PHẦN II: HÓA HỮU CƠ Bài 5: KIẾN THỨC NỀN TẢNG HỮU CƠ Trong hóa hữu c|c kiến thức sau l{ kiến thức vô cốt lõi Việc năm c|c kiến thức n{y l{ tảng việc l{m chủ môn Hóa Đồng phân Danh pháp ( chia sẻ đầy đủ b{i) Phản ứng cháy Chúng ta khám phá nào! Khái niệm Độ không no: Độ không no (độ bất bão hòa) tổng số liên kết (π) vòng (v) hợp chất hữu cơ: 2x   y  t Cx Hy Oz Nt  k    v  2x   y Với CxHy CxHyOz : k    v  Liên kết đơn gồm: liên kết ϭ (xích ma) Liên kết đôi gồm: liên kết ϭ liên kết π Liên kết ba gồm: liên kết ϭ liên kết π Mạch vòng: Ví dụ: C3H6 Kí hiệu tam gi|c có nghĩa l{ đỉnh có nguyên tử cacbon, đoạn thẳng liên kết Cacbon hóa trị IV, Oxi hóa trị II, hiđro hóa trị I Ví dụ: 2.1+2-4 CH4 k = = => có liên kết ϭ : C2H4 k  2.2    => có liên kết π: C3H6 k  2.3   1 LÊ ĐĂNG KHƯƠNG CH2=CH2 Trang 48 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ 2.3   2 2.6   k 4 C3H4 k  C6H6 Ví dụ: Benzen (k = 4, π = 3, v = 1) Học thuộc lòng bảng sau: k=0 k=1 k=2 C2H6 C2H4 C2H2 C3H8 C3H6 C3H4 C4H10 C4H8 C4H6 C5H12 C5H10 C5H8 C6H14 C6H12 C6H10 CTTQ: CnH2n+2 CTTQ: CnH2n CTTQ: CnH2n-2 CH4 Ứng dụng độ không no: - Viết đồng phân - Tính toán phản ứng cháy - X|c định công thức cấu tạo, nhóm chức, công thức tổng quát (CTTQ) a) Ứng dụng viết đồng phân Hidrocacbon: Bước 1: Tính k, xem có liên kết π vòng hay không Bước 2: Tính theo thứ tự sau:  Mạch Cacbon  không nhánh  nhánh  vòng  Thay đổi vị trí liên kết đôi, ba Ví dụ: Viết c|c đồng phân cấu tạo chất có CTPT là: C4H10 2.4   10  => liên kết π vòng Bước 1: k  Không nhánh C - C – C - C Bước 2: Mạch Cacbon có nhánh LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 49 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ Chú ý: Viết C – C – C – C hiểu CH3 – CH2 – CH2 – CH3 hiđro (H) nhiều nên việc bỏ H viết đồng phân nhanh thi trắc nghiệm Nếu muốn viết đầy đủ ta cần lấy hóa trị cacbon (C) IV trừ số liên kết xung quanh C, lại số hiđro 4-2 = 2, thêm H Ví dụ 1: C – C – C – C => CH3–CH2–CH2–CH3 4-1=3, thêm H Ví dụ 2: Số đồng phân cấu tạo chất có công thức phân tử C5H12 là: A B C D Hướng dẫn giải 2.5   12 Bước 1: k   => Không có liên kết π vòng Bước 2: Viết mạch Cacbon - Mạch không nhánh: - Mạch nhánh: Mạch Cacbon, nhánh: Mạch Cacbon, nhánh: Mạch vòng: Các ankan đồng phân mạch => Có đồng phân vòng Ví dụ 3: Số đồng phân cấu tạo chất có công thức phân tử C6H14 là: A B C D Hướng dẫn giải 2.6   14  => liên kết π vòng Bước 1: k  Bước 2: Viết mạch cacbon - Mạch không nhánh: - Mạch nhánh: Mạch cacbon, nhánh: Mạch cacbon, nhánh: => Có đồng phân LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 50 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ Ví dụ 4: Số đồng phân cấu tạo chất có công thức phân tử C3H6 là: A B C D Hướng dẫn giải 2.3   Bước 1: k   => có liên kết π vòng Bước 2: Viết mạch cacbon  Trường hợp 1: π = => có liên kết đôi ph}n tử => có đồng phân anken: - Mạch không nhánh: - Mạch nhánh: Vì số cacbon n = => đồng phân anken mạch nhánh  Trường hợp 2: v = => có đồng phân mạch vòng: - Vòng: CnH2n với n = có đồng phân mạch vòng: => Có đồng phân Ví dụ 5: Số đồng phân cấu tạo chất có công thức phân tử C4H8 là: A B C D Hướng dẫn giải 2.4   Bước 1: k   => có liên kết π vòng Bước 2: Mạch cacbon  Trường hợp 1: π = => có liên kết đôi ph}n tử => C4H8 có đồng phân anken sau: - Mạch không nhánh: Thay đổi vị trí nối đôi mạch cacbon ta c|c đồng phân cacbon mạch không nhánh: Mạch nhánh: mạch có cacbon, nhánh:  Trường hợp 2: v = => có đồng phân mạch vòng: - Vòng C4H8 có Vòng cạnh: đồng phân sau: Vòng cạnh nhánh: => Có đồng phân Ví dụ 6: Số đồng phân cấu tạo chất có công thức phân tử C5H10 là: A 10 B C D Hướng dẫn giải 2.5   10  => có liên kết π vòng Bước 1: k  LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 51 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ Bước 2: Mạch cacbon  Trường hợp 1: π = => có liên kết đôi ph}n tử => C5H10 có c|c đồng phân anken sau: - Mạch thẳng: - Mạch nhánh: Có đồng phân mạch nhánh (mạch có cacbon nhánh)  Trường hợp 2: v = => có đồng phân mạch vòng: - Vòng C5H10 có c|c đồng phân sau: Vòng cạnh : Vòng cạnh, nhánh: Vòng cạnh, nhánh nhánh: => Có 10 đồng phân Ví dụ 7: Số đồng phân cấu tạo chất có công thức phân tử C6H12 là: A 13 B 18 C 12 D 11 Hướng dẫn giải 2.6   12  => có liên kết π vòng Bước 1: k  Bước 2: Mạch cacbon  Trường hợp 1: π = => có liên kết đôi ph}n tử => C6H12 có c|c đồng phân anken sau: - Mạch không nhánh: - Mạch nhánh: Mạch cacbon, nhánh: Mạch Cacbon, nhánh:  Trường hợp 2: v = => có đồng phân mạch vòng: LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 52 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ - Vòng C6H12 : Vòng cạnh: Vòng cạnh, nhánh: Vòng cạnh, nhánh nhánh: Vòng cạnh, 1, nhánh: => Có 22 đồng phân Ví dụ 8: Số đồng phân cấu tạo, mạch hở chất có công thức phân tử C3H4 là: A B C D Hướng dẫn giải 2.3   Bước 1: k   => có liên kết π (2 liên kết đôi liên kết ba), xét mạch hở nên v = Bước 2: Mạch cacbon - Mạch không nhánh: - Mạch nhánh: Vì số cacbon n = => đồng phân ankin ankađien mạch nhánh => Có đồng phân Ví dụ 9: Số đồng phân cấu tạo, mạch hở chất có công thức phân tử C4H6 là: A B C D Hướng dẫn giải 2.4    => có liên kết π (2 liên kết đôi liên kết ba), xét Bước 1: k  mạch hở nên v = Bước 2: Mạch cacbon - Mạch thẳng: Thay đổi vị trí nối đôi, nối ba ta thu c|c đồng phân mạch thẳng: LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 53 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ - Mạch nhánh: Vì số cacbon n = => đồng phân ankin ankađien mạch nhánh => Có đồng phân Ví dụ 10: Số đồng phân cấu tạo, mạch hở chất có công thức phân tử C5H8 là: A B C D Hướng dẫn giải 2.5   