TÀI LIỆU SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI – NGUYỄN HỮU HỌC SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI I PHƯƠNG PHÁP SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI Cơ sở lí thuyết để so sánh nhiệt độ sôi: * Các chất liên kết ion có nhiệt độ sôi lớn so với chất cộng hóa trị VD: nhiệt độ sôi: CH3COONa > CH3COOH * Đối với chất có liên kết cộng hóa trị: - Các yếu tố ảnh hướng tới nhiệt độ sôi: (1) Liên kết Hidro (2) Khối lượng phân tử (3) Hình dạng phân tử (1) Liên kết Hidro: Liên kết hidro liên kết hình thành phân tử mang điện tích (+) phân tử mang điện tích (-) phân tử khác - Các chất có lực liên kết hidro lớn nhiệt độ sôi lớn VD: nhiệt độ sôi CH3COOH > CH3CH2OH - Cách so sánh nhiệt lực liên kết Hidro chất: Lưu ý: Trong chương trình phổ thông xét liên kết Hidro phân tử H (mang điện tích dương +) phân tử O (mang điện tích âm -) Đối với nhóm chức khác nhau: -COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO(axit) (ancol (este) (andehit) (ete) phenol) VD: nhiệt độ sôi axit lớn ancol: CH3COOH > CH3CH2OH Đối với chất nhóm chức: Đối với chất có nhóm chức, gốc R- liên kết với nhóm chức ảnh hưởng đến lực liên kết Hidro - Gốc R- gốc hút e làm cho lực liên kết Hidro tăng lên - Gộc R- gốc đẩy e làm giảm lực liên kết Hidro VD: Gốc C2H5- làm lực liên kết giảm so với gốc CH2=CHNhiệt độ sôi: CH2=CH-COOH > C2H5COOH (2) Khối lượng phân tử: Các chất có phân tử khối lớn nhiệt độ sôi cao VD: Khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi lướn hơn: CH3COOH > HCOOH NGUYỄN HỮU HỌC - LUYỆN THI HÓA HỌC HTTPS://WWW.FACEBOOK.COM/DLCUOCSONG 📞0977703334 TÀI LIỆU SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI – NGUYỄN HỮU HỌC (3) Hình dạng phân tử: Phân tử co tròn nhiệt độ sôi thấp Giải thích: Theo sở lí thuyết sức căng mặt phân tử co tròn sức căng mặt thấp -> phân tử dễ bứt khỏi bề mặt chất lỏng -> dễ bay -> nhiệt độ sôi thấp VD: Cùng phân tử C4H10 đồng phân: n-C4H10 > (CH3)3CH Hay hiểu đơn giản đồng phân phân nhánh nhiệt độ sôi thấp Lưu ý: Đồng phân Cis có nhiệt đô sôi cao Trans (do lực monet lưỡng cực) Chú ý quan trọng: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy - Nếu có H2O: t os (H2O) = 100oC > ancol có nguyên tử C < ancol có từ 4C trở lên - Nếu có phenol: t os phenol > ancol có 7C trở xuống axit có ≤ 4C II PHƯƠNG PHÁP TƯ DUY GIẢI BÀI TẬP Đặt vấn đề: Khi gặp phải tập so sánh nhiệt độ sôi chất tư để có hướng giải hợp lí? Trả lời: Khi đó, ta có bước để giải sau: Bước 1: Phân loại chất liên kết ion hay cộng hóa trị Đối với chất liên kết cộng hóa trị thực bước sau: Bước 2: Phân loại chất có liên kết Hidro - Việc phân loại chất có liên kết Hidro chất liên kết Hidro thành nhóm khác Bước 3: So sánh chất nhóm - Trong nhóm có liên kết Hidro phân thành nhóm nhỏ chức khác nhau, dựa theo quy tắc lực liên kết Hidro chất để xác định nhóm nhỏ có nhiệt độ sôi thấp, cao - Trong nhóm chức lực liên kết Hidro dựa vào khối lượng, hình dạng phân tử để so sánh nhiệt độ sôi Bước 4: Kết luận - Dựa vào bước phân tích để tổng kết đưa đáp án xác NGUYỄN HỮU HỌC - LUYỆN THI HÓA HỌC HTTPS://WWW.FACEBOOK.COM/DLCUOCSONG 📞0977703334 TÀI LIỆU SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI – NGUYỄN HỮU HỌC Trình tự so sánh nhiệt độ sôi: Phân loại liên kết Hidro không liên kết Hidro Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử Nhóm không lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử VD: Cho chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (4), (6), (1), (2), (3), (5) B (6), (4), (1), (3), (2), (5) C (6), (4), (1), (2), (3), (5) D (6), (4), (1), (3), (2), (5) GIẢI: Đầu tiên, ta phân nhóm chất thành nhóm bao gồm: Nhóm 1: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH(OH)CH3, CH3COOH Nhóm 2: C2H5Cl, CH3-O-CH3 (sở dĩ phân nhóm nhóm nhóm chứa liên kết Hidro, nhóm nhóm không chứa liên kết hidro (C2H5Cl este vô khác chung ta xét trạng thái không chứa liên kết Hidro)) Sau đó, ta phân loại nhóm: Nhóm 1: Chức -COOH: CH3COOH Chức –OH: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH(OH)CH3 Trong nhóm chức –OH: - nhóm chức nên ta xét khối lượng C2H5OH có khối lượng bé C3H7OH - chất có công thức là: C2H7OH CH3CH(OH)CH3 dựa vào hình dạng cấu tạo phân tử CH3CH(OH)CH3 dạng nhánh, nên co tròn nhiệt độ sôi thấp Nhóm 2: C2H5Cl este nên có nhiệt độ sôi cao CH3-O-CH3 Kết luận: Dựa vào yếu tố ta kết luận đáp án B đáp án Nhiệt độ sôi số chất (không khuyến khích học tập) Chất CH3OH t 0nc t 0s - 97 64,5 NGUYỄN HỮU HỌC - LUYỆN THI HÓA HỌC HTTPS://WWW.FACEBOOK.COM/DLCUOCSONG Chất HCOOH t 0nc t 0s Ka 8,4 101 3,77 📞0977703334 TÀI LIỆU SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI – NGUYỄN HỮU HỌC C2H5OH - 115 78,3 CH3COOH 17 118 4,76 C3H7OH - 126 97 C2H5COOH - 22 141 4,88 C4H9OH - 90 118 n -5 163 4,82 - 47 154 4,85 - 35 187 4,86 -2 205 4,85 13 141 4,26 - C3H7COOH C5H11OH - 78,5 138 i – C3H7COOH C6H13OH - 52 156,5 n – C4H9COOH C7H15OH - 34,6 176 nC5H11COOH H2O 100 CH2=CHCOOH C6H5OH 43 182 (COOH)2 180 - 1,27 C6H5NH2 -6 184 C6H5COOH 122 249 4,2 CH3Cl -97 -24 CH3OCH3 - -24 C2H5Cl -139 12 CH3OC2H5 - 11 C3H7Cl -123 47 C2H5OC2H5 - 35 C4H9Cl -123 78 CH3OC4H9 - 71 CH3Br -93 HCHO -92 -21 C2H5Br -119 38 CH3CHO -123,5 21 C3H7Br -110 70,9 C2H5CHO -31 48,8 CH3COC3H7 -77,8 101,7 CH3COCH3 -95 56,5 C2H5COC2H5 -42 102,7 CH3COC2H5 -86,4 79,6 III BÀI TẬP Câu Nhiệt độ sôi axit cacboxylic cao anđehit, xeton, ancol có số nguyên tử C A Axit cacboxylic chứa nhóm C = O nhóm OH NGUYỄN HỮU HỌC - LUYỆN THI HÓA HỌC HTTPS://WWW.FACEBOOK.COM/DLCUOCSONG 📞0977703334 TÀI LIỆU SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI – NGUYỄN HỮU HỌC B Phân tử khối axit lớn nguyên tử H nhóm axit linh động C Có tạo thành liên kết hiđro liên phân tử bền D Các axit cacboxylic chất lỏng chất rắn Câu So sánh nhiệt độ sôi chất axit axetic, axeton, propan, etanol A CH3COOH > CH3CH2CH3 > CH3COCH3 > C2H5OH B C2H5OH > CH3COOH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3 C CH3COOH > C2H5OH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3 D C2H5OH > CH3COCH3 > CH3COOH > CH3CH2CH3 Câu Nhiệt độ sôi axit thường cao ancol có số nguyên tử cacbon A Vì ancol liên kết hiđro, axit có liên kết hiđro B Vì liên kết hiđro axit bền ancol C Vì khối lượng phân tử axit lớn D Vì axit có hai nguyên tử oxi Câu Trong số chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao A CH3CHO B C2H5OH C CH3COOH D C5H12 Câu Chỉ thứ tự