Nghien cuu cay goi tom

38 20 0
  • Loading ...
1/38 trang

Thông tin tài liệu

Ngày đăng: 26/11/2016, 12:39

Từ cặn chiết EtOAc cây Chisocheton cumingianus, ho Xoan, đã phân lập được 6 chất. Cấu trúc của chúng được xác định là stigmasterol, axit psoromic, axit conpsoromic, axit 3,4dihydroxybenzoic, chisocheton B và βsitosterol glucozit. ĐẶT VẤN ĐỀ Việt Nam nước nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, ẩm ướt quanh năm Các nhà khoa học quốc tế xếp Việt Nam vào nước có “Rừng mưa nhiệt đới” Với điều kiện thiên nhiên thuận lợi vậy, hệ thực vật Việt Nam phát triển đa dạng phong phú với khoảng 12.000 loài thực vật bậc cao, không kể đến loại nấm, tảo rêu, tiềm ẩn hoạt chất có khả chữa bệnh nan y [2, 5] Các nhà khoa học Việt Nam giới cố gắng tìm kiếm, phát nghiên cứu hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên với hoạt tính sinh học cao để ứng dụng y dược, nông nghiệp nhu cầu khác đời sống người Với phát nhiều chất có hoạt tính sinh học quí giá từ thiên nhiên, nhà khoa học có đóng góp đáng kể việc tạo biệt dược điều trị bệnh nhiệt đới bệnh hiểm nghèo nhằm kéo dài tuổi thọ nâng cao chất lượng sống người Thiên nhiên không nguồn nguyên liệu cung cấp hoạt chất quí để tạo biệt dược mà cung cấp chất đóng vai trò dẫn đường việc tổng hợp loại thuốc có ý nghĩa khoa học, kinh tế xã hội cao Từ tiền chất phân lập từ thiên nhiên, nhà khoa học chuyển hoá chúng thành hoạt chất có khả trị bệnh cao Tiếp tục công trình nghiên cứu khuôn khổ hợp tác quốc tế Viện Hoá học - Viện KH&CNVN với Viện Hóa học Các hợp chất Thiên nhiên - Trung tâm Nghiên cứu Khoa học Quốc gia Pháp việc nghiên cứu thảm thực vật Việt Nam để sàng lọc hợp chất có hoạt tính, dựa kết thử hoạt tính gây độc tế bào (cytotoxicity) phần chiết EtOAc từ lá, vỏ, Gội tôm Chisocheton cumingianus (C DC.) Harms họ Xoan (Meliaceae) dòng tế bào KB, chọn loài làm đối tượng nghiên cứu luận án với nội dung là: Nghiên cứu phân lập số chất có dịch chiết EtOAc vỏ Gội tôm Chisocheton cumingianus (C DC.) Harms, họ Xoan (Meliaceae) Xác định cấu trúc hoá học chất phân lập Khảo sát sơ tìm hiểu hoạt tính sinh học chất phân lập CHƢƠNG I TỔNG QUAN 1.1 Vài nét họ Xoan (Meliaceae) [5] Theo thống kê nhà thực vật học giới, họ Xoan (Meliaceae) có khoảng 50 chi 550 loài phân bố khắp miền nhiệt đới Theo Phạm Hoàng Hộ Võ Văn Chi, Việt Nam có 19 chi 82 loài [3, 5] Chi Chisocheton có loài mọc Việt Nam có loài thường nói đến, phần lớn chúng gỗ, gốc khác gốc, mọc so le kèm, kép lông chim; chét nguyên, mọc đối gần đối Cụm hoa chuỳ nách lá; hoa đực hoa hoa lưỡng tính dài, hẹp Đài hợp có 3-5 Cánh hoa 4-5, dài đài gấp 5-6 lần, thuôn hình dải Nhị 6-10, hơn, đơn thể; ống hình trụ, có thùy dạng đỉnh; bao phấn thuôn, hướng Đĩa mật dày, nạc, thành bẹ ngắn hay dạng đấu quanh nhụy Bầu hình cầu có lông nhung cứng; vòi hình sợi, có lông mềm, dài ống nhị; đầu nhụy phình hình cầu, nỏ; ô chứa noãn; noãn treo, đảo Quả nang mở ngăn; hạt bao áo hạt hình đấu, nạc, chứa tế bào có nhựa