ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TƢ̣ NHIÊN  HOÀNG THANH ĐỨC TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA CÁC HỢP CHẤT 4-ACETYL- VÀ 4-FORMYLSYDNONE (PER-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL) THIOSEMICARBAZON Chuyên ngành: Hoá Hữu Mã số: 62.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC Hà Nội – 1/2015 PLB.1 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TƢ̣ NHIÊN  HOÀNG THANH ĐỨC TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA CÁC HỢP CHẤT 4-ACETYL- VÀ 4-FORMYLSYDNONE (PER-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL) THIOSEMICARBAZON Chuyên ngành: Hoá Hữu Mã số: 62.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: GS.TS NGUYỄN ĐÌNH THÀNH Hà Nội – 1/2015 PLB.2 Lời cam đoan Tôi xin cam đoan là công trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu đã nêu luận án là hoàn toàn trung thực và chƣa đƣợc công bố một công trình nào khác Tác giả Hoàng Thanh Đức PLB.3 Lời cảm ơn Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Đình Thành - Người giao đề tài tận tình hướng dẫn em suốt thời gian thực đề tài Em xin chân thành cảm ơn thầy, cô môn hoá Hữu Cơ, khoa Hoá học, trường đại học KHTN - ĐHQG Hà Nội giúp đỡ em trình thực đề tài Tôi xin cảm ơn anh, chị NCS, học viên Cao học phòng Tổng hợp Hữu 1, trao đổi giúp đỡ thời gian thực đề tài Cuối cùng, với tất lòng mình, xin cảm ơn gia đình người thân - người bên cạnh, động viên giúp đỡ suốt thời gian học tập thực luận án Nghiên cứu sinh Hoàng Thanh Đức PLB.4 MỤC LỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT 10 DANH MỤC CÁC BẢNG 10 DANH MỤC HÌNH VẼ Error! Bookmark not defined MỞ ĐẦU Error! Bookmark not defined Chƣơng TỔNG QUAN Error! Bookmark not defined 1.1 TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT SYDNONE … Error! Bookmark not defined 1.1.1 Cấu trúc sydnone Error! Bookmark not defined 1.1.2 Tính chất sydnone Error! Bookmark not defined 1.1.2.1 Tính chất hóa học sydnone Error! Bookmark not defined 1.1.3 Các phƣơng pháp tổng hợp sydnone … Error! Bookmark not defined 1.2 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID VÀ GLYCOSYLTHIOSEMI CARBAZID…………………………………………………………………………20 1.2.1 Phƣơng pháp tổng hợp thiosemicarbazid Error! Bookmark not defined 1.2.1.1 Bằng phản ứng isothiocyanat với hydrazin Error! Bookmark not defined 1.2.1.2 Bằng phản ứng khử thiosemicarbazon NaBH4 Error! Bookmark not defined 1.2.1.3 Bằng phản ứng hydrazin với dẫn xuất acid thiocarbamic Error! Bookmark not defined 1.2.1.4 Bằng phản ứng cyanohydrazin với hydro sulfideError! Bookmark not defined 1.2.1.5 Tổng hợp dẫn xuất di trithiosemicarbazid từ aminError! Bookmark not defined 1.2.2 Tính chất thiosemicarbazid Error! Bookmark not defined 1.2.2.1 Phản ứng với hợp chất carbonyl .Error! Bookmark not defined 1.2.2.2 Phản ứng đóng vòng thiosemicarbazid tạo thành thiadiazolError! Bookmark not defined 1.2.3 Tính chất glycosyl thiosemicarbazid Error! Bookmark not defined 1.3 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON Error! Bookmark not defined 1.3.1 Phƣơng pháp tổng hợp thiosemicarbazon Error! Bookmark not defined 1.3.1.1 Tổng hợp phản ứng thiosemicarbazid với hợp chất carbonyl Error! Bookmark not defined PLB.5 1.3.1.2 Tổng hợp phản ứng thiosemicarbazid với 1,4-naphthoquinon Error! Bookmark not defined 1.3.1.3 Tổng hợp phản ứng thiosemicarbazid với 2-aminobenzophenon 4chlorobutyrophenon Error! Bookmark not defined 1.3.1.4 Tổng hợp phản ứng thiosemicarbazid với 4-acetylantipyrin Error! Bookmark not defined 1.3.1.5 Tổng hợp phản ứng thiosemicarbazid với diketonError! Bookmark not defined 1.3.2 Phản ứng thiosemicarbazon Error! Bookmark not defined 1.3.2.1 Phản ứng tạo thành thiazolidine-4-on, thiazolin thiazolError! Bookmark not defined 1.3.2.2 Phản ứng tạo thành hợp chất pyrazol Error! Bookmark not defined 1.3.2.3 Phản ứng tạo thành hợp chất thiadiazol Error! Bookmark not defined 1.3.2.4 Phản ứng tạo thành hợp chất pyridazin, benzophthalazin, thiazin, triazin pyrrolothiadiazin Error! Bookmark not defined 1.3.2.5 Phản ứng tạo phức với ion kim loại Error! Bookmark not defined 1.4 TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT 1,3,4-THIADIAZINError! Bookmark not defined 1.4.1 Tính chất của1,3,4-thiadiazin Error! Bookmark not defined 1.4.1.1 Tác dụng nhiệt quang hoá Error! Bookmark not defined 1.4.1.2 Sự công electrophil vào nguyên tử nitro Error! Bookmark not defined 1.4.1.3 Sự công electrophil vào nguyên tử carbon Error! Bookmark not defined 1.4.1.4 Sự công nucleophil vào nguyên tử lưu huỳnhError! Bookmark not defined 1.4.1.5 Sự công nucleophil vào nguyên tử hydro Error! Bookmark not defined 1.4.1.6 Phản ứng nhóm gắn với nguyên tử cacbon của vòError! ng Bookmark not defined 1.4.2 Các phƣơng pháp tổng hợp 1,3,4-thiadiazin Error! Bookmark not defined 1.4.2.1 Tổng hợp từ hợp chất acyclic Error! Bookmark not defined 1.4.2.2 Tổng hợp vòng 1,3,4-thiadiazin cách chuyển hóa từ vòng khác Error! Bookmark not defined 1.4.3 Hoạt tính sinh học ứng dụng 1,3,4-thiadiazin Error! Bookmark not defined PLB.6 1.5 SỬ DỤNG LÕ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC CACBOHYDRAT Error! Bookmark not defined Chƣơng PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM Error! Bookmark not defined A PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Error! Bookmark not defined 2.1 PHƢƠNG PHÁP TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CÁC CHẤT Error! Bookmark not defined 2.1.1 Phƣơng pháp tổng hợp hữu Error! Bookmark not defined 2.1.2 Phƣơng pháp tinh chế kiểm tra độ tinh khiết chấtError! Bookmark not defined 2.1.3 Phƣơng pháp phân tích cấu trúc chất Error! Bookmark not defined 2.1.4 Thăm dò hoạt tính sinh học chất tổng hợp đƣợcError! Bookmark not defined B THỰC NGHIỆM Error! Bookmark not defined 2.2 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE Error! Bookmark not defined 2.2.1 Tổng hợp chất 3-arylsydnone (4a-t) Error! Bookmark not defined 2.2.2 Tổng hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone (5a-r) Error! Bookmark not defined 2.3 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-BROMOACETYL SYDNONE Error! Bookmark not defined 2.3.1 Tổng hợp hợp chất 3-aryl-4-acetylsydnone Error! Bookmark not defined 2.3.2 Tổng hợp hợp chất 3-aryl-4-bromoacetylsydnone (7a-l)Error! Bookmark not defined 2.4 TỔNG HỢP CÁC CHẤT N-(2‟,3‟,4‟,6‟-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPY RANOSYL) THIOSEMICARBAZID .Error! Bookmark not defined 2.4.1 Tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazid Error! Bookmark not defined 2.4.2 Tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid Error! Bookmark not defined 2.5 TỔNG HỢP CÁC CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNOE N-(2‟,3‟,4‟,6‟-TETRAO-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONError! Bookmark not defined PLB.7 2.5.1 Tổng hợp hợp chất thiosemicarbazon (8a-q) Error! Bookmark not defined 2.5.2 Tổng hợp hợp hợp chất thiosemicarbazon (9a-q)Error! Bookmark not defined 2.6 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 2-(2‟,3‟,4‟,6‟-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCO PYRANOSYLAMINO)-5-(3”-ARYLSYDNONE-4-YL)-6H-1,3,4-THIADIAZIN Error! Bookmark not defined 2.6.1 Tổng hợp hợp chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) Error! Bookmark not defined 2.6.2 Tổng hợp hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l) Error! Bookmark not defined 2.7 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 2-IMINOTHIAZOLIDIN-4-ON CỦA CÁC HỢP CHẤT (GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONError! Bookmark not defined 2.7.1 Tổng hợp hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f)Error! Bookmark not Bookmark not defined 2.7.2 Tổng hợp hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (13a-f)Error! defined 2.8 TỔNG HỢP MỘT SỐ 4,5-DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOL TỪ CÁC HỢP CHẤT THIOSEMICARBAZON Error! Bookmark not defined 2.8.1 Tổng hợp hợp chất 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol (14a-f)Error! Bookmark not defined 2.8.2 Tổng hợp hợp chất 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol (15a-e)Error! Bookmark not defined 2.9 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS[GLYCOPYRANOSYLTHIOSEMICAR BAZO NATO] Kẽm(II) .Error! Bookmark not defined 2.9.1 Tổng hợp phức chất bis [thiosemicarbazonato]kẽm(II) (16a-d)Error! Bookmark not defined 2.9.2 Tổng hợp phức chất bis [thiosemicarbazonato]kẽm(II) (17a-b)Error! Bookmark not defined 2.10 THĂM DÕ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT THIOSEMI CARBAZON, THIADIAZIDIN VÀ PHỨC CHẤT Error! Bookmark not defined 2.10.1 Thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật Error! Bookmark not defined 2.10.2 Thăm dò khả bắt gốc tự DPPH Error! Bookmark not defined Chƣơng KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Error! Bookmark not defined PLB.8 3.1 KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONEError! Bookmark not defined 3.1.1 Kết tổng hợp hợp chất 3-arylsydnone Error! Bookmark not defined 3.1.2 Kết tổng hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone (5a-r)Error! Bookmark not defined 3.2 KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-BROMOACETYL SYDNONE Error! Bookmark not defined 3.2.1 Kết tổng hợp hợp chất 3-aryl-4-acetylsydnone (6a-l)Error! Bookmark not defined 3.2.2 Kết tổng hợp hợp chất 3-aryl-4-bromoacetylsydnone (7a-l)Error! Bookmark not defined 3.3 KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC CHẤT N-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCO PYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID Error! Bookmark not defined 3.3.1 Kết tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazid Error! Bookmark not defined 3.3.2 Kết tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid Error! Bookmark not defined 3.4 KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(2‟, 3‟,4‟,6‟-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON Error! Bookmark not defined 3.4.1 Kết tổng hợp hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2‟,3‟,4‟,6‟-tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8a-q) Error! Bookmark not defined 3.4.1.1 Phổ IR hợp chất thiosemicarbazon (8a-q) Error! Bookmark not defined 3.4.1.2 Phổ 1H 13C NMR hợp chất thiosemicarbazon (8a-q)Error! Bookmark not defined 3.4.1.3 Phổ ESI-MS hợp chất thiosemicarbazon (8a-q)Error! Bookmark not defined 3.4.2 Kết tổng hợp hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2‟,3‟,4‟,6‟-tetra-O-acetyl-βD-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (9a-q) Error! Bookmark not defined 3.4.2.1 Phổ IR hợp chất thiosemicarbazon (9a-q) Error! Bookmark not defined 3.4.2.2 Phổ 1H, 13C NMR hợp chất thiosemicarbazon (9a-q)Error! Bookmark not defined PLB.9 3.4.2.3 Phổ ESI-MS hợp chất (9a-q) Error! Bookmark not defined 3.5 KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT GLYCOPYRANOSYLAMINO 1,3,4THIA DIAZIN .Error! Bookmark not defined 3.5.1 Kết tổng hợp chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) Error! Bookmark not defined 3.5.1.1 Phổ IR chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) Error! Bookmark not defined 3.5.1.2 Phổ NMR hợp chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) Error! Bookmark not defined 3.5.1.3 Phổ ESI-MS chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) Error! Bookmark not defined 3.5.2 Kết tổng hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l) Error! Bookmark not defined 3.5.2.1 Phổ IR hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l) Error! Bookmark not defined 3.5.2.2 Phổ NMR hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l)Error! Bookmark not defined 3.5.2.3 Phổ ESI-MS hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l)Error! Bookmark not defined 3.6 KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 2-IMINOTHIAZOLIDIN-4-ON TỪ CÁC HỢP CHẤT THIOSEMICARBAZON Error! Bookmark not defined 3.6.1 Kết tổng hợp hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f)Error! Bookmark not defined 3.6.2 Phổ IR chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f, 13a-f)Error! Bookmark not defined 3.6.3 Phổ 1H 13C NMR hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f 13a-f) Error! Bookmark not defined 3.6.4 Phổ ESI-MS hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f) (13a-f) Error! Bookmark not defined 3.7 KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 4,5-DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOL TỪ CÁC HỢP CHẤT THIOSEMICARBAZON Error! Bookmark not defined 3.7.1 Kết tổng hợp chất 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol (14a-f) (15a-e) Error! Bookmark not defined 3.7.2 Phổ IR chất 1,3,4-thiadiazol (14a-f) (15a-e) Error! Bookmark not defined 3.7.3 Phổ NMR chất 1,3,4-thiadiazol (14a-f) (15a-e)Error! Bookmark not defined 3.7.4 Phổ ESI-MS chất 1,3,4-thiadiazol (14a-f) (15a-e)Error! Bookmark not defined PLB.10 3.8 KẾT QUẢ TỔNG HỢP MỘT SỐ PHỨC CHẤT BIS[THIOSEMICARBAZO NATO] KẼM(II) Error! Bookmark not defined 3.8.1 Kết tổng hợp phức chất (16a-d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.8.2 Phổ IR phức (II) (16a-d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.8.3 Phổ 1H 13C NMR phức (16a-d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.8.4 Phổ ESI-MS phức (16a-d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.9 KẾT QUẢ THĂM DÕ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC CHẤT THIOSEMICARBAZON, CÁC CHẤT THIADIAZIDIN VÀ PHỨC CHẤT Error! Bookmark not defined 3.9.1 Hoạt tính kháng vi sinh vật chất thiosemicarbazon (8a-q)Error! Bookmark not defined 3.9.2 Hoạt tính kháng vi sinh vật chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l, 11a-l) phức chất (16a-d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.9.3 Tác dụng chống oxy hoá thiosemicarbazon (9a-q).Error! Bookmark not defined KẾT LUẬN Error! Bookmark not defined KIẾN NGHỊ VỀ NHỮNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO Error! Bookmark not defined DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN Error! Bookmark not defined TÀI LIỆU THAM KHẢO 11 PHỤ LỤC (Bảng kết giải phổ 1H NMR, 13C NMR; Phổ 1H NMR, 13C NMR; Kết thử nghiệm hoạt tính sinh học chất)………………………………… 200 CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ac Nhóm acetyl 13 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân carbon 13 (13C Nuclear Magnetic Resonance) C NMR COSY Phổ tƣơng quan 1H-1H (Correlated Spectroscopy) DABCO 1,4-diazabicycloro[2,4,2]octan PLB.11 DMF Dimethyl fomamid DMSO Dimethyl sulfoxide DMSO-d6 Dimethyl sulfoxide đƣợc deuteri hóa DPPH 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl Đnc Điểm nóng chảy Glc-TSC N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazid Gal-TSC N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton (1H Nuclear Magnetic Resonance) H NMR HMBC Phổ tƣơng tác xa 13C-1H (Heterronuclear Multiple Bond Coherence) HRMS Phổ khối lƣợng phân giải cao (High Resolution Mass Spectrometry) HSQC Phổ tƣơng tác gần 13C-1H (Heterronuclear Single Quantum Correlation) IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) ESI-MS Phổ khối lƣợng (Mass Spectrometry) PƢ Phản ứng  Độ chuyển dịch hóa học TFA Trifluoroacetic Acid TLTK Tài liệu tham khảo TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Lê Thế Hoài (2013), Nghiên cứu tổng hợp tính chất glycopyranosyl thiosemicarbazon chứa vòng thơm, Luận án tiến sỹ Hoá học, trƣờng Đại học Khoa học tự nhiên (ĐHQG Hà Nội), Hà Nội Hoàng Thị Ngọc Hà (2012), Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo thăm dò hoạt tính sinh học số phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicarbazon isatin, PLB.12 Luận văn thạc sỹ Hoá học, trƣờng đại học Sƣ phạm, Đại học Thái Nguyên Nguyễn Thị Kim Giang (2008), Nghiên cứu tổng hợp tính chất số axetophenon glucopyranozyl thiosemicacbazon, Luận văn thạc sỹ khoa học, trƣờng Đại học Khoa học tự nhiên (ĐHQG Hà Nội), Hà Nội Đặng Nhƣ Tại (1998), Cơ sở hoá học lập thế, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Đình Thành (2013), Hoá học hữu cơ, tập 2, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Đình