tăng dầ n nhiê ̣t đô ̣ sôi chất ? A CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH C C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO B CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH D CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO Câu Cho các chấ t CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH ( Y) ; C2H5OH ( Z) ; CH3OCH3 (T) Daỹ gồ m các chấ t đươ ̣c sắ p xế p tăng dầ n theo nhiê ̣t đô ̣ sôi là A T, X, Y, Z B T, Z, Y, X C Z, T, Y, X D Y, T, Z, X Câu Cho chất sau: CH3COOH (1) , C2H5COOH (2), CH3COOCH3 (3), CH3CH2CH2OH (4) Chiều tăng dần nhiệt độ sôi chất theo thứ tự từ trái qua phải là: A 1, 2, 3, B 3, 4, 1, C 4, 1, 2, D 4, 3, 1, Câu Nhiệt độ sôi chất tương ứng dãy chất sau đây, dãy hợp lý ? C2H5OH HCOOH CH3COOH A 118,2oC 78,3oC 100,5oC B 118,2oC 100,5oC 78,3oC C 100,5oC 78,3oC 118,2oC NGUYỄN HỮU HỌC - LUYỆN THI HÓA HỌC HTTPS://WWW.FACEBOOK.COM/DLCUOCSONG 📞0977703334 TÀI LIỆU SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI – NGUYỄN HỮU HỌC D 78,3oC 100,5oC 118,2oC Câu Chỉ thứ tự tăng dầ n nhiê ̣t đô ̣ sôi chất ? A CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl B C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH C C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH D HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F Câu 10 Xét phản ứng: CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O Trong chất phương trình phản ứng trên, chất có nhiệt độ sôi thấp là: A C2H5OH B CH3COOC2H5 C H2O D CH3COOH Câu 11 Cho chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (4), (6), (1), (2), (3), (5) B (6), (4), (1), (3), (2), (5) C (6), (4), (1), (2), (3), (5) D (6), (4), (1), (3), (2), (5) Câu 12 Cho chất: Axit o – hidroxi benzoic (1), m – hidroxi benzoic (2), p – hidroxi benzoic (3), axit benzoic (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là: A (4), (3), (2), (1) B (1), (2), (3), (4) C (3), (2), (1), (4) D (2), (1), (3), (4) Câu 13 Cho chất: ancol etylic (1), andehit axetic (2), metyl ete (3), axit fomic (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (2), (3), (1), (4) B (3), (2), (1), (4) C (4), (1, (2), (3) D (4), (1), (3), (2) Câu 14 Cho chất: ancol propylic (1), axit axetic (2), metyl fomiat (3), ancol iso propylic (4), natri fomat (5) Chất có nhiệt độ sôi thấp cao tương ứng là: A (1), (2) B (4), (1) C (3), (5) D (3), (2) Câu 15 Dãy chất sau xếp theo trật tự nhiệt độ sôi tăng dần? A H2CO, H4CO, H2CO2 B H2CO, H2CO2, H4CO C H4CO, H2CO, H2CO2 D H2CO2, H2CO, H4CO Câu 16 Cho chất: Etyl clorua (1), Etyl bromua (2), Etyl iotua (3) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1), (2), (3) B (2), (3), (1) C (3), (2), (1) D (3), (1), (2) Câu 17 Cho chất: CH3COOH (1), CH2(Cl)COOH (2), CH2(Br)COOH (3), CH2(I)COOH (4) Thứ tực chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: NGUYỄN HỮU HỌC - LUYỆN THI HÓA HỌC HTTPS://WWW.FACEBOOK.COM/DLCUOCSONG 📞0977703334 TÀI LIỆU SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI – NGUYỄN HỮU HỌC A (1), (2), (3), (4) B (1), (4), (3), (2) C (2), (3), (4), (1) D (4), (3), (2), (1) Câu 18 Cho ancol: butylic (1), sec butylic (2), iso butylic (3), tert butylic (4) Chất có nhiệt độ sôi