dầu Bảng 1: Ba loài phổ biến thuộc chi Chisocheton Việt Nam [5] STT Tên Việt Nam Tên La tinh Chisocheton ceramicus (Miq) C DC Bò nang Chisocheton cumingianus (C DC.) Harms Gội tôm Chisocheton paniculatus Hiern Quếch-Gội nước 1.2 Đặc điểm thực vật loài Chisocheton cumingianus (C DC.) Harms [5] Cây Gội tôm (Chisocheton cumingianus (C DC.) Harms gỗ cao khoảng 25-30 m; nhánh non cuống có lông Lá dài 40-60 cm; chét mọc đối, không lông mặt trên, có lông mặt Cụm hoa chuỳ lớn hơn, gồm nhiều chùm dạng bông; cuống hoa có lông nhung, dài 1-2 mm, hoa đực thơm, màu trắng, dài 12-13 mm, đài hợp, có 4-5 ngắn tròn Cánh hoa 4-6, dài 15 mm, thuôn dài, lõm, tròn, dai Nhị 7, ống hình trụ, phình đỉnh, có lông mặt ngoài; bao phấn 7, hướng Đĩa mật dạng vòng, dạng bẹ dính với gốc bầu Bầu nhỏ, hình cầu; vòi dạng sợi, đầu nhuỵ hình cầu, nhỏ, chứa đấu nhỏ Quả nang cắt vách, tròn tròn, đường kính 4,5 cm; hạt 3-4, màu nâu đen Cây gội tôm thường mọc rừng rậm, gỗ dùng xây dựng đóng đồ dân dụng Hình : Cành Chisocheton cumigianus (C DC.) Harms (Meliaceae) Cho đến chưa có công trình nghiên cứu thành phần hóa học loài công bố Thử hoạt tính sinh học sơ cho thấy phần chiết EtOAc vỏ có hoạt tính gây độc tế bào dòng tế bào ung thư biểu mô người KB (Human epidemoid carcinoma) Trên sở tìm kiếm phát hợp chất hoá học có hoạt tính tương ứng vỏ Gội tôm nguyên lý: phân lập xác định cấu trúc chất dựa theo kết thử hoạt tính sinh học 1.3 Nghiên cứu hóa học chi Chisocheton Cho đến Việt Nam giới chưa có nhiều nghiên cứu hóa thực vật chi Chisocheton Sau số lớp chất phân lập từ chi Chisocheton 1.3.1 Các ancaloit Năm 2004, hai hợp chất ancaloit chitin (1) chitin (2) Tzouros M đồng nghiệp tách từ Chisocheton weinlandii [26] O H N S N H O N O O H N N H N O O 1.3.2 Các hợp chất tecpenoit Năm 1979, từ thân gỗ loài Chisocheton paniculatus, nhà khoa học thuộc khoa Hoá - Trường Đại học Tổng hợp Glasgow (Scotland) phân lập hợp chất chisocheton B, C, G, E F (3-7) [19] OH OH OH O O OH H 3COCO OH HO H 3COCO OH Chisocheton C (4) Chisocheton B (3) O HO O O O O OH O OAc O OAc OAc O OAc OAc OAc Chisocheton G (5) Chisocheton F (7) Chisocheton E (6) Hợp chất 1,2-dihydro-6-acetoxyazadirone (8) có hoạt tính chống nấm nhà khoa học ấn Độ tách từ loài Chisocheton paniculatus [22] O O OAc OAc 1,2-dihydro-6-acetoxyazadirone (8) Đến năm 1999, dẫn xuất tecpenoit khác diepoxy-14apotirucallene-3,7,21-triol (9), paniculatin B (10), paniculatin G (11) Yadav R.D cộng phân lập từ loài Chisocheton paniculatus [29, 30] H H O O O O H H HO HO H HO H OR HO OAc Paniculatin G (10) R= H, Diepoxy-14-apotirucallene-3,7,21-triol (9) R=Ac, Paniculatin B (11) Sau thử hoạt tính dịch chiết thân loài thuộc chi Chisocheton hoạt tính gây ngán ăn côn trùng, P J Gunning đồng nghiệp thuộc trường Đại học British Columbia (Canađa) lựa chọn Chisocheton microcarpus để nghiên cứu hóa thực vật họ phân lập hai dẫn xuất limonoit từ loài 6-deacetoxy-23-oxochisocheton F (12) 6-deacetoxy-7-deacetyl-23-oxo-chisocheton