Đang tải... (xem toàn văn)
MỤC LỤCMỞ ĐẦU1CHƯƠNG I: TỔNG QUAN3I.1. Giới thiệu về họ cà phê13I.2. Chi Paederia.3I.2.1. Mơ leo (Paederia foetida).4I.2.2. Mơ tam thể (Paederia scandens)4I.3. Giới thiệu về loài mơ tam thể (Paederia scandens)4I.3.1. Khái quát về cây mơ tam thể 24I.3.2. Các bài thuốc kinh nghiệm sử dụng mơ tam thể8I.3.2. 1. Chữa kiết lỵ mới phát:8I.3.2. 2. Chữa tiêu chảy do nóng:8I.3.2. 3. Chữa sôi bụng, ăn khó tiêu:8I.3.2. 4. Chữa tiêu chảy ra máu:8I.3.2.5. Chữa ho gà9I.3.2. 6. Trừ giun kim và giun đũa:9I.3.2. 7. Trị viêm tai:9I.3.2. 8. Chữa đau dạ dày:9I.3.2. 9. Chữa bí tiểu tiện:9I.3.3. Thành phần hóa học trong cây mơ tam thể10I.3.3.1. Các iridoid glucosid:10I.3.3.2. Các iridoid glucosid dạng đi me…………………………………….11I.3.3.3. Các anthraquinon………………………………….………………...13CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU15II.1. Đối tượng, nội dung và các phương pháp nghiên cứu15II.1.1 Đối tượng15II.1.2. Nội dung nghiên cứu15II.1.3. Phương pháp nghiên cứu15II.2. Thiết bị, dụng cụ, hóa chất sử dụng trong quá trình thí nghiệm15II.2.1. Thiết bị15II.2.2. Dụng cụ16II.2.3. Hóa chất16II.3. Thực nghiệm16II.3.1. Thu hái, xử lý mẫu thô, điều chế cặn chiết16III II.3.2. Sơ đồ thực nghiệm17 II.3.3. Phân lập các chất từ cặn chiết20 II.3.3.1. Chạy sắc kí bản mỏng tìm hệ dung môi thích hợp cho quá trình chạy cột:20 II.3.3.2. Chạy cột sắc kí20 II.3.3.3. Chạy cột đảo pha21II.4. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất tách được22II.5. Đặc trưng phổ các hợp chất tách được.22CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN23III.1. Phân lập các chất sạch:23III.2. Xác định cấu trúc các chất sạch:23KẾT LUẬN35TÀI LIỆU THAM KHẢO36PHỤ LỤC
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI - NGUYỄN THỊ NGỌC ÁNH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC THÂN CÂY MƠ TAM THỂ (PAEDERIA SCANDENS) Ở TÂY NGUYÊN Chuyên ngành: Hóa học hữu Mã số: 60.44.01.14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC Giáo viên hướng dẫn: PGS.TS Đặng Ngọc Quang Hà Nội – 10/2015 LỜI CẢM ƠN Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến giảng viên PGS.TS Đặng Ngọc Quang thầy cô tổ môn Hóa Hữu tận tình giúp đỡ, khích lệ kịp thời thời gian làm việc trường Đại Học sư phạm Hà Nội Ngoài ra, em xin cho em gửi lời cảm ơn đến Ban Giám Hiệu trường đại học Tây Nguyên, Ban Giám Hiệu trường đại học Sư Phạm Hà Nội, khoa hóa học trường đại học Sư Phạm Hà Nội, phòng hợp chất thiên nhiên tạo điều kiện cho em học hỏi, trau dồi kiến thức nhằm nâng cao hiểu biết chuyên môn Cảm ơn em Hà Thị Nhung giúp đỡ chị nhiều trình làm việc phòng thí nghiệm, cảm ơn bạn đồng khóa, gia đình, bạn bè động viên, giúp đỡ em suốt trình làm luận văn Trong trình làm luận văn này, em nhận giảng dạy bảo tận tình tạo điều kiện tốt nhất, với kính trọng lòng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới PGS.TS Đặng Ngọc Quang! Vốn kiến thức thân có hạn, chắn không tránh khỏi thiếu sót, kính mong thầy cô giáo đồng nghiệp giúp đỡ tôi, mong thân ngày hoàn thiện Hà Nội, ngày tháng năm 2015 Học viên K23 Nguyễn Thị Ngọc Ánh DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN Kí hiệu phương pháp sắc kí • TLC : Thin Layer Chromatography (sắc kí lớp mỏng) • CC : Column Chromatography (sắc kí cột) • Prep HPLC : Preparative High Performance Liquid Chromatography (sắc kí lỏng điều chế hiệu cao) Kí hiệu phương pháp phổ • IR : Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) • ESI-MS : Electronspray ionization mass spectroscopy (Phổ khối lượng ion hóa phun mù điện tử) • NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) • HNMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ proton) • 13 CNMR : Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ Cácbon-13) • HSQC : Heteronuclear multiple quantum correlation (Phổ hai chiều tương quan đa lượng tử dị hạt nhân) • HMBC : Heteronuclear multiple bond correlation (Phổ hai chiều tương quan đa liên kết dị hạt nhân) MỤC LỤC PHỤ LỤC DANH MỤC BẢNG Bảng 1: Khối lượng cặn chiết 17 Bảng 2: Dữ liệu phổ NMR chất A-1 27 Bảng 3: Số liệu phổ NMR hợp chât A2 30 Bảng 4: Dữ liệu phổ A-3 34 DANH MỤC HÌNH Hình 1: Cây mơ tam thể có hoa .2 Hình 2: Cây mơ tam thể đến độ thu hoạch .7 DANH MỤC SƠ ĐỒ SƠ ĐỒ 1: SƠ ĐỒ PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT 18 TỪ THÂN MƠ TAM THỂ 18 Sơ đồ Phân lập chất từ cao BuOH .19 MỞ ĐẦU Hiện nay, bệnh nan y bệnh ung thư, HIV-ADIS, bệnh viêm nhiễm đặc biệt kháng thuốc loại vi sinh vật vấn đề ngày quan tâm hầu hết quốc gia giới Theo ước tính thống kê Tổ chức y tế giới (WHO) hàng năm toàn cầu có khoảng 9-10 triệu người mắc bệnh ung thư nửa số chết bệnh Việc nghiên cứu phát triển các dược phẩm mới từ nguồn nguyên liệu tự nhiên vẫn đóng góp mạnh mẽ vào các lĩnh vực điều trị bao gồm chống ung thư, chống nhiễm khuẩn, chống viêm, điều chỉnh miễn dịch và các bệnh về thần kinh Giữa những năm 2000 – 2005, 20 thuốc mới là sản phẩm thiên nhiên hoặc dẫn xuất từ thiên nhiên đã được đưa vào sản xuất Với việc đưa vào các phương pháp sàng lọc hoạt tính sinh học nhanh thách thức đặt cho các nhà hóa học là việc nghiên cứu các quy trình phân tách hiệu quả các hợp chất thiên nhiên từ các nguồn thực vật, vi nấm, sinh vật biển… và thực hiện các chuyển hóa hóa học để tạo các dẫn xuất mới Nước ta nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, có thảm thực vật vô phong phú đa dạng với 12.000 loài thực vật bậc cao, có khoảng 3380 loài thuốc Các loại thuốc bảo vệ thực vật thân thiện với môi trường nhà khoa học tiếp tục nghiên cứu Các dược phẩm có hiệu cho chữa trị bệnh ít, giá thành cao số dược phẩm có nguồn gốc hóa học gây độc hại nặng cho tế bào lành môi trường Điều thúc đẩy nhà khoa học không ngừng nghiên cứu tìm dược phẩm mới, chất từ thực vật nguồn dược liệu chữa trị ung thu, bệnh viêm nhiễm hấp dẫn, thu hút đầu tư nhiều nhà khoa học giới Cây mơ tam thể, Paederia scandens (Lour) Merrill thuộc họ Cà phê (Rubiaceae) loại thân leo, mọc hoang Việt Nam, Trung Quốc, Nhật Bản