TRƯỜNG ĐẠI HỌC s PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC PHẠM THỊ HỒNG VÂN BƯỚC ĐẦU NGHIÊN cứu THÀNH PHẦN HÓA HỌC QUẢ CÂY ƯƠI SCAPHIUM MACROPODUM KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI • • • HỌC • Chuyên ngành: Hóa học hữu Người hướng dẫn khoa học T.s Nguyễn Văn Thanh HÀ NỘI - 2016 LỜI CẢM ƠN Khố luận tốt nghiệp hồn thành phịng Dược liệu Biển, Viện Hoá sinh Biển, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Với lịng biết ơn chân thành, em xin cảm ơn giúp đỡ quý báu TS Nguyễn Văn Thanh, trực tiếp hướng dẫn em hồn thành khố luận Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới tập thể cán phịng Dược liệu Biển, Viện Hố sinh Biển tạo điều kiện giúp đỡ em hồn thành khố luận tốt nghiệp Em xin bày tỏ lòng biết ơn tới PGS.TS Nguyễn Văn Bằng thày cô giáo khoa Hoá học trường Đại học sư phạm Hà Nội tận tình dạy dỗ bảo cho em suốt năm học trường Khóa luận tốt nghiệp khơng tránh khỏi số thiếu sót em mong nhận góp ý, bảo thầy cô bạn sinh viên quan tâm Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, Tháng năm 2016 Sinh viên Phạm Thị Hồng Vân LỜI CAM ĐOAN Khóa luận “ Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Ư(ri - Scaphỉum macropodum ” hồn thành dưói hướng dẫn trực tiếp TS Nguyễn Văn Thanh Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu, kết nêu khóa luận trung thực, khơng trùng vói khóa luận khác cơng bố Hà Nội, Tháng năm 2016 Sinh viên Phạm Thị Hồng Vân MỤC LỤC MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan ươi - Scaphium macropodum 1.1.1 Mô tả 1.1.2 Sinh thái, phân b ố 1.1.3 Công dụng 1.1.4 Thành phần hóa học 1.2 Tổng quan phương pháp chiết[3] 1.2.1 Đặc điểm chung 1.2.2 Cơ sở trình chiết 1.2.3 Quá trình chiết thực vậ t 1.3 Tổng quan phương pháp sắc kí[3] 1.3.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc k í 1.3.2 Cơ sở phương pháp sắc kí 1.3.3 Phân loại phương pháp sắc kỉ 1.4 Tổng quan phương pháp xác định cấu trúc hợp chất hữu cơ[4] 12 1.4.1 Đo điểm chảy 12 1.4.2 Phổ hồng ngoại 12 1.4.3 Phổ tử ngoại khả kiến 14 1.4.4 Phổ khối lượng .14 1.4.5 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 15 Chương CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN c ứ u 17 2.1 Mau thực vật 17 2.2 Phương pháp phân lập họp chất 17 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 17 2.2.2 Sắc ký lớp mỏng điều chế .17 2.2.3 Sắc ký cột (CC) 18 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học họp chất 18 2.