BT E : 26 n  nO  5,32  0,2.1,9625.16  11,6 C4 H10  C4 H10 ban đầu m  mY anken  ? 0,2   n O  1,3 mol  VO  29,12 lít 2 Ví dụ 3*: Crackinh pentan thời gian, thu 1,792 lít hỗn hợp X gồm hiđrocacbon Thêm 4,48 lít H2 vào X nung với Ni đến phản ứng hồn tồn thu, 5,6 lít hỗn hợp khí Y (thể tích khí đo đktc) Đốt cháy hồn tồn Y cho sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch nước vơi dư, khối lượng kết tủa tạo thành là: A 25 gam B 35 gam C 30 gam D 20 gam Phân tích hướng dẫn giải  Sơ đồ phản ứng : CH  C4 H8  CH  C4 H10     C H  C3 H  H , t o  crackinh C5 H12     C H  C H  0,2 mol C3 H  C H     C5 H12 dư   CH  12 dư   Y, 0,25 mol X, 0,08 mol n khí giảm  n X  n Y  n H pư  0,03  n  n  n anken tạo thành  n H pư  0,03  C5 H12 pư ankan tạo thành n C H dư  0,08  0,03.2  0,02 n CO2  5n C5 H12 ban đầu  0,25   12  n  0,05 m CaCO3  0,25.100  25 gam  C5 H12 ban đầu Ví dụ 4*: Tiến hành crackinh 8,7 gam butan thu hỗn hợp khí X gồm: C 4H8 , C2H6, C2 H4, C3H6 , CH4 , C4H10, H2 Dẫn X qua bình đựng brom dư sau phản ứng thấy bình tăng a gam thấy có V lít (đktc) hỗn hợp khí Y Đốt cháy hồn tồn Y dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH) dư thấy bình tăng 18,2 gam Giá trị a A 3,2 B 5,6 C 3,4 D 4,9 Phân tích hướng dẫn giải + Sơ đồ phản ứng : 20 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn C4 H Br2    C3 H Br2  C H Br   2 H  C4 H8    CH  C3 H  crackinh C4 H10    C H  C H   CH  10   dung dòch dd Br2 Ba(OH)2 dư hỗn hợp X CH , C2 H  O2 , t o CO2       H O  C4 H10 , H  hỗn hợp Y  n H O  0,4 n H O  n CO2  n Y  n C4 H10 bđ  0,15    18n  44n CO  n bình Ba(OH) tăng  18,2 n CO  0,25  2   H2 O  a  m anken  m X  m Y  m C H 10 bđ  m Y  8,7  (0,4.2  0,25.12)  4,9 gam Ví dụ 5*: Crackinh 4,48 lít butan (đktc), thu hỗn hợp X gồm chất H2, CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8 Dẫn hết hỗn hợp X vào bình dung dịch brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 8,4 gam bay kh i bình brom hỗn hợp khí Y Thể tích oxi (đktc) cần đốt hết hỗn hợp Y : A 5,6 lít B 8,96 lít C 4,48 lít D 6,72 lít Phân tích hướng dẫn giải + Sơ đồ phản ứng : C4 H8 Br2    C3 H Br2  C H Br   2 H  C4 H8    C4 H10   CH  C3 H  C H  C H  4  crackinh dd Br2 H , CH  O2 , t o CO2       H O  C2 H  n (H , CH , C H )  n(C H , C H , C H )  n C H bđ  0,2 M(C4 H8 , C3H6 , C2 H4 )  42 4 10   m (C4 H8 , C3H6 , C2 H4 )  m bình Br2 tăng  8,4 M(H2 , CH4 , C2 H6 )  16  M CH4 M Y  16  Y CH n O  0,4 mol    8n  n  CH O2 V  8,96 lít   O2 ?  0,2 21 ... 2-metylpropan (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Thị Xã Quảng Trị, năm 2015) Hướng dẫn giải + Dựa vào phần trăm khối lượng hiđro X, tìm cơng thức phân tử Kết hợp với giả thi t số lượng sản... ankan X  MY  hỗn hợp Y gồm chất x  14n   79x  81x  116  14n  44x  114   1 x n   Vậy X 2,2  đimetylpropan Vì không Y có nhiều chất  Phương trình phản ứng : CH3 CH3 C CH3 as,... X có hiđrocacbon Dẫn hỗn hợp X qua dung dịch chứa 6,4 gam brom, thấy brom phản ứng hết có 4,704 lít hỗn hợp khí Y (đktc) Tỉ 117 khối Y so với H2 Giá trị m A 8,12 B 10,44 C 8,70 D 9,28 (Đề thi