5 Chươngư Đại cơng hoá học hữu A Mở Đầu I Mục tiêu chơng VỊ kiÕn thøc HS biÕt :  ThÕ nµo hợp chất hữu hoá học hữu Công thức phân tử hợp chất hữu Cấu trúc phân tử hợp chất hữu Danh pháp hợp chất hữu Các phản ứng hữu cơ : Phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách, phản ứng huỷ HS hiểu : Mối quan hệ cấu tạo hợp chất hữu với tính chất vật lí, tính chất hoá học hợp chất hữu Nguyên nhân tợng đồng đẳng, đồng phân Về kĩ HS vËn dơng :  Gi¶i thÝch tÝnh chÊt vËt lÝ, tính chất hoá học chất hữu dựa vào cấu tạo cấu trúc Giải toán tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo hợp chất hữu Giáo dục tình cảm thái độ Giáo dục lòng say mê khoa học, thích khám phá, tìm tòi, sáng tạo Rèn tác phong làm việc khoa học, xác, kĩ thao tác t phân tích, tổng hợp Có ý thức vận dụng kiến thức đợc học cấu tạo hợp chất hữu cơ, giải toán tìm công thức hợp chất hữu cơ, khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp để làm sở cho nghiên cứu chơng II Một số điểm cần lu ý Đây chơng nghiên cứu đại cơng hoá học hữu nhằm cung cấp kiến thức bớc đầu làm phơng tiện để nghiên cứu chất hữu cụ thể chơng sau Nội dung kiến thức trọng tâm chơng cấu tạo hợp chất hữu cơ, giải toán tìm công thức hợp chất hữu cơ, số khái niệm đồng đẳng, đồng phân danh pháp Trong giảng dạy GV cần lu ý : 141 Tích cực sử dụng sơ đồ, tranh ảnh mô hình để HS dễ tiếp thu Khai thác kiến thức cấu tạo phân tử, liên kết hoá học, lai hoá obitan HS đà đợc học lớp 10 để hình thành kiến thức cấu tạo cấu trúc phân tử hợp chất hữu Tăng cờng rèn kĩ giải toán hoá học tìm công thức phân tử công thức cấu tạo hợp chất hữu Tuy nhiên kĩ tiếp tục đ ợc củng cố suốt trình HS học hoá học hữu cơ, điều quan trọng GV hớng dẫn HS phơng pháp từ HS vận dụng vào tập cụ thể Dùng tập trắc nghiệm chuẩn bị tốt góp phần củng cố học cách linh hoạt phong phú B - Dạy học cụ thể Bài 28 (1 tiết) Hoá học hữu hợp chất hữu I Mục tiêu học Về kiến thức HS biết : Khái niệm hợp chất hữu cơ, hoá học hữu đặc điểm chung hợp chất hữu Một vài phơng pháp tách biệt tinh chế hợp chất hữu Về kĩ HS nắm đợc số thao tác tách biệt tinh chế hợp chất hữu II Chuẩn bị Dụng : Bé dơng chng cÊt vµ phƠu chiÕt, bình tam giác, giấy lọc, phễu Tranh vẽ dụng cụ chng cất Hoá chất : Nớc, dầu ăn III Gợi ý tổ chức hoạt động dạy học I hợp chất hữu Hoá học hữu Khái niệm hợp chất hữu hoá học hữu Khái niệm hợp chất hữu hoá học hữu HS đà biết ch ơng trình lớp THCS 142 Hoạt động GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm hợp chất hữu cơ, hoá học hữu cơ, ý so sánh tỉ lệ số lợng hợp chất hữu so víi hỵp chÊt cđa cacbon (chiÕm tØ lƯ rÊt lớn) Kết luận : Hợp chất hữu hợp chÊt cña cacbon (trõ CO, CO2, muèi cacbonat, xianua, cacbua ) Hoá học hữu ngành Hoá học chuyên nghiên cứu hợp chất hữu Đặc điểm chung hợp chất hữu Hoạt động GV đa số thí dụ hợp chất hữu HS đà biết : CH4 ; C 2H ; C2H5OH ; CH3Cl ;  HS viết công thức cấu tạo GV yêu cầu HS nhận xét : + Thành phần phân tử, cấu tạo phân tử (liên kết) hợp chất hữu + Tính chất