Philippin Các phận sử dụng làm thuốc lợi tiểu, gây nôn, kháng viêm, diệt khuẩn, kháng virus Epstein-Barr Các nghiên cứu trước mơ tam thể cho thấy có chứa hai thành phần iridoid glucosid anthraquinon Như vậy, nghiên cứu hợp chất hóa học có hoạt tính từ mơ tam thể hướng nghiên cứu có nhiều triển vọng nhiều nhà khoa học Thế giới quan tâm Tuy nhiên, Việt Nam, thân mơ tam thể chưa nghiên cứu thành phần hóa học, dược lý khả ứng dụng Do vậy, đề xuất chọn đề tài thực hiện: “Nghiên cứu thành phần hóa học thân Mơ tam thể (Paederia scandens) Tây Nguyên” Với mục tiêu sau: Xác định thành phần hóa học cặn chiết metanol thân mơ tam thể (Paederia scandens) Hình 1: Cây mơ tam thể có hoa CHƯƠNG I: TỔNG QUAN I.1 GIỚI THIỆU VỀ HỌ CÀ PHÊ [1] Các thuộc họ Cà phê (Rubiceae) thường loại gỗ, bụi nửa bụi, thân thảo hay dây leo Lá mọc đối, có kèm với nhiều hình dạng khác Hoa thường tập hợp thành cụm hình xim, hình đầu, mẫu Đài tràng hợp, tràng có tiền khai hoa thường vặn Trong vài trường hợp số thùy tràng lên tới 8-10 Số nhị thường với số thùy tràng nằm xen kẽ thùy, dính vào ống tràng họng tràng Bộ nhụy gồm hai noãn dính thành bầu dưới, hai buồng Một vòi nhụy mảnh, đầu nhụy hình đầu hay chia hai Mỗi buồng bầu chứa đến nhiều noãn đảo hay thẳng Quả mọng, hạch hay khô(quả mở phân thành hạch nhỏ) Hạt thường có phôi thẳng có nội nhũ Trên giới, họ Cà phê (Rubiaceae) năm họ có nhiều loài nhóm thực vật có hoa, với khoảng 13.000 nghìn loài [2], phân bố 620 chi, 40 tông chia làm phân họ: Cinchonoideae, Ixoroideae, Rubioideae [3] Chúng tìm thấy tất lục địa, kể nam cực, với vài loài chi Coprosma, Galium, Sherardia [2] Phần lớn phân bố vùng nhiệt đới cận nhiệt đới Ở Việt Nam, theo tài liệu công bố họ Cà phê cho thấy, họ có khoảng 93 chi 450 loài, phân bố rộng khắp nước I.2 CHI PAEDIRIA Ở Việt Nam, có hai loài Paederia scandens (Mơ tam thể) Paederia foetida (Mơ leo) - Có hai tín hiệu proton gắn với cacbon sp2 δH 7,68, d, J = 1,5 Hz 6,05, d, J = 1,5 Hz - Có nhóm singlet metoxy (-OMe) δH 3,76 ppm - Có nhóm singlet CH3S- có độ chuyển dịch hóa học δH 2,37 ppm + Phổ 13C NMR A1 có tín hiệu sau: 24 -Hai nhóm cacbonyl (CO) δC 169,3 172,9 ppm -Hai liên kết đôi C=C có độ chuyển dịch hóa học δC 108,1; 132,4; 145,5 155,3 ppm -Một nhóm metoxy (–OCH3) δC 51,9 ppm Ngoài tín hiệu liệt kê bảng + Để xác định cấu trúc A1, ghi phổ hai chiều HSQC nhằm quy kết tương quan trực tiếp C H Đồng thời, sử dụng phổ HMBC để xác định cấu trúc sau: -Nhóm –OMe có tương quan với nhóm cacbonyl có nhóm – COOMe -Các proton nhóm CH3S- H-10 có tương tác xa với nhóm cacbonyl (CO) với δC-12 172,9 khẳng định tồn mảnh phân tử CH3SCOOCH225 -Ngoài ra, có tương tác đặc trưng cho phần iridoid H-5 δH 3,06 (m) với C-4, C-6 C-9; H-9 δH 2,65 (t) với C-1, C-5 C-8 -Các tương tác HMBC khẳng định có mặt phân tử đường glucozơ, đặc biệt β−glucozơ H-1’ phần đường có δH 4,74; (d); J= 8,0 Hz tương tác xa với C-1 δC-1 101,3 Các tương tác HMBC quan trọng khác vẽ hình sau: O 11 C-O-CH3 H HO H H 13 H 10 12 