TRƯỜNG THPT LÊ THỊ RIÊNG GV: TRỊNH NGHĨA TÚ LỚP 11C4 KÍNH CHÀO Q THẦY – CƠ HỘI THI GIÁO VIÊN GIỎI VỊNG TỈNH CẤP THPT Chương HIDROCACBON THƠM NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HĨA VỀ HIDROCACBON KÊ-KU-LÊ Một số hidrocacbon thơm Hidrocacbon thơm gì? Hiđrocacbon thơm chia làm loại? - Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử chứa hay nhiều vòng benzen - Hiđrocacbon thơm chia thành hai loại: + Loại có vòng benzen: CH=CH VD: CH + Loại có nhiều vòng benzen VD: - Hiddrocacbon thơm có nhiều ứng dụng công nghiệp hoá chất Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm HIDROCACBON THƠM Thuốc nổ Dung mơi Giải khát Thuốc trừ sâu A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo II/ Tính chất vật lí III/ Tính chất hố học B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC I/ Stiren II/ Naphtalen (giảm tải) C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO Dãy đồng đẳng benzen - Benzen: C6H6 - Đồng đẳng: C7H8, C8H10, C9H12,… - CTC: CnH2n-6 (n ≥ 6) A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO Những đồng phân thuộc loại đồng phân Những đồng phân thuộc loại đồng phân trí Dãytương đồng, đối đẳngcủa củacác benzen vị nhóm ankyl hay đồng 2.phân Đồngvề phân, pháp cacbon nhánh? cấudanh tạo mạch a Đồng phân: Từ C H trở lên có đồng phân hidrocacbon thơm - Đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl Từ Cacbon thứ benzen trở lên đồng xung quanh vòng 10 đẳng benzen phân CH có đồng CH H C hidrocacbon CH CH thơm? H C 3 3 3 - Đồng phân cấu tạo mạch cacbon nhánh CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 b Danh pháp: - Tên thơng thường( xem bảng 7.1 trang 151) CTPT C6H6 C7H8 CH3 C8H10 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH CTCT CH Tên Benzen thông Toluen thường ortho – xilen Viết tắt (o-xilen) meta – xilen Viết tắt (m-xilen) CH3 para – xilen Viết tắt (p-xilen) b Danh pháp: - Tên hệ thống: Tên hệ thống gọi nào? * Dạng nhánh R Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen Ví dụ CH3 metylbenzen C2H5 CH2 etylbenzen CH2 CH3 propylbenzen R b Danh pháp: - Tên hệ thống: R Cách đánh * Dạng nhiều nhánh R R 2 số đúng? Cách đánh số sai? R Số vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen Chú ý: - Đánh số ngun tử cacbon vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ Ví dụ cách đánh số: H3C Đúng 3 CH3 CH3 1,2,4-trimetylbenzen Tên gọi H 3C CH3 chất gì? Sai CH3 Chú ý: - Các nhóm gọi theo thứ tự chữ đầu tên gốc ankyl CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 1-etyl- 2-metylbenzen – etyl – - metylbenzen o-etylmetylbenzen m-etylmetylbenzen - Nếu vòng benzen có nhóm ankyl vị trí + Vị trí 1,2 – gọi vị trí ortho (o) + Vị trí 1,3 – gọi kí hiệu meta (m) + Vị trí 1,4 – gọi kí hiệu para (p) Ví dụ: Gọi tên chất có CTCT sau : CH3 CH CH3 1,2 - đimetylbenzen o - đimetylbenzen 1,3 - đimetylbenzen m – đimetylbenzen CH CH3 1,4 - đimetylbenzen p - đimetylbenzen CH3 A Dựa vào mơ hình phân tử benzen Hãy cho BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG biết: I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, PHÁP, CẤU TẠO Benzen có cấu trúc DANH nào? Dãy đồng Cacbon đẳng benzen Bộ khung phân tử benzen có hình ? Đồng phân, danh pháp Vị trítạo ngun tử C, H benzen? Cấu Dạng đặc Dạng rỗng Mơ hình phân tử benzen - Cấu trúc phẳng, hình lục giác - ngun tử C ngun tử H nằm mặt phẳng Hoặc II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn Benzen chất lỏng, khơng màu, có mùi đặc trưng Khơng tan nước, nhẹ nước, có khả hòa tan nhiều hợp chất hữu - Nhiệt độ sơi hidrocacbon thơm tăng theo chiều tăng phân tử khối - VD: So sánh nhiệt độ sơi benzen toluen C6H6 < CH3 (C7H8) Quan sát thí nghiệm nắm trạng thái, màu sắc tính tan? III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Từ cấu tạo => Các ankylbenzen có trung tâm phản ứng + Nhân benzen + Mạch nhánh ankyl => Khả phản ứng ankylbenzen: + phản ứng + phản ứng cộng + phản ứng oxi hóa III/ Tính chất hố học 1/ Phản ứng a) Thế ngun tử H vòng benzen - Phản ứng với halogen + Br2 H Br Br C6H6 + Br2  → Bét Fe Br + HBr Brombenzen Quan sát thí nghiệm cho biết benzen có phản ứng với brom không? bột Fe C6Hn5Br Nết0u có, phả ứng+xảHBr y điều kiện nào? Chú ý: Ở điều kiện thường benzen khơng làm màu dung dịch Br2 III/ Tính chất hố học 1/ Phản ứng a) Thế ngun tử H vòng benzen - Phản ứng với halogen Các ankylbenzen ưu tiên nhóm gắn vào vòng benzen Các ankylbenzen khiở vị trí o,p thực phản ứng CH3 vào vòng benzen Br 2-bromtoluen ưu