1 Giáo viên hướng dẫn: NGUYỄN VĂN HÙNG Nhóm sinh viên: NGUYỄN ÁI ÂN NGUYỄN THÁI TRUNG NGUYỄN VĂN VẸN PHẠM HOÀNG DANH LÊ VĂN QUYẾN 2 DITERPEN I. GiỚI THIỆU II. DITERPEN KHÔNG VÒNG III. DITERPEN VÒNG 3 I. GiỚI THIỆU Terpen là loại hợp chất hữu cơ có phổ biến trong tinh dầu của cây và hoa. Tinh dầu thu được từ thực vật bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước, tách và tinh chế. Terpen được tổng hợp theo quy tắc isopren mà có thể coi terpen là sự trùng hợp của isopren theo sự kết hợp đầu- đuôi, tuy rằng isopren không phải là nguyên liệu cấu trúc ra terpen. 4 - Đơn vị : Isopren C 5 H 8 nC 5 H 8 (C 5 H 8 ) n nCH 2 C CH 3 CH CH 2 CH 2 C CH 3 CH CH 2 ( ) n - Cộng hợp đầu đuôi 5 Các terpen có thành phần là bội số của 5C, có công thức tổng quát (C 5 H 8 ) n Khi n=4 ta có diterpen: (C 5 H 8 ) 4 hay C 20 H 32 Có hai loại diterpen: diterpen không vòng và diterpen vòng 6 II. DITERPEN KHÔNG VÒNG  Phytol là diterpen alcol không vòng có công thức phân tử là C 20 H 40 O, có nhiệt độ sôi cao. Phytol có một liên kết đôi, nó thu được khi thủy phân clorophyl. Công thức cấu tạo của phytol như sau: CH 2 OH 16 11 7 3 * * R R (2E)-(7R,11R)- 3,7,11,15-tetrametyl-2-hexadecen-1-ol Phytol là một diterpen quan trọng, là tiền tố của vitamin E và vitamin K. 7 Gốc Phytyl : cấu trúc Vitamin K1 và E CH 2 16 11 7 3 * * R R O O CH 3 Phytyl O CH 3 CH 3 H 3 C HO CH 3 Phytyl Vitamin K1 α-toccopherol (vitamin E) 8 II. DITERPEN KHÔNG VÒNG  Vitamin K Vitamin K có tác dụng làm đông máu, phần lớn yếu tố đông máu trong cơ thể chỉ có thể hoạt động có hiệu quả khi có đủ sinh tố K. Thiếu sinh tố K thì thời gian để máu đông sẽ kéo dài và vô tình tiếp tay cho tình trạng xuất huyết. Có nhiều dạng K 1 , K 2 , K 5 và K 7 , song có cấu trúc và tác dụng sinh lí gần giống nhau. O O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Vitamin K 1 2-methyl-3-((E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl)naphthalene-1,4-dione 9 Vitamin K 1 là chất dầu vàng nhạt, kết tinh ở nhiệt độ -20 o C, không tan trong nước mà chỉ tan trong chất béo và các dung môi hữu cơ. Nó bị phân hủy nhanh dưới tác dụng của tia tử ngoại vì khi đó cấu trúc quinon của nó bị biến đổi, bị phá hủy nhanh chóng khi đun nóng trong môi trường kiềm, có tính chất oxi hóa khử. 10 II. DITERPEN KHÔNG VÒNG  Vitamin E Vitamin E có tác dụng ngăn ngừa sự oxi hóa các chất béo không no- hợp chất cần thiết cho sự bền vững và ổn định của màng tế bào. Thiếu vitamin E khả năng sinh sản của người và động vật bị ảnh hưởng, cơ và hệ thần kinh phát triển không bình thường. Ở thực vật vitamin E giữ vai trò như là chất vận chuyển điện tử trong quá trình photphoryl hóa oxi hóa. [...]... thể người, tiềm ẩn tác hại đối với sức khỏe người CTPT: C20H28O3 Nhiệt độ nóng chảy: 158-162oC cafestol 24 III DITERPEN  Acid VÒNG abietic Là diterpen 3 vòng đều có khung cacbon 1-metyl-7-isopropylphenantren đã hidro hóa CH3 cold CH3 CH rai CH3 n Khung cacbon của 25 tricycloditerpen Các diterpen vòng loại này gồm có: H3C H3C COOH CH3 COOH CH3 CH3 CH3 CH Acid abietic H3C H3C COOH CH CH3 Acid sapietic... vitamin A2 21 III DITERPEN  Cembrene VÒNG Cembrene có công thức phân tử C20H32 Cembrene là một diterpen trong tự nhiên Nó là một loại dầu không màu sắc, có mùi nhẹ như sáp Nhiệt độ sôi 150- 1520C ở 0,8 