4/12/2016 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq Scribd 1/20 4/12/2016 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq Scribd 2/20 4/12/2016 Scribd   https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 3/20 4/12/2016 Scribd CHO H H HO OH H H H OH H H OH HO OH H D(-)-Ribozo OH HO H HO H OH CH2OH D(-)-Lixozo D(+)-Xilozo D(-)-Arabinozo H H OH CH2OH CH2OH CH2OH CHO CHO CHO OH Trong thiên nhiên Arabinozơ tồn chủ yếu dạng L(+)-arabinozơ Cấu trúc mạch vòng monosaccarit-Đồng phân anome a.Cấu hình  trạngxicloancan, thái rắn, cácvòng monosaccarit tồn yếu.Vòng chủ yếu5ởcạnh dạnggọi mạch vòng 5, cạnh hoặcgọi6 cạnh Như  biết ởỞphần cạnh chủ furanozơ , cạnh pyranozơ Ví dụ D- glucozơ α  −  D (+) − glucozopyranozo β  −  D (+ ) − glucozopyranozo CHO H OH HO H H OH H OH β  −  D (+) − glucozofuranozo CH2OH α  −  D(+) − glucozofuranozo Dạng vòng tạo nguyên tử H nhóm OH C tách cộng vào nhóm cacbonyl C=O C1 tạo nhóm C1-OH, nhóm OH gọi nhóm hidroxyl semiaxetal (hay hemiaxetal) Đồng  phân có nhóm hemiaxetal nằm bên phải gọi đồng phân α, nằm bên trái gọi β  Hai đồng phân khác cấu hình C 1( nguyên tử C* hình thành) gọi hai đồng phân anome monosaccarit màlượng hàm lượng từngsẽđồng cân khác ĐồngTùy phân anome có nhỏ chiếmphân hàmanome lượngtrong cao Ví dụ: Đối với glucozơ galactozơ, tỉ lệ α : β  : 64, manozơ tỉ lệ 68:32 Dạng vòng monosaccarit biểu diễn dạng chiếu Haworth ( đọc Havooc) Vòng 5,6 cạnh qui ước chiếu xuống mặt phẳng thẳng góc với mặt phẳng trang giấy Nguyên tử O vòng viết đỉnh bên phải xa mắt ta Trong dung dịch nước andohexozơ tồn đồng thời dạng mạch hở hai loại vòng cạnh cạnh, dạng chuyển hóa cho theo cân  bằng Công thức chiếu Haworth dạng andohexozơ      cH2OH H OH H O H OH OH H C1 H H H OH H O HO H H CH2OH OHO H OH H H H OH OH OH H H β  −  D(+) − glucozopyranozo OH H OH OH CH2OH α  −  D(+) − glucozofuranozo CHO H OH O OH CH2OH  α  −  D (+) − glucozopyranozo H cH2OH H OH HO OH OH H OH C11 H OH HO H H 4O β  −  D (+) − glucozofuranozo CH OH H OHO OH H OH https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq HH 4/20 4/12/2016 H H Scribd H OH H H OH 4O OH H OH CH OH H H OH Chú ý! Trên sở cấu trúc vòng giải thích số tượng sau:  Hiện tượng 1:Hòa tan đồng phân α-(D)-glucozơ tinh khiết có góc quay cực riêng [ α ] = +112  D vào nước; hòa tan β  -(D)-glucozơ tinh khiết có góc quay cực riêng [ α ] = +18,7 vào nước Khi đạt tới cân thu dung dịch có [ α ] = +52,7 Hiện tượng xảy chuyển hóa hai đồng phân anome dung dịch gọi quay hỗ biến Ta tìm % số mol đồng phân trạng thái cân sau: Gọi số mol α β  x, y ta có hệ x+y=1 112x + 18,7y=52,7 Từ tìm x= 0,36, y-0,64  Hiện tượng 2: Cho α β  -(D)-glucozơ pyranozơ tác dụng với CH 3OH có mặt khí HCl khan xúc tác, thấy có nhóm OH phản ứng, nhóm semiaxetal tạm thành metylglucozit  D  D Khi nhóm OH C chuyển thành nhóm OCH3, dạng vòng chuyển sang dạng mạch hở Phản ứng dùng để chứng