Header Page of 161 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA LINN HỌ THẦU DẦU (EUPHORBIACEAE) Sinh viên thực : Nguyễn Long Hải Mã số sinh viên : K38.201.027 Giảng viên hướng dẫn : TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH- THÁNG 5/ 2016 Footer Page of 161 Header Page of 161 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA LINN HỌ THẦU DẦU (EUPHORBIACEAE) Sinh viên thực : Nguyễn Long Hải Mã số sinh viên : K38.201.027 Giảng viên hướng dẫn: TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH- THÁNG 5/ 2016 Footer Page of 161 Header Page of 161 LỜI CẢM ƠN Với lòng trân trọng biết ơn sâu sắc, gửi lời cảm ơn chân thành đến Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết tận tình hướng dẫn, bảo cho suốt thời gian thực khóa luận Các thầy/ cô khoa Hóa, đặc biệt thầy/ cô môn Hóa hữu tận tình giảng dạy, bảo tạo điều kiện để hoàn thành khóa luận Thầy/ cô môn Hóa Hữu trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM, nhận lời phản biện, đóng góp nhiều ý kiến giúp hiểu rõ thêm nội dung luận Các bạn sinh viên K38, Khoa Hóa ĐHSP TP.HCM cộng tác giúp đỡ thực đề tài Footer Page of 161 Header Page of 161 MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ DANH MỤC PHỤ LỤC PHỔ LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT 1.1.1 Mô tả chung 1.1.2 Vùng phân bố 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền 1.2.2 Nghiên cứu dược tính 1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 13 2.1 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP 13 2.1.1 Hoá chất 13 2.1.2 Thiết bị 13 2.1.3 Phương pháp tiến hành 13 2.1.3.1 Phương pháp phân lập hợp chất 13 2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 14 2.2 NGUYÊN LIỆU 14 2.2.1 Thu hái nguyên liệu 14 2.2.2 Xử lý mẫu nguyên liệu 14 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 14 2.3.1 Điều chế cao hexane ethyl acetate 14 2.3.2 Điều chế cao hexane cao ethyl acetate rễ 16 2.4 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ 16 2.4.1 Sắc kí cột silica gel cao ethyl acetate 17 Footer Page of 161 Header Page of 161 2.4.2 Sắc kí cột sillica gel phân đoạn EA3 17 2.4.3 Sắc kí cột sillica gel phân đoạn EA3.3 18 2.5 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ TRONG CAO HEXANE CỦA RỄ 18 2.5.1 Sắc kí cột silica gel cao hexane 18 2.5.2 Sắc kí cột silica gel phân đoạn RH6 cao hexane rễ 19 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 20 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEH1 20 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEAC1 23 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 27 4.1 KẾT LUẬN 27 4.2 ĐỀ XUẤT 28 TÀI LIỆU THAM KHẢO 29 PHỤ LỤC Footer Page of 161 Header Page of 161 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU NMR Nuclear magnetic reasonance spectroscopy COSY Homonuclear shift correlation spectroscopy HMBC Heteronuclear multiple bond correlation spectroscopy DEPT Distortionless enhancement by polarization transfer COSY Homonuclear shift correlation spectroscopy HSQC Heteronuclear single quantum correlation spectroscopy HMBC Heteronuclear multiple bond correlation spectroscopy HR-ESI-MS High resolution electrospray ionization mass spectrum J Coupling constant ppm Parts per million H Hexane EA Ethyl acetate Me Methanol DCM Dichloromethane Ac Acetone HSV Herpes simplex virus s Singlet d Doublet dd Doublet of doublets Footer Page of 161 