KIỂM TRA BÀI CŨ Câu Hãy viết phương trình hóa học phản ứng propan- 1- ol với chất sau: a Natri kim loại b CuO , đun nóng c Axít HBr có xúc tác ĐÁP ÁN CÂU Phương trình phản ứng hóa học propan-1- ol với chất a.Natri kim loại: 2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na b CuO , đun nóng CH3-CH2-CH2-OH + CuO c A xít HBr có xúc tác CH3 -CH2-CH2-OH + HBr 2CH3-CH2-CH2-ONa + H2 t0 CH3-CH2- CHO + Cu + H2O t0 CH3 -CH2-CH2-Br + H2O KIỂM TRA BÀI CŨ Câu 2: Cho chất có CTCT là: CH3 - OH CH2- OH CH2 = CH – CH2- OH OH Em cho biết chất chất ancol: A 1,3,4 C 1,2,4 B 1,2,3 D Cả chất 1,2,3,4 CH2OH Ancol gì? OH phenol (1) (2) Hãy so sánh giống khác chất ? - Giống: Đều có vòng benzen nhóm -OH Ancol hợp chất hữu phân tử có - Khác: (1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh vòng benzen nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử (2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen cacbon no Chất ancol? (1) (1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh vòng benzen → ancol thơm BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN Định nghĩa Phenol gì? I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN Định nghĩa Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen –OH liên kết trực tiếp cacbon benzen -OH phenol BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Chất sau phenol? (có nhóm –OH phenol) OH CH2OH (1) (2) OH OH OH (3) OH (4) OH OH OH HO CH3 OH (5) (6) (7) (8) BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa Dựa vào Phân loạiđể đâu Phân loại Phân loại theo số nhóm –OH phenol phân tử - Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol) OH OH VD: (1) (2) α β phân loại phenol? Hãy nêu ví dụ Phenol α - naphtol phenol đơn chức? phenol phân - Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên) thành OH OH loại? Là VD: (5) (3) (4) OH OH Hãynhững nêu ví loại dụ phenolnào? đa chức? CH3 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen HO OH OH hidroquinon 1,3,5 – trihidroxi benzen BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN Định nghĩa Phân loại Đồng phân VD1: C7H8O có đồng phân phenol A B C D VD2: C7H8O có đồng phân thuộc hợp chất thơm A B C D 2- Metyl phenol o – Crezol o-Metylphenol 3-metylphenol m – Crezol m-Metylphenol 4- metylphenol p – Metylphenol p – Crezol Ancolbezylic Metyl, phenylete BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN Định nghĩa Phân loại Đồng phân VD3: C8H10O có đồng phân phenol A B C D Giải: đp đp 1đp 1đp BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN Định nghĩa Phân loại Đồng phân VD4: C7H8O2 có đồng phân chứa vòng benzen A 11 B 12 C 13 D 14 Giải: CH3 3đp 3đp 4đp O-CH2-OH 1đp 1đp 1đp BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại II PHENOL Cấu tạo Tính chất vật lí D Tính chất hoá học a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH VD5: X hợp chất hữu chứa vòng benzen CTPT C7H8O2 Biết mol X tác dụng Na dư sinh mol H2 Mặt khác mol X tác dụng với dd NaOH tỉ lệ mol 1:1 Xác định CTCT X? OH A C CH2-OH O-CH2-OH OH CH3 B OH D OH CH3 Giải: + Vì mol X -> mol H2 => có 2H linh động => có nhóm OH + Vì X + NaOH tỉ lệ mol : => X có nhóm OH phenol BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại II PHENOL Cấu tạo Tính chất vật lí Tính chất hoá học a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen OH + Br2 Br OH Br ↓ trắng + 3HBr Br 2,4,6 - tribromphenol → nhận biết phenol Tại sao–phenol táccho dụng Nhận xét: Nhóm OH làm nguyên tử H Benzen có tác dụng với với dung dịchdễ Br2bị thay vòng benzen phenol benzen không? dịch Br2thì không? nguyên tửdung Hcòn vòng benzen phân tử hiđrocacbon thơm không BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại II PHENOL Cấu tạo Tính chất vật lí Tính chất hoá học a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen VD1: Cho 9,4 g phenol tác dụng vừa đủ m (g) dung dịch Br2 32% sau phản ứng xảy hoàn toàn thu m’ (g) kết tủa màu trắng Tính m, m’? Giải: Có nphenol = 9,4 : 94 = 0,1 mol 0,1 -> 0,3 -> 0,1 mol Ta có mchất tan Br2 = 0,3 160 = 48(g) Lại có m’ = m↓ = 0,1.331 = 33,1 (g) BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại II PHENOL Cấu tạo Tính chất vật lí Tính chất hoá học a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Phenol axit yếu, Hãy hoàn thành ứng sauTại HNO3phản axit chất nàyOH phản OH ứng với nhau? NO2 O2N H2SO4ñ +3 HNO3 (HO-NO2) nitro NO2 + H 2O ↓vàng 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric) Phenol có vòng benzen có nguyên tử H linh động, tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) xảy phản ứng nguyên tử H nhóm –NO2 BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại II PHENOL Cấu tạo Tính chất vật lí Tính chất hoá học a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Lưu ý:  Phenol không tác dụng với axit axetic (CH3COOH)  Nhưng tác dụng với anhidrit axetic (CH3CO)2O C H 5OH + (CH 3CO)2 O -> CH 3COOC H + CH 3COOH Phenyl axetat VD2: Cho chất sau: Na, NaOH, dd Br2, Na2CO3, NaHCO3, HCl, HNO3 đ (H2SO4đ) Bao nhiêu chất tác dụng với phenol ? A B C D BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại II PHENOL Cấu tạo Tính chất vật lí Tính chất hoá học a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen VD3: Nung 22,9 (g) axitpicric (2,4,6 – trinitrophenol) bình kín thời gian thu V lít khí X (đktc) gồm CO, CO2, N2, H2 Tính VX Biết hiệu suất H = 80% phản ứng nung là: C H N 3O  → 5CO + CO + 1,5N + 1,5H t0 Giải: C H N 3O  → 5CO + CO + 1,5N + 1,5H t0 22,9 = 0,1 → 0,5 -> 0,1 -> 0,15 -> 0,15 229 0,9.22,4.80 ⇒V= = 16,128(l) 100 Cách 2: BTNT n h = ( 6.0,1) + ( 1,5.0,1) + ( 1,5.0,1) = 0,9 (mol) (CO + CO) ⇒ Vh = 0,9.22,4.80 = 16,128(l) 100 H2 N2 BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại II PHENOL Cấu tạo Tính chất vật lí Tính chất hoá học a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Điều chế Điều chế Benzen CH2 = CH – CH3 Trong công nghiệp + nay,Hphenol điều chế Cumen từ nguyên liệu gì? Qua (isopropylbenzen) giai đoạn? Là 1.O2 giai đoạn nào? + 2.dd H2SO4 OH CH3 CH CH3 C O axeton phenol cách khác để * C6H6 → C6HCòn 5Br → C6H5ONa → C6H5OH chế tạo phenol không? chưng cất * Nhựa than đá CH3 C6H5OH CH3 BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa Phân loại II PHENOL Cấu tạo Tính chất vật lí Tính chất hoá học a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH b Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Điều chế Ứng dụng Ứng dụng Phẩm nhuộm Dược phẩm Phenol C6H5OH Chất kết dính Chất diệt cỏ 2,4 – D; diệt Thuốc nổ nấm mốc Đồ dân dụng, phenol - fomandehit BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 1: Ghi Đ (đúng) S (sai) vào ô trống bên cạnh câu sau: a Phenol C6H5OH ancol (rượu) thơm b Phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối nước c Phenol tham gia phản ứng brom nitro dễ benzen d Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ axit e Giữa nhóm –OH vòng benzen phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn S Đ Đ S Đ BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 2: Cho chất : CH3COOH, C6H5OH, C2H5OH, KOH, Ba(OH)2, Al(OH)3, AlCl3, HCl, BaSO4 Số chất tác dụng với Na2CO3? A.4 B C D BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 3: Sắp xếp chất sau theo chiều tăng dần tính axit? C2H5OH H2CO3 C6H5OH HCl (1) < (3) < (2) < (4) BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 4: Chia m (g) hỗn hợp X gồm phenol, ancoletylic làm phần Phần 1: Tác dụng với Na dư thu 2,24 lít khí H 2(đktc) Phần 2: Tác dụng hết với 100 ml dung dịch NaOH 1M Tính % m chất hỗn hợp X? Giải: 0,2 mol  0,1 (mol) Phần 2: Chỉ có phenol phản ứng với NaOH C H 5OH + NaOH -> C H 5ONa + H O 0,1 ¬ 0,1 -> C H 5OH = 0,1mol 0,1.94  100% = 67,14% %C H 5OH = 0,1.94 + 0,1.46 ⇒ %C H OH = 100 − 67,14% = 32,86%  BÀI TẬP VỀ NHÀ - Làm tập trang 193 - Xem trước luyện tập Dung dịch Br2 Dung dịch phenol [...]