ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGƠ THỊ THÙY DƯƠNG GĨP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HĨA HỌC CÂY HEDYOTIS DICHOTOMA KOEN.EX ROTH THUỘC HỌ CÀ PHÊ (RUBIACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HĨA HỌC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - NĂM 2009 ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGƠ THỊ THÙY DƯƠNG GĨP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HĨA HỌC CÂY HEDYOTIS DICHOTOMA KOEN.EX ROTH THUỘC HỌ CÀ PHÊ (RUBIACEAE) Chun ngành: Hóa Hữu Cơ Mã số: 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HĨA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS NGUYỄN KIM PHI PHỤNG THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - NĂM 2009 Lời cảm ơn Để viết luận văn thạc só: ”Góp phần tìm hiểu thành phần hoá học Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth thuộc họ Cà phê (Rubiaceae)” nhận nhiều động viên, ủng hộ giúp đỡ tận tình cha mẹ, thầy cô bạn bè Con xin chân thành cảm ơn Ba Mẹ sinh thành, nuôi dưỡng, dạy dỗ đến ngày hôm Gia đình nguồn động viên to lớn, bên cạnh lúc khó khăn Cho phép em gởi lời cảm ơn chân thành đến thầy cô khoa Hoá, trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên quan tâm, tạo điều kiện, giúp đỡ chúng em tri thức, dụng cụ, trang thiết bò, hoá chất, tài liệu nghiên cứu suốt trình làm luận văn Đặc biệt, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Cô giáo Phó Giáo sư Tiến só Nguyễn Kim Phi Phụng có đònh hướng đúng, nhiệt tình hướng dẫn quan tâm bảo để luận văn em hoàn thành Cô gương sáng để chúng em noi theo bước đường học tập bước đường đời Em chân thành cảm ơn Cô PGS TS Nguyễn Ngọc Sương, Thầy GS TSKH Nguyễn Công Hào, Thầy PGS TS Trương Thế Kỷ, Thầy TS Nguyễn Trung Nhân nhận lời tham gia Hội đồng, phản biện, đóng góp ý kiến để luận văn em hoàn thiện Em xin chân thành cảm ơn Thầy PGS TS Trần Hợp, Khoa Sinh, Đại học Khoa Học Tự Nhiên Thành phố Hồ Chí Minh giúp em nhận danh tên khoa học An điền lưỡng phân Cảm ơn anh chò NCS., học viên cao học, em sinh viên Bộ môn Hóa hữu cơ, tất bạn bè động viên, giúp đỡ suốt trình làm luận văn Đặc biệt xin cảm ơn bạn Từ Đức Dũng giúp thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn loại cao tìm hiểu số kiến thức sinh học Xin trân trọng kính chào Tp.Hồ Chí Minh, tháng năm 2009 MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU MỞ ĐẦU Trang CHƯƠNG – TỔNG QUAN 1.1 ĐẶC TÍNH THỰC VẬT 1.1.1 Mơ tả 1.1.2 Phân bố 1.2 THÀNH PHẦN HĨA HỌC 1.2.1 An điền lưỡng phân (Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth) 1.2.2 Những chi Hedyotis 1.3 NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 15 1.3.1 Theo kinh nghiệm dân gian 15 1.3.2 Theo nghiên cứu khoa học 16 1.4 KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH HỌC 18 1.4.1 Giới thiệu ấu thể Artemia salina Leach 18 1.4.2 Thử nghiệm độc tính Brine Shrimp 19 1.4.3 Giới thiệu số chủng vi khuẩn thử nghiệm 20 1.4.3.1 Chủng vi khuẩn Staphylococus aureus 20 1.4.3.2 Chủng vi khuẩn Bacillus subtilis 20 1.4.3.3 Chủng vi khuẩn Streptococcus spp 20 1.4.3.4 Chủng vi khuẩn Escherichia coli 21 CHƯƠNG – NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ 2.1 THU HÁI VÀ XỬ LÝ MẪU 22 2.2 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 22 2.3 TRÍCH LY, CƠ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CÂY AN