Thành (2011), Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng hoá học, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Hoàng Thị Kim Vân (2010), Tổng hợp nghiên cứu thiosemicarbazon số disaccarit chứa vòng thơm dị vòng thơm, Luận án tiến sĩ hoá học, trƣờng đại học Khoa học Tự nhiên (ĐHQG Hà Nội), Hà Nội Trần Thạch Văn (1985), Tổng hợp chuyển hóa số thiazolidin-4-on, Luận án phó tiến sỹ hóa học, trƣờng Đại học Khoa học tự nhiên (ĐHQG Hà Nội), Hà Nội Tiếng Anh Alaa A H., Ahmed M S., and Hamdy S (2012), “Chemistry and Heterocyclization of Thiosemicarbazones”, Journal of Heterocyclic Chemistry Vol 49, pp 21- 37 10 Alsop L., Cowley R.A., Dilworth R J (2005), “Investigations into some aryl substituted bis(thiosemicarbazons) and their copper complexes”, Inorganica Chimica Acta Vol 358, pp 2770-2780 11 Altun Ah., Kumru M., Dimoglo A (2001), “Study of electronic and structural features of thiosemicarbazon and thiosemicarbazid derivatives demonstrating antiHIV-1 activity”, Journal Molecular Structure Chem Vol 535, pp 235-246 12 Amber C (2010), Rumple routes to acylated sydnones utilizing microwave chemistry, Thesis submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of Master of Science, Wright State University 13 Aniket K., Mrunmayee, P Toraskar, V M Kulkarn, S., Dhanashire, V., K (2009), „„Microwave assisted synthesis of potential anti infective and anticonvulsant thiosemicarbazones‟‟, International Journal of Chem Tech Research Coden (USA) Vol (No.3), pp 696-701 14 Aridoss G., Amirthaganesan S., Kim M S., Kim J T., Jeong Y T (2009), “Synthesis, spectral and biological evaluation of some new thiazolidinones and PLB.13 thiazoles based on 3-alkyl-R-2, C-6-diarylpiperidin-4-ones”, European Journal of Medicinal Chemistry Vol 44(10), pp 4199-4210 15 Arjunk R., Nayan R., Parekh, Harish R D., Sunil S N (2009), “Novel Synthesis and Characterization of Thiosemicarbazone Compounds Containing 4Acyl-2-pyrazolin-5-ones”, E-Journal of Chemistry Vol 6(3), pp 747-752 16 Ateya B.G., Abo-Elkhair B M and Abedel-Hamid I A (1976), “Thiosemicarbazid as an inhibitor for the acid corrosion of iron”, Corrosion Science Vol 16(3), pp.163-169 17 Azarifar D., Ghasemnejad-Borsa H (2006), “Bibromo dimethylhydantoin mediated synthesis”, Synthesis, pp.1123 18 Badami B V., Purannik G S (1975), “Uses of Sydnones for Heterocyclic Syntheses”, Canada Journal of Chemistry Vol 53, pp 913-914 19 Baldini M., Belicchi-Ferrari M., Bisceglie F., Dall'Aglio, P P., Pelosi, G., Pinelli, S T P (2004), “Copper(II) Complexes with Substituted Thiosemicarbazon of Ketoglutaric Acid: Synthesis, X-ray Structures, DNA Binding Studies, and Nuclease and Biological Activity”, Inorganic Chemistry 43(22), pp 7170-7179 20 Baxter A., Bennion C., Bent J., Boden K., Bough S., Cooper A., Kinchin E., Kindon N (2003), Medicinal Chemistry Letter Vol 13, pp 2625 21 Belicchi F.M., Bisceglie F., Pelosi G., Tarasconi P., Albertini R and Pinelli S (2001), “New methyl pyruvate thiosemicarbazones and their copper and zinc complexes: synthesis, characterization, X-ray structures and biological activity”, Journal of Inorganic Biochemistry Vol 87(3), pp 137-147 22 Belicchi-Ferrari M., Bisceglie F., Buluggiu E., Pelosi G., Tarasconi P (2010), “Investigations into bis(triphenylphosphine)copper(I) complexes with cyclic derivatives of methylpyruvate thiosemicarbazones”, Polyhedron Vol 29 (10), pp 2134-2141 23 Browne D L., Harrity J P A (2010), “Recent developments in the chemistry of sydnones”, Tetrahedron, report number 897 Vol 66, pp 553-568 24 Brunet E., Mendiola A M (2002), “Macrocyclization of cyclic thiosemicarbazon with mercury salts”, Tetrahedron Vol 61, pp 573-588 25 Bo Y., Shu-sheng Z., Hui-xiang L (2006), “Synthesis and Characterization of Novel Thiosemicarbazones Bearing Sugar Moieties”, Chemical Research in Chinese Universities Vol 22, pp 738-741 PLB.14 26 Bolli M.H., Abele S., Binkert C., Bravo R., Buchmann S., Bur D., Gatfield J., Hess P., Kohl C., Mangold C., Mathys B., Menyhart K., Muller C., Nayler O., Scherz M., Schmidt G., Sippel V., Steiner B., Strasser D., Treiber A., Weller T (2010), “2Imino-thiazolidin-4-one Derivatives as Potent, Orally Active S1P1 Receptor Agonists”, Journal of Medicinal Chemistry 53(10), pp 4198-4211 27 Cala P., Nathalie M (1999), “Synthesis and suface - active properties of glycosyl carbamates and thioureas”, Carbohydrate Reviews Vol 1, pp 4-11 28 Camarasa M J., P Fernandez M T., Garcia F G., Heras P Mendez A S F (1984), “A new procedure for the synthesis of glycosyl isothiocyanates”, Synthesis, pp.509-510 29 Campana M., Laborie C., Barbier G., Assan R and Milcent R (1991), “Synthesis and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamide thiosemicarbazone derivatives”, European Journal of Medicinal Chemistry Vol 26, pp 273-278 30 Campbell J M (1975), “Transition metal complexes of thiosemicarbazid and thiosemicarbazons”, Coordination Chemistry Reviews Vol 159 (2-3), pp 279-319 31 Castineiras A E., Bermejo J., Valdes-Martínez G., Espinosa X W (2000), “Structural study of two N(3)-substituted thiosemicarbazid copper(II) complexes”, Journal Molecular Structure Vol 522, pp 271-278 32 Cavalca M., Branchi G (1960), “The crystal structure of mono thiosemicarbazid zinc chloride”, Acta crystallorg Vol 13, pp 688-698 33 Cherepanov I A., Bronova D.D., Balantseva