1 CHUYÊN ĐỀ NHẬN BIẾT CÁC HIĐROCACBON NỘI DUNG HỆ THỐNG KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ HIĐROCACBON BÀI TẬP I- HỆ THỐNG KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ HIĐROCACBON HIĐROCACBON Hiđrocacbon no ankan ankan xicloankan xicloankan Hãy kểHiđrocacbon tên loại hiđrocacbon không no học anken anken ankađien ankađien ankin ankin Hiđrocacbon thơm Benzen Benzenvà đồng đồngđẳng đẳng Một Mộtsố sốHC HC thơm thơmkhác khác I- HỆ THỐNG KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ HIĐROCACBON Một số loại hiđrocacbon quan trọng HIĐROCACBON HIĐROCACBON HIĐROCACBON NO KHÔNG NO THƠM ankan anken ankin Benzen đồng đẳng I- HỆ THỐNG HÓA KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ HIĐROCACBON Yêu cầu ghi nhớ Công thức phân tử (chú ý điều kiện n) Ankan Đặc điểm CnH2n+2 (n≥1) Anken Ankin cấuCntạo (mạch C, Cliên kết) H2n(n≥2) nH2n-2(n≥2) Benzen đ.đẳng CnH2n-2(n≥6) Ankan: mạchhoá hở,học chỉ(mỗi có HC liêncókết đơn Tính chất thể tham gia phản ứng nào) Anken: mạch hở, có liên kết đôi Ankin: mạch hở, có liên kết ba Benzen đ.đẳng: mạch vòng hình cạnh nối đơn xen kẽ nối đôi Phản ứng thế: HC có khả tham gia p/ứng thế, điều kiện nào? Xúc tác, to ? Phản ứng cộng: HC có khả tham gia p/ứng cộng? Xúc tác, to ?, trường hợp cộng HX phải ý điều ? Phản ứng trùng hợp, p/ứng oxi hoá, p/ư tách… ANKAN Thế Halogen ( ánh sáng): as VD: CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl Phản ứng tách: o C2H6 ,t xt  → CH4 + H2 Phản ứng oxi hóa: - Phản ứng cháy hoàn toàn: o CH4 + 2O2 t → CO2 + 2H2O - Phản ứng cháy không hoàn toàn : CH4 + O2  → HCH = O + H O ANKEN Phản ứng cộng hidro (phản ứng hidro hóa) Điều kiện: xúc tác là: Ni, Pt, Pd CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hóa) CH2= CH2 + dd Br2(đỏ nâu) → CH2Br - CH2Br Phản ứng cộng axit, cộng nước Cộng axit (HCl, HBr, H2SO4 đ …) Ví dụ: CH2 = CH2 + HCl (khí)  CH3CH2Cl Cộng nước CH2 = CH2 + HOH HCH2 – CH2OH Phản ứng trùng hợp ,t o nCH2 = CH2 xt  → ( - CH2 – CH2 - )n Phản ứng oxi hóa CnH2n + 3n/2 O2  nCO2 + nH2O 3CH2=CH2+2KMnO4+ 4H2O  HOCH2 – CH-2OH + 2MnO2 + 2KOH Etilen glycol Chú ý: Ankađien làm màu dung dịch Brôm dd thuốc tím KMnO4 giống anken ANKIN 1.Phản ứng cộng : a/ Cộng hidro CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2 Ni,t o    → b/Cộng Br2 CH ≡ CH + dd Br2 → CHBr - CHBr : c/Cộng hidroclorua: xt ,t o CH ≡ CH + HCl  → CH2 – CHCl2 d/ Cộng nước ( hidrat hóa ) HC ≡ CH + H- OH HgSO   → [CH2 = CH – OH ] ( không bền ) CH3 – CH = O e.Phản ứng đime hóa trime hóa: *Đime hóa : ,t o CH ≡ CH xt  → CH C – CH = CH2 *Trime hóa : xt ,t o → C6H6 CH ≡ CH  2.Phản ứng ion kim lọai : Ankin: Đối với ank-1-in.Thế ion kim loại Ag (dd AgNO3 NH3) CH ≡ C - CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg ≡ C - CH3 ↓ + NH4NO3 3.Phản ứng oxi hóa : a/Phản ứng cháyt o: → nCO2 + (n- 1)H2O CnH2n-2 + O2  b/Oxi hóa dd KMnO4 Giống anken, ankadien Ankin làm màu dung dịch KMnO4 A-BENZEN (C6H6) Phản ứng vòng benzen C6H6 + Br2 khí C6H5Br + HBr bôtFe → C6H6 + HNO3  C6H5NO2 (Vàng nhạt) + H2O H 2SO Phản ứng cộng  → C6H6 + 3H2 C6H12 xt ,t  → Phản ứng Oxi hóa C6H6 + 15/2O2 6CO2 + 3H2O t0 → Benzen không tác dụng với dd thuốc tím B-TOLUEN (C7H8) Phản ứng nhánh t0 C7H8 + Br2 khí C7H7Br + HBr → Phản ứng Oxi hóa t0 C7H8 + 9O2 → 7CO2 + 4H2O Toluen tác dụng với dd KMnO4 có nhiệt độ C-HIĐROCACBON THƠM KHÁC (STIREN-C8H8) Phản ứng với dd Brôm (Cộng nhánh) → C8H8Br2 C8H8 + dd Br2  Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóat → C8H8 + 10O2 8CO2 + 4H2O Tương tự toluen stiren làm màu KMnO4 đun nóng II-BÀI TẬP Nhận biết chất khí phương pháp hóa học: Metan, etilen, axetilen, CO2 Nhận biết chất phương pháp hóa học : Benzen, Toluen, stiren (Nhóm 2) (Nhóm 1) Nhận biết chất khí sau phương pháp hóa học Propan, propin, but-2-in, NH3 (Nhóm 3) Nhận biết lỏng chất phương pháp hóa học: Hexan, penta-1,3-dien, pent-1-in, toluen ( Nhóm 4) Nhóm 1: Nhận biết chất khí phương pháp hóa học: Metan, etilen, axetilen, CO2 Hướng dẫn Cho chất khí vào dung dịch Brôm Etilen axetilen làm màu dung dịch Brôm CH2= CH2 + dd Br2 → CH2Br - CH2Br CH ≡ CH + dd Br2 → CHBr = CHBr Nhận biết axetilen dd AgNO3 NH3 CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → CAg ≡ CAg ↓ + 2NH4NO3 Nhận biết CO2 metan dd Ca(OH)2 CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O Nhóm 2: Nhận biết chất phương pháp hóa học : Benzen, Toluen, stiren Hướng dẫn Trích mẫu hóa chất để tiến hành thí nghiệm Chất làm màu dd brom stiren C6H5 - CH = CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br Cho chất lại vào dd KMnO4 đun nóng, chất làm màu toluen CH3 COOK to +2KMnO4 c¸ch thñy + 2MnO2 + H2O + KOH + Nhóm 3:Nhận biết chất khí sau phương pháp hóa học: Propan, propin, but-2-in, NH3 Hướng dẫn: Dùng dd Br2 nhận biết Propin but-2-in CH ≡ C - CH3 + 2Br2 → CHBr2 – CBr2 - CH3 CH3-C ≡ C - CH3 + 2Br2 → CH3- CBr2 – CBr2 - CH3 Nhận biết propin dd AgNO3 NH3 CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg ≡ C-CH2-CH2-CH3 + NH4NO3 Dùng quỳ ẩm để nhận biết NH3 → Màu xanh nhạt Nhóm 4: Nhận biết lỏng chất phương pháp hóa học: Hexan, penta-1,4-dien, pent-1-in, toluen Hướng dẫn: Cho chất vào dung dịch Brôm Penta-1,3-dien pent-1-in làm màu dd Brôm CH2=CH-CH2-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CHBr-CH2Br Ni,t o CH≡C-CH2-CH2-CH3 + 2Br2  → CHBr -CBr -CH -CH -CH 2 2 Nhận biết pent-1-in dd AgNO3 NH3 CH≡C-CH2-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg≡ C-CH2-CH2-CH3 + NH4NO3 Nhận biết hexan toluen dùng dd KMnO4 chất làm màu toluen C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O III - CỦNG CỐ BÀI Qua tập ta có nhận xét phương pháp nhận biết hiđrocacbon là: Dựa vào tính chất hóa học hiđrocabon tính chất hidrocacbon không hoàn toàn giống + Dựa vào chất đem dùng phản ứng có tính chất đặc biệt: Vdụ dung dịch nước Brôm có màu đỏ nâu, hay dd KMnO có màu tím để ta xem sau phản ứng màu dd thay đổi + Dựa vào sản phẩm tao thành có tượng đặc biệt: Vdụ kết tủa màu vàng xuất cho ank-1-in tác dụng với AgNO 3/NH3 *Chú ý: Dùng tối thiểu số chất đem dùng mà đạt kết cao