ĐIỀN LƯỠNG PHÂN 24 2.3.1 Sắc kí cột silica gel cao cloroform A sơ đồ 2.1 24 2.3.2 Sắc kí cột silica gel cao cloroform B sơ đồ 2.1 25 2.3.2.1 Khảo sát phân đoạn bảng 2.3 26 2.3.2.2 Khảo sát phân đoạn bảng 2.3 27 2.3.3 Sắc kí cột silica gel cao etyl acetat A sơ đồ 2.1 27 2.3.4 Khảo sát cao etyl acetat B sơ đồ 2.1 28 2.3.5 Sắc kí cột silica gel cao etyl acetat C sơ đồ 2.1 29 2.3.5.1 Khảo sát phân đoạn bảng 2.5 30 2.3.5.2 Khảo sát phân đoạn bảng 2.5 30 2.3.6 Sắc kí cột silica gel cao metanol sơ đồ 2.1 31 2.4 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HĨA HỌC CÁC HỢP CHẤT CƠ LẬP ĐƯỢC 32 2.4.1 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất Dichoto-Clo1 32 2.4.2 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất Dichoto-Clo2 34 2.4.3 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất Dichoto-Clo3 35 2.4.4 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất Dichoto-Ace1 Dichoto-Ace2 38 2.4.5 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất Dichoto-Ace3 41 2.4.6 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất Dichoto-Ace4 47 2.4.7 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất Dichoto-Me1 50 CHƯƠNG – KẾT LUẬN 3.1 KẾT LUẬN 58 3.2 HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO 62 CHƯƠNG – THỰC NGHIỆM 4.1 TRÍCH LY CƠ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ 63 4.1.1 Hóa chất 63 4.1.2 Thiết bị 63 4.1.3 Điều chế loại cao 64 4.1.4 Cơ lập số hợp chất hữu 64 4.2 THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH SINH HỌC 64 4.2.1 Thử nghiệm độc tính Brine Shrimp 64 4.2.2 Thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn 65 DANH MỤC CƠNG TRÌNH CỦA NGƯỜI THỰC HIỆN LUẬN VĂN TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU s: mũi đơn (singlet) d: mũi đơi (doublet) t: mũi ba (triplet) dd: mũi đơi đơi (doublet-doublet) m: mũi đa (multiplet) brs: mũi đơn rộng J: Hằng số ghép spin LC-MS: sắc ký lỏng ghép khối phổ (Liquid Chromatography - Mass Spectroscopy) NMR: phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy) DEPT: Distortion Enhancement by Polarization Transfer COSY: phổ tương quan 1H - 1H (H-H COrrelation SpectroscopY) HSQC: tương quan 1H -13C qua nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation) HMBC: tương quan 1H -13C qua 2, nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) DMSO: DiMethylSulfOxid IC50: nồng độ ức chế 50% (Inhibitory Concentration 50%) CD50: liều gây độc 50% (Cytotoxic Dose 50%) LC50: liều gây chết 50% (Lethal Concentration 50%) DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH Hình ảnh Hình 1.1: An điền lưỡng phân Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth (Rubiaceae) Hình 1.2: Cấu tạo ấu thể Artemia salina Hình 1.3: Vòng đời Artemia salina Hình 2.1: Sắc kí lớp mỏng loại cao điều chế theo sơ đồ 2.1 Hình 2.2: Sắc kí lớp mỏng Dichoto-Clo1, Dichoto-Clo2, Dichoto-Clo3 Hình 2.3: Sắc kí lớp mỏng hợp chất Dichoto-Ace1, Dichoto-Ace2, Dichoto-Ace3, Dichoto-Ace4, Dichoto-Me1 Hình vẽ Hình 2.4: Các tương quan HMBC Dichoto-Clo3 Hình 2.5: Các tương quan HMBC quan trọng vòng cyclohexenon hợp chất Dichoto-Ace3 Hình 2.6: Các tương quan HMBC quan trọng mạch nhánh vòng cyclohexenon Dichoto-Ace3 Hình 2.7: Tương quan HMBC phần đường aglycon Dichoto-Ace3 Hình 2.8: Các tương quan HMBC, COSY Dichoto-Ace4 Hình 2.9: Tương quan HMBC phần aglycon