E Y., Kalinin V N (1997), “An effective synthesis of 4-alkynylsubstituted sydnones”, Mendeleev Commun Vol 7, pp 93-94 34 Charles J., Thoman S J., Denys J., Voaden I., Moyer H (1964) “Direct Formylation of Sydnones”, Journal of American Chemistry Society Vol 29, 2044-2045 35 Christopher R S., David W R (2010), “Accounting for clean, fast and high yielding reactions under microwave conditions”, Green Chemistry of The Royal Society of Chemistry Vol 12, pp 1340-1344 36 Corsaro A., Chiacchio U (2004), “Microwave-assisted Chemistry of Carbohydrates”, Current Organic Chemistry Vol 8, pp 511-538 37 Cunha S., Silva T L (2009), “One-pot and catalyst-free synthesis of thiosemicarbazones via multicomponent coupling reactions”, Tetrahidron Letters Vol 50, pp 2090-2093 PLB.15 38 Davood Azariar, Hasan G B., Mohamamad-Ali Z., Mahmood T (2006), “Microwave-assisted synthesis of N-arylglycines improvement of sydnone synthesis”, Heterocycles of the Japan Institute of Heterocyclic Chemistry Vol 68, (No.1), pp 175-181 39 Diaz A., Cao R., and Garcia A (1994), “Characterization and biological properties of a copper (II) complex with pyruvic acid thiosemicarbazon”, Monatshefte fur Chemie/Chemical Monthly Vol 125(8-9), pp 823-825 40 Dimmock J R., J., S S., Hussein, S., Tewari S.; Quail, J W., Reid, R S., Delbaere L T J., Prasad, L (1990), “Evaluation of some thiosemicarbazones of arylidene ketones and analogues for anticonvulsant activities”, European Journal of Medicinal Chemistry Vol 25, pp 581 41 Dolman, S J., Gosselin, F., O'Shea, P D., Davies, I W (2006), “Superior Reactivity of thiosemicarbazids in the synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles”, Journal of Organic Chemistry Vol 71(25), pp 9548-9551 42 Dunkley C S., Thoman C J (2003), “Synthesis and biological evaluation of a novel phenyl substituted sydnone series as potential antitumor agents”, Bioorganic Medicinal Chemistry Letters Vol 13, pp 2899-2901 43 Earl J C., Lefevre, R J W Pulford A G., Walsh A (1951), “The Infra red Spectra of Three Sydnones and Certain N-Nitroso compounds”., Journal of American Chemistry Society Vol 18, pp 2207-2212 44 Elokhina V N., Karnaukhova R.V., Nakhmanovich A S., Larina L I., Lopyrev V (2002), “Reaction of thiosemicarbazones from Heterocyclic Series with Acetic Anhydride”, Russian Journal of Organic Chemistry Vol 38(2), pp 297- 299 45 El-Asmy A A., Al-Hazmi G A A (2009), “Synthesis and spectral feature of benzophenone-substituted thiosemicarbazones and their Ni(II) and Cu(II) complexes”, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy Vol 71(5), pp 1885-1890 46 Evren S S., Ekrem K., Meral O., Mevlut E (2011), “Synthesis and antimicrobial activity of some 3,5-disubstituted-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione derivatives”, Turkeys Journal of Pharmasceutical Sciences Vol (2), pp 159-168 47 Farhalulah Sil D., Tripathi B K., Srivastava A K., Ram V J (2004), Bioorganic Medicinal Chemistry Letters Vol 14, pp 2571 PLB.16 48 Ferrari M.B., Capacchi S., Reffo G., Pelosi G., Tarasconi P., Albertini R., Pinelli S and Lunghi P (2000), “Synthesis, structural characterization and biological activity of p-fluorobenzaldehyde thiosemicarbazones and of a nickel complex”, Journal of Inorganic Biochemistry Vol 81, pp 89-97 49 Ferraz K.O., Wardell S.M.S.V., Wardell J.L., Louro S.R.W., Beraldo H (2009), “Copper(II) complexes with 2-pyridine formamide derived thiosemicarbazones: Spectral studies and toxicity against Artemia salina”, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy Vol 73, pp 140-145 50 Florea D M., Constantin D., Daniela V Miron T (2006), “New pyrazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reactions between sydnones and activated alkynes”, Revue Roumaine de Chimie Vol 51(4), pp 255–260 51 Fuentes J., Moreda W., Ortiz C., Robina I., Welsh C (1992), “Partially protected D- glucopyranosyl isothiocyanates Synthesis and transformations into thiourea and heterocyclic derivatives”, Tetrahedron Vol 48, Issue 31, pp 6413-6424 52 Gerardus T M Titulaer, Jie Zhu, Antonius J H Klunder, Binne Zwanenburg (2000), “A New Synthesis of p-hydroxy phenylglycine and some Analogues from p-benzoquinone”, Journal of Chemical Society Vol 2, No.4, pp 473-475 53 Gordon W G (2002), “The chemistry of Heterocylic Compounds-Mesoionic Ring Sytems”, Journal of Chemistry Toward Heterocylic and Natural Products Vol 59, pp 681-747 54 Hansch C., Leo A., Hoekman D (1995), Exploring QSAR I Fundamental and applications in chemistry and biology, ACS Press, New York, pp 545 55 Hansch C., Leo A., Hoekman D (1995), Exploring QSAR II Hydrophobic, electronic, and steric constants, ACS Press, New York, pp 348 56 Hassan G., Haghdadi, O K., Abdoreza M G., Gharibreza A (2008), “Bis- Bromine-1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane as an Efficient Promoter for One-Pot Conversion of N-Arylglycines to N-Arylsydnones in the Presence of NaNO2/Ac2O Under Neutral Conditions”, Journal of the Chinese Chemical Society Vol 55, pp 464-467 57 Hegde J.C., Girisha K.S., Adhikari A., Kalluraya B (2008), “Synthesis and antimicrobial activities of a new series of 4-S-[41-amino-51-oxo-61-substituted benzyl-41,51-dihydro-11,21,41-triazin-3-yl] PLB.17 mercapto acetyl-3-arylsydnones”, European Journal of Medicinal Chemistry Vol 43, pp 2831-2834 58 Hegde J C., Yoti, Satheesha