Đang tải... (xem toàn văn)
Ankan Xicloankan Anken Ankin Công thức CnH2n+2 (n 1) CnH2n (n 3) CnH2n (n 2) CnH2n2 (n 2) Tính chất vật lý Tõ C1 C4 ë thÓ khÝ, kh«ng mµu, nhiÖt ®é s«i, nhiÖt ®é nãng ch¶y, khèi lîng riªng t¨ng theo ph©n tö khèi. NhÑ h¬n níc, kh«ng tan trong níc, tan trong c¸c dung m«i h÷u c¬. C2, C3, C4 ë thÓ khÝ. Kh«ng mµu. NhiÖt ®é s«i, nhiÖt ®é nãng ch¶y, khèi lîng riªng t¨ng theo ph©n tö khèi. NhÑ h¬n níc, kh«ng tan trong níc, tan trong c¸c dung m«i h÷u c¬. Tõ C1 C4 ë thÓ khÝ, C5 ë thÓ láng hoÆc r¾n ; kh«ng mµu, kh«ng tan trong níc, nhÑ h¬n níc. Tõ C1 C4 ë thÓ khÝ, C5 ë thÓ láng hoÆc r¾n ; kh«ng mµu, kh«ng tan trong níc, nhÑ h¬n níc. Tính chất hóa học 1. Ph¶n øng thÕ CH4 + Cl2 (as) CH3Cl + HCl 2. Ph¶n øng t¸ch (Crackinh) 3. Ph¶n øng oxi ho¸ CH4+O2 HCH = O + H2O Đốt 1. Ph¶n øng thÕ 2. Ph¶n øng céng + H2 CH3CH2CH3 + Br2 BrCH2CH2CH2Br Xiclobutan chØ céng víi hi®ro : + H2 CH3CH2CH2CH3 3. Ph¶n øng oxi ho¸ Đốt 1. Ph¶n øng thÕ Thế với C không mang liên kết đôi như ankan 2. Ph¶n øng céng Ph¶n øng céng hi®ro CH2 = CH2 + H2 CH3≡CH3 Cộng Halogen CH2 =CH2+Cl2 Céng axit vµ céng níc CH2 = CH2 +HCl (khÝ ) CH3CH2Cl CH2 = CH2 + HOSO3H CH3CH2OSO3H CH2 = CH2 + HOH 3. Ph¶n øng trïng hîp 4. Ph¶n øng oxi ho¸ 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Đốt 1. Ph¶n øng thÕ Thế với C không mang liên kết ba như ankan 2. Ph¶n øng céng Céng hi®ro : CHCH + 2H2 CH3–CH3 CHCH + H2 CH2 = CH2 Céng Halogen: CHCH HBr=CHBr CHBr2CHBr2 Cộng axit và cộng nước CHCH+HCl CH2=CHCl CH2=CHCl+ HCl CH3 CHCl2 HC CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO 3.Ph¶n øng ®ime ho¸ vµ trime ho¸ 2CH CH CH2=CH C CH 3CHCH C6H6 4. Ph¶n øng oxi ho¸ Ph¶n øng oxi ho¸ ankin lµm mÊt mµu dung dÞch KMnO4 Đốt 5.Ph¶n øng thÕ b»ng ion kim lo¹i với ankin có nối 3 đầu mạch HCCH + 2Ag(NH3)2OH Ag – CC – Ag + 2H2O + 4NH3
Cụng thc Tớnh cht vt lý Ankan Xicloankan Anken Ankin CnH2n+2 (n 1) CnH2n (n 3) CnH2n (n 2) CnH2n-2 (n 2) - Từ C1 - C4 thể khí, không màu, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lợng riêng tăng theo phân tử khối - Nhẹ nớc, không tan nớc, tan dung môi hữu - C2, C3, C4 thể khí Không màu Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lợng riêng tăng theo phân tử khối - Nhẹ nớc, không tan nớc, tan dung môi hữu Từ C1 - C4 thể khí, C5 thể lỏng rắn ; không màu, không tan nớc, nhẹ nớc Từ C1 - C4 thể khí, C5 thể lỏng rắn ; không màu, không tan nớc, nhẹ nớc Phản ứng (as) Phản ứng CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Phản ứng Phản ứng Th vi C khụng mang liờn kt Th vi C khụng mang liờn kt ba nh ụi nh ankan ankan Tớnh cht húa hc Phản ứng (Crackinh) Phản ứng cộng Phản ứng cộng hiđro tách Phản ứng cộng Ni, 80o C + H2 CH3CH2CH3 o t CH2 = CH2 + H2 xt, CH3CH3 + Br2 + H2 cộng với Cng Halogen CH2 =CH2+Cl2 o Ni, 120 C CH CH + 2H2 CH CH + H2 Ni, t0 CH3CH3 Pd/ PbCO3 CH2 = CH2 BrCH2CH2CH2Br Xiclobutan hiđro : Phản ứng cộng Cộng hiđro : ClCH CH2Cl Cộng Halogen: + Br CH CH HBr=CHBr 20oC Br2 CH3CH2CH2CH3 CHBr2-CHBr2 Cng axit v cng nc Cộng axit cộng nớc