DANH PHÁP HIĐROCACBON THƠM NHÓM (Lớp Hóa 4A) Trần Văn Hùng Lê Thị Huyền Võ Thị Mỹ Nguyễn Tấn Nhân Đoàn Thị Quỳnh Trâm I HIĐROCACBON THƠM ĐƠN VÒNG VÀ ĐA VÒNG( AREN) Tên thông thường aren IUPAC lưu dùng a) Các tên dùng có nhóm vị trí Benzen Phenantren Naphtalen Antraxen Axeantrylen Axenaphtylen Crisen Axephenantrylen Piren Coronen b) Các tên dùng nhóm có nhóm dạng tiền tố vòng C6H5 CH3 C6H5 CH CH2 C6H5 CH CH C6H5 Toluen CH3 C6H4 CH3 CH3 C6H4 CH CH2 Stiren Stinben Metyltoluen Metylstiren c) Các tên dùng nhóm C6H4(CH3)2 C6H5 CH(CH3)2 Xilen Cumen (3 đồng phân o-, m-, p-) CH3 CH3 C6H4 CH3 CH3 Mesitylen CH(CH3)2 Ximen (3 đồng phân o-, m-, p-) Tên aren mang nhóm a)Tên hiđrocacbon thơm đơn vòng mang nhóm “Locant” cho nhánh + Tên nhánh + “benzen” ( Nhỏ nhất) Đối với dẫn xuất lần benzen dùng kí hiệu o-, m-, p- thay cho 1,2-, 1,3-, 1,4- CH3 C(CH3)3 tert-Butylbenzen CH3 CH3 1,3,5-Trimetylbenzen CH2CH3 CH2CH3 1 CH2CH2CH3 1,3-Đietylbenzen 1-Etyl-4-propylbenzen m-Đietylbenzen p-Etylpropylbenzen CH2CH3 CH CH2 CH2CH3 CH CH2 CH CH2 4-Etylstiren 1,4-Đivinylbenzen p-Etylstiren p-Đivinylbenzen  Gọi tên hiđrocacbon thơm sau? CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 1-Etyl-2,3-đimetylbenzen 1-Butyl-3-etyl-2-propylbenzen CH3 C(CH3)3 CH2CH3 2-tert-Butyl-4-etyl-1-metylbenzen b) Tên hiđrocacbon thơm đa vòng mang nhóm “Locant” cho nhánh + Tên nhánh + Tên phần ( Nhỏ nhất) Ví dụ: ( Được lưu dùng) CH3 2-Metylnaphtalen  Khi nhóm vòng: mức độ hiđro hóa thấp, mức độ ngưng tụ cao độ ưu tiên cao Xiclohexylbenzen 2-Phenylnaphtalen Phenylxiclohexan 2-Naphtylbenzen Lưu ý trường hợp đặc biệt antraxen phenatren CH3 89 109 87 10 2 76 56 10 9-Metylantraxen 2-Metylphenatren CH3 Tên hiđrocacbon thơm đa vòng dung hợp( hay ngưng tụ) KIỂU DUNG HỢP Dung hợp ortho Dung hợp ortho peri Có n mặt chung 2n nguyên tử chung Có n mặt chung có < 2n nguyên tử chung Ví dụ: Hệ dung hợp ortho Hệ dung hợp ortho peri (3 mặt chung, nguyên tử chung) (5 mặt chung, nguyên tử chung) Hệ dung hợp ortho Hệ dung hợp ortho peri * Những quy định đánh số nguyên tử cacbon phân tử: a) Có số vòng tối đa nằm trục ngang Ví dụ: Đúng Không Không b) Có tối đa số vòng nằm phía bên phải trục ngang Ví dụ: Đúng Không Không  Đánh số nguyên tử C không tham gia dung hợp phía bên phải hệ, bỏ qua nguyên tử chung Ví dụ: 10 1 13 12 11 10 5  Các nguyên tử C chung đánh số số nguyên tử C trước có thêm chữ “a” (và “b”, “c” cần thiết) Ví dụ: 10 10 10a 3b 10b 3a 10c 5b 3a 5a 5a 8a 5  Hiđrocacbon đa vòng dung hợp kiểu ortho hay kiểu ortho peri mà tên thông thường lưu dùng( kiểu antraxen, phenatren, crisen,…) gọi tên sau: Tên phần ghép nối +[vị trí dung hợp]+Tên phần (Dạng tiền tố)  Tên phần nền: - Giữ nguyên tên thông thường hiđrocacbon - Phần chứa nhiều vòng tốt( có tên thông thường) Ví dụ: .Tên phần ghép nối( dạng tiền tố): - Phần ghép nối đơn giản tốt - Tên phần ghép nối hình thành sau:  Nếu phần ghép nối hiđrocacbon thơm: thông thường ta thay đuôi “en” đuôi “o” Benzen Benzo Phenantren Phenantro Naphtalen Naphto Antraxen Antra .Tên phần ghép nối( dạng tiền tố):  Nếu phần ghép nối