vật lí, tính chất hoá học GV bổ sung, ghi tóm tắt đặc điểm chung hợp chất hữu a) Về thành phần cấu tạo Nhất thiết phải chứa cacbon Ngoài có nguyên tố khác nh H, O, N, S, P, halogen Liên kết hoá học hợp chất hữu thờng liên kết cộng hoá trị b) Về tính chất vật lí Thờng có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi) Thờng không tan tan nớc, nhng tan dung môi hữu c) Về tính chất hoá học Đa số hợp chất hữu bị đốt cháy, chúng bền với nhiệt nên dễ bị phân huỷ nhiệt Phản ứng hợp chất hữu thờng xảy chậm, không hoàn toàn, không theo hớng định, thờng cần đun nóng cần có xúc tác II Phơng pháp tách biệt tinh chế hợp chất hữu GV đặt vấn đề mục đích tinh chế hợp chất hữu 143 Trong thiên nhiên, chất hữu thờng dạng hỗn hợp phức tạp Phản ứng hữu (trong phòng thí nghiệm nhà máy) thờng xảy theo nhiều hớng nên sản phẩm thu đợc hỗn hợp nhiều chất Muốn có chất hữu tinh khiết cần phải sử dụng phơng pháp thích hợp để tách chúng khỏi hỗn hợp Các phơng pháp tách biệt tinh chế thờng dùng nh sau Phơng pháp chng cất Hoạt động GV nêu số thí dụ chng cất : rợu, tinh dầu, dới dẫn dắt GV, HS rút : Cơ sở phơng pháp chng cất dựa vào nhiệt độ sôi khác chất lỏng hỗn hợp Khái niệm chng cất : Chng cất trình làm hoá ngng tụ chất lỏng hỗn hợp Giảng dạy mục GV nên có dụng cụ lắp ráp nh hình vẽ SGK (hình 51) tranh vẽ dụng cụ chng cất để HS dễ hình dung Phơng pháp chiết Hoạt động GV nêu số thí dụ phơng pháp chiết, làm thí nghiệm cho dầu ăn vào nớc, chiết lấy dầu ăn, HS rót nhËn xÐt :  C¬ së cđa ph¬ng pháp chiết : Dựa vào độ tan khác nớc dung môi khác chất lỏng, rắn Nội dung phơng pháp chiết : Dùng dụng cụ chiết (phiễu chiết) tách chất lỏng không hoà tan vào khỏi GV nêu số thí dụ sử dụng phơng pháp chiết đời sống làm cho giảng sinh động Thí dụ : Ngâm rợu thuốc ; ngâm hoa, làm xirô Phơng pháp kết tinh Hoạt động  GV lÊy mét sè thÝ dơ vỊ sù kÕt tinh : Kết tinh muối ăn, kết tinh đ ờng, gợi ý HS so sánh rút kết luận : Cơ sở phơng pháp kết tinh : Dựa vào độ tan khác chất rắn theo nhiệt độ Nội dung : Hoà tan chất rắn vào dung môi đến bÃo hoà, lọc tạp chất, cô cạn, chất rắn dung dịch kết tinh khỏi dung dịch theo nhiệt độ Củng cố : Cơ sở nội dung phơng pháp tách biệt, tinh chế hợp chất hữu 144 IV Hớng dẫn giải tập SGK Điểm khác hợp chất hữu hợp chất vô : Thành phần hợp chất hữu thiết phải có C thành phần hợp chất vô có, không Phản ứng hợp chất hữu thờng xảy chậm không theo hớng định Hợp chất hữu dễ cháy, bền với nhiệt Để phân biệt hợp chất hữu với hợp chất vô cách đơn giản ta dùng phơng pháp đốt nhận biết than muội than sinh : Hợp chất hữu dễ nóng chảy, dễ cháy cháy tạo muội than than (C) Hợp chất vô khó nóng chảy, khó cháy không tạo muội than Các hợp chất hữu : CH 4, CHCl3, C2H7N, CH3COONa, C12H22O11 ; CC2H3Cl Cn Các hợp chất vô : HCN ; Al 4C3 Thành phần đồ uống chất hữu : Cô-ca-cô-la, nớc cam, bia, cà phê Thành phần đồ uống chất vô : Nớc khoáng a) Phơng pháp chiết ; b) Phơng pháp chng cất ; c) Phơng pháp chiết ; d) Phơng pháp kết tinh Đó tợng : Nớc mật