HgCl 150200 C CH CH+HCl CH2=C o CH2 = CH2 +HCl (khí ) HCl CH3CH2Cl -CHCl2 CH2=CHCl+ HCl CH3 CH2 = CH2 + HOSO3H CH3CH2OSO3H CH2 = CH2 + HOH H+ , to HCH2 - CH2OH Phản ứng trùng hợp HgSO ,H SO 80 C 4 HC CH + HOH o [CH2=CHOH] CH3CHO 3.Phản ứng đime hoá trime hoá xt,t 2CH CH CH2=CH- C CH xt, t 3CH CH C6H6 Phản ứng oxi hoá to ,xt CH4+O2 HCH = O + H2O t Phản ứng oxi hoá Phản ứng oxi hoá t 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + Phản ứng oxi hoá Phản ứng oxi hoá ankin làm 4H2O 3HOCH2CH2OH + màu dung dịch KMnO4 2MnO2 + 2KOH t t 5.Phản ứng ion kim loại vi ankin cú ni u mch HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag C C Ag + 2H2O + 4NH3 o iu ch t , xt CH3[CH2]4CH3 CH3COONa(r)+NaOH(r) (CaO) CH4 + nung Na2CO3 +H Al4C3+12H2O3CH4+ 4Al(OH)3 Crackinh ankan cú s C cao hn CH3CH2OH CH2 = CH2 H SO ,170o C + H2O Crackinh ankan cú s C cao hn 2CH4 1500oC CH CH + 3H2 CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 Crackinh ankan cú s C cao hn Bài 33 (1 tiết) Ankan : Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Biết liên quan đồng đẳng, đồng phân ankan Biết gọi tên ankan với mạch không 10 nguyên tử C I - Đồng đẳng, đồng phân Đồng đẳng Ankan : metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8), butan (C4H10), pentan (C5H12), có công thức chung C nH2n+2 (n 1) Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi dãy đồng đẳng metan (xem bảng 5.1) Đồng phân a) Đồng phân mạch cacbon dãy đồng đẳng metan, từ thành viên thứ t trở đi, thành viên gồm nhiều đồng phân, thí dụ : ứng với công thức phân tử C4H10 (thành viên thứ t dãy đồng đẳng) có đồng phân cấu tạo : CH3CHCH3 o | o CH3CH CH CH t : -158 C tnc: -159 oC 2 butan tnc s: - 0,5 C isobutan ts: CH3 -10oC ứng với công thức phân tử C5H12 (thành viên thứ năm dãy đồng đẳng) có đồng phân cấu tạo : CH3 | CH3CH CH2CH3 | CH3 C CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 | CH3 pentan tnc : -129,8 oC ; ts : 36,1 oC isopentan tnc : -159,9 oC; ts: 27,8 oC neopentan tnc : -16,5oC ; ts : 9,4 oC Nhận xét : Ankan từ C4H10 trở có đồng phân cấu tạo, đồng phân mạch cacbon b) Bậc cacbon H | H | H | H H | I | I H CI CII CII CII CI H | H | H | H | | H H I (ankan không phân nhánh) (ankan phân nhánh) Bậc nguyên tử C phân tử ankan số nguyên tử C liên kết trực tiếp với Ankan mà phân tử chứa C bậc I C bậc II (không chứa C bậc III C bậc IV) ankan không phân nhánh Ankan mà phân tử có chứa C bậc III C bậc IV ankan phân nhánh Danh pháp a) Ankan không phân nhánh(*) Theo IUPAC, tên 10 ankan không phân nhánh đợc gọi nh bảng 5.1 : Bảng 5.1 Tên mời ankan nhóm ankyl không phân nhánh Ankan không phân nhánh Tên mạch an Công thức Tên Ankyl không phân nhánh Tên mạch Công thức yl Tên H *(*) Trớc ankan không phân nhánh từ C4 trở lên thờng thêm chữ n CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3 [CH2]2CH3 CH3 [CH2]3CH3 CH3 [CH2]4CH3 CH3 [CH2]5CH3 CH3 [CH2]6CH3 CH3 [CH2]7CH3 CH3 [CH2]8CH3 n an n an n an n n CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3 [CH2]2CH2CH3 [CH2]3CH2CH3 [CH2]4CH2CH3 [CH2]5CH2CH3 [CH2]6CH2CH3 [CH2]7CH2CH3 [CH2]8CH2- meta etan prop buta pent hexa hept mety l yl yl yl octan nona etyl prop butyl pent hexyl hept octyl nonyl đeky l đeka Nhóm nguyên tử lại sau lấy bớt nguyên tử H từ phân tử ankan, có công thức CnH2n+1, đợc gọi nhóm ankyl Tên nhóm ankyl không phân nhánh lấy từ tên ankan tơng ứng đổi đuôi an thành đuôi yl b) Ankan phân nhánh Theo IUPAC, tên ankan phân nhánh đợc gọi theo kiểu tên thay : Ankan phân nhánh Số vị trí - Tên nhánh Tên mạch an Mạch mạch dài nhất, có nhiều nhánh Đánh số nguyên tử cacbon thuộc mạch phía phân nhánh sớm Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ Số vị trí nhánh đặt tr ớc gạch nối với tên nhánh Chọn mạch : Thí dụ : CH3 CH CH3 | CH3 Thí dụ : Mạch (a): C, CH nhánh } Đúng 3 CH CH CH2 CH3 | | Mạch (b): C, nhánh} CHSai CH3 Đánh số mạch : Số từ đầu bên phải đầu phải phân nhánh 2-metylpropan 2, 2-đimetylpropan sớm đầu trái Gọi tên nhánh theo vần chữ (nhánh etyl gọi trớc nhánh metyl) sau đến tên mạch C đến đuôi an 2,3-đimetylpentan a: CH3 CH2 CH b: CH CH3 CH2 CH3 CH3 3-etyl- 2-metylpentan xicloankan Bài 36 Biết cấu trúc, đồng phân, danh pháp số monoxicloankan Biết tính chất vật lí, tính chất hoá học ứng dụng xicloankan I Cấu trúc, đồng phân, danh pháp Cấu trúc phân tử số monoxicloankan Công thức phân tử cấu trúc số monoxicloankan không nhánh nh sau : Công thức phân tử : Công thức C3H6 C4H8 xiclopropa xiclobutan C5H10 C6H12 cấu tạo : Mô hình rỗng : Mô hình đặc : Tên gọi : n xiclopent an xiclohe xan Xicloankan hiđrocacbon no mạch vòng Xicloankan có vòng (đơn vòng) gọi monoxicloankan Xicloankan có nhiều vòng (đa vòng) gọi polixicloankan Monoxicloankan có công thức chung CnH2n (n 3) Trừ xiclopropan, phân tử xicloankan nguyên tử cacbon không nằm mặt phẳng Đồng phân cách gọi tên monoxicloankan a) Quy tắc Số vị trí-Tên nhánh Xiclo+Tên mạch an Mạch mạch vòng Đánh số cho tổng số vị trí mạch nhánh nhỏ b) Thí dụ : Một số xicloankan đồng phân ứng với công thức phân tử C6H12 xiclohexan metylxiclopentan 1,2-đimetylxiclobutan 1,1,2-trimetylxiclopropan anken : danh pháp, cấu trúc, đồng phân Bài 39 (1 tiết) Biết cấu trúc electron cấu trúc không gian anken Biết viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học gọi tên anken I Đồng đẳng danh pháp Dãy đồng đẳng tên thông thờng anken Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8), có liên kết đôi C = C, có công thức chung C nH2n (n 2) Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi dãy đồng đẳng etilen Tên số anken đơn giản lấy từ tên ankan tơng ứng nhng đổi đuôi an thành đuôi ilen Thí dụ : CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 -butilen propilen -butilen CH2=CCH3 CH3 isobutilen Nhóm CH2 = CH- đợc gọi nhóm vinyl Tên thay a) Quy tắc Số vị trí - Tên nhánh Tên mạch - số vị trí - en Mạch mạch chứa liên kết đôi, dài có nhiều nhánh Đánh số C mạch phía gần liên kết đôi Số vị trí liên kết đôi ghi trớc đuôi en (khi mạch có nguyên tử C không cần ghi) b) Thí dụ CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C-CH3 