minh dạng mạch vòng glucozơ  b.Cấu dạng  Tương tự xiclohexan cac hexopiranozơ tồn dạng ghế: dạng C 1C - Ví dụ: 5 O O C1 α-(D)-glucozơpyranozơ   1c   β  -(D)-glucozơpyranozơ    OH H OH H HO H HO HO H H OH OH HO HO HO H H OH H OH Cấu trúc vòng xetohexozơ xem xét tương tự andohexozơ  III MỘT SỐ PHẢN ỨNG TIÊU BIỂU III.1 Phản ứng nhóm hydroxyl a Phản ứng với Cu(OH)2, môi trường kiềm tạo thành phức chất màu xanh lam giống  poliancol  b Phản ứng tạo este Giống ancol, monosaccarit tác dung với clorua axit anhydrit axit, tạo thành este https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 5/20 4/12/2016 Scribd c Phản ứng tạo glicozit   Do ảnh hưởng nguyên tử oxy vòng mà nhó -OH semiaxetal có khả phản ứng cao nhóm –OH khác ví dụ tạo metyglicozit d Phản ứng tạo thành ete e Phản ứng tạo axetal vòng xetal vòng https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 6/20 4/12/2016 Scribd   III.2 Phản ứng nhóm cacbonyl a Phản ứng oxy hóa giữ nguyên mạch cacbon  Nhóm chức an dehyd monosaccarit bị oxi hóa ion Ag+ trong dung dịch amoniac, (thuốc thử Tollens), ion Cu2+ môi trường kiềm thuốc thử Fehling, nước brom vv…tạo thành axit andonic muối chúng https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 7/20 4/12/2016 Scribd CH2OH[CHOH] 4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH[CHOH] 4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (amoni gluconat) - Với dung dịch Cu(OH) NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh) CH2OH[CHOH] 4CHO + 2Cu(OH) + NaOH CH2OH[CHOH] 4COONa + Cu2O (natri gluconat) (đỏ gạch) - Với dung dịch nước brom: CH2OH[CHOH] 4CHO + Br 2 + H2O + 2H2O CH2OH[CHOH] 4COOH + 2HBr  Khi oxi hóa dung dịch HNO loãng nhóm –CHO lẫn nhóm CH 2OH cuối mạch bị oxi hóa thành axit anddaarric saccaric Ví dụ  b.Phản ứng oxy hóa cắt mạch cacbon https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 8/20 4/12/2016 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq Scribd 9/20 4/12/2016 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq Scribd 10/20 4/12/2016 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq Scribd 11/20 4/12/2016 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq Scribd 12/20 4/12/2016 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq Scribd 13/20 4/12/2016 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq Scribd 14/20 4/12/2016 Scribd Show me more about this topic of 20 View on Scribd Back to document https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 15/20 4/12/2016 Scribd 38684325­bai­tap­bd­hsg­ve­cacbohidrat Bai Tap Huu Co HSG Tinh CO_CHE_PHAN_UNG Boi Duong Hsg Hoa Phan Hydrocacbon DANXUATHAL BT ANDEHIT ­ XETON 5trích một số câu hỏi và BT hóa HC Đào Văn Ích.doc Huuco[1] Ancol phenol luyen thi dai hoc co dap an https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 16/20 4/12/2016 Scribd De Thi HSG Hoa_BacLieu bai tap lon phan tich dinh luong On