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) 18 2.3.2 Độ quay cực [a]ũ 18 2.3.3 Phổ khối lượng (ESI-MS) .18 2.3.4 Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) 18 2.4 Dụng cụ thiết b ị 18 2.4.1 Dụng cụ thiết bị tách chiết 18 2.4.2 Dụng cụ thiết bị xác định cấu trúc 19 2.5 Hoá chất .19 Chương 3: THựC NGHIỆM 20 3.1 Xử lý mẫu 20 3.2 Phân lập họp chất 20 3.3 Hằng số vật lý số liệu phổ chất 24 3.3.1 Hợp chat SLT4: trans-p-coumarỉc acid 24 3.3.2 Hợp chat SLT5: 3,4-dihydroxybenzaldehyde 24 3.3.3 Hợp chat SLT10: 3-methylbutan-l-ol ß-D-glucopyrano side .25 3.3.4 Hợp chất SLT22: (R)-lasiodiplodin 25 Chương 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 26 4.1 Xác định cấu trúc hố học họp chất SLT4:íraní-/?-coumaric acid 26 4.2 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất SLT5: 3,4dihydroxybenzaldehyde 29 4.3 Xác định cấu trúc hoá học họp chất SLT10: 3-methylbutan-l-ol ßD-glucopyranoside 31 4.4 Xác định cấu trúc hố học họp chất SLT22: (Ỉ)-lasiodiplodin 37 KẾT LUẬN 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO 45 DANH MỤC CÁC CHỮ VIÉT TẮT 13C NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy *H NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy COSY 2D-NMR Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence IR Phổ hồng ngoại Infrared Specữoscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ BẢNG BIỂU Trang Hình 2.1 : Hạt lười ươi - Scaphium macropodum, họ Trơm - Sterculiaceae 17 Hình 3.1: Sơ đồ chiết hạt ươi 21 Hình 3.2: Sơ đồ phân lập phân đoạn ETOAc 22 Hình 3.3: Sơ đồ phân lập phân đoạn CH2CI2 23 Hình 3.4: Sơ đồ phân lập phân đoạn nước 24 Hình 4.1 : Phổ ^-N M R SLT4 26 Hình 4.2: cấu trúc hóa học SLT4 27 Hình 4.3: Phổ 13C-NMR SLT4 28 Hình 4.4: cấu trúc hóa học SLT5 29 Hình 4.5: Phổ ’H-NMR SLT5 30 Hình 4.6: Phổ 13C-NMR SLT5 31 Hình 4.7: cấu trúc hóa học SLT10 32 Hình 4.8: Phổ ^-N M R SLT10 33 Hình 4.9: Phổ 13C-NMR SLT10 34 Hình 4.10: Phổ HSQC SLT10 35 Hình 4.11: Phổ HMBC SLT10 36 Hình 4.12: Phổ 1H-NMR SLT22 37 Hình 4.13: cấu trúc hóa học SLT22 38 Hình 4.14: Phổ 13C-NMR SLT22 38 Hình 4.15: Phổ HSQC SLT22 40 Hình 4.16: Phổ HMBC SLT22 41 Hình 4.17: Các tương tác HMBC SLT22 42 Bảng 4.1 : Số liệu phổ NMR SLT4 28 Bảng 4.2: số liệu phổ NMR SLT5 30 Bảng 4.3: số liệu phổ NMR hợp chất SLT10 32 Bảng 4.4: số liệu phổ NMR SLT22 39 MỞ ĐẦU Các sản phẩm thiên nhiên ngày người quan tâm ứng dụng rộng rãi đặc tính độc, dễ hấp thụ khơng làm tổn hại đến môi sinh Theo tài liệu cơng bố nay, có khoảng 60% - 70% loại thuốc chữa bệnh lưu hành giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có nguồn gốc tự nhiên Bằng phương pháp thử hoạt tính sinh học đại, có kết cao, người ta tiến hành nghiên cứu mẫu dịch chiết thực vật, nghiên cứu chất tách từ dịch chiết Nhờ mà phát nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học q báu, tạo điều kiện vơ thuận lợi cho việc phát triển ngành y dược công chữa bệnh cứu người Nằm khu vực nhiệt đới gió