CHALCON CHALCON I. ĐỊNH NGHĨA: Chalcon là loại flavonoid có cấu tạo mạch C 3 trong cấu trúc C 6 C 3 C 6 ở dạng mạch hở. ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC PHÂN TỬ: + Nhóm C=O tạo thành hệ liên hợp với vòng A và vòng B + Mang nhiều nhóm hydroxyl nên đựơc coi như một poliphenol. + Là hợp chất mang màu: vàng đến da cam  Dihidrochalcon: Những dẫn chất của Dihidrochalcon ít gặp trong tự nhiên  Như phloridzin có trong một số loài Malus (có độc tính, ngăn chặn sự hấp thu glucose ở ruột non và sự tái hấp thụ glucose ở tiểu quả thận  Một số Dihidrochalcon có vị ngọt: Neohesperidosid ngọt gấp 200 lần so với đường mía. II. TRẠNG THÁI THIÊN NHIÊN: + Chalcon có chủ yếu ở trong một số cây họ Cúc – Asteraceac. + Tập trung nhiều nhất ở vỏ cây, gỗ lõi (keo, bạch đàn, dẻ, đậu tương, trinh nữ hoàng cung, dương xỉ…). + Không tìm thấy ở động vật. Cấu tạo của một số hợp chất chalcon thường gặp: 1. Robtein:  Công thức phân tử: C 15 H 12 O 6  Phân tử lượng: 288.252 g/mol  Công thức cấu tạo:  Có trong các loại gỗ cứng, thảo mộc (dạng flavanoid polimer), gỗ lõi, nầm lá cây keo và những cây thích hòe (Robinia pseudacacia) 2. Butein: + Công thức phân tử: + Phân tử lượng: 288.252 g/mol + Công thức cấu tạo: + Có trong những thân cây Muối Rhus verniciflua Stokes. + Ức chế sự phát triển của tế bào ung thư ngực, có khả năng ngăn chặn lipit peroxidation (gan) III. SINH TỔNG HỢP CHALCON. IV. TÍNH CHẤT CỦA CHALCON. + Kém bền trong môi trường kiềm. + Tác dụng với dung dịch FeCl 3 : cho kết tủa xanh thẫm hoặc xanh nhạt tuỳ theo số lượng nhóm hydroxyl trong phân tử. + Dễ tan trong nước nóng, rượu, ….tạo dung dịch không màu, không tan trong các dung môi không phân cực hoặc ít phân cực như benzene hoặc chloroform. + Dưới tác dụng của H + hoặc OH - , chalcon có thể chuyển sang flavanon + Khi tạo liên kết glycosid phần đường nối vào vị trí 4 phẩy, một số ở 2 phẩy. V. CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐỊNH TÍNH VÀ ĐỊNH LƯỢNG. 1. PHƯƠNG PHÁP ĐỊNH TÍNH : + Dung dịch FeCl 3 cho kết tủa xanh thẫm + Dung dịch phenylhidrazin. + Dùng hơi NH 3 hay khói kiềm chuyển sang màu đỏ cam hoặc đỏ … + Dung dịch H 2 SO 4 đặc : Màu đỏ thắm, đỏ tươi. + Dung dịch SbCl 5 /CCl 4 : cho màu từ đỏ sang tím (không cho phản ứng đối với dihidrochalcon do vòng B khônh còn nối đôi liên hiệp với nhóm carbonyl,… 2. PHƯƠNG PHÁP ĐỊNH LƯỢNG. a. Phương pháp phân tích HPLC (sắc kí lỏng cao áp). Với pha động là dung dịch acetonitrile và acid H 3 PO 4 1% (phương pháp chuẩn trong phân tích) b. Phương pháp so màu: có nhiều phương pháp so màu khác  Phương pháp Folin–ciocalteu: (hỗn hợp muối phức polyphosphotungstate - molydate) + Rất nhạy đối với chất khử, trong môi trường kiềm nhẹ thì sẽ bị khử thành sản phẩm phức molydenium tungsten có màu xanh. + Sau đó đem đo độ hấp thu A (chalcon chỉ hấp thu mạnh ở vùng 300 – 400nm)  Phương pháp Prussian Blue: + Hỗn hợp thuốc thử là FeCl 3 và K 3 Fe(CN) 6 bị khử bởi các hợp chất phenol và tạo thành phức ferric (III) hexacyanoferrate (II) có màu xanh. + Để yên dung dịch trong 15 phút, sau đó đem đo độ hấp thu A  Phương pháp Diazotized + Dựa vào khả năng phản ứng ghép đôi với hợp chất diazo trong môi trường acid tạo thành hợp chất có màu vàng đặc trưng. + Lắc đều, để yên dung dịch trong 1 giờ, sau đó đem đo độ hấp thu  Phương pháp Vanillin – HCl: tạo thành hợp chất có màu đỏ. [...]... hiệu quả quá trình + Tuy nhiên cần lưu ý để lựa chọn nhiệt độ phù hợp tránh làm oxi hóa chất cần tách  Tỷ lệ nguyên liệu : dung môi : tỷ lệ nguyên liệu : dung môi càng nhỏ thì hiệu quả quá trình trích càng cao  Ngoài ra tùy theo chất cụ thể mà còn nhiều yếu tố khác: PH, Sử dụng chất kháng oxy hóa hỗ trợ, nhiệt độ… nguyên liệu Diệt men Nghiền nhỏ Trích ly Dạng sản phẩm thích hợp Lọc Dịch trích Tinh... vào tế bào, chất cần trích ly hoà tan vào dung môi và khuếch tán ra khỏi tế bào + Quá trình trích ly bằng dung môi có ưu điểm là thiết bị đơn giản, có thể xử lý một lượng rất lớn nguyên liệu và có thể thực hiện quy trình liên tục Các yếu tố ảnh hưởng đến việc trích li  Lựa chọn dung môi trích ly: dung môi trích ly là các dung môi hoà tan được hợp chất cần trích ly - Các chalcon là các hợp chất phân... bằng cách áp dụng các biện pháp hỗ trợ + Như vi sóng, siêu âm, áp dụng các kĩ thuật trích ly bằng CO2 siêu tới hạn, trích ly pha rắn (SPE – solid phase extraction) hoặc kỹ thuật trích ly bằng cách nén chất lỏng VII TÁC DỤNG DƯỢC LÍ: + Chalcon ít giá trị có tác dụng dược lí so với các flavanoid khác một vài có tác dụng như robtein, butein, … + Chalcon và dẫn xuất của nó có khả năng hỗ trợ điều trị bệnh . Diazotized + Dựa vào khả năng phản ứng ghép đôi với hợp chất diazo trong môi trường acid tạo thành hợp chất có màu vàng đặc trưng. + Lắc đều, để yên dung. ly: dung môi trích ly là các dung môi hoà tan được hợp chất cần trích ly. - Các chalcon là các hợp chất phân cực, nên chủ yếu sử dụng dung môi phân cực