Thi Hsgqg Bac Lieu Nam Dinh 2007 75 de thi HSG mon hoa hoc co loi giai Bai Tap Danh Phap [HoaHoc12]ThiHSGTinhThaiBinh­2008­2009 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 17/20 4/12/2016 Scribd ĐỀ thi HSG Tỉnh Gia Lai ( đủ bộ ) [HoaHoc12]ThiHSGTinhThaiBinh­2008­2009­DapAn 27 de Thi Hoc Sinh Gioi Hoa Hoc [HoaHoc12]ThiHSGTinhQuangNinh­2008­2009­BangB De thi HSG Hoa (Tinh Quang Ngai) THPT NBK 2008 [HoaHoc12]ThiHSGTinhQuangNinh­2008­2009­Vong2 Dethi Vo Dich Mon Hoa 8 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 18/20 4/12/2016 Scribd Cau hoi on tap them Chuyen de Huu Co HSG THPT Lao Cai + HDC 2005 2006 De HSG Mon Hoa Tinh Quang Ninh 2010 ­ 2011 Ha Tay 2006 2007 Kiểm tra cuối (1)­2010 CKV 30. Peptit HSG axit­bazo https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 19/20 4/12/2016 Scribd Vấn đề 1 Hóa Vô Cơ­Số oxi hóa https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 20/20 [...]... Bac Lieu Nam Dinh 2007 75 de thi HSG mon hoa hoc co loi giai Bai Tap Danh Phap [HoaHoc12]ThiHSGTinhThaiBinh­2008­2009 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 17/20 4/12/2016 Scribd ĐỀ thi HSG Tỉnh Gia Lai ( đủ bộ ) [HoaHoc12]ThiHSGTinhThaiBinh­2008­2009­DapAn 27 de Thi Hoc Sinh Gioi Hoa Hoc [HoaHoc12]ThiHSGTinhQuangNinh­2008­2009­BangB De thi HSG Hoa (Tinh Quang Ngai)... 38684325­bai­tap­bd hsg ve­cacbohidrat Bai Tap Huu Co HSG Tinh CO_CHE_PHAN_UNG Boi Duong Hsg Hoa Phan Hydrocacbon DANXUATHAL BT ANDEHIT ­ XETON 5trích một số câu hỏi và BT hóa HC Đào Văn Ích.doc Huuco[1] Ancol phenol luyen thi dai hoc co dap an https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 16/20 4/12/2016 Scribd De Thi HSG Hoa_BacLieu bai tap lon phan tich dinh luong On Thi Hsgqg Bac Lieu... De thi HSG Hoa (Tinh Quang Ngai) THPT NBK 2008 [HoaHoc12]ThiHSGTinhQuangNinh­2008­2009­Vong2 Dethi Vo Dich Mon Hoa 8 https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 18/20 4/12/2016 Scribd Cau hoi on tap them Chuyen de Huu Co HSG THPT Lao Cai + HDC 2005 2006 De HSG Mon Hoa Tinh Quang Ninh 2010 ­ 2011 Ha Tay 2006 2007 Kiểm tra cuối (1)­2010 CKV 30. Peptit HSG axit­bazo https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq ... 4/12/2016 Scribd De Thi HSG Hoa_BacLieu bai tap lon phan tich dinh luong On Thi Hsgqg Bac Lieu Nam Dinh 2007 75 de thi HSG mon hoa hoc co loi giai Bai Tap Danh Phap [HoaHoc12]ThiHSGTinhThaiBinh­2008­2009... 4/12/2016 Scribd ĐỀ thi HSG Tỉnh Gia Lai ( đủ bộ ) [HoaHoc12]ThiHSGTinhThaiBinh­2008­2009­DapAn 27 de Thi Hoc Sinh Gioi Hoa Hoc [HoaHoc12]ThiHSGTinhQuangNinh­2008­2009­BangB De thi HSG Hoa (Tinh Quang Ngai)... https://vi.scribd.com/fullscreen/92184039/access_key?key­riu4yhwhycjw1h6jwvq 15/20 4/12/2016 Scribd 38684325­bai­tap­bd hsg ve­cacbohidrat Bai Tap Huu Co HSG Tinh CO_CHE_PHAN_UNG Boi Duong Hsg Hoa Phan Hydrocacbon DANXUATHAL BT ANDEHIT ­ XETON 5trích một số câu hỏi và BT hóa HC Đào Văn Ích.doc