Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập PHẦN I MỞ ĐẦU I Lý chọn đề tài Hố học khoa học nghiên cứu chất, biến đổi chất ứng dụng chúng Có thể nói tất vật chất tồn xung quanh chúng ta, hình thành nên thể cấu tạo từ hợp chất hố học (chemical) Phần lớn số hợp chất hữu Có hàng chục triệu hợp chất hữu khác phân thành loại: hiđrocacbon dẫn xuất hiđrocacbon (hay gọi hợp chất hữu có nhóm chức) Hóa học hyđrocacbon phần mở đầu chương trình hóa học hữu phổ thơng Tất khái niệm bản, lý thuyết chủ đạo chương trình hóa học hữu phổ thơng trình bày khái qt chương đại cương hố học hữu thể giảng hiđrocacbon Vì việc hiểu rõ nội dung, kiến thức từ giải tập hiđrocacbon tảng, động lực giúp em học sinh tự tin, hứng khởi học nội dung chương trình hóa học hữu phổ thơng Tuy nhiên số lượng hiđrocacbon nhiều chương trình phổ thơng phần kiến thức phân phối 23 tiết với Ban KHTN 20 tiết với Ban KHCB Thời gian tiết học đủ thầy trò tìm hiểu kiến thức lý thuyết hay giải số tập củng cố luyện tập ỏi Thực tế cho thấy, dừng lại học khố phần lớn em học sinh cảm thấy lúng túng, đơi khơng hiểu kịp bài, khơng làm tập Hay xác hơn, em bị chống ngợp trước khối lượng kiến thức đồ sộ: từ Đồng phân, danh pháp, cấu tạo đến tính chất vật lý, hố học, ứng dụng điều chế; từ Ankan, Xicloankan đến Anken, Ankađien Ankin…Nếu khơng có hướng dẫn thầy cơ, tất “mớ bong bong” em Vậy để em hiểu, nhớ vận dụng giải tốt tập định lượng? Trăn trở với câu hỏi này, năm học vừa qua tơi triển khai dạy học chun đề hiđrocacbon no hiđrocacbon khơng no theo hình thức phân loại thành dạng tập, lưu ý phương pháp giải cho dạng cụ thể Trong dạng có ý rèn luyện cho học sinh phương pháp làm thi trắc nghiệm nhanh, gọn hiệu nhằm phát huy tính tích cực sáng tạo người học Và quan trọng giúp em có nhìn khái qt mà sâu sắc Hiđrocacbon - loại hợp chất hữu chương trình phổ thơng Vì lí tơi xin trình bày đề tài: Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập” Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập II Mục đích đề tài - Nhằm giúp cho học sinh có nhìn hệ thống lý thuyết tập hóa hữu THPT đặc biệt phần hydrocacbon chương trình học kì II lớp 11, từ tạo điều kiện thuận lợi cho q trình tiếp thu giảng kiến thức hóa học, góp phần nâng cao hiệu giảng dạy trường phổ thơng III Nhiệm vụ đề tài - Nghiên cứu sở lý luận tập hóa học - Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống đề xuất phương pháp giải dạng tập chương hyđrocacbon no hiđrocacbon khơng no - Tìm hiểu thực trạng dạy làm tập trường THPT - Bước đầu đánh giá hiệu đề tài với việc lĩnh hội kiến thức học sinh IV Đối tương Phạm vi nghiên cứu - Chương trình hóa học THPT : chương trình hóa hữu 11, phần hiđrocacbon - Tất học sinh có lực học trung bình trở lên tiếp cận áp dụng phương pháp giải V Phương tiện phương pháp nghiên cứu - Nghiên cứu, tham khảo tài liệu có liên quan Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải Đưa dạng tập tiêu biểu để minh họa sau có tập tương tự Trao đổi, điều tra thực