Dichoto-Me1 Hình 2.10: Tương quan HMBC đơn vị đường với phần aglycon Dichoto-Me1 Sơ đồ Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế loại cao từ An điền lưỡng phân phương pháp trích pha rắn silica gel Bảng biểu Bảng 1.1: So sánh giá trị hấp thu phần trăm ức chế peroxid hóa acid linoleic theo phương pháp FTC TBA cao chiết hai chất đối chứng Bảng 1.2: Hoạt tính ức chế gốc tự cao metanol Hedyotis dichotoma (Nồng độ khảo sát 250 – 31,3 μg/ml) Bảng 1.3: Đường kính vòng vơ khuẩn (tính mm) cao metanol rễ Hedyotis dichotoma Bảng 2.1: Khối lượng thu suất loại cao thu từ cao etanol ban đầu Bảng 2.2: Kết sắc kí cột silica gel cao cloroform A sơ đồ 2.1 Bảng 2.3: Kết sắc kí cột silica gel cao cloroform B sơ đồ 2.1 Bảng 2.4: Kết sắc kí cột silica gel cao etyl acetat A sơ đồ 2.1 Bảng 2.5: Kết sắc kí cột silica gel cao etyl acetat C sơ đồ 2.1 Bảng 2.6: Kết sắc kí cột silica gel cao metanol sơ đồ 2.1 Bảng 2.7: So sánh phổ 1H 13 C-NMR hợp chất Dichoto-Clo1 với hợp chất (22E)-5α-stigmasta-7,22-dien-3β-ol (spinasterol) Bảng 2.8: Dữ liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất Dichoto-Clo2 Bảng 2.9: Dữ liệu phổ NMR hợp chất Dichoto-Clo3 Bảng 2.10: So sánh liệu phổ hợp chất Dichoto-Ace1 Dichoto-Ace2 Bảng 2.11: So sánh phổ 13C-NMR hợp chất Dichoto-Ace1 Dichoto-Ace2 với spinasterol (spi), chondrillasterol (chon) [26] β-D-glucose (glc) [12] Bảng 2.12: Dữ liệu phổ hợp chất Dichoto-Ace3 Bảng 2.13: Năng lực triền quang số liệu phổ 13 C-NMR đồng phân roseoside [14] Bảng 2.14: Dữ liệu phổ hợp chất Dichoto-Ace4 Bảng 2.15: Dữ liệu phổ NMR hợp chất Dichoto-Me1 so sánh với số liệu phổ β-D-glucopyranosyl 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L- arabinopyranosyl-(3→1)-α-L-rhamnopyranosyl]-30-norolean-12,20(29)dienoat (hay guaiacin D)[27] Bảng 2.16: Kết thử nghiệm Brine Shrimp loại cao trích Bảng 2.17: Hoạt tính kháng khuẩn cao trích từ An điền lưỡng phân (tính đường kính vòng vơ khuẩn, mm) MỞ ĐẦU Ngày nay, với tiến vượt bậc ngành khoa học kĩ thuật nói chung, ngành hóa học góp phần khơng nhỏ vào phát triển nhằm phục vụ đời sống người tốt Các nhà hóa học tổng hợp nhiều loại hợp chất chữa trị nhiều lồi bệnh khác Tuy nhiên, loại thuốc thường đắt tiền số chúng có tác dụng phụ, có khuynh hướng quay với y học cổ truyền, sử dụng thảo mộc làm thuốc trị bệnh Nước ta có nguồn thực vật đa dạng phong phú ưu lớn nhà nghiên cứu hóa học hợp chất thiên nhiên Hiện nay, nhân dân ta dùng số thuộc chi Hedyotis, họ Cà phê (Rubiaceae) làm thuốc chữa rắn cắn, suy nhược thần kinh, đau dày, xương cốt, bệnh viêm nhiễm, trị ung thư … Các nghiên cứu hóa học cho thấy thuộc chi thường chứa sterol, triterpen, antraquinon, iridoid … hợp chất có liên quan đến dược tính trình bày Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth (An điền lưỡng phân) lồi thuộc chi Hedyotis, chưa thấy có tài liệu nói việc sử dụng lồi để làm thuốc có tác giả nghiên cứu thành phần hóa học rễ Việc tìm hiểu, nghiên cứu thành phần hóa học Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth (An điền lưỡng phân) cần thiết, lí chúng tơi thực đề tài Phụ lục 8.4c: Phổ DEPT hợp chất Dichoto-Me1 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H 3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' 2" O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.5a: Phổ COSY hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H 3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' 2" O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.5b: Phổ COSY hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H 3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' 2" O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.5c: Phổ COSY hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H 3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' 2" O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.5d: Phổ COSY hợp chất Dichoto-Me1 16 29 20 19 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" 2" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.6a: Phổ HSQC hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" 2" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.6b: Phổ HSQC hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" 2" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.6c: Phổ HSQC hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" O OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' 2" 3" O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.6d: Phổ HSQC hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3 C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" 2" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.7a: Phổ HMBC hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" 2" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.7b: Phổ HMBC hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" 2" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.7c: Phổ HMBC hợp chất Dichoto-Me1 16 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3 C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" 2" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 O COOH 16 10 4' 28 17 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 27 H 23 24 H HO OH Phụ lục 8.7d: Phổ HMBC hợp chất Dichoto-Me1 29 19 20 21 12 13 25 4" O HO 6"' H3C HO 4"' 5"' 3"' 1"' O 2"' O 5" 2" O 3" OH 1" O 5' 2' 1' 3' OH 15 10 4' O 27 H 23 28 17 COOH 14 OH 6" 18 11 26 OH 22 24 H HO OH Phụ lục 8.7e: Phổ HMBC hợp chất Dichoto-Me1 16 [...]... (L.) Lam, Hedyotis capitellata var.mollis Piere ex Pit, Hedyotis heynii R Br… [5] Cây An điền lưỡng phân là một cây thuộc chi Hedyotis có tên khoa học là Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth, thuộc họ Cà phê (Rubiaceae) Hình 1.1: An điền lưỡng phân Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth (Rubiaceae) 2 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Tổng quan 1.1.1 Mô tả cây Cỏ nhất niên, cao đến 30 cm, có nhánh dài Lá không lông,... 1 TỔNG QUAN 1 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Tổng quan 1.1 ĐẶC TÍNH THỰC VẬT Chi Hedyotis gồm khoảng 180 loài, là những cây thân thảo, thuộc họ Cà phê (Rubiaceae) Chúng thường mọc ở vùng đất cát, dọc theo bờ sông và các vùng duyên hải [29] Có khoảng 70 loài thuộc chi Hedyotis ở Việt Nam, chủ yếu là các cây Hedyotis biflora (L.) Lam, Hedyotis diffusa Willd, Hedyotis corymbosa (L.) Lam, Hedyotis capitellata... TS Trần Hợp, Khoa Sinh, Đại học Khoa học Tự nhiên Thành phố Hồ Chí Minh Cây được lưu trong quyển lưu giữ tiêu bản thực vật, ký hiệu mẫu số US-C020, giữ tại phòng thí nghiệm Hóa Hữu cơ, Khoa Hóa, Đại học Khoa học Tự nhiên Thành phố Hồ Chí Minh 15 kg cây tươi An điền lưỡng phân được rửa sạch, phơi khô, cắt nhuyễn, thu