F (13), (12) 6-deacetoxy-7-deacetyl-23-oxo-chisocheton F (13), hợp chất lại hoạt tính [23] O O O O O OH 6-deacetoxy- 23-oxo-chisocheton F (12) O OAc 6-deacetoxy-7-deacetyl-23-oxo-chisocheton F (13) Gần đây, khuôn khổ hợp tác Viện Hóa học Các hợp chất Thiên nhiên - Trung tâm Nghiên cứu Khoa học Quốc gia Pháp Khoa Hoá Trường Đại học tổng hợp Malaya (Malaysia), nhà khoa học tách limonoit có hoạt tính gây độc tế bào dòng tế bào ung thư máu P-388 erythrocarpin A-E (14-18) từ vỏ Chisocheton erythrocarpus [21] Hợp chất Erythrocarpin A có hoạt tính cao với giá trị IC50 = 2,0 mg/ml O O O O H H CO 2Me O CO 2Me O O O H H OCOC6 H5 OCOC6 H5 R= C6H5 : Erythrocarpin A (14) R=CH=CHC6H5 : Erythrocarpin C (16) OH Erythrocarpin B (15) O O O H O H CO2 Me CO2 Me O O OH OH O OH O H H OCOCH=CHC 6H OCOCH=CHC 6H Erythrocarpin D ( 17) Erythrocarpin E (18) 1.4 Một vài nét chất có hoạt tính đƣợc phân lập từ chi khác họ Xoan (Meliaceae) Các hợp chất limonoit 15-O-deacetylnimbolidin (19) 12-Odeacetyltrichilin H (20) tách từ dịch chiết MeOH Melia azedarach trồng Braxin có hoạt tính gây độc tế bào cao dòng tế bào HeLa S3 với IC50 15-O-deacetylnimbolidin 12-O- deacetyltrichilin H 0,1 mg/ml 0,48 mg/ml [15] O OH HO MeO2 C OAc O OH O O AcO OTig AcO H O OH O (H C) 2HCOCO 12-O-deactyltrichilin H (20) 15-O-deacetylnimbolidin (19) Từ Melia toosendan họ Xoan, nhà khoa học Nhật Bản phân lập hợp chất limonoit toosendanal (21), 12-Omethylvolkensin (22) hợp chất limonoit biết meliatoxin B1 (23), trichilin H (24) toosendanin (25) Các hợp chất thử hoạt tính độc tế bào dòng tế bào KB Toosendanin trichilin H thể có hoạt tính cao với giá trị IC50 3,82 mg/ml 0,11 mg/ml Hợp chất 12O-methylvolkensin có giá trị IC50 = 8,72 mg/ml, hai hợp chất toosendanal meliatoxin B1 hoạt tính độc tế bào dòng tế bào với giá trị IC50 > 10 mg/ml [25] O O OAc OCH O O O O H O H O O AcO OH AcO H OH H Tosendanal (21) O 12-O-Methylvolkensin (22) O O OAc O O OH OH AcO O H AcO O O OH AcO O OH H O R O R=OCOCH(CH3)2 Trichilin H ( 24) R=H Tosendanin (25) Meliatoxin B1 (23) Năm 1990, hợp chất 7-benzoylnimbocinol (26) tách từ loài Azadirachta indica có hoạt tính gây ngán ăn côn trùng [14] Cho đến năm 2000, từ loài Azadirachta indica, nhà khoa học thuộc Viện Nghiên cứu Hóa học Trường Đại học Karachi (Pakistan) phân lập tetranortritecpenoit 6ỏ-O-acetyl-7-deacetyl nimocinol (27) meliacinol (28) Hợp chất 6ỏ-O-acetyl-7-deacetylnimocinol (27) có độc tính loài muỗi Aedes aegypti, phép thử thực 24h với nồng độ LC50 21 ppm có 50% muỗi bị chết nồng độ tăng lên đến 63 ppm diệt 92% muỗi [9] 10 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Xác định cấu trúc hóa học chất phân lập đƣợc 3.1.1 Stigmasterol õ-sitosterol glucozit Hai hợp chất stigmasterol õ-sitosterol glucozit so sánh TLC với chất chuẩn tách phòng thí nghiệm, sau đem đo điểm nóng chảy để kiểm tra Kết cho thấy chúng có điểm chảy phù hợp với stigmasterol õ-sitosterol glucozit [1, 4] HO GlcO -Sitosterol glucozit Stigmasterol 3.1.2 Axit prosomic (ECC1) Phân đoạn F 12-25 sau tinh chế cột silica gel kết tinh lại axeton cho 80 mg chất ECC1 dạng tinh thể hình kim màu trắng đnc 265oC Phổ hồng ngoại có đỉnh hấp thụ mạnh 1735, 1646 cm-1 đặc trưng cho nhóm cacbonyl; 3592, 3463 cm-1 đặc trưng cho nhóm OH 1565, 1491 cm-1 đặc trưng cho vòng thơm Phổ khối lượng va chạm electron (EI-MS) ECC1 cho pic ion phân tử m/z 358 [M]+ ứng với công thức phân tử C18H14O8 24 Phổ 13C-NMR ECC1 DMSO-d6 cho biết có mặt 18 nguyên tử cacbon phân tử bao gồm nhóm anđehit 193,8 ppm, nhóm cacbonyl C=O axit 166,0 ppm, nhóm cacbonyl C=O 160,9 ppm, nhóm metyl 21,5 9,6 ppm, cacbon metin 117,3 107,6 ppm, nhóm OCH3 56,2 ppm 10 cacbon bậc có cacbon bậc bốn nối với O 164,7, 163,9, 154,6, 143,3, 142,4 ppm Trên phổ 1H-NMR, có tín hiệu nhóm OH axit 12,09 ppm, proton anđehit 10,43 ppm, proton vòng thơm 6,84 ppm (s, 1H) 7,09 ppm (s, 1H), nhóm metoxy 3,83 ppm, nhóm metyl 2,19 ppm 2,45 ppm Trên phổ HMQC có tương tác trực tiếp C-2 (117,3 ppm) với H-2 (6,84 ppm); C-7 (107,6 ppm) với H-7 (7,09 ppm); proton nhóm metyl (2,19 ppm) với cacbon metyl (9,6 ppm); proton nhóm metyl (2,45 ppm) với cacbon metyl (21,5 ppm); proton nhóm metoxy (3,83 ppm) với cacbon nhóm metoxy (56,2 ppm) Trên phổ HMBC có tương tác xa (2J, 3J) proton metyl với C-11a, C-2, C-1 proton metyl lại tương tác với C-8, C-9, C-9a, chứng tỏ nhóm metyl nối với C-1 C-9; proton nhóm OCH3 tương tác với C-8 chứng tỏ nhóm metoxy nối với C-8; proton andehit tương tác với C-4, C-4a C-3 chứng tỏ nhóm CHO nối với C-4; proton H-7 tương tác với C-6, C-5a, C-9, C-8 COOH; proton H-2 tương tác với C-4, CH3-C1, C-3 So sánh phổ NMR với tài liệu công bố [17,18] cho thấy chất ECC1 axit psoromic Hợp chất có mặt số loài địa y [17,18] tách từ vỏ Zanthoxylum conspersipunctatum họ Cam quýt (Rutaceae) [12] Các nhà khoa học Nhật Bản thuộc Trường Đại học Tổng hợp Tokyo nghiên cứu hoạt tính 25 sinh học axit psoromic, kết cho thấy axit psoromic có hoạt tính chống ung thư [8] O O 11 11a 9a 4a 5a HO O O OCH C H HO O Hình 3: Tương tác chủ yếu 1H 13 C phổ HMBC axit psoromic (ECC1) 3.1.3 Axit conprosomic (ECC2) Phân đoạn F 26-30 sau tinh chế cột silicagel kết tinh lại axeton cho 13 mg chất ECC2 dạng tinh thể hình kim màu trắng (đnc 285oC) Cũng chất ECC1, phổ hồng ngoại ECC2 có đỉnh hấp thụ mạnh 3386, 3307, 1698, 1654 1579 cm-1 đặc trưng cho nhóm hidroxi, cacbonyl vòng thơm Hợp chất ECC2 có phổ 13C-NMR gần giống với phổ hợp chất ECC1 vắng mặt tín hiệu cacbon nhóm OCH3 (có 17 cacbon) Trên phổ 1H-NMR ECC2 so với hợp chất ECC1 nhóm OCH3 thêm vào nhóm OH 10,19 ppm Trên phổ HMBC có tương tác xa proton H-7 7,01 ppm (1H, s) với C-9 (121,2 ppm), C-5a (141,4 ppm), C-8 (153,1 ppm) COOH (165,0 ppm); proton H-2 6,83 ppm (1H, s) tương tác với với C-4 (110,8 ppm), C-3 (163,9 ppm) C-1 (152,6 ppm); proton metyl 2,46 ppm (3H, s) tương tác với C-11a (111,9 ppm), C-2 (117,1 ppm), C-1 (152,6 ppm); 26 proton metyl 2,17 ppm tương tác với với C-9 (121,2 ppm), C-9a (143,6 ppm) C-8 (153,1 ppm) Sự xuất pic ion m/z 344 [M]+ phổ khối lượng va chạm electron (EI-MS) ECC2 hoàn toàn phù hợp với công thức phân tử C17H12O8 Các kiện phổ NMR MS cho phép xác định chất ECC2 axit conpsoromic Hợp chất phân lập từ loài Usnea sp [20] O 11 O 11a 9a HO 4a OH 5a O CHO HO O ECC2 3.1.4 Axit 3,4-dihydroxybenroic (ECC3) Phân đoạn F32-37 dịch chiết EtOAc sau tinh chế cột silica gel kết tinh MeOH cho 20 mg chất ECC3 dạng tinh thể hình kim màu trắng (đnc 195oC) Sự có mặt hiđoroxi, cacbonyl vòng thơm ECC3 thể qua đỉnh hấp thụ 3542, 3470, 1675, 1600, 1470 cm-1 phổ hồng ngoại Phổ khối va chạm electron (EI-MS) ECC3 cho pic ion phân tử m/z 154 [M]+ ứng với công thức phân tử C7H6O4 Phổ 13C-NMR ECC3 DMSO-d6 cho biết có mặt nguyên tử cacbon phân tử bao gồm nhóm cacbonyl C=O axit 167,3 ppm, cacbon metin vòng thơm 121,8; 116,5 115,1 ppm, cacbon bậc vòng thơm có cacbon bậc bốn nối với O 149,9; 144,8 ppm 27 Trên phổ 1H-NMR, có tín hiệu proton metin 6.78 ppm (1H, d, J=8 Hz), 7,29 (1H, dd, J=8; Hz) 7,34 ppm (1H, d, J=2 Hz) So sánh phổ NMR liệu công bố Từ điển hợp chất thiên nhiên cho thấy chất ECC3 axit 3,4-dihydroxybenzoic [10] Hợp chất có hoạt tính chống oxy hoá [10] COOH OH OH ECC3 3.1.5 Chisocheton B (ECC4) Phân đoạn Fr 44-46 từ phần chiết EtOAc sau tinh chế cột silica gel kết tinh lại MeOH cho 16 mg chất ECC4 dạng tinh thể hình kim màu trắng Tinh thể có đnc 205oC Phổ hồng ngoại ECC4 chứng tỏ có mặt nhóm hydroxyl dải hấp thụ 3592, 3463 cm-1; nhóm cacbonyl 17351, 1646 cm-1 Phổ khối lượng ESI-MS có m/z 533 [M+H]+ suy công thức phân tử C32H52O6 Phổ 13 C-NMR phổ DEPT ECC4 hỗn hợp CDCl3 CD3OD cho biết có mặt 32 nguyên tử cacbon phân tử bao gồm nhóm cacbonyl C=O 172,7 ppm, nhóm metyl OAc 21,2 ppm, nhóm metyl 15,8; 19,5; 22,2; 24,6; 27,8; 28,0 28,5 ppm, nhóm CH2 nối với oxy 71,2 ppm, nhóm CH2 17,6; 23,7; 25,3; 34,5; 35,7; 35,9 37,3 ppm, cacbon vinyl 120,7 ppm, nhóm CH (trong có nhóm gắn với OH nhóm gắn với OCOCH3) 87,6; 79,7; 73,9; 28 65,5; 53,7; 43,2; 42,9 37,1 ppm, cacbon bậc 162,6; 74,3; 47,7; 45,2; 38,6 37,3 ppm Phổ 1H-NMR xuất tín hiệu proton vinyl ọ 5,47 (1H, d, J=2,5 Hz, H-15), proton gắn với cacbon nối với oxy 4,63 (1H, t, J=2,5 Hz, H-3); 3,93 (1H, t, J=2,5 Hz, H-7) 3,80-3,85 ppm (1H, m, H23), tín hiệu proton nhóm CH2 nối với oxy 4,01 (1H, d, J= 11,5 Hz, H-21a) 3,45 ppm (1H, dd, J=11,5 Hz; 2,5Hz, H21b), nhóm metyl 1,23 (3H, s); 1,22 (3H, s); 1,10 (3H, s); 1,02 (3H, s); 0,94 (3H, s); 0,92 (3H, s) 0,85 ppm (3H, s), nhóm OCOCH3 2,06 ppm (3H, s), tín hiệu H-24 dạng doublet (J=9Hz) 2,87 ppm tín hiệu proton CH CH2 khác Trên phổ HMBC cho thấy proton nhóm OAc tương tác với cacbon C=O nhóm H-3 tương tác với C-1, C-5 C=O chứng tỏ nhóm axetoxi gắn với khung triterpenoit cacbon C-3 Proton H24 (d, J=9Hz) tương tác với C-23, C-21, C-25, C-26 C-27; proton CH327 tương tác với C-26 C-25; proton CH3-26 tương tác với C-27 C-25 chứng tỏ nhóm propan-2-ol nối với vòng pyran vị trí C-24 Phân tích phổ 1H-1H, COSY, HMQC