mùa, lượng mưa lớn, độ ẩm cao (khoảng 80%), Việt Nam có hệ thực vật phong phú với khoảng 12000 loài, ừong có tới 4000 lồi nhân dân ta dùng làm thảo dược mục đích khác phục vụ sống người Cùng với bề dày phát triển 4000 năm lịch sử dân tộc, ngành đông y dành thành tựu rực rỡ, nhiều phương thuốc cỏ động vật ứng dụng hiệu lưu truyền ngày Đó sở quan trọng cho việc phát triển ngành hoá học hợp chất thiên nhiên Tuy nhiên đất nước hạn chế nguồn vốn sở vật chất Việt Nam vấn đề đặt làm để khai thác sử dụng nguồn tài nguyên cách hiệu cho xã hội Vì tơi tiến hành nghiên cứu đề tài “Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Ươi - Scaphium macropodum” Cây ươi - Scaphium macropodum thân gỗ, cao khoảng 30 m, mọc tình miền Trung miền Nam nước ta Quả ươi có tính mát, sử dụng ừong dân gian chữa bệnh nhiệt, ho khan, đau họng, đau răng, đau mắt đỏ bệnh kiết lị Tuy nhiên, chưa có nhiều tài liệu cơng bố thành phàn hoá học ứng dụng dược lý loại Khoá luận tập trung nghiên cứu thảnh phần hóa học hạt ươi tạo sở cho nghiên cứu lĩnh vực tìm kiếm thuốc mới, giải pháp điều trị bệnh Nội dung khoá luận gồm: Phân lập hợp họp chất hóa học từ hạt ươi phương pháp chiết sắc ký Xác định cấu trúc hoá học họp chất phân lập phương pháp phổ Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan ươi - Scaphium macropodum 1.1.1 Mô tả Cây to cao 20-25 m hay ; cành có góc, lúc non có lơng màu hung, sau nhẵn Lá mọc tập trung đỉnh cành ; phiến to dài 10 - 20 cm, rộng 12 cm, thơng thường có thùy, lúc cịn non, màu lục sáng, khơng lơng ; cuống dài 10 - 30 cm Hoa nhỏ Quả nang vói - đại cao 10 15 cm, mặt màu đỏ, mặt màu bạc, vỏ mỏng Hạt to ngón tay hình bầu dục hay thuôn dài 2,5 - 3,5 cm, rộng 1,2 - 2,5 cm, màu đỏ nhạt, đính gốc quả[l] 1.1.2 Sinh thái, phân bố Cây mọc rải rác rừng, hoa tháng - 5, có tháng - Ở nước ta có mặt tỉnh Thừa Thiên - Huế, Đà Nằng, Quảng Nam, Kon Tum, Gia Lai, Đăc Nông, Lâm Đồng, Quảng Ngãi, Bình Định, Bình Thuận, Tây Ninh, Đồng Nai, Bà Rịa - Vũng Tàu Kiên Giang Trên giới mọc nước Trung Quốc, Thái Lan, Campuchia, Malaixia, Inđônêxia[l] 1.1.3 Công dụng Hạt ươi coi loại thuốc bổ mát, thêm tân dịch dùng nhiều hay dùng ln, khơng hại Thường ngày dùng vài ba hạt cho vào cốc nước nóng ngâm lúc cho hạt nở thêm đường vào cho đủ uống giải khát trừ bệnh nhiệt, trị chứng đau ruột bệnh đường tiêu hóa[l] 1.1.4 Thành phần hóa học Đến có cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học hạt ươi, cơng bố năm 2014 nhóm nghiên cứu L.M Ramadhan AI Muqarrabun (Malaixia Nhật Bản) công bố họp chất sequiterpene đặt tên malayscaphiol (1) chất biết lupeol (2), lupenone (3) SLT5-MeOD-lH m m O (S >£> en (b 04 C u r r e n t R ata P a m e te rs NAME 11N_SLTS EXPNO PROCNO (Tl