CHƯƠNG II HOÁ HỌC CÁC HIĐROCACBON I. HIĐROCACBON NO ( HAY ANKAN) 1. Định nghĩa Hiđrocacbon no hay ankan hay paraphin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn C-C và C-H. Công thức tổng quát là CnH2n + 2 với n là những số nguyên dương. Thí dụ: Ch5, C2H6, C3H8,… 2. Cấu tạo Nguyên tử cacbon trong ankan luôn luôn ở trạng thái lai tạo sp3 (lai tạo tứ diện đều) nên góc các liên kết CCC và HCH luôn luôn là 109028’, vì vậy Ch5 có hình tứ diện đều còn các mạch cacbon trong ankan thì không thẳng. Thí dụ: n - butan có hình dạng: 3. Cách gọi tên (danh pháp) i) Tên thường - Bốn ankan dầu tiên được gọi bằng tên lịch sử, các ankan cao hơn được gọi theo tên chữ số Hi-Lạp chỉ số nguyên tử cacbon nhưng đổi đuôi a (tiếng Hi- Lạp) thành đuôi an. - Từ C4H10 (Butan) bắt đầu có đồng phân, để gọi tên các đồng phân người ta thêm tiếp đầu ngữ n- cho mạch không nhánh, thêm tiếp đầu ngữ iso- cho một nhánh CH3 ở đầu mạch và neo- cho 2 nhánh CH3 đầu mạch. Thí dụ: ii) Tên quốc tế: - Chọn mạch cacbon dài nhất làm mạch chính, đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon ở mạch chính sao cho tổng số các số chỉ vị trí nhóm thế là nhỏ nhất. Gọi tên các nhóm thế có số chỉ vị trí đứng trước cuối cùng là tên ankan mạch chính Thí dụ: - Nếu có nhiều nhóm thế thì gọi tên lần lượt từng nhóm thế theo thứ tự tăng tính phức tạp hoặc theo thứ tự mẫu tự. - Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì gộp các nhánh đó lại chỉ gọi một lần, nhưng lặp lại các số chỉ vị trí của chúng và thêm tiếp đầu ngữ đi-, tri-, tetra-, … chỉ số nhóm thế được gộp lại là 2, 3, 4, … Thí dụ: iii) Tên gốc: Các phân tử ankan khi mất một nguyên tử hiđro tạo thành gốc gọi chung là gốc ankyl, kí hiệu chung là -R. Tên gốc là tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi yl, tuy nhiên cũng có một số gốc có tên riêng. Thí dụ: -CH3 : metyl. -C2H5 : etyl. 4. Tính chất hoá học i) Phản ứng thế hiđrô bằng halogen X2 Phản ứng chỉ xảy ra với Clo hoặc Brôm khi chiếu sáng. Iốt không phản ứng, còn Flo thì phân huỷ ankan thành C và H2. - Sơ đồ phản ứng: - Cơ chế phản ứng: (SR) phản ứng thế gốc gồm 3 giai đoạn: + Giai đoạn khơi mào: + Giai đoạn phát triển mạch: X lại tác dụng với R-H như trên và quá trình được lặp đi lặp lại n lần. + Giai đoạn tắt mạch: Các gốc tự do kết hợp với nhau thành phân tử Thí dụ: Chiếu sáng hỗn hợp Cl2 và Ch5 thì Clo có thể thay thế 1, 2, 3 hoặc cả 4 hiđrô của Ch5 nếu đủ Clo. - Đối với đồng đẳng của metan thì halogen ưu tiên thế vào cacbon bậc cao. Bậc của cacbon là số nguyên tử cacbon khác hình thành liên kết với nguyên tử cacbon đó. ii) Tác dụng của nhiệt a) Đêhiđrô hoá (tách hiđrô): Ankan mạch ngắn khi đun nóng với xúc tác Cr2O3, Cu, Pt … thì tạo thành anken và H2. Thí dụ: Riêng Ch5 tuỳ theo nhiệt độ sẽ cho các phản ứng: Đêhiđrô hoá đóng vòng n - hexan hay n - heptan có thể thu được benzen hoặc tôluen. b) Crắckinh (nghĩa là bẻ gãy): Crắckinh là quá trình bẻ gãy mạch cacbon của các ankan mạch dài thành anken và ankan mạch ngắn hơn. Crắckinh nhiệt thực hiện ở 600 0 C, còn crắckinh xúc tác Al2(SiO3)3 thực hiện ở 450 0 C - 550 0 C. Quá trình này bẻ gãy bất kỳ liên kết C - C nào. Thí dụ: iii) Phản ứng oxi hoá: a) Cháy: ankan dễ cháy toả nhiều nhiệt. b) Oxi hoá không hoàn toàn: RCOOH và R’COOH dùng điều chế xà phòng RCOONa và R’COONa. 5. Điều chế i) Điều chế metan: Trong phòng thí nghiệm Ch5 được điều chế bằng cách nhiệt phân natri axetat hoặc thuỷ phân Al4C3. 2) Phản ứng Wuyếc: Khi cho dẫn xuất halogen tác dụng với Na kim loại sẽ tạo ra hiđrôcacbon no do 2 gốc ankyl của 2 phân tử dẫn xuất halogen kết hợp với nhau, do đó mạch cacbon tăng gấp đôi. Thí dụ: Nếu dùng các loại dẫn xuất halogen có gốc ankyl khác nhau (RX và R’X) thì ta thu được hỗn hợp 3 ankan do 3 cách kết hợp của R và R’ (R - R, R’ - R’, R - R’). . trong ankan thì không thẳng. Thí dụ: n - butan có hình dạng: 3. Cách gọi tên (danh pháp) i) Tên thường - Bốn ankan dầu tiên được gọi bằng tên lịch sử, các ankan. CHƯƠNG II HOÁ HỌC CÁC HIĐROCACBON I. HIĐROCACBON NO ( HAY ANKAN) 1. Định nghĩa Hiđrocacbon no hay ankan hay paraphin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân