HÓA HỮU CƠ Ts Trần Thượng Quảng Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội CHƯƠNG II Liên kết hóa học  II.1 Lai hóa  II.2 Các liên kết hóa hữu II Thuyết lai hóa  Khi tạo liên kết mới, obitan 2s số obitan 2p nguyên tử cacbon tổ hợp lại thành obitan có dạng khác với obitan ban đầu có khả xen phủ cao hơn, liên kết hình thành bền vững Sụ tổ hợp gọi lai hóa  Các dạng lai hóa:    + Lai hóa sp3 + Lai hóa sp2 + Lai hóa sp Lai hóa Sp3  Lai hóa sp3: obitan s obitan p (px,py,pz) tổ hợp với tạo thành obitan lai hóa sp3 giống Bốn obitan phân bố không gian theo hình tứ diện đều, hướng từ tâm đến đỉnh có góc tạo thành 109o28’ Cấu tạo CH4  Các obitan sp3 C xen phủ với obitan s nguyên tử H tạo thành liên kết C-H giống  Mỗi liên kết C-H có lượng 438 kJ/mol chiều dài 110 pm  Góc liên kết: góc H–C–H 109o 28’ (109,5o) (góc hình tứ diện đều) Cấu tạo C2H6  Liên kết σ nguyên tử C tạo thành xen phủ obitan sp3  obitan sp3 nguyên tử C xen phủ với obitan s H tạo thành liên kết C-H  Chiều dài liên kết C–H etan 420 kJ/mol  Chiều dài liên kết C–C 154 pm có mức lượng 376 kJ/mol  Tất góc góc tứ diện Lai hóa sp2  Obitan 2s xen phủ với obitan 2p (2px 2py) tạo thành obitan lai hóa giống hệt nằm mặt phẳng hướng từ tâm đến đình tam giác với góc tạo thành 120o Cấu tạo etylen  obitan sp2 xen phủ với tạo thành liên kết σ  obitan p xen phủ với tạo thành liên kết π Cấu tạo etylen  obitan sp2 xen phủ với obitan s H tạo thành liên kết σ  Góc liên kết H–C–H H–C–C 120°  Liên kết đôi C=C etylen ngắn liên kết đơn etan  Chiều dài liên kết đôi C=C 133 pm (C–C 154 pm) 10 Lai hóa sp  obitan 2s tổ hợp với obitan 2p x tạo thành obitan lai hóa sp giống hệt nằm đường thẳng có góc tạo thành 180o  obitan py pz không tham gia tổ hợp 11 Cấu tạo axetilen  obitan lai hóa sp C xen phủ với tạo liên kết sp–sp σ  Obitan pz nguyên tử C xen phủ với tạo thành liên kết pz–pz π đồng thời obitan py cuar nguyên tử xen phủ với tạo thành liên kết py–py π 12 Liên kết axetilen  Liên kết C ≡C có electron  obitan sp tạo thành liên kết σ với hydro 13 So sánh liên kết C-C C-H 14 So sánh liên kết C-H Molecule Bond Energy (kcal) Length (pm) Ethane Csp3-H 100 110 Ethylene Csp2-H 106 108 Acetylene Csp-H 132 106 15 So sánh liên kết C-C Molecule Bond Energy (kcal) Length (pm) Ethane Csp3-Csp3 90 154 Ethylene Csp2-Csp2 146 133 Acetylene Csp-Csp 200 120 16 II Các liên kết hóa hữu  Liên kết σ  Liên kết π 17 Liên kết σ  Là liên kết hình thành xen phủ obitan dọc theo trục liên kết  Liên kết σ có đặc điểm sau:    + Vùng xen phủ nằm trục liên kết trục liên kết trục đối xứng obitan tham gia tạo liên kết + nguyên tử nhóm nguyên tử quay tự xung quanh trục liên kết + Liên kết σ loại liên kết bền 18 Liên kết π  Là loại liên kết hình thành xen phủ obitan vùng xen phủ nằm trục liên kết vuông góc với trục liên kết  Liên kết π hình thành xen phủ obitan p-p với p-d  Liên kết π có đặc điểm sau  + Liên kết π thuộc loại liên kết bền, dễ bị phân cực, cản trở quay tự nguyên tử nhóm nguyên tử 19 Cấu trúc phân tử 20 [...].. .Lai hóa sp  1 obitan 2s tổ hợp với 1 obitan 2p x tạo thành 2 obitan lai hóa sp giống hệt nhau nằm trên 1 đường thẳng có góc tạo thành 180o  2 obitan py và pz không tham gia tổ hợp 11 Cấu tạo axetilen  2 obitan lai hóa sp của C xen phủ với nhau tạo ra liên kết sp–sp σ  Obitan pz của mỗi nguyên tử C xen... 100 110 Ethylene Csp2-H 106 108 Acetylene Csp-H 132 106 15 So sánh liên kết C-C Molecule Bond Energy (kcal) Length (pm) Ethane Csp3-Csp3 90 154 Ethylene Csp2-Csp2 146 133 Acetylene Csp-Csp 200 120 16 II 2 Các liên kết trong hóa hữu cơ  Liên kết σ  Liên kết π 17 Liên kết σ  Là liên kết được hình thành do sự xen phủ giữa các obitan dọc theo trục liên kết  Liên kết σ có những đặc điểm sau:    +