ong bay làm kết tinh đờng glucozơ, fructozơ Để chứng tỏ hạt rắn chất hữu ta đem hạn rắn đốt, cháy hoá than chất đem đốt chất hữu Bài 29 (1 tiết) Phân loại gọi tên hợp chất hữu I Mục tiêu học Về kiến thức HS biết : Phân loại hợp chất hữu Gọi tên mạch cacbon gồm từ đến 10 nguyên tử C 145 Về kĩ HS có kĩ gọi tên hợp chất hữu theo công thức cấu tạo kĩ từ tên gọi viết công thức cấu tạo II Chuẩn bị Tranh phóng to hình 54 SGK Mô hình số phân tử hình 5.4 SGK Bảng phụ số đếm tên mạch cacbon Bảng sơ đồ phân loại hợp chất hữu III Gợi ý tổ chức hoạt động dạy học I Phân loại hợp chất hữu Phân loại Hoạt động GV hớng dẫn HS nghiên cứu thành phần phân tử số chất hữu đà học từ rút khái niệm hiđrocacbon dẫn xuất hiđrocacbon : Hiđrocacbon hợp chất đợc tạo thành nguyên tử hai nguyên tố C H Dẫn xuất hiđrocacbon hợp chất mà phân tử C, H có hay nhiều nguyên tử nguyên tố khác nh O, N, S, halogen GV hớng dẫn HS khái quát phân loại sơ đồ sau : Hiđrocacbon Hợp chất hữu Dẫn xuất hiđrocacbon Hiđrocacbon no Hiđrocacbon không no Hiđrocacbon thơm DÉn xuÊt halogen Ancol, phenol An®ehit, xeton Axit cacboxylic Este Nhóm chức Hoạt động GV yêu cầu HS viết số phơng trình phản ứng hữu đà biết Thí dụ : CH3OCH3 + Na Không phản øng H3C  CH2  OH + Na  H3C  CH2 ONa + H2 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O Nhận xét nguyên tử, nhóm nguyên tử gây phản ứng Rút khái niƯm vỊ nhãm chøc Nhãm  OH,  COOH ®· gây phản ứng phân biệt etanol, axit axetic với đimetyl ete với loại hợp chất khác nên nhóm OH, COOH đợc gọi nhóm chức 146 Kết luận : Nhóm chức nhóm nguyên tử gây phản ứng đặc tr ng phân tử hợp chất hữu II danh pháp hợp chất hữu Tên thông thờng Hoạt động HS nghiên cứu SGK rút nhận xét tên thông thờng hợp chất hữu : Đặt theo nguồn gốc tìm chất Đôi phần đuôi tên gọi loại chất Thí dụ : HCOOH : axit fomic CH3COOH : axit axetic C10H20O : mentol (formica : KiÕn) (acetus : GiÊm) (mentha piperita : Bạc hà) Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC a) Tên gốc chức Hoạt động GV lấy số thí dụ hợp chất hữu HS đà biết công thức, yêu cầu HS gọi tên, GV gợi ý để HS phân tích thành phần tên gọi Rút kết luận cách gọi tên hợp chất hữu theo kiĨu gècchøc Tªn gèc  chøc (Theo IUPAC) Tªn phần gốc Tên phần định chức GV yêu cầu HS vận dụng gọi tên số hợp chất hữu khác b) Tên thay Hoạt động Trớc hết GV cho HS nghiên cứu số đếm tên mạch cacbon theo IUPAC Vận dụng gọi tên số mạch cacbon HS nghiên cứu SGK rút kết luận cách gọi tên hợp chất hữu theo tên thay GV hớng dẫn HS phân tích thành phần số tên gọi Thí dụ : CH3CH2  Cl : cloetan clo + et + an Tªn phần Tên mạch cacbon Tên phần định chức HS áp dụng gọi tên số chất hữu 147 IV Hớng dẫn giải tập SGK Các phơng trình phản ứng CH3 CH = CH  CH3 CH3  CH = CH  CH3 + Br2  CH3  CHBr  CHBr  CH3 CH3  CH = CH  CH3 + HCl     CH3  CH2  CHCl  CH3 Ni    CH3  CH2  CH2  CH3 CH3  CH = CH  CH3 + H2 Nhóm nguyên tử gây nên phản ứng : C = C Các phơng trình hoá học cña CH  C  C  CH3 CH3  C  C  CH3 + 2Br2  CH3  CBr2  CBr2  CH3 CH3  C  