mmHg Cembrene có một vài đóng góp quan trọng như một thực thể hóa học Từ cembrene có thể điều chế các sản phẩm tự nhiên khác được tìm thấy cả trong thực vật và động vật cembrene 22 III DITERPEN  Cafestol... (III) clorua hoặc acid nitric, có tác dụng ngăn cản các acid béo chưa no khỏi bị oxi hóa 11 II DITERPEN KHÔNG  Vitamin E VÒNG Dãy vitamin E thuộc nhóm tocopherol gồm hai thành phần cấu tạo là croman và gốc phytyl đã hidro hóa CH3 HO CH3 H3 C CH3 CH3 O CH 3 CH3 CH3 α -tocopherol (thuộc nhóm vitamin E) 12 II DITERPEN KHÔNG  Crocetin VÒNG Crocetin là một acid dicacboxylic tự nhiên được tìm thấy trong... bão hòa oxi phổi 13 II DITERPEN KHÔNG  Crocetin VÒNG Ngoài ra crocetin còn chống lại chứng xơ vữa động mạch và điều trị viêm khớp, ngăn chặn sự phát triển của khối u da ở loài chuột, nó kìm hãm sự tổng hợp protein trong những tế bào ung thư Những kết quả nghiên cứu đã công bố, chỉ mới được thực hiện trên động vật mà chưa tiến hành ở người 14 Crocetin CTPT: C20H24O4 Crocin 15 III DITERPEN VÒNGRetinal... CTPT: C20H30O2 28 III DITERPEN  Carnosol VÒNG Carnosol là một chất được tìm thấy trong cây hương thảo Nó có chức năng chống oxi hóa, chống viêm, chống hidrocacbon gây ung thư da và ung thư phổi, ngăn chặn sự truyền nhiễm vi rút HIV ở người OH HO COOH CTPT: C20H28O4 H (4aR,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,129 dimethylphenanthrene-4a-carboxylic acid III DITERPEN  Taxol-... trans-retinal (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenal cis-retinal CHO 17 (2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenal III DITERPEN VÒNG  Vitamin A Vitamin A là chất lỏng dạng dầu màu vàng với thành phần C20H29OH, tan tốt trong mỡ và có thể chưng cất trong chân không Vitamin A có trong sữa bò, lòng đỏ trứng, mỡ và đa số các... CH3 C COOH CH3 CH CH3 CH3 Acid pimaric CH2 COOH CH3 CH3 C H CH2 Acid iso-pimaric Chúng đều là những hợp chất có 2 nối đôi nhưng có vị trí khác nhau Chức acid tại 26 nguyên tử cacbon số 1 của vòng III DITERPEN Acid abietic VÒNG là một acid nhựa, chất gây kích thích cơ bản trong gỗ và nhựa cây thông Có trong thành phần phế thải khi chưng cất dầu thông Nó tan được trong rượu etylic, aceton, ete… Có màu... góp quan trọng như một thực thể hóa học Từ cembrene có thể điều chế các sản phẩm tự nhiên khác được tìm thấy cả trong thực vật và động vật cembrene 22 III DITERPEN  Cafestol VÒNG Cafestol là phân tử diterpen được tìm thấy trong cà phê Hiện diện với hàm lượng cao nhất trong cà phê chưa qua lọc, nhưng hàm lượng không đáng kể khi cà phê qua lọc Những nghiên cứu chỉ ra rằng sự tiêu thụ thông thường của... COOH CTPT: C20H28O4 H (4aR,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,129 dimethylphenanthrene-4a-carboxylic acid III DITERPEN  Taxol- thuốc điều VÒNG trị ung thư Đây là một loại diterpen phức tạp chứa nhiều chức oxygen hứa hẹn nhiều về hoạt tính chống ung thư Taxol dưới dạng tinh thể và xác định được cấu trúc dựa vào nhiễu xạ tia X Hợp chất này được . n=4 ta có diterpen: (C 5 H 8 ) 4 hay C 20 H 32 Có hai loại diterpen: diterpen không vòng và diterpen vòng 6 II. DITERPEN KHÔNG VÒNG  Phytol là diterpen. TRUNG NGUYỄN VĂN VẸN PHẠM HOÀNG DANH LÊ VĂN QUYẾN 2 DITERPEN I. GiỚI THIỆU II. DITERPEN KHÔNG VÒNG III. DITERPEN VÒNG 3 I. GiỚI THIỆU Terpen là loại hợp