HMBC so sánh liệu phổ tài liệu công bố [19] cho thấy chất ECC4 chisocheton B Hợp chất tách từ Chisocheton paniculatus [19] 29 26 OH 25 O 27 24 23 21 OH 18 17 11 19 13 30 16 10 14 15 H3 COCO 22 20 12 28 OH 29 ECC4 Bảng : Một số tương tác 1H Proton Tương tác với 13C phổ HMBC 13 C phổ HMBC ECC4 Proton Tương tác với 13C phổ HMBC H-21a C-20, C-24 H21b C-17 H-24 C-23, C-21, C-25, C-26, C-27 H-22a C-20 H-1a C-2 H-3 C-1, C-5, C=O H-5 C-19, C-29, C-6, C-4 H-6b C-8 CH3 -28 C-29, C-4, C-5 H-7 C-5 CH3-29 C-4, C-5, C-28 H-9 C-19, C-30, C-8 CH3-19 C-1 H-11a C-12, C-8 H-11b C-13 CH3-30 C-9, C-8 H-22b 30 H-12a C-13 H-12b C-11, C-18 H-15 CH3-18 C-12, C-13, C-17 C-13, C-17, C-16 CH3-26 C-27, C-25 H-16a C-14 CH3-27 C-36, C-25 H-16b C-15, C-17, C-14 OCOCH3 C=O H-17 C-14, C-20 3.2 Kết thử hoạt tính sinh học chất phân lập đƣợc từ phần chiết EtOAc Các hợp chất axit psoromic (ECC1), axit conpsoromic (ECC2), axit 3,4-dihydroxybenzoic (ECC3) chisocheton B (ECC4) thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định chủng bao gồm: - Vi khuẩn Gram (-) : Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa, - Vi khuẩn Gram (+) : Bacillus subtilis Staphylococcus aureu, - Nấm men : Candida albicans Kết thử hoạt tính cho thấy hợp chất chisocheton B (ECC4) có hoạt tính kháng chủng vi sinh vật kiểm định chủng tụ cầu vàng Staphylococcus aureus với giá trị IC50 15,5 g/ml loài trực khuẩn Bacillus subtilis với giá trị IC50 26,67 g/ml Bảng : Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 31 Tên chủng vi sinh vật IC50 g/ml kiểm định ECC1 ECC2 ECC3 ECC4 Escherichia coli > 128 > 128 > 128 > 128 Pseudomonas aeruginosa > 128 > 128 > 128 > 128 Bacillus subtilis > 128 > 128 > 128 26,67 Staphylococcus aureus > 128 > 128 > 128 15,5 Candida albicans > 128 > 128 > 128 > 128 Bốn hợp chất thử hoạt tính chống oxy hóa Viện Hóa học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, kết cho thấy hợp chất axit 3,4-dihydroxybenzoic (ECC3) axit conpsoromic (ECC2) có hoạt tính chống oxy hóa, cụ thể chúng kìm hãm hoạt động enzym peroxydaza máu người với giá trị IC50 7,86 g/ml 128 g/ml Bảng : Kết thử hoạt tính chống oxy hóa STT Ký hiệu mẫu IC50 (g/ml) ECC1 >128 ECC2 128 ECC3 7,86 ECC4 >128 Quercetina 21,71 a chất đối chứng dương 32 Kết luận  Lần gội tôm Việt Nam (Chisocheton cumigianus (C DC.) Harms) nghiên cứu thành phần hóa học khảo sát sơ hoạt tính sinh học  Các phép thử hoạt tính sinh học cho thấy phần chiết EtOAc vỏ có hoạt tính dòng tế bào KB (ung thư biểu mô người)  Từ phần chiết etanol thu phần chiết n-hexan, etyl axetat n-butanol cách phân bố phần chiết H2O với dung môi tương ứng với hiệu suất chiết 0,33%; 0,85% 0,29% so với trọng lượng mẫu khô  Từ phần chiết EtOAc phân lập chất Cấu trúc chúng xác định stigmasterol, axit psoromic, axit conpsoromic, axit 3,4-dihydroxybenzoic, chisocheton B õ-sitosterol glucozit  Kết thử hoạt tính kháng nấm chống oxy hóa Viện Hóa học cho thấy hợp chất chisocheton B (ECC4) có hoạt tính kháng chủng