Bài 54: ANCOL TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ANCOL TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng Phản ứng tách Phản ứng oxi hóa ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG Điều chế Ancol Ứng dụng Ancol *Ảnh hưởng cấu tạo phân tử tới tính chất hóa học C–C O H -Các liên kết C – O O – H phân cực nên các phản ứng hóa học ancol xảy chủ yếu nhóm chức OH - Do ancol có tính chất đặc trưng: phản ứng nguyên tử H nhóm OH; phản ứng nhóm OH; phản ứng tách nhóm OH với nguyên tử H gốc hiđrocacbon -Ngoài ancol tham gia phản ứng oxi hóa Ancol III Tính chất hoá học Phản ứng H nhóm OH ancol a Phản ứng chung ancol • Tổng quát: RO-H + Na RO-Na + 1/2H2 natri ancolat RO-Na + HOH RO-H + NaOH b, phản ứng riêng glixerol 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 (C3H5O3)2Cu +H2O đồng(II) glixerat Phản ứng nhóm OH ancol a) Phản ứng với axit (CH3)2CHCH2CH2-OH+H2SO4 (CH3)2CHCH2-SO3H+HOH Tổng quát: • Ancol tác dụng với axit mạnh H2SO4 (đậm đặc, lạnh), HNO3, axit halogenhiđric HX bốc khói Nhóm OH ancol bị thay gốc axit R – OH + HA Chú ý: Phản ứng ancol với axit hữu phản ứng nhóm OH ancol R – A + H2O b) Phản ứng với ancol thực chất phản ứng nhóm OH OC2H5 1400 C có xúc tác H2SO4: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 +HOH Phản ứng tách nước CH2 – CH2 CH2 – CH2 H + HOH OH 170oC; H2SO4đ CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O H OH 140 C; H SO đ Tổng quát: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O 170 C; H SO đ CnH2n+1OH CnH2n + H2O Ví dụ: o o CH3 – CH2 – CH – CH3 OH 2 4 170oC; H2SO4đ ? CH3 3––CH=CH CH2 – CH=CH CH – CH3 SP phụ SP + H 2O Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưa tiên tách với H cacbon bậc cao bên cạnh tạo thành liên kết C=C 4 Phản ứng oxi hóa ancol a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: t 3n nCO2 + (n+1)H2O CnH2n+1OH + O2 o b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: t R – CH2OH + CuO R – CH=O + Cu + H2O o R – CH – R’ + CuO OH t o Andehit R – C – R’ + Cu + H2O O Xeton CHÚ Ý: • Ancol bậc ba không phản ứng với CuO, bị oxi hóa mạnh gãy mạch C-C • CuO thay O2 (xúc tác Cu) nhiệt độ cao II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG C2H4(k)_ + H2O Tinh bột Men axit C2H5OH Đường Men Etylic Etylic Các cách điều chế rượu Rượu sản xuất đâu? Rượu Aietylic điều chế rượu? Ứng dụng rượu etylic Trong đời sống Trong công nghiệp Trong y tế Trong phòng thí nghiệm Điều chế etanol a) Điều chế ancol từ anken tương ứng: CH2 = CH2 + HOH Tổng quát: CnH2n + H2O Ví dụ: H+, to CH3 – CH2OH H+, to CH3 – CH = CH2 + HOH H+, to CnH2n+1OH CH3 –CH – CH3 OH SP Propan-2-ol CH3 – CH = CH2 + HOH H+, to CH3 - CH2 - CH2OH SP phụ Propan-1-ol Điều chế etanol (C6H10O5)n + nH2O enzim nC6H12O6 Tinh bột C6H12O6 Glucozo enzim 2C2H5OH + 2CO2 Điều chế metanol CH4 CO + H2O + 2H2 2CH4 + H2O to ; xt ZnO, CrO3 400oC; 200 at CuO 200 C; 100 at o CO + 3H2 CH3OH 2CH3OH Chú ý: ancol điều chế từ anđehit, xeton axit cacboxylic tương ứng [...]... ứng với ancol thực chất đây là phản ứng thế nhóm OH bằng OC2H5 ở 1400 C và có xúc tác H2SO4: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 +HOH 3 Phản ứng tách nước CH2 – CH2 CH2 – CH2 H + HOH OH 170oC; H2SO4đ CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O H OH 140 C; H SO đ Tổng quát: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O 170 C; H SO đ CnH2n+1OH CnH2n + H2O Ví dụ: o o CH3 – CH2 – CH – CH3 OH 2 2 4 4 170oC; H2SO4đ ? CH3 3––CH=CH CH2 – CH=CH... to CH3 – CH2OH H+, to CH3 – CH = CH2 + HOH H+, to CnH2n+1OH CH3 –CH – CH3 OH SP chính Propan -2- ol CH3 – CH = CH2 + HOH H+, to CH3 - CH2 - CH2OH SP phụ Propan-1-ol 1 Điều chế etanol (C6H10O5)n + nH2O enzim nC6H12O6 Tinh bột C6H12O6 Glucozo enzim 2C2H5OH + 2CO2 2 Điều chế metanol CH4 CO + H2O + 2H2 2CH4 + H2O to ; xt ZnO, CrO3 400oC; 20 0 at CuO 20 0 C; 100 at o CO + 3H2 CH3OH 2CH3OH Chú ý: ancol còn có... CH – CH3 2 SP phụ SP chính + H 2O Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưa tiên tách ra cùng với H của cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo thành liên kết C=C 4 Phản ứng oxi hóa ancol a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: t 3n nCO2 + (n+1)H2O CnH2n+1OH + O2 o 2 b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: t R – CH2OH + CuO R – CH=O + Cu + H2O o R – CH – R’ + CuO OH t o Andehit R – C – R’ + Cu + H2O O Xeton CHÚ Ý: • Ancol bậc... thay bằng O2 (xúc tác Cu) ở nhiệt độ cao II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG C2H4(k)_ + H2O Tinh bột Men axit C2H5OH Đường Men Etylic Etylic Các cách điều chế rượu Rượu được sản xuất ở đâu? Rượu Aietylic điều chế rượu? Ứng dụng của rượu etylic Trong đời sống Trong công nghiệp Trong y tế Trong phòng thí nghiệm 1 Điều chế etanol a) Điều chế ancol từ anken tương ứng: CH2 = CH2 + HOH Tổng quát: CnH2n + H2O Ví dụ: ... C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 +HOH Phản ứng tách nước CH2 – CH2 CH2 – CH2 H + HOH OH 170oC; H2SO4đ CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O H OH 140 C; H SO đ Tổng quát: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O 170 C;... to CH3 - CH2 - CH2OH SP phụ Propan-1-ol Điều chế etanol (C6H10O5)n + nH2O enzim nC6H12O6 Tinh bột C6H12O6 Glucozo enzim 2C2H5OH + 2CO2 Điều chế metanol CH4 CO + H2O + 2H2 2CH4 + H2O to ; xt ZnO,... 2C3H5(OH)3 + Cu(OH )2 (C3H5O3)2Cu +H2O đồng(II) glixerat Phản ứng nhóm OH ancol a) Phản ứng với axit (CH3)2CHCH2CH2-OH+H2SO4 (CH3)2CHCH2-SO3H+HOH Tổng quát: • Ancol tác dụng với axit mạnh H2SO4 (đậm đặc,