R N., Barakrishna K (2007), “Environmentally benign synthesis of sydnone containing 1,3,4-thiadiazines under microwave and solvent-free conditions”, Journal of Chemistry Sciences Vol 119, No 4, pp 299-302 59 Houssou R F., Fernand G., Salomé K., Joanne B (2011), “Synthesis, characterization and trypanocidal activity of some aromatic thiosemicarbazones and their 1,3,4-thiadiazolines derivatives”, African Journal of Pure and Applied Chemistry Vol 5(4), pp 59-64 60 HuiLing L., Lieberzeit Z and Anthonsen T (2000), “Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and Their 5Arylidene Derivatives”, Molecules Vol 5(9), pp 1055-1061 61 Joseph M., Kuriakose M., Kurup M R and Suresh E (2006), “Structural, antimicrobial and spectral studies of copper (II) complexes of 2-benzoylpyridine N(4)-phenyl thiosemicarbazon”, Polyhedron Vol 25, pp 61-75 62 José S., Casas M V C., María C C., Juán C., Garcia-M A S., José S., and Ulrich A (2004) “Complexes of dichloro[2-(dimethylaminomethyl)phenylC1,N]gold(III), [Au(dam p-C1,N)Cl2], with formylferrocene thiosemicarbazones: synthesis, structure and cytotoxicity”, Journal of Inorganic Biochemistry Vol 98, Issue 6, pp 1009-1016 63 Kavali J R., Badami B.V (2000), “1,5-Benzodiazepine derivatives of 3-aryl sydnones: synthesis and antimicrobial activity of 3-aryl-4-[2′-aryl-2′,4′,6′,7′-tetrahydro-(1′H)-1′,5′benzodiazepine-4′-yl]sydnones”, I Farmaco Vol 55, pp 406-409 64 Keshav C Patel, Himanshu D Patel (2011), “Synthesis and Biological evaluation of coumarinyl sydnone derivatives”, European Journal of Chemistry Vol 8(1), pp 113-118 65 Khan S.A., Yusuf M., (2009), “Synthesis and biological evaluation of some thiazolidinone derivatives of steroid as antibacterial agents”, European Journal of Medicinal Chemistry Vol 44, pp 2597-2600 66 Krishnan K., Prathiba K., Jayaprakash V., Basu A., Mishra N., Zhou B., Shuya Y Y (2009), “Synthesis and Ribonucleotide reductase inhibitory activity of thiosemicarbazones”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Vol.18 (23), pp 6248-6250 PLB.18 67 Li Y X., Wang S H., Li Z M (2006), “Synthesis of novel 2-phenyl sulfonylhydrazono-3-(2‟,3‟,4‟,6‟-tetra-O-acetyl-β-D-glucopranosyl) thiazolidine-4-ones from thiosemicarbazide precursors”, Carbohydrate Research 341, pp 2867-2870 68 Liezh S (1977), “14N NMR study of some sydnones, sydnonimines and related structures”, Tetrahedron Vol 33 pp 2571-2575 69 Loupy A (2006), Microwave in organic synthesis, 2th Edition, Wiley Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim Vol 1, pp 579-594 70 Marisa B F., Franco B., Giorgio P., Pieralberto T., Roberto A., and Silvana P (2001), “New methyl pyruvate thiosemicarbazones and their copper and zinc complexes: synthesis, characterization, X-ray structures and biological activity”, Journal of Inorganic Biochemistry Vol 87, Issue Vol 31, pp 137-147 71 Masami K., Hiroshi S., Noboru M (2009), “The Chemistry of Bioactive Mesoionic Heterocycles” Heterocycl Chemistry Vol 16, pp 135–152 72 Matthew D H., Noeris K S., Jennifer L H., Henry M F., Caroline B K., Joseph A L., Michael M G (2009), “Synthesis, Activity, and Pharmacophore Development for Isatinthiosemicarbazones with selective activity toward Multidrug-Resistant Cells” Journal of Medicinal Chemistry Vol 52, pp 3191–3204 73 Mei-Hsiu S (2002), “Studies on the syntheses of heterocycles from 3- arylsydnone-4-carbohydroximic acid chlorides with N-arylmaleimides [1,4] naphthoquinone and aromatic amines”, Tetrahedron Vol 58, pp 10437-10445 74 Mei-Hsiu S., Cheng-Ling W (2005), “Efficient syntheses of thiadiazoline and thiadiazole derivatives by the cyclization of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicar bazones with acetic anhydride and ferric chloride”, Tetrahedron Vol 61, pp 10917-10925 75 Mei-Hsiu S., Cheng-Hua T., Yi-Chun W., Meng-Yin S., Guan-Ling L., and Chia-Yin W (2007), “Microwave-assisted synthesis of sydnonyl-substituted imidazoles” Tetrahedron Vol 63, pp 2990-2999 76 Mei-Hsiu S., Fang-Ying K (2004), “Syntheses and evaluation of antioxidant activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives”, Bioorganic Medicinal Chemistry Vol 12, pp 4633-4643 77 Mei-Hsiu S., Mou-Yung Y (2003), “Access to the syntheses of sydnonyl- substituted α,β-unsaturated ketones and 1,3-dihydro-indol-2-ones by modified PLB.19 Knoevenagel reaction”, Tetrahedron Vol 59, pp 4103-4111 78 Mei-Fang D., Kai F Chen., Ying N Chen., Shaw T L (2013), “The Electrophilic Substitution of Sydnones: The Reaction with 3-Aryl-4- phenylsydnones, 3-Arylmethylsydnones and 3-Phenylethylsydnone”, Universal Journal of Chemistry Vol 1(3), pp 113-120 79 Molyneux Philip (2004), “The use of the stable free radical diphenylpicryl hydrazyl (DPPH) for estimating antioxidant activity”, Songklanakarin Journal of Science and Technology Vol 26(2), pp 211-219 80 Mustafa E., Yasemin U., Kemal S., Esra D (2008), “Synthesis and characterizations of some new tetrathiosemicarbazones and their cyclization reactions; tetra-4-methyl 5-etoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole and tetra-2-acetylamino-4-acetyl-4,4,5- dihydro-1,3,4-thiodiazole derivatives” General Papers, pp 99-120 81 Nguyen Dinh Thanh, Bui Minh Nhue, Hoang Thi Kim Van (2007), “Contribution to synthesis of some thiosemicarbazones from hepta-O-acetyl-β-maltosyl thiosemicarbazide and substituted