C  CH3 + 2H2  Ni CH3  CH2 CH2 CH3 Nhóm nguyên tử gây nên phản ứng : C C Những hợp chÊt cã cïng nhãm chøc C C || ||  OH C2H5  O  OH vµ CH3  O : d¹ng R  COOH CH3  CH2  OH CH3 CH2 CH2 OH : dạng R OH Các phản ứng với NaOH : RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O ROH + NaOH  không phản ứng Gọi tên hợp chất theo danh ph¸p gèc  chøc CH3CH2  Br etyl bromua CH3  COO  CH3 metyl axetat CH3CH2  O  CH2CH3 ®ietyl ete CH3CH2  OH etyl hi®roxit HÃy gọi tên theo IUPAC mạch C sau : C  C : prop C C C 148 C : but C C ; C ; C C C C C : hex C C C C ; C C C : pent C C C : oct C C Tên phần Tên mạch cacbon Tên phần định chức CH3 CH2 CH3 prop an CH2 = CH  CH3 prop en HC  C  CH3 prop in CH3  CH2  COOH prop anoic  clo prop an 1,2 ®ibrom et an CH3  CH2  CH2  OH prop an   ol CH3  CH = CH  CH3 but   en C«ng thøc Cl  CH2  CH2  CH3 Br  CH2  CH2  Br CHCl3 CCl4 Cl3C  CHCl2 Cl3CCCl3 CBr4 Bµi 30 (1 tiÕt) triclometan tetraclometan pentacloetan hexacloetan tetrabrommetan Ph©n tÝch nguyên tố I Mục tiêu học Về kiến thức HS biết : Nguyên tắc phân tích định tính định lợng nguyên tố Cách tính hàm lợng phần trăm nguyên tố từ kết phân tích Về kĩ Rèn luyện kĩ tính hàm lợng % nguyên tố từ kết phân tích II  Chn bÞ 149  Dơng : èng nghiệm, giá đỡ, phễu thuỷ tinh, capsun (phễu thuỷ tinh), giấy lọc, bông, ống dẫn khí nh hình 5.5, 5.6 SGK Hoá chất : Glucozơ, CuSO (khan), CuO (bét), dung dÞch Ca(OH) 2, dung dÞch AgNO3, CHCl3, C H5OH III Gợi ý tổ chức hoạt động dạy học I Phân tích định tính GV nêu mục đích nguyên tắc phân tích định tính : Phân tích định tính nguyên tố nhằm xác định nguyên tố có mặt hợp chất hữu Bằng cách : Phân huỷ hợp chất hữu thành hợp chất vô đơn giản nhận biết hợp chất vô đơn giản phản ứng đặc trng Xác định cacbon hiđro Hoạt động GV làm thí nghiệm phân tích glucozơ : Trộn kĩ khoảng g glucozơ với g bột CuO cho vào đáy ống nghiệm Đa nhúm có tẩm CuSO khan vào khoảng 1/3 ống nghiệm (kể từ miệng ống nghiệm) Lắp ống nghiệm lên giá ®ì (chó ý ®Ĩ èng nghiƯm n»m ngang, miƯng èng nghiệm chúc xuống) Đun nóng cẩn thận phần hỗn hợp glucozơ CuO Hớng dẫn HS quan sát tợng HS nhận xét tợng rút kÕt luËn CuO Glucoz¬    o  CO2 + H2O t NhËn CO2 : CO2 + Ca(OH)2(dd)  CaCO3 + H2O vÈn ®ơc NhËn H2O : CuSO4 + 5H2O  CuSO4.5H2O tr¾ng xanh KÕt luËn : Trong thành phần glucozơ có nguyên tố C H Xác định nitơ Hoạt động HS nghiên cứu SGK rút kết luận phơng pháp xác định có mặt nitơ hợp chất hữu đ Một số hợp chất hữu (có nitơ) H2SO 4 muèi amoni 150 3 a) P.V = nRT  n = PV = 5, 02 10 RT 0, 082 373 18, 45.10 0, 082 373 M= m = = 112 (g)  PTK = 112 đvC n 5, 02.10 b) Đặt công thức phân tử hiđrocacbon : C xHy ta có : 12x + y = 112   y = 112 12x Vì y nguyên dơng y 2x + nªn cã : 12x < 112  x < 9,3 112  12x  2x +  14x  110  x > 7,9 VËy 7,9 < x < 9,3 x =  y = 16 CTPT : C8H16 ; Công thức đơn giản : CH x =  y = CTPT : C9H4 ; Công thức đơn giản : C 9H4 a) Đáp số CTPT : C6H6 b) C¸ch : 80,0 12 100% 80,0 12  77,32% (mg) ; %C  44 28,2 44 19, 2 (mg) ; %H = 19,4 2 100%  7,6438% mH  