tế VI Kế hoạch nghiên cứu - Kế hoạch thực đề tài : Đề tài bắt đầu nghiên cứu từ tháng năm 2007, thử nghiệm năm học 2007-2008, 2008 -2009 học kỳ II năm học 2009 – 2010 lớp khối 11 trường THPT Dương Quảng Hàm – Văn Giang – Hưng n - Đề tài tự tổng kết, rút kinh nghiệm vào tháng năm 2010 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập PHẦN II NỘI DUNG Chương Cơ sở lý luận Bài tập hóa học dạng làm gồm tốn, câu hỏi thuộc hóa học mà hồn thành chúng, học sinh nắm tri thức hay kĩ định Vì tập hố học phương tiện quan trọng để phát triển tư học sinh Bài tập Hóa học giữ vai trò quan trọng việc thực mục tiêu đào tạo chung mục tiêu riêng mơn Hóa học Nó vừa mục đích, vừa nội dung, lại vừa phương pháp dạy học hiệu Lý luận dạy học coi sử dụng tập phương pháp dạy học cụ thể, có hiệu sâu sắc áp dụng phổ biến thường xun cấp học loại trường khác nhau, sử dụng tất khâu q trình dạy học: nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, khái qt hóa – hệ thống hóa kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo học sinh Nó đường dẫn dắt học sinh chiếm lĩnh tri thức mang lại cho em niềm vui sướng phát hiện, việc tìm đáp số Bài tập Hóa học phương tiện để dạy học sinh tập vận dụng kiến thức học vào thực tế đời sống, sản xuất tập nghiên cứu khoa học Kiến thức học sinh tiếp thu có ích sử dụng Phương pháp luyện tập thơng qua việc sử dụng tập phương pháp quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học mơn Đối với học sinh, việc giải tập phương pháp học tập tích cực Hố học mơn khoa học đặc thù, có hệ thống tập cụ thể đặc trưng cho mơn học có cách giải riêng Tuy nhiên thống kê chung lại có phương pháp giải tập hố học sau đây: 1- Phương pháp tính theo cơng thức phương trình phản ứng 2- Phương pháp bảo tồn khối lượng 3- Phương pháp tăng giảm khối lượng 4- Phương pháp bảo tồn electron 5- Phương pháp dùng giá trị trung bình • Khối lượng mol trung bình • Hóa trị trung bình • Số ngun tử C, H, … trung bình • Số liên kết π trung bình • Gốc hydrocacbon trung bình • Số nhóm chức trung bình, … 6- Phương pháp ghép ẩn số 7- Phương pháp tự chọn lượng chất 8- Phương pháp biện luận … Nắm phương pháp u cầu cần thiết nhiên để giải tốt tập học sinh phải đáp ứng điều kiện sau: Nắm lý thuyết: định luật, qui tắc, q trình hóa học, tính chất lý hóa học chất Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập Nắm dạng tập bản, nhanh chóng xác định tập cần giải thuộc dạng tập Nắm số phương pháp giải thích hợp với dạng tập Biết số thủ thuật phép biến đổi tốn học, sử dụng máy tính giải phương trình hệ phương trình bậc 1,2,… Vì tất điều hố học THPT đặt cho thầy giáo câu hỏi: làm để giúp học sinh học tốt từ kiến thức hữu đầu tiên? Phải để giúp em khơng bị rối số lượng hợp chất khổng lồ, khơng bị lệ thuộc cách trình bày đơn vị học bó cứng sách giáo khoa? Để giúp học sinh khỏi “ma trận kiến thức” đó, giáo viên cần phải phân hố học hiđrocacbon thành loại phản ứng, dạng tập chung hướng dẫn em phương pháp làm với dạng cụ thể Trong học chun đề cần tránh triển khai kiến thức lặp lại mơ giảng lớp chẳng khác ép đứa trẻ ăn lại thứ thức ăn mà nhè Chương Cơ sở thực tiễn Thực tế nhiều trường phổ thơng, số tiết hóa tuần ít, phần lớn dùng vào việc giảng củng cố tập sách giáo khoa Bài tập giáo khoa mở rộng tập tốn đề cập mức thấp Khi đọc đề nhiều học sinh bị lúng túng khơng định hướng cách giải, nghĩa chưa hiểu rõ hay chưa xác định mối liên hệ giả thiết cần tìm Hơn nữa, việc đổi hình thức kiểm tra đánh giá từ tự luận sang trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải thay đổi cách học giáo viên phải thay đổi cách dạy: giảm bớt việc biện dẫn, biến đổi dài dòng, trình bày tỉ mỉ tăng cường kĩ nhận xét, đánh giá – kĩ giải tốn nhanh gọn việc định hướng cách giải ban đầu vơ quan trọng Chương Các biện pháp thực Khi dạy chun đề này, trước hết tơi khái qt lại cho học sinh kiến thức lý thuyết hố học hữu hợp chất hiđrocacbon – coi kiến thức Sau đó, tơi phân thành dạng cụ thể hướng dẫn học sinh thực Ở dạng có hai phần tập tập mẫu lớp tập tự luyện nâng cao nhà Cuối tơi tổ chức kiểm tra đánh giá kiến thức, kĩ học sinh cuối chun đề Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập I KHÁI QT KIẾN THỨC LÝ THUYẾT I.1 THUYẾT CẤU TẠO HĨA HỌC : Nội dung : Trong phân tử chất hữu cơ, ngun tử liên kết với theo hóa trị theo thứ tự định Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự tạo nên chất Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV Những ngun tử cacbon kết hợp khơng với ngun tử ngun tố khác mà kết hợp trực tiếp với thành mạch cacbon khác (mạch khơng nhánh, có nhánh, mạch vòng) Tính chất hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất số lượng ngun tử) cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết ngun tử) I.2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN : Đồng đẳng : - Đồng đẳng tượng chất có cấu tạo tính chất tương tự nhau, thành phần phân tử khác hay nhiều nhóm CH2 Những chất gọi chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành dãy đồng đẳng Đồng phân : - Đồng phân tượng chất có CTPT, có tính chất hóa học khác I.3 CÁC LOẠI CƠNG THỨC HĨA HỮU CƠ Cơng thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ số lượng ngun tử phân tử Ví dụ : (CH2O)n (n ≥ 1, ngun dương chưa xác định ) Cơng thức đơn giản : có ý nghĩa cơng thức thực nghiệm giá trị n = Cơng thức phân tử : cho biết số lượng ngun tử ngun tố phân tử Cơng thức cấu tạo : ngồi việc cho biết số lượng ngun tử ngun tố phân tử cho biết trật tự liên kết ngun tử phân tử • Có nhiều loại CTCT khác nhau: CTCT khai triển, CTCT rút gọn CTCT rút gọn • Các loại cơng thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau giá trị n = Cơng thức tổng qt : cho biết thành phần định tính chất cấu tạo nên từ ngun tố nào, CTTQ dãy đồng đẳng cụ thể cho biết thêm tỉ lệ ngun tử tối giản mối liên hệ thành phần cấu tạo Việc nắm vững ý nghĩa loại cơng thức hóa hữu có vai trò quan trọng Điều cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải tốn lập