vi sinh vật kiểm định chủng tụ cầu vàng Staphylococcus aureus với giá trị IC50 15,5 g/ml loài trực khuẩn Bacillus subtilis với giá trị IC50 26,67 g/ml Hợp chất axit 3,4-dihydroxybenzoic (ECC3) axit conpsoromic (ECC2) có hoạt tính chống oxy hóa, cụ thể chúng kìm hãm hoạt động enzym peroxydaza máu người với giá trị IC50 7,86 g/ml 128 g/ml 33 Tài liệu tham khảo Tiếng Việt [1] Đỗ Quốc Việt (2006), Nghiên cứu thành phần hóa học & hoạt tính sinh học Bầu đất (Gynura sarmentosa), Cải đồng (Grangea manderaspatana) Chuối hột (Musa balbisiana), Luận án tiến sỹ hóa học, Hà nội, 46 [2] Nguyễn Quyết Chiến, G.T Tan, Nguyễn Văn Hùng, B Santoso, A Mescar, Nguyễn Mạnh Cường, D D Soejarto, J M Pezzuto, H H S Fong (2003), Tuyển tập báo cáo khoa học Viện Hóa học, 67-73 [3] Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất Trẻ, tập II, 385-406 [4] Phạm Thị Hồng Minh (2003), Về thành phần hóa học hoạt chất khổ sâm cho (Croton tonkinensis Gagnep.), Luận án tiến sỹ hóa học, Hà nội, 48-49 [5] Võ Văn Chi (1996), Từ điển thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học, Thành phố Hồ Chí Minh, 650-651 Tiếng Anh [6] Aladesanmi, A J., Kelley C J., Leary J D., (1986), Isolation and Characterization of Lenticellarine, a Novel Alkaloid from Dysoxylum lenticellare, Planta Med., 522 - 523 [7] Aladesanmi, A J., Adewunmi C O., Kelley C J., Leary J.D., Bischoff T A., Zhang X., Snyder J K., (1988), Lenticellarine, a 34 molluscicidal alkaloid from Dysoxylum lenticellare Phytochemistry, Vol 27, 3789-3792 [8] Aratani H, Nakagawa A, Taniguchi T, Tanaka M (1963), J Antibiotics, 16, 4-7 [9] B S Siddiqui, F A Ghiasuddin, S Faizi, S N H Naqvi, R M Tariq (2000), Two insecticidal tetranortriterpenoids from Azadirachta indica, Phytochemistry, 53, 371-376 [10] Ditionary of Natural Products, CAS Registry Number: 99-50-3 [11] C.Y Duh, S K Wang, R S Hou, Y C Wu, M C Cheng, T T Chang (1993), Dehydroodorin, a cytotoxic diamide from the leaves of Aglaia formosana, Phytochemistry, 34, 857-858 [12] E R Krajniak, E Richie, W C Taylor (1973), The Chemical Constituents of Australian Zanthoxylum Species VI A Further Examination of the Constituents of the Bark of Zanthoxylum conspersipunctatum (Rutaceae), Aust J Chem., 26, 687-689 [13] Fujiwara, T et al (1985), Biological activity and Synthesis of trisaccharides related to an arabinoglucan, Carbohydr Res., Vol 141, 168-171 [14] Gaikwad B R., Mayelvaganan T., Vyas B A., Bhat S V., (1990), Nimbocinol and 17- epinimbocinol from the nimbidin fraction of neem oil, Phytochemistry, 29, 3963-3965 [15] Honglei Z., Atsuko H., Jose Domingos F., Hironobu T., Carolina Bueno W., Yoshiyasu F (2005), Cytotoxic limonoids from Brazilian Melia azedarach, Chem Pharm Bull., 53, 1362-1365 35 [16] Ishibashi, F., Satasook, C., Isman B M., Towers neil, G H., (1993), Insecticidal 1H-cyclopentatetra hydro[b]benzofurans from Aglaia odorata, Phytochemistry, 32, 307-310 [17] J A Elix, J H Wardlaw, A W Aecher, W Obermayer (1999), 2Methoxypsoromic Acid a New Lichen Depsidone from Pertusaria and Sulcaria Species, Aust J Chem., 52, 717-719 [18] J A Elix, J H Wardlaw, K Kalb (2000), Subpsoromic Acid, a New Depsidone from the Lichen Ocellularia praestans, Aust J Chem., 53, 813-814 [19] J D Connolly, C Labbe, D S Rycroft (1979), Tetranortriterpenoids and Related Compounds Part 22 New Apoticulallol Derivatives and Tetranortriterpenoids from the Wood and Seeds of Chisocheton paniculatus (Meliaceae), J C S Perkin 1,1979 2959-2964 [20] Keogh M.F., (1976), Phytochemistry, 15, 1801 [21] K Awang, C S Lim, K Mohamad, H Morita, Y Hirasawa, K.Takeya, A Thoison, A Hamid A Hadi (2007), Erythrocarpines A-E, new cytotoxic limonoids from Chisocheton erythrocarpus, Bioorg Med Chem, Vol 1-6 [22] M Bordoloi, B Sakia, R K Mathur, B N Goswami (1993), A meliacin from Chisocheton paniculatus, Phytochemistry, 34, 583584 [23] P J Gunning, L B Jeffs, M B Isman, G H Neil Towers (1994), Two limonoid from Chisocheton microcarpus, Phytochemistry, 36, 36 1245-1248 [24] Saifah, E (1993), Bisamides from Aglaia species : Structure analysis and potential to reverse drug resistance with cultured cells, J Nat Prod., 56, 473-477 [25] Tada K Takido M., Kitanaka S (1999), Limonoids from fruit of Melia toosendan and their cytotoxic activity, Phytochemistry, 51, 787-791 [26] Tzouros M., Bigler L., Bienz S., Hesse M., Inada A., Murata H., Inatomi Y., Nakanishi T., Darnaedi D (2004), Two New Spermidine Alkaloids from Chisocheton weinlandii, Helv Chim Acta, Vol 87, 1411-1425 [27] Wilcox, L.J Borradaile N.M., Huff M W (1999), Antiatherogenic Properties of Naringenin, a Citrus Flavonoid, Cardiovasc Drug Rev., 17, 160-178 [28] Wu, T S., Liou, M J., Kuoh, C S., Teng, C M Nagao, T., Lee, K H., (1997), Cytotoxic and Antiplatelet Aggregation Principles from Aglaia elliptifolia, J Nat Prod., 60, 606-608 [29] Yadav, R D et al (1999), Indian J Chem., Sect B, 38, 1359-1363 [30] Yadav, R D et al (1999), J Indian Chem Soc., 76, 575-581 37 Phụ lục  Phụ lục – Phụ lục : Các phổ hợp chất ECC1  Phụ lục – Phụ lục 10 : Các phổ hợp chất ECC2  Phụ lục 11 – Phụ lục 14 : Các phổ hợp chất ECC3  Phụ lục 15 – Phụ lục 21 : Các phổ hợp chất ECC4  Phụ lục 22 : Kết thử hoạt tính sinh học kháng vi sinh vật kiểm định hợp chất  Phụ lục 23 : Kết thử hoạt tính chống oxy hóa hợp chất 38 [...]... acetat natri pH 4,7: 60 l ; indigocamin: 20 l; H2O2: 60 l 22 Để thời gian phản ứng 20 phút Hoạt động của enzym được đánh giá nhờ lượng cơ chất bị chuyển hoá trong phản ứng oxy hóa đọc trên máy spectrophotometer IC50 được tính bằng chương trình Raw data 23 CHƢƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Xác định cấu trúc hóa học các chất phân lập đƣợc 3.1.1 Stigmasterol và õ-sitosterol glucozit Hai hợp chất stigmasterol
- Xem thêm -

Xem thêm: Nghien cuu cay goi tom, Nghien cuu cay goi tom, Nghien cuu cay goi tom

Gợi ý tài liệu liên quan cho bạn

Từ khóa liên quan

Nạp tiền Tải lên
Đăng ký
Đăng nhập