F2 - A c q u is! t l o n Param et D a ts _ 20140327 Time INSTRUM sp ect PROBHD mm M u ltin u c l PULPROG zg30 TD 65Ổ3Ế SOLVENT MeOD NS lé DS SWH 10000.000 FIBRES 152538 3.2769001 AQ RC DW 50.000 DE 6.0 TE 0 Dl 1.00000000 MCREST 0.00000000 MCWRK 0.01500000 ======== CHANNEL El ====’ NUCI 1H PI 8.5Û PLI - 0 SFOl 500.1335009 I F2 - P r o c e s s in g p m e te SI 32768 SF 0 1300008 I WDW -njT-n 12 11 EM I ppm 10 A 00 A o 07 ST o o cH 04 ri Hình 4.5: Phổ 'H-NMR SLT5 Bảng 4.2: số liệu phổ NMR SLT5 pic, J = Hz) c #5c 5ca’b 130.6 130.84 116.0 116.25 147.0 147.19 - 153.5 153.73 - 115.2 115.40 6.93 (1H, d, 7.8) 126.2 126.38 7.33 (1H, dd, 1.8, 7.8) 192.9 193.08 - H-7 - ỗHa,c(dạng - 7.32 (1H, d, 1.8) 9.71 (1H, s) - #5ccủa 3,4-dihydroxybenzaldehyde [6];a đo MeOD; b 125MHz;c 500 MHz 30 SLT5-MeOD-C13CPD v£> r* o n ƠN « œ r ) ro R' H fO im 'í U)Bl mm M u I t i- T u i ỗ l z g p g 30 65536 M eO D 256 31446 54 47 98 20 88 32768 18.900 DE TR Dl dl1 DELTA M CREST MCWRK 0 300.0 QOOOOOOO 0 00 899 99 99 • O O O O O O O Q Ü 1500 000 = = = = = = = = CHANNEL f l === NUCI 13 C PI 7.40 PLI 00 SFP1 12 71 72 — ÇPD PRG NUC2 PC PD PL2 P L I2 P L 13 S F 02 CHANNEL f — w a it Z I6 1H 80,00 4.00 15,47 22.00 0 , 13200 b I ' I F - P r o c e s s i n g p m e te SI 32768 SR , 88 08 KDW EM SSB LB GB 00 Hình 4.6: Phổ 13C-NMR SLT5 Trên phổ 13C-NMR SLT5 xuất bảy tín hiệu cộng hưởng, có 06 tín hiệu carbon thuộc vòng thơm 130,84 (C-l), 116,25 (C-2), 147,19 (C-3), 153,73 (C-4), 115,40 (C-5), 126,38 (C-6) Sự có mặt nhóm andehit lần khẳng định bỏi tín hiệu cacbon 193.08 (C-7) Từ kiện thu được, vói phù hợp hồn tồn số liệu phổ 13CNMR vói số liệu công bố cho phép khẳng định hợp chất SLT5 3,4-dihydroxybenzaldehyde[6] 4.3 Xác định cấu trúc hố học họp chất SLT10:3-methylbutan-l-ol ßD-glucopyranoside Các phổ *H 13c NMR SLT10 chứng minh có mặt cấu trúc 3-methylbutan-l-ol vói xuất tín hiệu cộng hưởng nhóm 31 oximetilen 3,96 (1H, m, H-la), 3,59 (1H, m, H-lb)/ơc 69,28 (C-l)], [Ơ h nhóm metilen [ỖH 1,54 (2H, dd, J = 7,0,7 = 13,5 Hz, H-2)/5c 39,66 (C-2)], nhóm metin [Ơ h 1,77 (1H, m, H-3)/5c 26,06 (C-3)] hai nhóm metyl [ỗ H 0,94 (6H, d,J = 6,5 Hz, H-4 vàH-5)/ơc 22,98 (C-5), 23,02 (C-4)] Hình 4.7: cấu trúc hóa học SLT10 Bảng 4.3: số liệu phổ NMR họp chất SLT10 c #5c ô c a ,b 68.16 69.28 38.97 39.66 1.54 (2H, dd, 7.0; 13.5) 25.14 26.06 1.77 (1H, m) 22.72 22.98 0.93 (3H, s ) 22.66 23.02 0.95 (3H, s) 1’ 104.78 104.41 4.26 (1H, d, 8.0) 2’ 75.27 75.14 3.18 (1H, dd, 8.0; 9.0) 3’ 78.64 78.17 3.36 (1H, t, 8.5) 4’ 71.75 71.71 3.31 (1H, m) 5’ 78.54 77.92 3.27 (1H, m) 6’ 62.87 62.81 ÔHa,c(dạng pic, J = Hz) 3.96 (1H, m) 3.59 (1H, m) 3.69 (1H, dd, 5.5; 12.0) 3.89 (1H, dd, 2.0; 12.0) #õccủa 3-methylbutan-l-ol