Bước 1: k   => có liên kết π (2 liên kết đôi liên kết ba), xét mạch hở nên v = Bước 2: Mạch cacbon - Mạch không nhánh: Thay đổi vị trí nối đôi, nối ba mạch ta thu c|c đồng phân ankin ankađien: - Mạch nhánh: Viết c|c đồng phân mạch nhánh gồm mạch cacbon nhánh: => Có đồng phân LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 54 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ PHẢN ỨNG CHÁY Phản ứng ch|y l{ phản ứng chiếm tới 60% c|c b{i tập hóa hữu Việc nắm c|c kiến thức n{y giúp em nhanh chóng l{m chủ phần tính to|n phức tạp H~y đơn giản hóa b{i to|n khó c|ch học thật kỹ v{ bấm m|y cho tốc độ đạt trung bình 30 giây/câu Phản ứng đốt cháy: mC m H mO m N : : : 12 16 14 %mC %mH %mO %mN  : : : 12 16 14  a :b:c:d x :y :z:t  Cách 1:  Công thức đơn giản (CTĐGN) X l{ CaHbOcNd  Công thức ph}n tử (CTPT) X l{ (CaHbOcNd)n Mx = (12a+b+16c+14d)n => CxHyOzNt Cách 2: CxHyOzNt + ( mol a O2 → xCO2 + H2O + N2 xa C:x  Bảo toàn nguyên tố: H:y  Bảo toàn khối lượng: nCO2 nX 2nH2O nX (1) O:z  (2) N:t  2nCO2  nH2O  2nO2 nX 2nN2 (3) (4) nX m X  mO2  mCO2  mH2O  mN2 (5) m X  mC  m H  mO  m N (6) Khi cho sản phẩm ch|y qua dung dịch Ca(OH)2 Ba(OH)2 Nếu Ca(OH)2 Ba(OH)2 dư => nCO  nCaCO  nCO  n BaCO  3 Cách 3: Dùng độ không no (CxHyOz) k  2x   y  t 2x   y ; (CxHyOzNt) k  2  Công thức ph}n tử X l{ CnH2n+2-2kOz CnH2n+2-2kOz + ∆O2 → nCO2 + (n+1-k)H2O a na (n+1-k)a LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 55 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ  a  nX  nCO2  nH2O k 1 k   nCO2  n H2O  n X  n H2O  nCO2 : ankan, ancol, ete no, mạch hở k   nCO2  nH2O : anken, anđehit, xeton, axit, este no, đơn chức, mạch hở k   nCO2  nH2O  n X  nCO2  n H2O : ankin, ankađien Câu 1: Hợp chất X có phần trăm khối lượng cacbon, hiđro v{ oxi 48,65%, 8,11% v{ 43,24% Khối lượng mol ph}n tử X 74,0 g/mol Công thức ph}n tử n{o sau đ}y ứng với hợp chất X? A C2H4O2 B C2H6O C C3H6O2 D C4H8O Hướng dẫn giải Gọi công thức phân tử X CxHyOz %C %H %O x : y :z  : : 12 16 48,65 8,11 43,24  : : 12 16  4,05 : 8,11 : 2,70  1,5 : : 3 : : Vậy công thức đơn giản X C3H6O2 Công thức tổng quát X (C3H6O2)n MX = 74 g/mol → (3.12 + + 2.32).n = 74 → n = Vậy công thức phân tử X C3H6O2 → Đáp án C Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức, mạch hở X thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) 7,20 gam H2O Công thức phân tử ancol X A C3H8O B C2H6O C C3H6O D C4H8O Hướng dẫn giải V 6,72 nCO2    0,3 mol 22,4 22,4 m 7,2 nH2O    0,4 mol M 18 nCO2  nH2O → ancol X l{ ancol no Gọi công thức ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+1OH 3n to Cn H2n 1OH  O2   nCO2  (n  1)H2O nCO2 n 0,3    n  → công thức X C3H7OH hay C3H8O nH2O n  0,4 LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 56 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ → Đáp án A Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon d~y đồng đẳng, thu 2,24 lít khí CO2 (đktc) v{ 3,24 gam H2O Hai hiđrocacbon X l{ A C2H6 C3H8 B CH4 C2H6 C C2H2 C3H4 D C2H4 C3H6 Hướng dẫn giải 2,24 3,24  0,1 mol  n H2O   0,18 mol  haiankan 22,4 18  n X  nH2O  nCO2  0,08mol nCO2  C nCO2 nX  0,1  1,25 0,08 → Do hai chất l{ đồng đẳng liên tiếp nên hai chất CH4 C2H6 → Đáp án B Câu 4: Đốt ch|y ho{n to{n 6,96 gam hai ancol no, đơn chức, mạch hở X Y (MX < MY) cần vừa đủ 0,36 mol O2 Công thức phân tử X Y A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D C3H5OH C4H7OH Hướng dẫn giải Gọi công thức chung hai ancolno, đơn chức, mạch hở Cn H2n 1OH Cn H2n 1OH  3n O2   nCO2  (n  1)H2O 6,96 0,36 14n  18 Theo tỉ lệ phương trình: 6,96 3n  0,36  n  1,2 14n  18 Vì hai ancol l{ đồng đẳng nên ancol X CH3OH ancol Y C2H5OH → Đáp án A Câu (B-08): Đốt cháy hoàn toàn lít hỗn hợp khí gồm C2H2 hiđrocacbon X sinh lít khí CO2 lít H2O (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Công thức phân tử X A C2H6 B C2H4 C CH4 D C3H8 Hướng dẫn giải: Tỉ lệ thể tích l{ tỉ lệ số mol nCO2 VCO2 C   2 n hh Vhh Vì C2H2 có Cacbon nên X phải có Cacbon → loại C D LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 57 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ H 2nH2O nhh  2VH2O Vhh  2.2 4 Vì C2H2 có 2H < → X có nhiều 4H → Đáp án A Câu (B-12): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon (tỉ lệ số mol : 1) có công thức đơn giản khác nhau, thu 2,2 gam CO2 0,9 gam H2O Các chất X A ankan ankin B hai ankađien C hai anken D anken ankin Hướng dẫn giải m 2,2 nCO2    0,05 mol M 44 m 0,9 nH2O    0,05 mol M 18 nCO2  nH2O → X gồm { Vì hai hiđrocabon có công thức đơn giản khác nên loại khả hai anken → Đáp án A Câu (CĐ-12) : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon dãy đồng đẳng, thu 2,24 lít khí CO2 (đktc) v{ 3,24 gam H2O Hai hiđrocacbon X A C2H6 C3H8 B CH4 C2H6 C C2H2 C3H4 D C2H4 C3H6 Hướng dẫn giải V 2,24 nCO2  m  0,1 mol 22,4 22,4 m 3,24 nH2O    0,18 mol M 18 nCO2  nH2O → hai hiđrocabon thuộc d~y đồng đẳng ankan Gọi công thức chung hai ankan Cn H2n 2 Cn H2n 2  nCO2 nH2O  3n  O2   nCO2  (n  1)H2O n 0,1   n  1,25 n  0,18 Vì hai ankan d~y đồng đẳng nên hai ankan l{ CH4 C2H6 → Đáp án B Câu (CĐ-07): Đốt cháy hoàn toàn thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu 7,84 lít khí CO2 (ở LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 58 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ đktc) v{ 9,9 gam nước Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ cần dùng để đốt cháy hoàn to{n lượng khí thiên nhiên A 70,0 lít B 78,4 lít C 84,0 lít D 56,0 lít Hướng dẫn giải V 7,84 nCO2    0,35 mol 22,4 22,4 m 9,9 nH2O    0,55 mol M 18 Gọi công thức chung c|c hiđrocacbon l{ CxHy y y Cx Hy  (x  )O2   xCO2  H2O nH O 0,55  0,675 mol (*) Nhận xét: nO2  nCO2   0,35  2 VO2  n.22,4  0,675.22,4  14 (L) Vì không khí oxi chiếm 20% thể tích nên 100 Vkhông khí = 14  70 (L) 20 → Đáp án A Phương trình (*) l{ phương ph|p bảo toàn nguyên tố oxi, nghĩa l{ số mol oxi trước phản ứng (ở đ}y Oxi có O2 không khí) số mol oxi sau phản ứng (có CO2 H2O) Câu (CĐ-10): Đốt ch|y ho{n to{n 6,72 lít (đktc) hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon X v{ Y (MY > MX), thu 11,2 lít khí CO2 (đktc) 10,8 gam H2O Công thức X A C2H4 B CH4 C C2H6 D C2H2 Hướng dẫn giải V 6,72 n hh    0,3 mol 22,4 22,4 V 11,2 nCO2    0,5 mol 22,4 22,4 m 10,8 nH2O    0,6 mol M 18 nCO2 0,5 2nH2O 2.0,6 C   1,67 ; H   4 n hh 0,3 nhh 0,3 Vì MY > MX → X có số C < 1,67 v{ H [...]... khí CO2 (ở LÊ ĐĂNG KHƯƠNG Trang 58 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ đktc) v{ 9,9 gam nước Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn to{n lượng khí thiên nhiên trên là A 70,0 lít B 78,4 lít C 84,0 lít D 56 ,0 lít Hướng dẫn giải V 7,84 nCO2    0, 35 mol 22,4 22,4 m 9,9 nH2O    0 ,55 mol M 18 Gọi công thức chung của c|c hiđrocacbon l{ CxHy y y Cx Hy  (x  )O2   xCO2  H2O 4 2 nH O 0 ,55 ... KHƯƠNG Trang 59 PHẦN II: HÓA HỮU CƠ Câu 10 (CĐ-08) 42: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm một ankan X và một ankin Y, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O Thành phần phần trăm về số mol của X và Y trong hỗn M lần lượt là A 75% và 25% B 20% và 80% C 35% và 65% D 50 % và 50 % Hướng dẫn giải Gọi công thức phân tử của ankan là CnH2n+2 Công thức phân tử của ankin là CmH2m-2  O2 Cn H2n 2   nCO2  (n  1)H2O... 2,24 lít khí CO2 (đktc) v{ 3,24 gam H2O Hai hiđrocacbon trong X là A C2H6 và C3H8 B CH4 và C2H6 C C2H2 và C3H4 D C2H4 và C3H6 Hướng dẫn giải V 2,24 nCO2  m  0,1 mol 22,4 22,4 m 3,24 nH2O    0,18 mol M 18 nCO2  nH2O → hai hiđrocabon thuộc d~y đồng đẳng ankan Gọi công thức chung của hai ankan là Cn H2n 2 Cn H2n 2  nCO2 nH2O  3n  1 O2   nCO2  (n  1)H2O 2 n 0,1   n  1, 25 n  1 0,18... xCO2  H2O 4 2 nH O 0 ,55  0,6 75 mol (*) Nhận xét: nO2  nCO2  2  0, 35  2 2 VO2  n.22,4  0,6 75. 22,4  14 (L) Vì trong không khí oxi chiếm 20% thể tích nên 100 Vkhông khí = 14  70 (L) 20 → Đáp án A Phương trình (*) ở trên l{ phương ph|p bảo toàn nguyên tố oxi, nghĩa l{ số mol oxi trước phản ứng (ở đ}y Oxi chỉ có trong O2 không khí) bằng số mol oxi sau phản ứng (có trong CO2 và H2O) Câu 9 (CĐ-10):... Đốt ch|y ho{n to{n 6,72 lít (đktc) hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon X v{ Y (MY > MX), thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O Công thức của X là A C2H4 B CH4 C C2H6 D C2H2 Hướng dẫn giải V 6,72 n hh    0,3 mol 22,4 22,4 V 11,2 nCO2    0 ,5 mol 22,4 22,4 m 10,8 nH2O    0,6 mol M 18 nCO2 0 ,5 2nH2O 2.0,6 C   1,67 ; H   4 n hh 0,3 nhh 0,3 Vì MY > MX → X có số C < 1,67 v{ H