Đang tải... (xem toàn văn)
tài liệu tổng hợp các phương pháp thường được sử dụng để giải các bài tập hóa học 11,12 từ căn bản đến nâng cao. sẽ là hành trang giúp ích cho bạn khi giải bài tập hóa học. không lo sợ hóa hữu cơ Bổ sung kiến thức về ANCOL
BÀI TẬP ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ Kiến thức cần nhớ: I THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ: Định lượng C H: Đốt cháy a(g) HCHC thu m CO2 (g) m H2O (g) - Tính khối lượng nguyên tố: mC = 12 n CO2 = 12 m CO2 44 mH = n H2O = m H2O 18 - Tính thành phần % khối lượng nguyên tố: m 100% m 100% %C = C %H = H a a Định lượng N: m 100% mN = 28 n N2 %N = N a Định lượng O: mO = a – (mC + mH + mN) %O = 100% - (%C + %H + %N) * Ghi chú: - Nếu chất khí đo đkc (00C 1atm): n = V(l) 22,4 - Nếu chất khí đo điều kiện khơng chuẩn: P: Áp suất (atm) P.V n= V: Thể tích (lít) R.(t C + 273) R ≈ 0,082 Xác định khối lượng mol: - Dựa tỷ khối hơi: m M d A/B = A ⇒ d A/B = A ⇒ MA = MB.dA/B mB MB Nếu B khơng khí MB = 29 ⇒ M = 29.dA/KK - Dựa khối lượng riêng a(g/ml): Gọi V0 (lít) thể tích mol chất khí có khối lượng riêng a(g/ml) điều kiện M = a.V0 - Dựa bay hơi: Làm hóa m(g) hợp chất hữu thể tích chiếm V lít Từ tính khối lượng thể tích mol (cùng đk) M Hóa Cùng điều kiện VA = VB nA = nB II Xác định % khối lượng nguyên tố HCHC: Dựa vào khối lượng hay (%) nguyên tố C x H y Oz N t (x, y, z, t nguyên dương) x:y:z:t= mC m H mO m N %C % H %O % N : : : : : : x : y : z : t = =α:β:γ:δ 12 16 14 12 16 14 III Lập CTPT hợp chất hữu cơ: Dựa vào phần trăm khối lượng nguyên tố: 12x y 16z 14t M = = = = mC mH mO mN m Hoặc 12x y 16z 14t M = = = = %C %H %O %N 100% Thông qua CTĐGN: Từ CTĐGN: CαHβOγNδ) suy CTPT: (CαHβOγNδ)n M = ( 12α + β + 16γ + 14δ )n → n= M ⇒ CTPT 12α + β + 16 γ + 14δ Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy: C x H y Oz N t + ( x + y z y t − ) → xCO2 + H 2O + N 2 M m Do đó: 44x mCO2 9y m H 2O 14t mN2 M 44x 9y 14t = = = m mCO2 mH2O mN2 Sau biết x, y, t v M ta suy z CáC BàI TOáN HIĐROCACBON Ghi nhí: I CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT: Gọi CT chung hydrocacbon C n H n + − k a.Phản ứng với H2 dư (Ni,to) (Hs=100%) ,t o C n H n + − k + k H2 Ni → C n H n + hỗn hợp sau phản ứng có ankan H2 dư Chú ý: Phản ứng với H2 (Hs=100%) H2 dư hay hydrocacbon dư dựa vào M hh sau phản ứng Nếu M nH2O và nankin (cháy) = nCO2 – nH2O Thí dụ : Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) một ankin thể khí thu được CO và H2O có tổng khối lượng 25,2g Nếu cho sản phẩm cháy qua dd Ca(OH) dư thu được 45g kết tủa V có giá trị là: A 6,72 lít B 2,24 lít C 4,48 lít B 3,36 lít Đốt cháy hỗn hợp các hidrocacbon không no được mol CO thì sau đó hidro hóa hoàn toàn rồi đốt cháy hỗn hợp các hidrocacbon no đó sẽ thu được bấy nhiêu mol CO Đó là hidro hóa thì số nguyên tử C không thay đổi và số mol hidrocacbon no thu được bằng số mol hidrocacbon không no Thí dụ: Chia hỗn hợp gồm C3H6, C2H4, C2H2, thành phần đều nhau:Đốt cháy phần thu được 2,24 lít CO2 (đktc) Hidro hóa phần rồi đốt cháy hết sản phẩm thì thể tích CO thu được là: A 2,24 lít B 1,12 lít C 3,36 lít D 4,48 lít Sau hidro