CH3 eten propen II Cấu trúc đồng phân but-1-en but-2-en 2-metylpropen Cấu trúc Hình 6.1 Etilen : a) Liên kết ; b) Mô hình rỗng ; c) Mô hình đặc Hai nguyên tử C mang nối đôi trạng thái lai hoá sp (lai hoá tam giác, hình 6.1a) Liên kết đôi C=C phân tử anken gồm liên kết liên kết Liên kết đợc tạo thành xen phủ trục (của obitan lai hoá sp 2) nên tơng đối bền vững Liên kết đợc tạo thành xen phủ bên (của obitan p) nên bền so với liên kết Hai nhóm nguyên tử liên kết với liên kết đôi C=C không quay tự đợc quanh trục liên kết (do bị cản trở liên kết ) phân tử etilen, hai nguyên tử C bốn nguyên tử H nằm mặt phẳng (gọi mặt phẳng phân tử), ã ã góc HCH HCC hầu nh gần 120o Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo Anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí liên kết đôi Thí dụ : CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 pent-1-en CH2 = C CH2CH3 | CH3 2-metylbut-1-en pent-2-en CH3C = CHCH3 | CH3 2-metylbut-2-en CH3 CHCH = CH2 | CH3 3-metylbut-1-en b) Đồng phân hình học Anken từ C4 trở lên C mang liên kết đôi đính với nhóm nguyên tử khác có cách phân bố không gian khác dẫn tới đồng phân hình học Nếu mạch nằm phía liên kết C=C gọi đồng phân cis Nếu mạch nằm hai phía khác liên kết C=C gọi đồng phân trans Thí dụ : ankin Bài 43 (1 tiết) Biết đồng đẳng, đồng phân, danh pháp cấu trúc phân tử ankin Hiểu giống khác ankin anken Biết phơng pháp điều chế ứng dụng axetilen tính chất hoá học I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp cấu trúc Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Ankin hiđrocacbon mạch hở có liên kết ba phân tử Ankin đơn giản nhất, C2H2 (HC CH), có tên thông thờng axetilen Dãy đồng đẳng axetilen có công thức chung CnH2n-2 (n 2, với liên kết ba) Thí dụ : HC CH, CH3 C CH, Ankin từ C4 trở có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở có thêm đồng phân mạch cacbon Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tơng tự nh gọi tên anken, nhng dùng đuôi in để liên kết ba Thí dụ : HC CH etin HC CCH3 propin HC CCH2CH3 but-1-in CH3 C C- CH3 but-2-in Cấu trúc phân tử Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba trạng thái lai hoá sp (lai hoá đ ờng thẳng) Liên kết ba C C gồm liên kết liên kết Hai nguyên tử C mang liên kết ba nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm đ ờng thẳng (hình 6.9) Hình 6.9 Axetilen : a) Liên kết ; b) Mô hình rỗng ; c) Mô hình đặc ... xiclopent an xiclohe xan Xicloankan hiđrocacbon no mạch vòng Xicloankan có vòng (đơn vòng) gọi monoxicloankan Xicloankan có nhiều vòng (đa vòng) gọi polixicloankan Monoxicloankan có công thức chung... CH2 CH3 CH3 3-etyl- 2-metylpentan xicloankan Bài 36 Biết cấu trúc, đồng phân, danh pháp số monoxicloankan Biết tính chất vật lí, tính chất hoá học ứng dụng xicloankan I Cấu trúc, đồng phân, danh... nhánh Ankan mà phân tử có chứa C bậc III C bậc IV ankan phân nhánh Danh pháp a) Ankan không phân nhánh(*) Theo IUPAC, tên 10 ankan không phân nhánh đợc gọi nh bảng 5.1 : Bảng 5.1 Tên mời ankan