H CH3-S-CO H2C O HO 6' 4' HO HO O 5' 3' H O 1' O 2' OH HMBC A1 + Để xác định hóa lập thể A1, ghi phổ NOESY, quan sát có tương quan sau: - H-5 δH 3,06 (m) H-9 δH 2,65 (t) vị trí beta có tương quan với với H-6 δH 4,82 - H-1’ δH 4,74 (d) vị trí alpha tương quan NOE với H-9 - Các tương quan quan trọng thể hình vẽ sau: O 11 C-O-CH3 OH H H H 10 12 H CH3-S-CO H2C O HO 4' 6' HO HO 3' 13 H 5' H O 1' O 2' OH 26 O NOESY A1 Như vậy, hợp chất A-1 xác định axit paederosidic methyl ester So sánh với tài liệu tham khảo [10] bảng sau thấy có trùng khớp tốt Bảng 2: Dữ liệu phổ NMR chất A-1 Vị trí NTA2BH12 13 H(δ) C(δ) 5,08; d; 9,0 101,3 7,68; d; 1,5 155,4 108,1 42,4 3,06, m 75,3 4,82 (overlap) 132,4 6,05; d; 1.5 145,5 46,2 2,65; t; 8,0 66,3 4,97; br d; 15 5,13; d; 14,5 172,9 169,3 13,5 2,37 ; s 51,9 3,76 ; s 100,7 4,74 ; d ; 8,0 74,9 3,26 ; m 77,9 3,41 ;t ; 9,0 71,6 3,27 ; m 78,6 3,28 ; m 63,0 3,66 ; dd ; ; 11,0 3.85, m 1 10 11 12 13 11-OCH3 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ [10] H(δ) 5,06; d; 8,5 7,65; d; 1,1 3,03; ddd; 1,1; 6,0;7,4 4,80; ddd; 0,8; 2,5; 6,0 6,02; d; 1,7 2,62; dd; 7,4; 8,5 4,95; br d; 14,6 5,10; dd; 1,3; 14,6 2,34; s 3,74; s 4,72; d; 8,0 3,24; dd; 8,0, 9,1 3,38; dd; 8,8; 9,1 3,26; dd; 8,8; 9,3 3,27 (m) 3,63 (dd; 1,9; 11,8) 3,85 (dd; 6,0; 11,8) 13 C(δ) 101,3 155,4 108,1 42,4 75,3 132,4 145,5 46,2 66,2 172,9 169,3 13,5 51,9 100,7 74,9 77,9 71,6 78,6 63,0 III.2.2 Cấu trúc hợp chất NTA2D (A2) + Phân tích phổ 1H NMR A2 cho thấy có tín hiệu sau: -Các tín hiệu gắn với khung iridoid hai proton gắn với cacbon mang nối đôi H-3 H-7 - Một nhóm metoxy (–OMe) δH 3,77; s 27 + Phân tích phổ 13C NMR A2 ta thấy: 28 Hình phổ 13C NMR cuả hợp chất A2 -Có nhóm cacbonyl δC 170,3 ppm -Bốn cacbon mang lai hóa sp2 olefin δC 153,9; 147,5; 130,1 110,8 ppm -Các nguyên tử cacbon đặc trưng cho đường glucozơ xem bảng So sánh giữ liệu phổ NMR A2 với 6α-hydroxygeniposid [16] thấy có trùng khớp tốt Vậy A2 khẳng định 6α-hydroxygeniposid có cấu trúc hóa học sau: 29 O 11 C-O-CH3 OH H H H 10 H HO-H2C HO 4' 6' HO HO 3' H O H O 5' 1' O 2' OH Cấu trúc hợp chất 6α-hydroxygeniposid (A2) Bảng 3: Số liệu phổ NMR hợp chât A2 NTA2D (A2) [16] H (δ ppm) 10 11 11-OCH3 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ C (δ ppm) 13 5,21; d; 6,5 7,53; d; 1,0 100,3 153,9 110,8 45,6 73,8 130,1 147,5 47,1 61,0 101,6 155,4 108,3 42,7 75,4 130,0 151,5 45,9 61,7 170,3 52,1 98,3 74,8 77,8 71,5 78,4 62,7 169,5 51,6 100,5 75,0 77,8 71,6 78,5 62,8 3,02; m 4,56; brd; 1,5 5,83; d; 1,5 3,00; m 4,21; d; 15,5 4,36; d;15,5 3,77; s 4,70; d; 8,0 3,23; m 3,39; m 3,25;m 3,31; m 3,61; m ;88; m 30 13 C (δ ppm) III.2.3 Cấu trúc hợp chất NTA2B5 (A3) + Phổ ESI-MS A3 có pic ion giả phân tử m/z = 271 [M+Na]+, suy khối lượng phân tử A3 248 ứng với công thức phân tử C11H20O6 Hình Phổ khối chất A3 + Phổ H NMR A3 có tín hiệu sau: -Có proton liên kết với cacbon sp2 δH 5,13; dd; J = 1,0 11,0 Hz; δH 5,23; dd; J =1,0; 17,5Hz δH 6,06; dd; 11,0; 17,5 Hz vào số tách