tiên nhóm (o-bromtoluen) CH3 gắn vào (41%) vị trí (o) + Br , Fe nào? CH HBr (p) 4-bromtoluen (p-bromtoluen) (59%) Br CỦNG CỐ: Câu 1: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 có đồng phân chứa vòng benzen? A B C D C Câu 2: Hợp chất sau khơng phải đồng đẳng benzen CH3 CH3 B A CH3 CH C C CH2 CH2 CH3 D Câu 3: Gọi tên chất sau đây? CH3 Toluen (hoặc metylbenzen) Câu 4: Cách đánh số sau hay sai? CH2 CH2 CH3 CH3 C 2H5 Đúng Câu 5: Chọn đáp án đúng: Ankylbenzen tham gia phản ứng với Brom có mặt chất xúc tác, ưu tiên vào vị trí: A Ortho, meta B B Ortho, para C Meta, para D Para Hướng dẫn học nhà - Viết đồng phân gọi tên hidrocacbon thơm có cơng thức phân tử C8H10, C9H12? - Xem phần tư liệu trang 161 - Làm tập sách tập - Chuẩn bị nội dung lại học( bỏ phần II B(Naphtalen)) HẸN GẶP LẠI Q THẦY CƠ CÙNG CÁC EM HỌC SINH THÂN MẾN [...]... m-etylmetylbenzen - Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí + Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o) + Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m) + Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p) Ví dụ: Gọi tên các chất có CTCT sau : CH3 CH 3 CH3 1,2 - đimetylbenzen o - đimetylbenzen 1,3 - đimetylbenzen m – đimetylbenzen CH 3 CH3 1,4 - đimetylbenzen p - đimetylbenzen CH3 A Dựa vào mơ hình phân tử benzen Hãy cho BENZEN VÀ... Bét Fe Br + HBr Brombenzen Quan sát thí nghiệm và cho biết benzen có phản ứng với brom không? bột Fe C6Hn5Br Nết0u có, phả ứng+xảHBr y ra trong điều kiện nào? Chú ý: Ở điều kiện thường benzen khơng làm mất màu dung dịch Br2 III/ Tính chất hố học 1/ Phản ứng thế a) Thế ngun tử H của vòng benzen - Phản ứng với halogen Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen Các ankylbenzen khiở vị trí o,p... TẠO Benzen có cấu trúc như DANH thế nào? 1 Dãy đồng Cacbon đẳng của benzen Bộ khung trong phân tử benzen có hình gì ? 2 Đồng phân, danh pháp Vị trítạo của các ngun tử C, H trong benzen? 3 Cấu Dạng đặc Dạng rỗng Mơ hình phân tử benzen - Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều - 6 ngun tử C và 6 ngun tử H cùng nằm trên một mặt phẳng Hoặc II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn Benzen. .. ankyl + benzen Chú ý: - Đánh số các ngun tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất Ví dụ cách đánh số: 5 H3C 6 1 4 Đúng 3 3 2 CH3 CH3 1,2,4-trimetylbenzen 2 1 Tên gọi của H 3C 4 CH3 chất này gì? Sai 5 là 6 CH3 Chú ý: - Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl 1 CH2 CH3 1 2 CH3 CH3 CH2 CH3 3 1-etyl- 2-metylbenzen 1 – etyl – 3 - metylbenzen o-etylmetylbenzen... sánh nhiệt độ sơi của benzen và toluen C6H6 < CH3 (C7H8) Quan sát thí nghiệm và nắm trạng thái, màu sắc và tính tan? III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Từ cấu tạo => Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng + Nhân benzen + Mạch nhánh ankyl => Khả năng phản ứng của ankylbenzen: + phản ứng thế + phản ứng cộng + phản ứng oxi hóa III/ Tính chất hố học 1/ Phản ứng thế a) Thế ngun tử H của vòng benzen - Phản ứng với halogen... o,p thực hiện phản ứng CH3 thế vào vòng benzen Br 2-bromtoluen thì ưu tiên nhóm thế (o-bromtoluen) CH3 gắn vào những (41%) vị trí (o) + Br , Fe 2 nào? CH 3 HBr (p) 4-bromtoluen (p-bromtoluen) (59%) Br CỦNG CỐ: Câu 1: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen? A 2 B 3 C 4 D 5 C Câu 2: Hợp chất nào sau đây khơng phải là đồng đẳng của benzen CH3 CH3 B A CH3 CH C C CH2 CH2 CH3... 2: Hợp chất nào sau đây khơng phải là đồng đẳng của benzen CH3 CH3 B A CH3 CH C C CH2 CH2 CH3 D Câu 3: Gọi tên chất sau đây? CH3 Toluen (hoặc metylbenzen) Câu 4: Cách đánh số sau đúng hay sai? CH2 CH2 CH3 4 2 1 CH3 C 2H5 Đúng Câu 5: Chọn đáp án đúng: Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu tiên thế vào vị trí: A Ortho, meta B B Ortho, para C Meta, para D Para Hướng ... CH CH3 1,2 - đimetylbenzen o - đimetylbenzen 1,3 - đimetylbenzen m – đimetylbenzen CH CH3 1,4 - đimetylbenzen p - đimetylbenzen CH3 A Dựa vào mơ hình phân tử benzen Hãy cho BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG... đầu tên gốc ankyl CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 1-etyl- 2-metylbenzen – etyl – - metylbenzen o-etylmetylbenzen m-etylmetylbenzen - Nếu vòng benzen có nhóm ankyl vị trí + Vị trí 1,2 – gọi vị trí ortho... TẠO Benzen có cấu trúc DANH nào? Dãy đồng Cacbon đẳng benzen Bộ khung phân tử benzen có hình ? Đồng phân, danh pháp Vị trítạo ngun tử C, H benzen? Cấu Dạng đặc Dạng rỗng Mơ hình phân tử benzen