yỡ-D-glucopyranoside pyridine [7];a đo ừong MeOD; b 125MHz;c 500 MHz 32 SLTlO-MeOD-lH 256 990 976 i - i C N r ^ r o c ũ ^ ĩ í o c Q ĩL n c M i M N L r í O r -i tO tN C M L n r ^ ic D p n o t D r o r o r^ o c ri L n o o o ỉ O K í i ^ c h o ĩm c o ^ i -i r^ivDui,í ’ c r « m r ~ ' r ' i n o o ì o o r ' (Tiơìcor'ư>c)ovD' ' i r ) o o r o M r j o c o { a r ' r ' c n c o c o J i H O c o ĩ t r ) ì s i ' n m ì \ o ^ í o « > ù t ^ [ ^ ^ t o > ‘£>Lr>ư')LQLr)ư>r'nCMCu' ( ,>LOO,i)OCMOO^OOt\|f,)lO l is c v i ^ H c a o c v i H L n r r c o r - H o m y j c o i n ^ c v j i a HCnHr^MCO\£'i/l,Err>MHHOOO'í>'=r'í>OOOT cor'L r) H r'WO%cTïcyicrvcyicyio%cyi CC'Ci cï'l >iO' í' , ' í ' í ' ,, r't£>ir)Lrì'sr| {o n n M iN M rH rH H H rH rH H H C D i^ u ĩn M m n n u ííD iD V D ỉU ỉư iu ĩu ìA ^ H H H m m a ìtriữ im m o ì^ r-iD U M D iử io ĩiũ io • • ■ ‘ * * * U H ÍH Ử líM n in in in in iirn n m ^ n n m ^ C in C K N N M tN N M ^ N M ^ M N O ỈM H H H H H H H H H H H H H d H H H H _ _ c u r r e n t u a ta p a m e te rs NAME 11N_SLT22 EXPNO PROCNO F2 - A c q u ií ■ i t i o n P s m e ti D a te _ 20140628 li m e 0 INSTRUM spect PROBHD mm M u l t i n u c l zg PULPROG 65536 ID MeOD SOLVENT 16 0: 10000.000 FIDRES AO RG 5 3 0 2 0 0 • 6.00 : DI MCREST MCKRK PLI SF01 1.00000000 0.00000000 0 0 0 ‘ CHANNEL f l ===== 1H ' - 0 I 0 ,1 3 0 ] P r o c e s s in g p m e te 32768 0 0 1 ] WDW SSB 0 A o /\ A >CM n CM ^ > m ir> co c o ^ ° ^ o > co co O H T en LO fU liN O O Hình 4.12: Phổ ^-N M R SLT22 Họp chất SLT22 phân lập dưói dạng chất vơ định hình màu vàng Các phổ cộng hưởng từ hạt nhân SLT22 đặc trưng cho họp chất resorcylate macrolide Phổ 13c NMR xuất tín hiệu cộng hưởng 17 carbon, bao gồm ester carbonyl (ỗc 170,97, C-l), sáu carbon vòng thơm sp2 (hai cacbon bậc bốn mang ôxi, hai metin hai cacbon bậc bốn), carbonoximetin sp3, nhóm metoxy, nhóm metyl bảy carbonmetilen spJ 37 15 Hinh 4.13: Cáu truc hóa hoc cua SLT22 SLT22-MeOD-C13CPD og m y? CTi 00 tí' (Ti h CO O O (Ti n 3 5 11 C u r r e n t D a ta P a r a m e te r s NAME U N SLT22 FXPNO PRQCNO F2 - A c q u i s i t i o n P aram eb 20140711 D a te Time INSTRUM sped PROHHC mm M u ltin u c l PULPROG zgpg30 ID 60536 SOLVENT MeOD N5 4096 DS SWH 4 FIDRES S 8 AQ RC 32768 DW 0 • DE 0 ' TE 0 : DI 0 0 0 0 d ll 3 000000 DELTA 999998 MCREST 0 000000 MCKRK 0 500000 NOCI P1 PT.l SF01 13C 0 125 7 CPDPRG2 NUCÍ PCPD2 P1.2 PL12 PT.l SF02 w a ltz lS ÍH 0 - 0 2 2 0 530 0 ■ ■ ■ ■ J F2 - P r o c e s s in g p m e le SI 32763 ,7 SF WDK EM SSB LB 1.0Ü GR Hinh 4.14: Phé 13C-NMR cüa SLT22 38 Bảng 4.4: số liệu phổ NMR SLT22 c #5c 5ca,b 169,39 170,97 - 72,65 73,45 5,18 (1H, m) 1,5 32,58 33,65 1,94 (lH ,m ) 6,15 21,58 22,39 26,61 27,67 24,40 25,58 25,69 26,35 