hóa hoàn toàn hidrocacbon không no rồi đốt cháy thì thu được số mol H 2O nhiều so với đốt lúc chưa hidro hóa Số mol H 2O trội bằng số mol H2 đã tham gia phản ứng hidro hóa Thí dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin thu được 0,2 mol H 2O Nếu hidro hóa hoá toàn 0,1 mol ankin này rồi đốt cháy thì số mol H2O thu được là: A 0,3 B 0,4 C 0,5 D 0,6 9.Dựa vào cách tính số nguyên tử C và số nguyên tử C trung bình hoặc khối lượng mol trung bình m M = hh nhh + Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp: + Số nguyên tử C: n= nco2 nC X HY n= + Số nguyên tử C trung bình: nCO2 nhh ; n = n1a +n2b a +b Ví dụ 1: Hỗn hợp ankan là đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 24,8g Thể tích tương ứng của hỗn hợp là 11,2 lít (đktc) Công thức phân tử ankan là: A CH4, C2H6 D C4H10, C5H12 B C2H6, C3H8 C C3H8, C4H10 Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hidrocacbon mạch hở, liên tiếp dãy đồng đẳng thu được 22,4 lít CO2 (đktc) và 25,2g H2O Công thức phân tử hidrocacbon là: A CH4, C2H6 C5H12 B C2H6, C3H8 C C3H8, C4H10 D C 4H10, Ví dụ 3: Cho 14g hỗn hợp anken là đồng đẳng liên tiếp qua dung dịch nước Br thấy làm mất màu vừa đủ dd chứa 64g Br2.Công thức phân tử của các anken là: A C2H4, C3H6 C6H12 B C3H8, C4H10 C C4H10, C5H12 D C 5H10, Tỷ lệ số mol anken hỗn hợp là: A 1:2 B 2:1 C 2:3 D 1:1 Thí dụ 4: Cho 10,2g hỗn hợp khí A gồm CH và anken đồng đẳng liên tiếp qua dd nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng 7g, đồng thời thể tích hỗn hợp giảm một nửa Công thức phân tử các anken là: A C2H4, C3H6 C6H12 B C3H6, C4H10 C C4H8, C5H10 D C 5H10, Phần trăm thể tích các anken là: A 15%, 35% 40% 10% B 20%, 30% C 25%, 25% CÔNG THỨC CẦN NHỚ HÓA HỮU CƠ I XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ (m, %) Xác định khối lượng nguyên tố có mA gam hợp chất: 12 mC = mCO2 = 12.nCO2 ( g ) mH = mH O = 2.nH O ( g ) 44 18 14 V mN = mNO2 = 14.nNO2 ( g ) mN = N 28 = 28.nN ( g ) 46 22,4 mO = mA − (mC + mH + mN ) D 2 Xác định % khối lượng nguyên tố có mA gam hợp chất: m m %C = C 100% % H = H 100% mA mA m % N = N 100% %O = 100% − (%C + % H + % N ) mA II XÁC ĐỊNH KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ CỦA CHẤT HỮU CƠ (MA) Trường hợp cho tỷ khối hơi: M M d A / B = A ⇒ M A = M B d A / B d A / kk = A ⇒ M A = 29.d A / kk MB M kk Trường hợp cho thể tích phân tử gam: V (lít ) m nA = A ⇒ MA = A 22,4 nA * Chú ý: Theo Định luật Avôgadrô: Hai chất khác điều kiện nhiệt độ áp suất, chiếm thể tích ⇒ chúng phải có số mol m m m n A = nB ⇔ A = B ⇒ M A = A M B MA MB mB III XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ (CxHyOzNt) Dựa vào công thức ĐGN mà xác định m m m m %C % H %O % N x: y : z :t = C : H : O : N x: y : z :t = : : : 12 16 14 12 16 14 Dựa vào thành phần nguyên tố mà xác định M A 12 x y 16 z 14t = = = = mA mC mH mO mN MA 12 x y 16 z 14t = = = = 100% %C % H %O % N Dựa vào phương trình phản ứng đốt cháy 4x + y − 2z y t to C x H y Oz N t + O2 → xCO2 + H 2O + N 2 = nA 4x + y − 2z y t x = = = nO2 pu nCO2 nH O nN -Nếu đề cho đầy đủ tỉ lệ ⇒ ta xác định cụ thể giá trị x, y, z, t tử ⇒ Xác định công