được bột cây khô 1,64 kg 2.2 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO Bột cây khô được trích kiệt bằng... rối loạn tiêu hóa Biểu hiện lâm sàn từ nhẹ đến nặng, có thể gây ra chết người phụ thuộc vào mức độ nhiễm dòng dây bệnh và khả năng đáp ứng của từng người Chương 2 NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ 22 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Nghiên cứu và kết quả 2.1 THU HÁI VÀ XỬ LÝ MẪU Cây An điền lưỡng phân được thu hái ở tỉnh Bình Phước Cây đã được nhận danh tên khoa học là Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth bởi PGS TS... nhánh Hoa nhỏ, màu lam hay tím tím, tứ phân Nang tròn tròn, to 3 mm, hột nhỏ nhiều [5] 1.1.2 Phân bố Cây mọc ở nơi đất cát, vườn, nhất là dựa biển Phú Quốc [5] 1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC 1.2.1 An điền lưỡng phân (Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth) Năm 1997, A S Hamzah và cộng sự [12] đã cô lập từ rễ cây Hedyotis dichotoma được isovitexin, acid ursolic, hai antraquinon là: 1,4-dihydroxy-2,3dimetoxyantraquinon... (-)-Dehydrodiconiferyl alcol 15 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Tổng quan 1.3 NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 1.3.1 Theo kinh nghiệm dân gian Hiện chưa có tài liệu nào nói về dược tính của cây An điền lưỡng phân (Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth) , nên chúng tôi sẽ trình bày về dược tính của một số cây thuốc thuộc chi Hedyotis đã được nhân dân sử dụng để điều trị bệnh • An điền bò (Hedyotis diffusa Willd) [1] An... (nudicaucin B) và β-D-glucopyranosyl 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-Larabinopyranosyl-(3→1)-β-D-glucopyranosyl]oleanoat (nudicaucin C) Cấu trúc hóa học của một số hợp chất cô lập được từ những cây thuộc chi Hedyotis được trình bày như sau: 6 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Tổng quan • Alcaloid 9 10 11 9 6 7 8 10 5 11 N 13 12 N H 2 3 6 7 8 5 N 13 12 N H 2 N 3 N H 9' 1' 1' 2' 3' O 2' 3' 5' 4' 4' 8' 6' (-)-Isocyclocapitellin... 15 – 30 g, dạng thuốc sắc, trị lở ngứa ngoài da 16 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Tổng quan • An điền lá thông (Hedyotis pinifolia Wall.ex G Don) [2] Ở Trung Quốc, cây dùng trị cam tích ở trẻ em và đòn ngã tổn thương Ở Malaysia, cây dùng làm thuốc đắp các chỗ đau trên cơ thể • An điền nhám (Hedyotis verticillata L.) [2] Chữa cảm mạo, phát sốt, đau họng, ho khan, ho có đờm, viêm ruột, tiêu chảy, kiết... (FTC) và 95,7 % (TBA) Kết quả được trình bày trong bảng 1.1 17 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Tổng quan Bảng 1.1: So sánh giá trị hấp thu và phần trăm ức chế sự peroxid hóa acid linoleic theo phương pháp FTC và TBA giữa cao chiết và hai chất đối chứng Độ hấp thu Phần trăm Độ hấp thu Phần trăm (FTC) ức chế (FTC) (TBA) ức chế (TBA) H .dichotoma 0,044 98,0 0,136 95,7 Vitamin E 0,500 76,7 0,550 54,5 Chất... lớn (Hedyotis hedyotidea (DC.) Hand – Mazz.) [22] Deacetylasperulosidic acid etyl ester; hedyotosid; acid asperulosidic; asperulosid và deacetyl asperulosid 5 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Tổng quan • An điền nhám (Hedyotis verticillata L.) [29] Kaempferitrin • An điền tai (Hedyotis auricularia L.) [16, 25] Auricularin; acid ursolic; acid oleanolic; stigmasterol và β-sitosterol • Cóc mẵn (Hedyotis