spin-spin hệ ABX -Ngoài hai nhóm metyl có độ chuyển dịch hóa học δH 1,39; s 1,35; s 31 -Phân tích 1H NMR 13 CNMR thấy rõ tồn phân tử đường β- glucozơ -Ngoài ra, phổ 13C NMR A3 có tín hiệu nhóm exometylen δC 114,3 145,2 ppm Hai nhóm metyl δC 26,6 27,7 ppm Một nguyên tử cacbon bậc liên kết với ôxi δC 79,0 ppm 32 So sánh phổ NMR với hợp chất 2-metylbut-3-en-2-yloxy-β-D-glucopyranosid tài liệu [17], kết luận cấu trúc A3 sau: HO 4' H3C 5' HO HO 3' 6' 2' O OH O 1' CH3 CH2 Cấu trúc A3 33 Bảng 4: Dữ liệu phổ A-3 Vị trí Hợp chất 1, đo CD3OD 13 H C 5,13;dd; 1,0; 11,0 114,3 [17], C5D5N 13 H C 5,08; d; 1,3; 11 113,5 5,23; dd; 1,0; 17,5 5.15; dd; 1,3;18 6,06; dd; 11,0; 17,5 145,2 6,18; dd; 11; 18 79,0 145,4 77,8 1,39; s 26,6 1,48; s 26,7 1,35; s 27,7 1,40; s 28,1 1’ 4,35; d; 7,5 99,4 4,88; d; 7,5 99,8 2’ 3,15; m 74,9 3,65, t, 7,5 75,3 3’ 3,34; m 78,0 78,1 4’ 3,32; t; 8,8 71,6 71,8 5’ 3,34; m 77,4 78,8 6’ 3,66; dd; 5,5; 12,0 62,7 62,9 3,88; m 34 KẾT LUẬN Sau thời gian nghiên cứu thành phần hóa học thân mơ tam thể thu hái Tây nguyên, thu kết sau: Đã thu mẫu thân mơ tam thể xác định tên khoa học Paederia scandens Đã tiến hành ngâm mẫu MeOH, sau tiến hành chạy sắc kí cột sắc kí lỏng điều chế thu ba chất A1, A2 A3 Bằng cách phân tích phổ khối lượng, phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều xác định cấu trúc chúng paederosidic axit methyl ester (A1), 6α-hydroxygeniposid (A2) 2-methylbut-3-en-2-yloxy- β-D-glucopyranosid (A3) Trong A3 lần tìm thấy mơ tam thể 35 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Trần Ngọc Ninh 1987 Góp phần vào việc thống kê loài thực vật có ích thuộc họ cà phê (Rubiaceae Juss) Việt nam Tạp chí Sinh học 9, 40-44 Tiếng Anh [3] Birgitta Bremer, Torsten Eriksson: Time tree of Rubiaceae: phylogeny and dating the family, subfamilies, and tribes In: International Journal of Plant Sciences Band 170, Nr 6, 2009 [4] cay-thuoc-quy/cay-mo-tam-the-dieu-tri-benh-duong-ruot [10] Dang Ngoc Quang, Toshihiro Hashimoto, Masami Tanaka, Nguyen Xuan Dung, Yoshinori Asakawa 2002 Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens Phytochemistry, 60, 505-514 [11] Dang Ngoc Quang 2009 Anthraquinones from the roots of Paederia scandens Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 95-98 [12] Dang Ngoc Quang and Le Huy Nguyen 2009 Anthraquinones and cumarin from the roots of Paederia scandens Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 428-431 [2] Goevarts R, M Ruhsam, L Andersson, E Robbrecht, D Bridson, A Davis, I Schanzer, B Sonke´ 2006 World checklist of Rubiaceae Royal Botanic Gardens, Kew [17] G V Shevchuk, A S Shashkov, and V Ya Chirva 1994 Glycosides of (+)Syringaresinol and 2-methylbut-3-en-2-yl β-D-glucopyranoside from the leaves of Nolina microcarpa Chemistry of Natural Compounds, 30, 699-703 [5] Inouye, H., Saito, S., Taguchi, H and Endo, T 1969 Zwei neue iridoidglucoside aus gardenia jasminoides: gardenosid und geniposid Tetrahedron Letters, 28, 2347-2350 36 [6] Inouye, H., Inouye, S., Shimokawa, N and Okigawa, M., 1969 Studies on monoterpene glucosides VII Iridoid glucosides of Paederia scandens Chemical Pharmaceutical Bulletin 17,1942-1948 [7] Inouye, H., Okigawa, M and Shimokawa, N., 1969 Studies on monoterpene glucosides VIII Artefacts formed during extraction of asperuloside and paederoside Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17, 1949-1954 [13] J Koyama, I Morita, K Tagahara, M Ogata, T Mukainaka, H Tokuda, H Nishino 2001 Inhibitory effects of anthraquinones and bianthraquinones on Epstein-Barr virus activation Cancer lett., 170, 15-18 [9] Kapadia, G J., Shukla, Y N., Bose, A K., Fujiwara, H and Lloyd, H A 1979 Revised structure of paederoside, a novel monoterpene Smethyl thiocarbonate Tetrahedron Letters 22, 1937-1938 [16] M Miyagoshi, S Amagaya, and Y Ogihara 1987 The structural transformation of gardenoside and its related iridoid compounds by acid and β–glucosidase Planta medica, 462-464 [14] R F Schinazi, C K Chu, J R Babu, B J Oswald, V Saalmann, D L Cannon, B F Eriksson, M Nasr 1990.Anthraquinones as a new class of antiviral agents against human immunodeficiency virus Antiviral research, 13, 265-272 [8] Shukla, Y N., Lloyd, H A., Morton, J F and Kapadia, G J 1976 Iridoid glucosides and other constituents of Paederia foetida Phytochemistry, 15, 1989-1990 [15] T S Wu, D M Lin, L S Shi, A G Damu, P C Kuo, Y H Kuo 2003 Cytotoxic anthraquinones from the stems of Rubia wallichiana Decne Chem Pharm Bull., 51, 948-450 37 PHỤ LỤC PL1: Phổ khối ESI-MS chất A1 (NTA2B) PL2: Phổ 1H NMR A1 PL3: Phổ 13CNMR A1 PL4: Phổ HSQC A1 PL4: Phổ NOESY A1 PL5: Phổ 1H NMR A2 (NTA2D) PL6: Phổ 13C NMR A2 PL7: Phổ khối ESI-MS chất A3 (NTA2B5) PL8: Phổ 1H NMR A3 PL9: Phổ 13CNMR A3 [...]... Anh, Viện Hàn lâm khoa học và Công nghệ Việt Nam xác định Sau khi thu hái, thân cây mơ tam thể được được thái nhỏ và phơi khô tự nhiên ở 20-250C II.1.2 Nội dung nghiên cứu - Nghiên cứu tổng quan về cây mơ, họ cà phê, về hợp chất hóa học và sự đa dạng của chúng - Nghiên cứu thành phần hóa học của thân cây mơ tam thể (Paederia scandens) thu hái ở Tây Nguyên II.1.3 Phương pháp nghiên cứu II.1.3.1 Phương... thận gây bí tiểu tiện, lấy rau mơ sắc uống ngày vài lần rất hiệu nghiệm 9 I.3 Thành phần hóa học trong cây mơ tam thể Các nghiên cứu trước về cây mơ tam thể đã cho thấy nó có chứa hai thành phần chính là các iridoid và anthraquinon I.3.1 Các iridoid glucosid: Đây là một trong những thành phần chính trong cây mơ tam thể, đặc biệt một vài hợp chất iridoid của cây mơ tam thể còn có chứa lưu huỳnh Ví dụ... ngửi Phân bố: Cây mọc hoang và được trồng ở các bờ rào để làm thuốc hoặc rau ăn Công dụng: Chữa lỵ trực trùng; kiết lỵ mới phát; tiêu chảy do nóng; sôi đầy bụng, ăn khó tiêu; tiêu chảy ra máu; ho gà… I.3 GIỚI THIỆU VỀ LOÀI MƠ TAM THỂ (PAEDERIA SCANDENS) I.2.1 Khái quát về cây mơ tam thể [2] Mơ tam thể còn có tên khác là dây mơ lông, dây mơ tròn, thối địt, ngưu bì đống , mơ lông, rau mơ, dắm chó, mẫu... giảm bạch cầu gây ra bởi bức xạ; nhiễm độc bởi phốt pho hữu cơ trong các sản phẩm nông nghiệp; dùng ngoài trị viêm da, eczema, lở loét, áp xe; toàn cây còn dùng chữa vết thương do các trùng độc cắn; … I.2.2 Mơ tam thể (Paederia scandens) Dây leo bằng thân quấn Lá mọc đối hình trứng, nếu mặt dưới lá màu tím đỏ thì gọi là mơ tam thể Hoa màu tím nhạt, mọc thành xim ở kẽ lá Quả dẹt Toàn cây có lông mềm và... các hợp chất có nhiều hoạt tính sinh học quý giá, chẳng hạn như ức chế Epstein-Barr virus [13], kháng virus [14] và hoạt tính gây độc tế bào [15] 14 CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU II.1 ĐỐI TƯỢNG, NỘI DUNG VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU II.1.1 Đối tượng Đối tượng nghiên cứu là thân cây mơ tam thể, được thu hái tại Tây Nguyên vào 5/10/2014 Tên khoa học là Paederia scandens Lour được ThS... mọc hoang ở Việt Nam, Trung Quốc, Nhật Bản và Philippin Ở Việt Nam, cây được trồng làm rau gia vị từ đồng bằng đến miền núi Trồng vào mùa xuân thu, ở bờ rào, bờ ao có lùm bụi cho leo Bộ phận dùng: Lá, thân, rễ Hình 2: Cây mơ tam thể đến độ thu hoạch 7 I.3.2 Các bài thuốc kinh nghiệm sử dụng mơ tam thể I.3.2.1 Chữa kiết lỵ mới phát: Lấy một nắm lá mơ tươi, thái nhỏ trộn với trứng gà cả lòng đỏ và lòng... BuOH (Xem bảng 2): Bảng 1: Khối lượng các cặn chiết NTA 1 (cao EtOAc) Khối lượng (g) 8,344 NTA 2 (cao BuOH) 5,757 ♦ Chọn mẫu NTA2 làm mẫu nghiên cứu chi tiết trong khóa luận tốt nghiệp này 17 SƠ ĐỒ 1: SƠ ĐỒ PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ THÂN MƠ TAM THỂ Thân cây mơ tam thể khô nghiền nhỏ (300 g) Chiết với MeOH (3 lần x 3000ml) Cao chiết tổng 14,104 (g) 150ml H2O 200ml EtOAc ( 3 lần) Phểu chiết Dịch EtOAc... sắc kí bản mỏng, sắc kí cột, sắc kí lỏng để kiểm tra thành phần hóa học và tách chất từ mẫu nghiên cứu II.1.3.3 Phương pháp phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC, ESIMS để nghiên cứu, xác định cấu trúc phân tử của các chất tách được II.2 THIẾT BỊ, DỤNG CỤ, HÓA CHẤT SỬ DỤNG TRONG QUÁ TRÌNH THÍ NGHIỆM II.2.1 Thiết bị Thiết bị dùng trong quá trình nghiên cứu bao gồm: 1 Thiết bị chiết mẫu (bình chiết, máy siêu... RO RO RO H O OR H O 8 I.3.3 Các anthraquinon: Đây cũng là một trong các thành phần chính của các cây thuộc họ Cà phê Tuy nhiên, việc phát hiện ra các hợp chất anthraquinon từ Cây mơ tam thể còn rất hạn chế Gần đây, Đặng Ngọc Quang và cộng sự đã tinh sạch được 7 hợp chất anthraquinon (9-15) và một coumarin (16) từ rễ cây mơ tam thể của Việt Nam chúng là những hợp chất có hoạt tính kháng sinh mạnh [11,12]... cả 2 mặt, lỗ khí có ở biểu bì dưới Mô mềm giậu 1 lớp tế bào hình dấu phẩy (đầu trên to đầu dưới nhỏ), xếp không khít nhau Mô mềm khuyết 3-4 lớp tế bào đa giác tròn hoặc tròn, kích thước không đều, xếp lộn xộn Bó gân phụ nằm rải rác trong vùng mô mềm Tinh thể calci oxalat hình kim rải rác trong mô mềm Phân bố, sinh học và sinh thái: Cây mơ tam thể, là loại cây thân leo, mọc hoang ở Việt Nam, Trung Quốc,