18.28,2 18 2,24 28 2,24 28 100% (mg) ; %N = mN  15,054% 22,4 22,4 28,6 %O = 100%  77,32%  7,6438%  15,014% = 0% CTĐGN C x H y N z x : y : z = : : CTĐGN mC C H N CTĐGN trùng với CTPT có 1N CTPT Y C H N Cách : Gọi chất cần tìm Y Trong 18,6 mg Y cã m N = 2, 24.10  28 = 0,0028 (g) 22, 18, 10  14 93 0,0028 Đặt công thức Y : C xHyOzN có phơng trình phản ứng đốt cháy Y MY y H2O + N2 2 Giải đợc : x = ; y =  12 x + y + 16z + 14 = 93  z = CTPT cđa Y lµ C6H7N CxHyO zN xCO2 + Bài 32 (2 tiết) cấu trúc phân tử hợp chất hữu 158 I Mục tiêu bµi häc VỊ kiÕn thøc HS biÕt :  Khái niệm đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể HS hiểu : Những luận điểm thuyết cấu tạo hóa học Về kĩ HS biết viết công thức cấu tạo hợp chất hữu II Chuẩn bị Mô hình rỗng mô hình đặc phân tử etan Mô hình phân tử cis but en vµ trans  but   en III  Gợi ý tổ chức hoạt động dạy học Bài học tiến hành tiết GV nên kết thúc tiết hết mục II - Liên kết phân tử hợp chất hữu I Thuyết cấu tạo hóa häc Néi dung cđa thut cÊu t¹o hãa häc Hoạt động GV viết CTCT chất ứng với CTPT C 2H6O, ghi tính chất H3C  CH2  O  H H3C  O  CH3 Chất lỏng tác dụng với Na Chất khí không t¸c dơng víi Na HS so s¸nh chÊt vỊ : thành phần, cấu tạo phân tử, tính chất vật lÝ, tÝnh chÊt ho¸ häc Tõ sù so s¸nh, HS rút luận điểm Hoạt động GV viết CTCT chÊt SGK CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH CH3 (mạch không nhánh) (mạch cã nh¸nh) CH2  CH2 CH CH2  CH2 (mạch vòng) HS nhận xét rút luận điểm 159 Hoạt động GV nêu thí dụ chất có số lợng nguyên tử nhng khác thành phần phân tử : H Cl | | H C  H Cl  C  Cl | | H Cl Khí Cháy Lỏng Không cháy HS so sánh, rút luận điểm Hiện tợng đồng đẳng, đồng phân a) Đồng đẳng Hoạt động GV lấy thí dụ dÃy đồng đẳng nh SGK HS :  ViÕt CTTQ cho tõng d·y  Rót quy luật Nêu định nghĩa đồng đẳng giải thích GV nhấn mạnh nội dung quan trọng : Thành phần phân tử n nhãm (CH2 )  Cã tÝnh chÊt t¬ng tù (nghĩa có cấu tạo hoá học tơng tự nhau) ThÝ dơ : CH3  OH vµ CH3  O CH3 đồng đẳng với b) Đồng phân Hoạt động GV sử dụng số thí dụ chất khác có CTPT để HS rút định nghĩa đồng phân Thí dụ : Etanol đimetyl ete có tính chất khác nhng lại có công thức phân tử C2H6O Metyl axetat, etyl fomiat axit propionic chất khác nh ng có công thức phân tử C 3H6O2 Từ HS nhận xét rút định nghĩa Định nghĩa : Những hợp chất khác nhng có công thức phân tử chất đồng phân II Liên kết phân tử hợp chất hữu 160 ... %O : %N = 70, 94 : 6, 40 : 15, 76 : 6, 90 12 16 14 12 16 14 = 5,91 : 6, 4 : 0,99 : 0,49 = 12 : 13 : : Công thức đơn giản : C 12H13O2N b) %O = 100%  65 ,92%  7,75% = 26, 33% ; Đặt công thức tổng quát... = 1 76 1 76 Tỉ lệ số nguyên tử tính nh vitamin C Đặt công thức tổng quát hợp chất lµ C xHyOzNt a) %O= 100%  (70,94% + 6, 4% + 6, 9%) = 15, 76% Cã x : y : z : t = %C : %H : %O : %N = 70, 94 : 6, 40... M= m = = 112 (g)  PTK = 112 đvC n 5, 02.10 b) Đặt công thức phân tử hiđrocacbon : C xHy ta có : 12x + y = 112   y = 112 12x Vì y nguyên dơng y 2x + nªn cã : 12x < 112  x < 9,3 112  12x