Header Page of 161 t Triplet m Multiplet Footer Page of 161 Header Page of 161 DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel cao ethyl acetate 17 Bảng 2.2 Sắc kí cột silica gel phân đoạn EA3 cao ethyl acetate 17 Bảng 2.3 Sắc kí cột silica gel phân đoạn EA3.3 18 Bảng 2.4 Sắc kí cột silica gel cao hexane rễ 19 Bảng 2.5 Sắc kí cột silica gel phân đoạn RH6 cao hexane rễ 19 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất PEH1 23 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất PEAC1 26 Footer Page of 161 Header Page of 161 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế cao hexane cao ethyl acetate 15 Sơ đồ 2.2 Quy trình điều chế cao hexane cao ethyl acetate rễ 16 Hình 1.1 Cây me rừng Hình 3.1 Một số tương quan HMBC hợp chất PEH1-a PEH1-b 22 Hình 3.2 Một số tương quan COSY hợp chất PEH1-a PEH1-b 22 Hình 3.3 Một số tương quan COSY HMBC hợp chất PEAC1 25 Footer Page of 161 Header Page 10 of 161 DANH MỤC PHỤ LỤC PHỔ Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEH1 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEH1 Phụ lục Phổ COSY hợp chất PEH1 Phụ lục Phổ HSQC hợp chất PEH1 Phụ lục Phổ HMBC hợp chất PEH1 Phụ lục 6a Phổ 1H-NMR hợp chất PEAC1 Phụ lục 6b Phổ 1H-NMR hợp chất PEAC1 Phụ lục 7a Phổ 13C-NMR hợp chất PEAC1 Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất PEAC1 Phụ lục 8a Phổ DEPT hợp chất PEAC1 Phụ lục 8b Phổ DEPT hợp chất PEAC1 Phụ lục Phổ COSY hợp chất PEAC1 Phụ lục 10 Phổ HSQC hợp chất PEAC1 Phụ lục 11a Phổ HMBC hợp chất PEAC1 Phụ lục 11b Phổ HMBC hợp chất PEAC1 Phụ lục 12 Phổ HR-ESI-MS hợp chất PEAC1 Footer Page 10 of 161 Phụ lục Phổ HSQC hợp chất PEH1 Header Page 47 of 161 Footer Page 47 of 161 Phụ lục Phổ HMBC hợp chất PEH1 Header Page 48 of 161 Footer Page 48 of 161 Phụ lục 6a Phổ 1H-NMR hợp chất PEAC1 Header Page 49 of 161 Footer Page 49 of 161 Phụ lục 6b Phổ 1H-NMR hợp chất PEAC1 Header Page 50 of 161 Footer Page 50 of 161 Phụ lục 7a Phổ 13C-NMR hợp chất PEAC1 Header Page 51 of 161 Footer Page 51 of 161 Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất PEAC1 Header Page 52 of 161 Footer Page 52 of 161 Phụ lục 8a Phổ DEPT hợp chất PEAC1 Header Page 53 of 161 Footer Page 53 of 161 Phụ lục 8b Phổ DEPT hợp chất PEAC1 Header Page 54 of 161 Footer Page 54 of 161 Phụ lục Phổ COSY hợp chất PEAC1 Header Page 55 of 161 Footer Page 55 of 161 Phụ lục 10 Phổ HSQC hợp chất PEAC1 Header Page 56 of 161 Footer Page 56 of 161 Phụ lục 11a Phổ HMBC hợp chất PEAC1 Header Page 57 of 161 Footer Page 57 of 161 Phụ lục 11b Phổ HMBC hợp chất PEAC1 Header Page 58 of 161 Footer Page 58 of 161 Header Page 59 of 161 Footer Page 59 of 161 Header Page 60 of 161 Phụ lục 12 Phổ HR-ESI-MS hợp chất PEAC1 Ý KIẾN CỦA HỘI ĐỒNG ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… TP Hồ Chí Minh, ngày tháng năm Chủ tịch hội đồng Lê Tín Thanh Footer Page 60 of 161 Header Page 61 of 161 Footer Page 61 of 161 ... VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA LINN HỌ THẦU DẦU (EUPHORBIACEAE) Sinh... Với nhịp điệu phát triển hóa học y học, nhà khoa học nghiên cứu đặc điểm thực vật mà dược tính Cây me rừng (Phyllanthus emblica L.) thuộc chi Phyllanthus dùng nhiều y học cổ truyền để điều trị... nghiên cứu thành phần hóa học giới thực hiện, Việt Nam Với mong muốn làm rõ thêm thành phần hóa học, từ hiểu thêm tác dụng chữa bệnh đóng góp khoa học có giá trị vào kho dược liệu Y học dân tộc