cao là: A (1) B (2) C (3) D (4) Câu 19 Cho hidrocacbon: Pentan (1), iso – Pentan (2), neo – Pentan (3) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần: A (1), (2), (3) B (3), (2), (1) C (2), (1), (3) D (3), (1), (2) Câu 20 Trong chất sau: CO2, SO2, C2H5OH, CH3COOH, HI Chất có nhiệt độ sôi cao là: A HI B CH3COOH C C2H5OH D SO2 Câu 21 Cho sơ đồ: C2H6 (X) → C2H5Cl ( Y) → C2H6O ( Z) → C2H4O2 (T) → C2H3O2Na ( G) → CH4 (F) Chất có nhiệt độ sôi cao A (Z) B (G) C (T) D (Y) Câu 22 Sắp xếp chất sau theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần: C 2H5OH (1), C3H8 (2), C3H7OH (3), C3H7Cl (4), CH3COOH (5), CH3OH (6) A (2), (4), (6), (1), (3), (5) B (2), (4), (5), (6), (1), (3) C (5), (3), (1), (6), (4), (2) D (3), (4), (1), (5), (6), (2) Câu 23 Sắp xếp chất sau theo thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần: ancol etylic (1), metyl axetat (2), etyl amin (3), axit fomic (4), Natri fomiat (5) A (1), (5), (3), (4), (2) B (5), (4), (1), (3), (2) C (2), (3), (1), (4), (5) D (5), (2), (4), (1), (3) Câu 24 Cho chất: CH3-NH2 (1), CH3-OH (2), CH3-Cl (3), HCOOH (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1), (2), (3), (4) B (3), (2), (1), (4) C (3), (1), (2), (4) D (1), (3), (2), (4) Câu 25 Nhiệt độ sôi chất sặp xếp theo chiều tăng dần Trường hợp đúng: A C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH B C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH C CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl NGUYỄN HỮU HỌC - LUYỆN THI HÓA HỌC HTTPS://WWW.FACEBOOK.COM/DLCUOCSONG 📞0977703334 TÀI LIỆU SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI – NGUYỄN HỮU HỌC D HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F Câu 26 Trong chất sau chất có nhiệt sôi thấp nhất: A Propyl amin B iso propyl amin C Etyl metyl amin D Trimetyl amin Câu 27 So sánh nhiệt độ sôi cuả chất sau: ancol etylic (1), Etyl clorua (2), đimetyl ete (3), axit axetic (4), phenol (5) A > > > > B > > > > C > > > > D > > 5> > Câu 28 Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH 3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3), CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5) A > > > > B > > > > C > > > > D > > > > Câu 29 Sắp xếp nhiệt độ sôi chất sau theo thứ tự giảm dần: ancol etylic(1), etylclorua (2), đimetyl ete (3) axit axetic(4)? A (1)>(2)>(3)>(4) C (4) >(1) >(2)>(3) B (4)>(3)>(2)>(1) D (1)>(4)>(2)>(3) Câu 30 Cho chất sau: (1) HCOOH, (2) CH3COOH, (3) C2H5OH, (4) C2H5Cl Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1) < (3) < (1) < (4) C (2) < (4) < (3) < (1) B (4) < (3) < (1) < (2) D (3) < (2) < (1) < (4) Câu 31 Cho chất: CH3CH2CH2COOH (1), CH3CH2CH(Cl)COOH (2), CH3CH(Cl)CH2COOH (3), CH2(Cl)CH2CH2COOH (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là: A (1), (2), (3), (4) B (4), (3), (2), (1) C (2), (3), (4), (1) D (1), (4), (3), (2) ☞ Các em học sinh quý phụ huynh có nhu cầu học môn Hóa học Hà Nội xin vui lòng liên hệ theo số Hotline: 0977703334 (Thầy Học) ☞ Chúng cam kết 100% quý học viên không khoản phí trung gian Dạy thử từ 1-2 buổi đầu hoàn toàn miễn phí Xin cảm ơn! NGUYỄN HỮU HỌC - LUYỆN THI HÓA HỌC HTTPS://WWW.FACEBOOK.COM/DLCUOCSONG 📞0977703334