thức phân -Nếu đề cho thiếu tỉ lệ ⇒ ta xác định tỉ lệ x:y:z:t ⇒ Chỉ xác định công thức ĐGN IV.NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ Chất Ankan Anken Thuốc thử Cl2/ás Dd Br2 Dd KMnO4 Khí Oxi Ankađien Ankin Toluen dd KMnO4, Mất màu t0 Ancol Na, K Ancol đa chức as CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl + HCl CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH PdCl2 ,CuCl 2CH2 = CH2 + O2 → CH3CHO COOK CH3 + 2MnO2 +KOH+H2O HO + 2KMnO → 80-100 C CH = CH2 Dd KMnO4 Ancol bậc II Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm Mất màu màu Sp cho pứ tráng gương Mất màu Mất màu màu Phản ứng CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 3CH≡CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH AgNO3/NH3 kết tủa HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H2O + (có nối màu vàng 4NH3 đầu mạch) nhạt R−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3 dd CuCl kết tủa CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH4Cl NH3 màu đỏ R − C ≡ C − H + CuCl + NH3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH4Cl Dd Br2 Dd Br2 Dd KMnO4 Stiren Ancol bậc I Hiện tượng Mất màu ↑ không màu Cu (đỏ), CuO (đen) Sp cho pứ t0 tráng gương Cu (đỏ), CuO (đen) Sp không t0 pứ tráng gương Cu(OH)2 dung dịch màu xanh lam CHOH = CH2OH + 2MnO2 + 2H2O + 2KMnO + 4H2O → 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2↑ t R − CH2 − OH + CuO → R − CH = O + Cu + H2O R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3 t R − CH2OH − R′ + CuO → R − CO − R′ + Cu + H2O CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 ] CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2 O CH2 − OH HO − CH2 ^ CH2 − OH HO − CH2 Anilin Nước Brom Tạo kết tủa trắng NH2 NH2 + 3Br2 → Br Br Br Anđehit Chất Axit cacboxylic AgNO3 NH3 Hiện tượng Q tím Hóa đỏ CO32 − ↑ CO2 2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2↑ + H2O Hóa xanh Hóa đỏ Khơng đổi Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH Số nhóm − NH2 = số nhóm − COOH CO32 − ↑ CO2 2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑ + H2O Q tím Hóa xanh dd xanh 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O lam CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ↓ đỏ gạch t0 → CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O Cu(OH)2 NaOH, t0 Mantozơ Phản ứng Ag CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH → CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→ Dd Br2 Mất màu CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr sản phẩm → C6H12O6 + C6H12O6 tham gia C12H22O11 + H2O Thuỷ phân pứ tráng Glucozơ Fructozơ gương Vôi sữa Vẩn đục C12H22O11 + Ca(OH)2 → C12H22O11.CaO.2H2O dd xanh Cu(OH)2 C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O lam dd xanh Cu(OH)2 C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O lam AgNO3 / ↓ Ag NH3 trắng Thuỷ phân sản phẩm C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (Glucozơ) tham gia AgNO3 NH3 Saccarozơ C12H22O11 Ag R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ Thuốc thử Cu(OH)2 Glucozơ (kết tủa traéng) Cu(OH)2 t0 ↓ đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O NaOH, t Dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no làm màu nước Br2 phản ứng oxi hóa khử Muốn phân biệt andehit no khơng no dùng dd Br2 CCl4, mơi trường CCl4 Br2 khơng thể tính oxi hóa nên phản ứng với andehit không no Aminoaxit Amin ↓ trắng + 3HBr / ↓ trắng C12H22O11 Tinh bột (C6H10O5)n Thuỷ phân Ddịch iot pứ tráng gương sản phẩm tham gia (C6H10O11)n + nH2O → nC6H12O6 (Glucozơ) pứ tráng gương Tạo dung dịch màu xanh tím, đun nóng màu xanh tím biến mất, để ngi màu xanh tím lại xuất CÁC BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH VỀ TÌM CƠNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ A Nhắc sơ qua lí thuyết : THIẾT LẬP CƠNG THỨC PHÂN TỬ CHẤT A có dạng CxHyOzNt M A 12 x y 16 z 14t = = = = CÁCH mhchc mC m H mO m N M A 12 x y 16 z 14t = = = = CÁCH 100 %C % H %O % N CÁCH qua CT thực nghiệm (CaHbOdNd)n, m m m m x : y : z : t = C : H : O : N , biết MA suy n 12 16 14 CÁCH phương pháp thể tích (phản ứng cháy) y z y t0 C x H y O z + ( x + − )O2 → xCO2 + H O 2 TÌM QUA CƠNG THỨC ĐƠN GIẢN B1 PHÂN TÍCH NGUN TỐ Dùng định luật bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng A (C, H, O, N) + O2 → CO2 + H2O + N2 Bảo toàn cacbon nC ( A) = nCO2 ⇒ mC ( A) Bảo toàn hiđro n H ( A) = 2n H 2O ⇒ m H ( A) Bảo toàn nitơ n N ( A ) = 2n N ⇒ m N Bảo toàn oxi nO ( A) + nO ( PU ) = nO ( H 2O ) + 2nO ( CO2 ) Cũng thể dựa vào công thức mA = mC + mH + mN + mO *Khi biết tỷ lệ CO2 H2O dùng cơng thức định luật bảo tồn khối lượng m A + mO ( pu ) = mCO2 + m H 2O *Khi chuyển hóa Nitơ thành NH3, cho NH3 tác dụng H2SO4 nhớ phản ứng : 2NH3 + H2SO4 → (NH4)2SO4 *Định lượng CO2 phản ứng với kiềm phải ý toán CO2 *Định lượng nước cách sử dụng chất hút nước như: -CuSO4 khan (không màu) CuSO4 + 5H2O → CuSO4.5H2O (màu xanh) -CaCl2 khan chuyển thành CaCl2.6H2O -P2O5 có phản ứng P2O5 + 3H2O → 2H3PO4 -H2SO4 đặc chuyển thành dung dịch có nồng độ lỗng -CaO kiềm KOH, NaOH đặc… *Nếu dùng chất hút nước mang tính bazơ hấp thụ sản phẩm cháy khối lượng bình tăng khối lượng CO2 H2O *Nếu dùng chất mang tính axit hay trung tính (CaCl 2, P2O5, H2SO4…) hấp thụ sản phẩm cháy khối lượng bình tăng lên khối lượng H2O B2 THIẾT LẬP CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN Sau xác định số mol nguyên tố; xác định công thức đơn giản Đặt công thức A CxHyOzNt Ta có %C %H %O %N x : y : z : t = nC : nH: nO : nN = : : : =a : b : c : d a : b : c : d 12 16 14 tỉ lệ nguyên tối giản CTĐG A CaHbOcNd, công thức phân tử A có dạng (CaHbOcNd)n với n ≥ nguyên B3 XÁC ĐỊNH CHỈ SỐ n TRONG CÔNG THỨC THỰC NGHIỆM Có cách phổ biến để tìm số n *DỰA VÀO KHỐI LƯỢNG MOL PHÂN TỬ (MA) Khi biết MA ta có: (12a + b + 16c + 14d).n = MA *Có thể tìm MA theo dấu hiệu sau: mA Dựa vào tỷ khối chất khí Dựa cơng thức tính MA = nA ANCOL-PHENOL A/ LÝ THUYẾT I.Khái niệm, phân loại a) Định nghĩa : Ancol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử bon no VD: CH3CH2OH CH2=CH-CH2-CH2OH CH2=CH-CH(OH)-CH3 CTTQ: CnH2n + -2a –b(OH)b (n ≥ 1; a ≥ 0; b ≥ 1; n ≥ a + b) (a số liên kết π vòng no) * Chú ý:-Các trường hợp nhóm OH liên kết với cacbon khơng no, hợp