benzaldehydes”, Tuyển tập báo cáo: Hội nghị Khoa học Công nghệ Hoá học Hữu toàn quốclần thứ IV”, Hà Nội, tr 201-205 82 Nguyen Dinh Thanh, Bui Thi Thu Trang, Le The Hoai (2010), “Contribution to synthesis of peracetylated galactopyranosyl thiosemicarbazones of substituted benzaldehydes”, Tạp chí Khoa học Công nghệ, T 48, (No 2A), pp 347–354 83 Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang, Le The Hoai (2010), “Microwave- assisted synthesis of acetophenone (per-O-acetylated--D-glucopyranosyl thiosemicarbazones”, E-Journal of Chemistry Vol 7(3), pp 899-907 84 Novikova A P, Perova N M., Chupakhin O N (1991), “Synthesis and properties of functional derivatives of 1,3,4-thiadiazines and condensed systems based on these compounds”, Journal of Heterocyclic Chemistry Compounds Vol 27, pp 1159-1172 85 Pfeiffer W D (2008), “1,3,4-Oxadiazines and 1,3,4-Thiadiazines” University of Greifswald, Greifswald, Germany Vol 1, pp 1- 52 86 Pretsch E., Buhlmann P., Affolter C (2000), Structure Determination of Organic Compounds, Tables of Spectral Data, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 87 Ramachandran R., Rani M., Kabilan S (2009), “Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-[(2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1] nonan-9-ylidene) hydrazono]-1,3-thiazolidin-4-ones as a new class of antimicrobial agents”, Bioorganic PLB.20 & Medicinal Chemistry Letters Vol 19(10), pp 2819-2823 88 Ravindra R., Kamble B S., Sudha D G (2008), “Expeditious synthesis of 1,3,4- oxadiazole derivatives via sydnones”, Journal of Serb., Chemistry Society Vol 73 (2), pp 131–138 89 Reddy K J., Kumar J R and Ramachandraiah C (2003), “Analytical properties of 1- phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazon: simultaneous spectrophotometric determination of copper (II) and nickel (II) in edible oils and seeds”, Talanta Vol 59(3), pp 425-433 90 Rederman C H., Ichko R.N., Allea G.A (1979), Organic Synthesis Coll Vol 111, pp 763 91 Robyt J F (1998), Essentials of Carbohydrate Chemistry, Springer Velarg N.Y Inc., N.Y.-Berlin-Heidelberg, pp 399 92 Sameer R., Harshita R (2010), “An eficient synthesis of some substituted piperidin-4one thiosemicarbazone derivaties as potential anticonvulsant under microwave irradiation”, Journal of Medicinal Chemistry Vol 49 B, pp 547-553 93 Scott B D., Lindsey E Q., Inna P., Lijuan Z (2006), “Methylation of Sydnone N- Oxides: Kinetic and Thermodynamic Control in the Alkylation Site of an Electron-Rich Heterocycle”, Journal of Organic Chemistry Vol 72, pp 3625-3631 94 Sharma S., Athar F., Maurya M R., Azam A (2005), “Copper(II) complexes with substituted thiosemicarbazones of thiophene-2-carboxaldehyde: synthesis, characterization and antiamoebic activity against histolytica”, European Journal of Medicinal Chemistry Vol 40, Abs.1414-1419 95 Shahrukh T A., Nikul S., Patel., Keshav C P (2010), “Novel 3-[4-(diethyl amino)phenyl]-4-substituted-1-ylsulfonyl) sydnones Synthesis, characterization and antimicrobial studies”, Organic Commun Vol 3(2), pp 30-38 96 Shreenivas R., Deshpande, K., Vasantakumar P (2010), “Synthesis and biological activities of certain mesoionic sydnone compounds containing chalcone moiety” Journal of Basic and Clinical Pharmacy Vol 1, pp 148-152 97 Shreenivas R D., Vasantakumar P (2010), “Synthesis, Antibacterial and Analgesic Activities of 4-(1-Oxo-3-(substituted aryl)-2-propenyl)-3-(4-methylphenyl) sydnones”, E-journal of chemistry Vol 7(1), 59-64 98 Shih M H., Tsai, C H., Wang, Y.C.; Shieh, M.Y.; Lin, G.L., Wei C.Y (2007) PLB.21 “Modification of C-4 carbonyl sydnones” Tetrahedron, Vol 63, pp 2990 99 Srivastava K P., Mishral P K (2009), “Green synthesis of 4-acetyl-3-(4- substituted) phenylsydnones under microwave irradiation”, Journal of Chemical rasayanjournal Vol 2, No.1, pp 124-128 100 Sriram D., Yogeeswari P., Thirumurugan R., Pavana R K (2006), “Discovery of new antitubercular oxazolyl thiosemicarbazones”, Journal of Medicinal Chemistry Vol 49, pp 3448-3450 101 Soujanya B., Ravindra K (2011), “Synthesis of novel 2-(30-aryl-sydnon-40- ylidene)-50-substituted-1,3,4-thiadiazolylamines and 1,3,4-thiadiazol-20-yl-3-oxo1,2,4-triazoles as antimicrobial agents”, Journal of Medicinal Chemistry Research Vol 11, pp 95-98 102 Sun M., Mou Y Y (1985), “Carbon 13 NMR studies some sydnone derivaties”, Journal of China Chemical Society, Vol 32, pp 151-156 103 Surrey A R (1952), “4-Thiazolidones V The Reaction of Some Semicarbazones with Thioglycolic Acid”, Journal of the American Chemical Society Vol 74(13), pp 3450–3451 104 Tien H J., Mou Y Y (1983), “The synthesis and the Schmidt reaction of 4- formyl-3-arylsydnone”; Sydnone compound Journal of Chinese Chemical Society Vol 30, pp 29-37 105 Tien H J., Kazusato K., Akiko C., Masaki O (1973), “Reaction of 4- acetylsydnones” Bull Chemical Society of Japan Vol 46, pp 3304-3306 106 Tien H J., Shaw T L., Geok T O (1994), “Bromination of 3-aryl-4- acetylsydnone with bromide and sulfuric acid”, journal of Chinese chemical Society Vol 41, pp 813-816 107 Turbull K George J C (1996), “Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10”, Synthesis Commun Vol 26 (14), pp 2757-2764 108 Wei J H., Tien H J., Tzoo M C., Tien L L (1993) “The reaction of 4- formylsydnone and methyl ketones”, Journal of Chinese Chemical Society Vol 40, pp 385-391 