CTPT, dạng tốn phổ biến tập hữu Các tốn lập CTPT chất hữu nhìn chung có dạng : - Dạng : Lập CTPT chất - Dạng : Lập CTPT nhiều chất Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác để giải như: tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp CTPT…Kiểu chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung bình) Nhưng dù dùng phương pháp cơng việc đặt cơng thức tổng qt chất đó, cơng thức tương đương cho hỗn hợp cách thích hợp ,việc đặt cơng thức chiếm 50% yếu tố thành cơng Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập I.4 TĨM TẮT LÝ THUYẾT VỀ HIĐROCACBON HIDROCACBON NO ANKAN (Dãy đđ metan- parafin) Định -là hiđrơcacbon no, mạch hở, phân tử có nghĩa, liên kết đơn CT - CT chung: CnH2n+2 (n>1) chung Tính - Ở đk thường, ankan từ C1 → C4: khí; Từ C5 → C17 : lỏng; chất Từ C18 trở đi: rắn vật lí - t0nc, t0s, D: tăng theo M Phản ứng halogen : (phản ứng đặc trưng)- ngtu H ngtu halogen ⎯→ CH3CH2Cl CH3CH3 + Cl2 ⎯askt + XICLOANKAN -là hiđrơcacbon no mạch vòng; Xicloankan có vòng (đơn vòng) gọi mono xicloankan -CT chung: CnH2n ( n ≥ ) Phản ứng : tương tự ankan as + Cl2 ⎯⎯→ + HCl cloxiclopentan HCl Etylclorua CH3-CH2-CH3 + askt Cl2 CH3-CHClCH3 (spc) + CH3-CH2-CH2-Cl (spp) + HCl t + Br2 ⎯⎯→ Bromxiclohexan HCl + HBr Pứ tổng qt: CnH2n+2 + zCl2 ⎯askt ⎯→ CnH2n+2-zClz + zHCl Quy tắc halogen: Tính - H C bậc cao dễ bị H C bậc thấp - Có vị trí C khác H có nhiên sp monoclo (thế 1Cl) Phản ứng tách H2 (đề hiđrơhố) xt ,t CH3-CH3 ⎯⎯ ⎯→ CH2=CH2 + H2 t0, xt chất + 3H2 Tổng qt: t CnH2n + H2 CnH2n +2 ⎯⎯→ t CnH2n - + 2H2 CnH2n +2 ⎯⎯→ Phản ứng crackinh : ( bẻ gãy lk C-C ) Xiclohexan ( C6H12) Benzen ( C6H6) hố Phản ứng cộng mở vòng xiclopropan ⎯⎯→ CH4 + CH2 = xiclobutan Ni ,80 C ⎯ ⎯→ CH3-CH2- CH3 Propan + H2 ⎯⎯ CH3CH2CH3 t0 CH2 CnH2n +2 học CxH2x+2 t ⎯⎯→ (n=x+y) +CyH2y + Br2 → BrCH2–CH2–CH2Br (1,3–dibrompropan) + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br (1–Brompropan) Xiclobutan cộng với hidro : Ni,120 C ⎯ ⎯→CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan +H2 ⎯⎯ Xicloankan vòng 5, cạnh trở lên khơng có phản ứng cộng mở vòng điều kiện Phản ứng Oxi hóa hồn tồn (pư cháy) t CnH2n + 32n o → nCO2 + nH2O CnH2n+2+(3n+1 )O2 ⎯⎯→ nCO2 + (n+1)H2O C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O Ankan Xiloankan khơng làm màu dung dịch thuốc tím Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập - Trong CN: từ nguồn khí thiên nhiên dầu PP: tách hidro, đóng vòng ankan tương ứng , xt mỏ CH3[CH2]4CH3 ⎯t⎯ ⎯ → + H2 -Trong phòng thí nghiệm: t , xt 0 đ/c ankan nói chung: nung muối natri Điều axit no đơn chức với vơi tơi (CaO), xút (NaOH): t0 chế CnH2n+1COONa + NaOH ⎯CaO, ⎯⎯ → CnH2n+2 + ⎯⎯ ⎯→ + 3H2 Na2CO3 ,t ⎯⎯ → CH4+ Na2CO3 CH3COONa+ NaOH ⎯CaO đ/c riêng metan: thủy phân nhơm cacbua Al4C3 + 12H2O → 3CH4 ↑ + 4Al(OH)3 ¾ MỘT SỐ LƯU Ý TRONG HĨA TÍNH CỦA XICLOANKAN ™ Giống ankan: xicloankan có phản ứng hiđrocacbon no: pư halogen, pứ tách H2, pứ OXH hồn tồn (pư cháy) ™ Khác ankan: xicloankan có vòng (ankan khơng có vòng) nên có pứ cộng mở vòng: lk C-C vòng bị cắt đứt ngtử tác nhân liên kết vào 2C bị đứt lk + Xiclopropan cộng mở vòng với H2, Br2, HBr + Xiclobutan cộng mở vòng với H2 + Xicloankan vòng trở lên: coi khơng cộng mở vòng Xiclopropan tham gia pứ cộng mở vòng với Br2 (dd) Ỉ làm phai màu nâu đỏ dd brom giống hidrocacbon khơng no anken, ankadien, ankin, aren (khác với ankan khơng phản ứng với nước brom) ANKEN - Là hidrocacbon khơng no, Định mạch hở, cấu tạo có lk nghĩa, C=C CT - CT chung : CnH2n (n ≥ ) chung Lí tính Tính hố ANKADIEN ANKIN - Là hidrocacbon khơng no, - Là hidrocacbon khơng no, mạch mạch hở, cấu tạo có lk hở, cấu tạo có lk C ≡C C=C - CT chung : CnH2n-2 (n ≥ ) - CT chung : CnH2n-2 (n ≥ ) - Ở đk thường, ankan từ C2 → C4: khí; Từ C5 → C17 : lỏng; Từ C18 trở đi: rắn - t0nc, t0s D: tăng theo M Phản ứng cộng Phản ứng cộng Phản ứng cộng a)Cộng hiđrơ : a) Cộng hiđrơ a) Cộng hiđrơ o Pd ,t Ni ,t (Phản ứng hiđro hố ): ⎯→ CH2= CH2 → CnH2n+2 CH ≡CH + H2 ⎯⎯ CnH2n-2 + 2H2 ⎯⎯⎯ Ni ,t o chất HIDROCACBON KHƠNG NO CnH2n + H2 ⎯⎯⎯ → CnH2n+2 b)Cộng halogen -Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo b) Cộng halogen : thành sản phẩm 1, nhiệt độ ( Phản ứng halogen hố ) -Anken làm màu cao tạo thành sản phẩm cộng 1, dung dịch brom → Phản ứng CH2 = CH-CH = CH2 + Br2 dùng để nhận biết anken Ni ,t ⎯→ CH3 – CH3 CH2=CH2 +2H2 ⎯⎯ b)Cộng halogen ankin làm màu da cam nước brơm ⎯→ CHBr = CHBr CH≡CH + Br2 ⎯ ⎯→CHBr2– CHBr2 CHBr=CHBr+Br2 ⎯ CỘNG HX (HCl, HBr, HCN, Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập c) cộng HX (X Cl, Br, OH, H… CH2=CH2 + HClk → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3H học cộng nước ( X OH): to CH2=CH2 + H-OH ⎯⎯ → HCH2 – CH2OH *Quy tắc cộng Maccơpnhicơp: Trong phản ứng cộng HX (axit nước) vào lk C=C anken, H (phần mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn, Còn X- (hay phần mang điện tích âm) cộng vào C mang H Phản ứng trùng hợp : peoxit ,100−300o C nCH2=CH2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → 100atm [- CH2 – CH2 -]n Phản ứng oxi hố : a) Oxi hố hồn tồn (cháy): 3n to CnH2n + O2 ⎯⎯ →nCO2+ nH2O b) Oxi hố khơng hồn tồn : Anken làm màu dd KMnO4→ Dùng để nhận biết anken 3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →3CH2–CH2+ 2MnO2 +2 KOH tách nước từ Trong PTN: rượu >170 , H SO4 ⎯⎯ ⎯ ⎯ ⎯→ CH3–CH2–OH CH2 = CH2 + H2O ĐIỀU CHẾ Trong CN: Crackinh xt,t0 ⎯ CH4+CH2= CH3-CH2-CH3 ⎯⎯→ CH2 Tách H2 từ ankan (đề hiđro hóa) cộng 1,4 cộng 1,2 c) Cộng (HX) Br-CH2-CH = CH-CH2-Br CH3COOH) 1,4-Đibrom buten-2 HgSO CH≡CH+ HCl ⎯⎯⎯4 → CH2 = CHCl Br-CH2-CHBr-CH = CH2 Vinyl clorua 3,4-Đibrom buten-1 xt,t0,p ⎯ [-CH2– CH -]n hiđrơ halogenua nCH2 = CHCl ⎯⎯→ Cl CH2 = CH-CH = CH2 cộng 1,4 cộng 1,2 + Phản ứng trùng hợp : NHỊ HỢP-đime hóa HCl Cl-CH2-CH = CH-CH3 4-Clo buten-2 CH3-CHCl-CH = CH2 3-Clo buten-1 NH Cl ,CuCl ,t0 ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ →CH2 = CH – C 2CH ≡ CH ⎯ ≡ CH Vinyl axetilen TAM HỢP-trime hóa ,t , p 3CH≡CH ⎯C⎯ ