ÔN TẬP CUỐI NĂM PHẦN I ÔN TẬP KIẾN THỨC Hệ thống kiến thức ancol – anđehit – axit cacboxylic Định nghĩa Công thức phân tử Đặc điểm cấu tạo phân tử ANCOL ANĐEHIT AXIT CACBOXYLIC Ancol hợp chất hữu có nhóm –OH liên kết với cacbon no (lai hóa sp3 Andehit hợp chất hữu có nhóm –CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hay với hidro hay với Axit cacboxylic hợp chất hữu có nhóm –COOH liên kết với gốc hidrocacbon hay với hidro hay với ANKANOL ANKANAL AXIT ANKANOIC CnH2n + 1OH (n1) CnH2n + 1CHO (n0) CnH2n + 1COOH (n0) hay CxH2xO (x1) hay CxH2xO2 (x1) Có nhóm –OH Có nhóm Đồng phân Mạch cacbon Vị trí nhóm –OH Tính chất hóa học –CH=O Có đồng phân mạch Đồng phân mạch cacbon cacbon Phản ứng H Vừa có tính khử vừa nhóm OH có tính oxi hóa Có tính chất chung axit Phản ứng tách H2O Phản ứng với ancol tạo thành este Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Điều chế Có vòng benzen Cộng H2O vào anken Oxi hóa không hoàn Oxi hóa không hoàn Thế X dẫn xuất toàn ancol bậc halogen Oxi hóa etilen để sản Oxi hóa cắt mạch Điều chế etanol từ tinh bột xuất andehit axetic toàn andehit ankan Lên men ancol etylic men giấm để điều chế axit axetic Điều chế axit axetic methanol Sự chuyển hóa ancol – andehit – axit cacboxylic -1 +1 +3 [O] [O]   R-CH=O  R-CH2-OH    R-C-OH o +H2 /Ni, t O II BÀI TẬP Trắc nghiệm Câu 1: Trong chất đây, chất ancol ? B A D CH3─CH2─O─CH3 C Câu 2: Cho hợp chất sau: (a) HOCH2CH2OH; (b) HOCH2CH2CH2OH; (c) HOCH2CH(OH)CH2OH; (d) CH3CH(OH)CH2OH; (e) CH3CH2OH; (f) CH3OCH2CH3 Các chất tác dụng với Na, Cu(OH)2 A (a), (b), (c) B (c), (d), (f) C (a), (c), (d D (c), (d), (e) Câu 3: Dãy gồm chất tác dụng với ancol etylic là: A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác) B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O Câu 4: So với etanol, nguyên tử H nhóm -OH phenol linh động A mật độ electron vòng benzen tăng lên, vị trí o- p- B liên kết C-O phenol bền vững C phenol, cặp electron chưa tham gia liên kết nguyên tử oxi tham gia liên hợp vào vòng benzen làm liên kết -OH phân cực D phenol tác dụng dễ dàng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribrom phenol Câu 5: Ảnh hưởng nhóm -OH đến gốc C6H5- phân tử phenol thể qua phản ứng phenol với A dung dịch NaOH B Na kim loại C nước Br2 D H2 (Ni, nung nóng) Câu 6: Dãy gồm chất phản ứng với phenol là: A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na B nước brom, kali kim loại, dung dịch NaOH C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH D nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH Câu 8: Nhận xét sau ? A Andehit xeton làm màu nước brom B Andehit xeton không làm màu nước brom C Xeton làm màu nước brom andehit không D Andehit làm màu nước brom xeton không Câu 7: (CH3)2CHCHO có tên A isobutyranđehit B anđehit isobutyric C 2-metylpropanal D A, B, C Câu 9: Ứng với công thức phân tử C3H6O có hợp chất mạch hở bền tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni, to) sinh ancol? A B C D Câu 10: Độ linh động nguyên tử H nhóm ─OH chất C2H5OH, C6H5OH, HCOOH CH3COOH tăng dần theo trật tự nào? A C2H5OH < C6H5OH < B CH3COOH < HCOOH < HCOOH < CH3COOH C6H5OH < C2H5OH C C2H5OH < C6H5OH < D C6H5OH < C2H5OH < CH3COOH < HCOOH CH3COOH < HCOOH Câu 11: Cho phát biểu sau: (a) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử (b) Phenol tham gia phản ứng brom khó benzen (c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu ancol bậc (d) Dung dịch axit axetic tác dụng với Cu(OH)2 (e) Dung dịch phenol nước làm quỳ tím hóa đỏ Số phát biểu A B C D Câu 12: Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải A CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO B CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH C CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO Tự luận a Lý thuyết Bài 1: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau phương trình hóa học: (1) (2) (3) (4) Metan  metyl clorua  metanol  metanal  axit fomic Bài 2: Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt dung dịch: anđehit axetic, axit axetic, glixerol, ancol etylic, phenol Bài 3: Từ metan chất vô cần thiết có đủ, viết phương trình phản ứng điều chế chất sau: ancol etylic (1); andehit axetic (2); axit axetic (3) ; etyl axetat (4) Bài 4: Axit fomic tác dụng với AgNO3 dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc kim loại Dựa vào cấu tạo phân tử axit fomic để giải thích , viết phương trình hóa học phản ứng Câu 5: Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat nhiệt độ thường, thấy dung dịch vẩn đục, sau đun nóng dung dịch dung dịch lại Giải thích tượng vừa nêu viết phương trình hóa học (nếu có) III Các dạng tập thường gặp Dạng 1: đốt cháy chất hữu Câu 1: Khi thực phản ứng tách nước ancol X, thu anken Oxi hóa hoàn toàn lượng chất X thu 5,6 lit CO2 (ở đktc) 5,4 gam nước Có công thức cấu tạo phù hợp với X? (CĐ/07 A B C D Câu 2: Hỗn hợp X gồm axit fomic, axit acrylic, axit oxalic axit axetic Cho m gam X phản ứng hết với dung dịch NaHCO3 thu 1,344 lít CO2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 2,016 lít O2 (đktc), thu 4,84 gam CO2 a gam H2O Giá trị a (A/12) A 1,62 B 1,44 C 3,60 D 1,80 Dạng 2: biện luận công thức a Ancol Tác dụng với Na, K R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x H2↑ x n H = n Ancol 2 Tác dụng với CuO/to (hay O2/Cu, to): R CH R' + xCuO t0C OH x R C O R' + Cu + xH2O x nCuO = n[O] bị khử = x.nAncol mAncol + m[O] = msản phẩm oxi hóa + mH2O b Ancol phenol CT chung: (HO)xR─C6H5─y(OH)y (x: -OH ancol thơm; y: -OH phenol) (HO)xR─C6H5─y(OH)y + (x+y)Na→(NaO)xR─C6H5─y(ONa)y + ( Và: x+y ) H2 (HO)xR─C6H5─y(OH)y + yNaOH → (HO)xR─C6H5─y(ONa)y + yH2O nH = x+y n Hôïp chaát thôm nNaOH = y.nHôïp chaát thôm Câu 1: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol (A/07) A C3H5OH C4H7OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D CH3OH C2H5OH Câu 2: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m là: (CĐ/11) A 7,0 B 14,0 C 10,5 D 21,0 Câu 3: Cho X hợp chất thơm, a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác, cho a mol X phản ứng với Na (dư) sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn X (B/09) A HOC6H4COOCH3 B CH3C6H3(OH)2 C HOC6H4COOH D HOCH2C6H4OH Câu 4: Hỗn hợp A chứa glixerol ancol đơn chức (X) Cho 19,8 g A tác dụng với kali (lấy dư) thu 6,16 lít H2 (đktc) Mặt khác 7,92 gam A hòa tan vừa hết 2,94 gam Cu(OH)2 a Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo (X) phần trăm khối lượng chất hỗn hợp A b Cho ancol đơn chức (X) vào dung dịch H2SO4 đặc 140oC thu sản phẩm hữu có mạch không phân nhánh Xác định công thức cấu tạo X viết phương trình minh họa c Andehit -1 +1 +3 [O] [O]   R(C H=O)x  R(CH2OH)x   R(C OOH)x o + H / Ni, t Phương trình phản ứng: -1 o +1 +1 o -1 t R(CH2OH)x + xCuO   R(C H=O)x + xCu + xH2O (1) Ni, t  R(CH2OH)x (2) R(C H=O)x + xH2  +1 +3 R(C HO)x + xH2O + xBr2 → R(C OOH)x + 2xHBr (3) Các công thức cần nhớ: nelectron cho = nelectron nhận = 2x Từ phương trình (1)  mAncol + m[O] = msản phẩm oxi hóa + mH2O Từ phương trình (2)  nH2 pu = x.nandehit = x.nancol Lưu ý: +1 o +4 t  (NH4)2 C O3 + 4Ag↓ + 4NH4NO3 HCHO + 4A gNO3 + 6NH3 + 2H2O  Câu 1: Oxi hoá 1,2 gam CH3OH CuO nung nóng, sau thời gian thu hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O CH3OH dư) Cho toàn X tác dụng với lượng dư AgNO3 dung dịch NH3, 12,96 gam Ag Hiệu suất phản ứng oxi hoá CH3OH (B/08) A 76,6% B 80,0% C 65,5% D 70,4% Câu 2: Cho 2,9 gam anđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 dung dịch NH3 thu 21,6 gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn anđehit (A/08) A HCHO B CH=CH-CHO C OHC-CHO D CH3CHO d Axit cacboxylic Tác dụng với Na, K: R(COOH)x + xNa → R(COONa)x + x H2 x x nH = nAncol = nAxit 2 Tác dụng với dung dịch kiềm: R(COOH)x + xOH─ → R(COO─)x + xH2O nOH = x.nAxit Tác dụng với muối cacbonat (HCO3─, CO ─): R(COOH)x + xHCO3─ → R(COO─)x + xH2O + xCO2↑ nCO2 = x.nAxit Câu 1: Để trung hòa 6,72 gam axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,24% Công thức Y (B/07) A CH3COOH B HCOOH C C2H5COOH D C3H7COOH Câu 2: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M NaOH 0,12M Cô cạn dung dịch thu 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan Công thức phân tử X (B/08) A C2H5COOH B HCOOH C CH3COOH D C3H7COOH Câu 2: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M NaOH 0,12M Cô cạn dung dịch thu 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan Công thức phân tử X (B/08) A C2H5COOH B CH3COOH C HCOOH D C3H7COOH