109 Witczak Z J (1984), “Monosaccharide Isothiocyanates: Synthesis, Chemistry and Preparative Applications” in “Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry”, Academ Press, N.Y Vol 44, pp 91-145 PLB.22 110 William D H., Fleming I (1995), Spectrocopic method in organic chemistry, fifth Edition, pp 51 111 Yu X L., Hao A W., Xiao P Y., Hai Y C., Zhi H W., Ming L., Zheng M L., Su H.W., Dong W Y (2009), “Regioselective synthesis of novel 3-alkoxy(phenyl) thiophosphorylamido-2-(per-O-acetyl-D-glyco pyranosyl-1′-imino) thiazolidine-4one derivatives from O-alkyl N4-glycosyl (thiosemicarbazido) phosphonothioates”, Carbohydrate Vol 34, pp 1248-1253 112 Yu X L., Zheng M L., Wei G Z., Wen L D., Su H W (2006), “Synthesis of novel 1-Arylsunfonyl-4-(1‟-N-2‟,3‟,4,6‟-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)thiosemi carbazides”, China Chemical Letters Vol 17 (2), pp 153-155 113 Zhang Z B., Wu Y R., & Yin C L (2002), “The efficient synthesis of new sydnones containing fused ring”, Synthesis Commun Vol 32(14), pp 2203-2207 PLB.23 [...]... not defined 3.9 KẾT QUẢ THĂM D HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC CHẤT THIOSEMICARBAZON, CÁC CHẤT THIADIAZIDIN VÀ PHỨC CHẤT Error! Bookmark not defined 3.9.1 Hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất thiosemicarbazon (8a-q)Error! Bookmark not defined 3.9.2 Hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất 1,3 ,4- thiadiazin (10a-l, 11a-l) và phức chất (16a -d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.9.3 Tác d ng... TỔNG HỢP MỘT SỐ PHỨC CHẤT BIS[THIOSEMICARBAZO NATO] KẼM(II) Error! Bookmark not defined 3.8.1 Kết quả tổng hợp các phức chất (16a -d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.8.2 Phổ IR của các phức (II) (16a -d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.8.3 Phổ 1H và 13C NMR của các phức (16a -d, 17a-b) Error! Bookmark not defined 3.8 .4 Phổ ESI-MS của các phức (16a -d, 17a-b) Error! Bookmark not... (20 04) , “Syntheses and evaluation of antioxidant activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives”, Bioorganic Medicinal Chemistry Vol 12, pp 46 33 -46 43 77 Mei-Hsiu S., Mou-Yung Y (2003), “Access to the syntheses of sydnonyl- substituted α ,β- unsaturated ketones and 1,3-dihydro-indol-2-ones by modified PLB.19 Knoevenagel reaction”, Tetrahedron Vol 59, pp 41 03 -41 11 78 Mei-Fang D. ,... synthesis of novel 3-alkoxy(phenyl) thiophosphorylamido-2 -(per- O -acetyl- D- glyco pyranosyl-1′-imino) thiazolidine-4one derivatives from O- alkyl N4-glycosyl (thiosemicarbazido) phosphonothioates”, Carbohydrate Vol 34, pp 1 248 -1253 112 Yu X L., Zheng M L., Wei G Z., Wen L D. , Su H W (2006), “Synthesis of novel 1-Arylsunfonyl -4- (1‟-N-2‟,3‟ ,4, 6‟-tetra -O -acetyl-  -D- glucopyranosyl)thiosemi carbazides”, China... pp 345 0– 345 1 1 04 Tien H J., Mou Y Y (1983), “The synthesis and the Schmidt reaction of 4- formyl-3-arylsydnone”; Sydnone compound Journal of Chinese Chemical Society Vol 30, pp 29-37 105 Tien H J., Kazusato K., Akiko C., Masaki O (1973), “Reaction of 4- acetylsydnones” Bull Chemical Society of Japan Vol 46 , pp 33 04- 3306 106 Tien H J., Shaw T L., Geok T O (19 94) , “Bromination of 3-aryl -4- acetylsydnone... Synthesis and Characterization of Thiosemicarbazone Compounds Containing 4Acyl-2-pyrazolin-5-ones”, E-Journal of Chemistry Vol 6(3), pp 747 -752 16 Ateya B.G., Abo-Elkhair B M and Abedel-Hamid I A (1976), “Thiosemicarbazid as an inhibitor for the acid corrosion of iron”, Corrosion Science Vol 16(3), pp.163-169 17 Azarifar D. , Ghasemnejad-Borsa H (2006), “Bibromo dimethylhydantoin mediated synthesis”,... pp 347 –3 54 83 Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang, Le The Hoai (2010), “Microwave- assisted synthesis of acetophenone (per- O- acetylated- -D- glucopyranosyl thiosemicarbazones”, E-Journal of Chemistry Vol 7(3), pp 899-907 84 Novikova A P, Perova N M., Chupakhin O N (1991), “Synthesis and properties of functional derivatives of 1,3 ,4- thiadiazines and condensed systems based on these compounds”, Journal... Florea D M., Constantin D. , Daniela V Miron T (2006), “New pyrazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reactions between sydnones and activated alkynes”, Revue Roumaine de Chimie Vol 51 (4) , pp 255–260 51 Fuentes J., Moreda W., Ortiz C., Robina I., Welsh C (1992), “Partially protected D- glucopyranosyl isothiocyanates Synthesis and transformations into thiourea and heterocyclic derivatives”, Tetrahedron Vol... Promoter for One-Pot Conversion of N-Arylglycines to N-Arylsydnones in the Presence of NaNO2/Ac 2O Under Neutral Conditions”, Journal of the Chinese Chemical Society Vol 55, pp 46 4 -46 7 57 Hegde J.C., Girisha K.S., Adhikari A., Kalluraya B (2008), “Synthesis and antimicrobial activities of a new series of 4- S- [41 -amino-51-oxo-61-substituted benzyl -41 ,51-dihydro-11,21 ,41 -triazin-3-yl] PLB.17 mercapto acetyl- 3-arylsydnones”,... structure of mono thiosemicarbazid zinc chloride”, Acta crystallorg Vol 13, pp 688-698 33 Cherepanov I A., Bronova D. D., Balantseva E Y., Kalinin V N (1997), “An effective synthesis of 4- alkynylsubstituted sydnones”, Mendeleev Commun Vol 7, pp 93- 94 34 Charles J., Thoman S J., Denys J., Voaden I., Moyer H (19 64) “Direct Formylation of Sydnones”, Journal of American Chemistry Society Vol 29, 2 044 -2 045 35