cầu nối no không no: Tên phần ghép nối=tên hiđrocacbon+“o” Lưu ý: Số vị trí liên kết π phần ghép nối đặt dấu [ ]( không đặt dấu gạch ngang “-”) Ví dụ: -CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2-CH=CH- : metano : etano : propano : eteno -CH=CH-CH=CH-: but[2]eno -C6H4- : benzeno (o-, m-, p-)  Vị trí dung hợp Để phân biệt đồng phân khác vị trí dung hợp, ta kí hiệu liên kết ngoại vi phần chữ a, b, c, d… liên kết 1,2( kí hiệu a)…và đặt dấu [ ] phần ghép nối phần Ví dụ: j k m n l b i h g f j a e d Benzo[a]antraxen c a b i h Đibenzo[a,j]antraxen c  Gọi tên hiđrocacbon thơm sau? Đibenzo[c,g]phenantren Đibenzo[a,i]piren Đibenzo[a,m]crisen Các hiđrocacbon thơm gồm nhiều vòng benzen dung hợp kiểu ortho thẳng hàng gọi tên sau: Tiền tố độ bội + “axen” (Chỉ số lượng vòng benzen dung hợp) Ví dụ: 10 11 12 Tetraxen 11 12 13 14 Pentaxen 13 14 15 16 12 Hexaxen Cám ơn cô bạn Thank you! ý lắng nghe! [...]... nối được đặt trong dấu [ ]( không đặt giữa 2 dấu gạch ngang “-”) Ví dụ: -CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2-CH=CH- : metano : etano : propano : eteno -CH=CH-CH=CH-: but [2] eno -C6H4- : benzeno (o-, m-, p-)  Vị trí dung hợp Để phân biệt các đồng phân khác nhau về vị trí dung hợp, ta kí hiệu các liên kết ngoại vi của phần nền bằng các chữ cái a, b, c, d… bắt đầu từ liên kết 1 ,2( kí hiệu a)…và đặt trong dấu [ ] giữa... hiđrocacbon thơm gồm nhiều vòng benzen dung hợp kiểu ortho thẳng hàng được gọi tên như sau: Tiền tố chỉ độ bội + “axen” (Chỉ số lượng vòng benzen dung hợp) Ví dụ: 10 11 12 1 Tetraxen 7 11 6 5 4 12 13 14 1 Pentaxen 7 6 5 4 13 14 15 16 8 12 1 Hexaxen 9 8 7 6 5 4 Cám ơn cô và các bạn Thank you! đã chú ý lắng nghe! ...3 Tên của các hiđrocacbon thơm đa vòng dung hợp( hay ngưng tụ) 2 KIỂU DUNG HỢP 1 Dung hợp ortho 2 Dung hợp ortho và peri Có n mặt chung và 2n nguyên tử chung Có n mặt chung nhưng có < 2n nguyên tử chung Ví dụ: Hệ dung hợp ortho Hệ dung hợp ortho và peri (3 mặt chung, 6 nguyên tử chung) (5 mặt chung, 6 nguyên tử chung) Hệ... trên và bên phải trục ngang Ví dụ: Đúng Không đúng Không đúng  Đánh số bắt đầu từ nguyên tử C không tham gia dung hợp ở phía trên và bên phải của hệ, bỏ qua các nguyên tử chung Ví dụ: 10 1 1 13 9 2 3 8 12 2 11 3 10 4 7 4 6 5 5 9 8 7 6  Các nguyên tử C chung được đánh số bằng số của nguyên tử C ngay trước nó nhưng có thêm chữ “a” (và “b”, “c” khi cần thiết) Ví dụ: 10 1 10 1 10a 3b 10b 3 8 3a 10c 5b ... CH2 CH CH2 4-Etylstiren 1,4-Đivinylbenzen p-Etylstiren p-Đivinylbenzen  Gọi tên hiđrocacbon thơm sau? CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 1-Etyl -2, 3-đimetylbenzen 1-Butyl-3-etyl -2- propylbenzen... 1 ,2- , 1,3-, 1,4- CH3 C(CH3)3 tert-Butylbenzen CH3 CH3 1,3,5-Trimetylbenzen CH2CH3 CH2CH3 1 CH2CH2CH3 1,3-Đietylbenzen 1-Etyl-4-propylbenzen m-Đietylbenzen p-Etylpropylbenzen CH2CH3 CH CH2 CH2CH3... nối đặt dấu [ ]( không đặt dấu gạch ngang “-”) Ví dụ: -CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2-CH=CH- : metano : etano : propano : eteno -CH=CH-CH=CH-: but [2] eno -C6H4- : benzeno (o-, m-, p-)  Vị trí dung hợp Để