30,26 31,26 10 30,63 31,13 10a 143,21 143,82 - 11 108,58 109,27 6,26 (1H, d, 2,0) 12 158,18 160,83 - 13 97,22 97,92 6,31 (1H, d, 2,0) 14 157,92 159,47 - 14a 117,56 117,62 - 15 19,72 19,91 1,32 (3H, d, 6,5) 56,01 56,28 3,77 (3H, s) 14OMe ỗHa,c(dạng pic, J = Hz) HMBC 1,67 (lH ,m ) 1,42 (1H,IĨ1) 1,70 (lH ,m ) 1,45 (2H,IĨ1) 1,26 (lH ,m ) 1,48 (1H,IĨ1) 1,25 (lH ,m ) 1,34 (lH ,m ) 1,66 (2H,m) 2,51 (1H, m) , 10a, 14a 2,67 (1H, m) ,1 ,14a 11 3,4 14 #5c 0?)-lasiodiplodin đo CDCl3 [8 ]; a đo MeOD; b 125M Hz;c 500 MHz 39 S L T22-MeOD-HSQC jU Jằ I 40 Ui‘ \Ằ ppm Hình 4.15: Phổ HSQC SLT22 41 Hình 4.16: Phố HMBC SLT22 SL T22-MeOD-HMBC 42 Hình 4.17: Các tương tác HMBC SLT22 Trên phổ *H NMR xuất tín hiệu hai proton vịng thơm vị trí meta vói nhau, cộng hưởng ỗ 6.26 (1H, d,J = 2,0 Hz, H-l 1) 6,31 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-13), proton oximetin s 5.18 (1H, m, H-3), nhóm metoxy 3,77 (3H, s, 14-OMe), nhóm metyl bậc hai ô 1.32 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-15) mười bốn proton metilen nằm vùng ô 1.25 - 2.67 Cấu trúc hóa học SLT22 khẳng định cách phân tích chi tiết tương tác phổ HMBC (hình 4.6) Tín hiệu tương tác xa H-13 C-l 1, C-12, C-14, C-14a, H -ll C-12, C-13, C-14a, C-lOa, C-10, 14OMe C-14 chứng minh cấu trúc nhóm vịng benzen Vòng lacton khẳng định tương tác HMBC H-10 vói C-l 1, C-lOa, C-14a, C-8, C-9, H-9 với C-lOa, C-7, H-8 với C-10, C-7, C-6, H-7 với C5, C-8, H-6 vói C-5, H-5 vói C-4, H-4 với C-6, C-5, C-3, C-15, H-3 với C-l, C-5, H-15 với C-3, C-4 Như vậy, hợp chất SLT22 xác định (i?)-lasiodiplodin [8] 43 KÉT LUẬN Bằng phương pháp sắc ký kết họp phân lập 04 họp chất từ hạt ươi - Scaphium macropodum Cấu trúc hóa học chúng xác định nhờ vào phân tích phổ NMR kết họp so sánh với số liệu phổ công bố ừong tài liệu tham khảo Các họp chất xác định là: - trans-p-coumaric acid (SLT4) - 3,4-dihydroxybenzaldehyde (SLT5) - 3-methylbutan-l-ol yổ-D-glucopyranoside (SLT10) - ịRJ-lasiodiplodin(SLT22) Các họp chất tìm thấy đàu tiên hạt Ươi - Scaphium macropodum malayscaphiol stigmasterol 44 ... hành nghiên cứu đề tài ? ?Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Ươi - Scaphium macropodum? ?? Cây ươi - Scaphium macropodum thân gỗ, cao khoảng 30 m, mọc tình miền Trung miền Nam nước ta Quả ươi có... bố thành phàn hoá học ứng dụng dược lý loại Khoá luận tập trung nghiên cứu thảnh phần hóa học hạt ươi tạo sở cho nghiên cứu lĩnh vực tìm kiếm thuốc mới, giải pháp điều trị bệnh Nội dung khoá luận. .. nhiệt, trị chứng đau ruột bệnh đường tiêu hóa[ l] 1.1.4 Thành phần hóa học Đến có cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học hạt ươi, cơng bố năm 2014 nhóm nghiên cứu L.M Ramadhan AI Muqarrabun (Malaixia