chất bền dễ dàng chuyển thành hợp chất bền hơn(trừ phenol) VD: CH2=CH-OH → CH3CH=O -Trong hợp chất cacbon liên kết tối đa với nhóm OH VD: CH3-CH-OH OH CH3-CH=O + H2O OH CH3-C-OH OH CH3-COOH + H2O b) Phân loại : Có thể phân loại theo tiêu chí khác như: phân loại theo số nhóm OH(ancol đơn chức, ancol đa chức); phân loại theo gốc hiđrocacbon(ancol no, ancol không no, ancol thơm); phân loại theo bậc ancol… Một số loại ancol tiêu biểu: * Ancol no đơn chức mạch hở: CnH2n + 1OH (CnH2n + 2O) n ≥ VD: CH3OH, CH3CH2OH * Ancol no mạch vịng, đơn chức VD OH * Ancol khơng no, đơn chức, mạch hở: Ancol khơng no có liên kết đôi, mạch hở, đơn chức: C nH2n -1OH (CnH2nO) n ≥ VD: Thí dụ : CH2=CH–CH2-OH * Ancol thơm, đơn chức V CH2 OH D: * Ancol no đa chức CH2 CH CH2 CH2 CH2 VD: OH OH OH OH OH * Ancol bậc I, bậc II, bậc III CH3 CH2 CH2 OH ancol bËc I CH3 CH CH3 OH ancol bËc II CH3 CH3 C CH3 OH ancol bËc III Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân : + Đồng phân chức: Các ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm chức –OH (bắt đầu từ C3) CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH + Đồng phân khác nhóm chức: Ancol ete đồng phân khác nhóm chức (bắt đầu từ C2) CH3CH2OH CH3OCH3 b) Danh pháp : • Tên thơng thường • Danh pháp gốc – chức : Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic Thí dụ : C2H5OH (ancol etylic) (CnH2n + 1OH -Ancol ankylic) CH2=CH–CH2-OH Ancol anlylic CH2 CH CH2 Glixerol CH2 OH Ancol benzylic OH OH OH CH3 CH CH3 OH CH3 CH3 C CH3 OH Ancol isopropylic CH2 CH2 OH OH Etilen glicol Ancol tert-butylic Tên hệ thống (tên thay ) : Tên hiđrocacbon tương ứng – số vị trí nhóm OH-ol Chú ý : +) mạch mạch cacbon dài có chứa nhóm –OH +) số vị trí phía gần nhóm –OH C2H5OH etanol (CnH2n + 1OH -Ankanol) CH2=CH–CH2-OH Prop-2-en-1-ol • CH2 OH Ancol benzylic Propan-2-ol CH3 CH CH3 OH CH3 CH3 C CH3 OH CH2 CH CH2 OH OH OH Propan-1,2,3-triol CH2 CH2 OH OH Etan-1,2-điol 2-metylpropan-2-ol Thí dụ : ứng với cơng thức phân tử C4H10O ta có đồng phân ancol sau : CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 OH CH3 Butan-1-ol CH3 CH2 CH OH 2-metylpropan-1-ol 1CH CH3 C OH 3CH CH3 Butan-2-ol 2-metylpropan-2-ol Tính chất vật lí Các phân tử ancol có khả tạo liên kết hiđro liên phân tử với nước • Do có liên kết hiđro phân tử nên ancol có nhiệt độ sơi cao chất có phân tử khối khơng có liên kết hiđro(như hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, anđehit, xeton, ete, este) C2H6 < C2H5F < C2H5Cl < C2H5Br < C2H5I < C2H5OH CH3CHO, CH3COCH3, HCOOCH3, CH3OCH3 < C2H5OH • Nhiệt độ sơi ancol tăng khối lượng phân tử tăng, CH3OH < C2H5OH < C3H7OH < C4H9OH • Mặt khác nhiệt độ sôi lại giảm tăng mức độ phân nhánh mạch hay tăng bậc ancol CH3CH2CH2CH2OH > CH3CH2CH(OH)CH3 > (CH3)3C-OH • Do có liên kết hiđro với nước nên ancol đầu dãy tan vô hạn nước Độ tan ancol vào nước giảm mạch C tăng tăng phần đuôi không phân cực Tính chất hố học a) Phản ứng H nhóm –OH • Tính chất chung ancol : ancol dễ dàng tham gia phản ứng với kim loại kiềm (thể tính axit): 2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2↑ Thí dụ : 