... nhóm –OH hơn? phenol của phenol học? và ancol? axit 3 Tính chất hoá học a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH - Tác dụng với kim loại kiềm C6H5OH + Na Dựa vào CTCT của  → 2 C H ONa + H 2 dịch hãy dự đoán -2Tác dụng vớiphenol, dung bazơ 6 tính 5 2 t0 chất hoá học của phenol? C6H5OH + NaOH natri phenolat(pH>7) C6H5ONa + H2O Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động axit phenolic hơn H... ancol * Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3) -∙ Dung Giống: phản ứng với Tại sao ancol cũng dịchđều phenol không làm đổiNa màu quỳ tím có nhóm –OH nhưng -∙ Khác: Phenol phản ứng vớihay NaOH còn ancol Phenol là tính axit yếu không có axit? thì không mạnh? C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL. .. 1 : 1 => X có 1 nhóm OH phenol BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo 2 Tính chất vật lí 3 Tính chất hoá học a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen OH + Br2 3 Br OH Br ↓ trắng + 3HBr Br 2,4,6 - tribromphenol → nhận biết phenol Tại sao phenol táccho dụng Nhận...BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo II PHENOL 1 Cấu tạo CTPT: C6H6O Phenol có công Ortho (o) OH thức phân tử là CTCT: Phenol cóyOcông gì? (CxH z) thức cấu tạo thu C6H5OH hoặc gọn là gì? hoặc H Ortho (o) O C C C C C C - Liên kết O – H... rỗng BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Phenol Định nghĩa có 2 những Phân loạitính II chất PHENOL vật lí gì? 1 -Cấu tạo thái? Trạng 2 Màu Tính chất sắc?vật lí tonc? - Độc hay không? - Tan trong nước không? 2 Tính chất vật lí - Phenol là chất rắn, không màu, t onc = 430C - Rất độc, gây bỏng da → hết sức cẩn thận - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol - Phenol. .. dần (1) CH3OH; (2) C6H5OH (Phenol) ; (3) C2H5OH; (4) CH4 Đáp án: (2) > (3) > (1) > (4) BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa Phenol Hãy sotác 2 Phân loạisự dụng vớitử sánh Nguyên II PHENOL bazơ tạo giống và H trong 1 Cấu tạonhau khác muối và nhóm –OH 2 Tính vật lí vềchất khả nước tương củachất ancol 3 Tính hoá học năng phản tự loại hợp a ứng hay Phản với phenol ứng thế chất vôNa... trinitrophenol (axit picric) Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng nhóm –NO2 BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo 2 Tính chất vật lí 3 Tính chất hoá học a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Lưu ý:  Phenol. .. axeton phenol cách nào khác để * C6H6 → C6HCòn 5Br → C6H5ONa → C6H5OH chế tạo phenol không? chưng cất * Nhựa than đá CH3 C6H5OH CH3 BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo 2 Tính chất vật lí 3 Tính chất hoá học a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 4 Điều chế 5 Ứng dụng 5 Ứng dụng Phẩm nhuộm Dược phẩm Phenol. .. nấm mốc Đồ dân dụng, phenol - fomandehit BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau: a Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm b Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước c Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen d Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit e Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua... HNO3 đ (H2SO4đ) Bao nhiêu chất có thể tác dụng được với phenol ? A 5 B 6 C 7 D 8 BÀI 41: PHENOL (tiết 58) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1 Định nghĩa 2 Phân loại II PHENOL 1 Cấu tạo 2 Tính chất vật lí 3 Tính chất hoá học a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen VD3: Nung 22,9 (g) axitpicric (2,4,6 – trinitrophenol) trong bình kín 1 thời gian thu được V lít khí X (đktc)