2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2↑ • Phản ứng đặc trưng glixerol : tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch có màu xanh lam đặc trưng 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O đồng(II) glixerat (xanh lam) Phản ứng dùng để phân biệt ancol đa chức có nhóm –OH cạnh phân tử với ancol khác • Tác dụng với axit hữu cơ-phản ứng este hố →este có xúc tác axit H 2SO 140o C C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O b) Phản ứng nhóm –OH • Phản ứng với axit vơ đậm đặc: to Thí dụ : C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O Phản ứng chứng tỏ phân tử ancol có nhóm –OH • Phản ứng với ancol : H 2SO 140o C Thí dụ : C2H5-OH + HO–C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O đietyl ete (ete etylic) c) Phản ứng tách nước • Khi đun ancol no, đơn chức, mạch hở (trừ metanol) bị tách nước tạo thành anken H 2SO → CnH2n + H2O CnH2n+1OH 170o C Thí dụ : CH2 CH2 OH OH H2SO4 170oC CH2 CH2 + H2O d) Phản ứng oxi hóa • Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn -Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit : t0 Thí dụ : CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CHO + Cu + H2O -Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton : t0 Thí dụ : CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O -Ancol bậc III khó bị oxi hố • Phản ứng oxi hóa hồn tồn 3n to C n H 2n+1OH + O → nCO + (n+1)H 2O Chú ý : n H2O > n CO2 ⇒ Ancol no (đơn chức đa chức), mạch hở n rỵu = n H2 O − n CO2 Điều chế a) Điều chế etanol H 2SO , t o → C2 H 5OH • Phương pháp tổng hợp : C H + H O +H O enzim → C6 H12O → C H 5OH • Phương pháp sinh hố : (C6 H10 O5 ) n xt, t o b) Điều chế glixerol +Cl2 +Cl + H 2O CH =CHCH → CH =CHCH 2Cl → CH 2Cl CH(OH) CH Cl 450o C NaOH → C3 H (OH)3 III Phenol Định nghĩa, phân loại a) Định nghĩa : Phenol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen b) Phân loại : Dựa vào số lượng nhóm –OH phân tử, phenol chia thành : • Phenol đơn chức : Phân tử có nhóm –OH phenol Thí dụ : C6H5OH • Phenol đa chức : Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol Thí dụ : C6H4(OH)2 2 Phenol a) Tính chất vật lí : Ở điều kiện thường, phenol chất rắn khơng màu, nóng chảy 430C Phenol tan nước lạnh tan nhiều nước nóng etanol b) Tính chất hóa học : Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm –OH tương tự ancol có tính chất vịng benzen • Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH t0 -Tác dụng với kim loại kiềm : 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ -Tác dụng với dung dịch bazơ : C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O Phản ứng dùng để chứng minh phenol có tính axit mạnh ancol Chú ý : Phenol có tính axit yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím • Phản ứng ngun tử H vòng benzen OH OH Br Br 3Br2 3HBr Br 2,4,6-tribromphenol (trắng) OH NO2 O2N OH 3HNO3 3H2O NO2 2,4,6-trinitrophenol (vàng) Nhận xét : Ảnh hưởng vịng benzen đến nhóm –OH ảnh hưởng nhóm –OH đến vịng benzen gọi ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử c) Điều chế : CH2=CHCH3 H+ CH CH3 CH3 O2 CH3 C O OH CH3 dd H2SO4 OH + CH3 C CH3 O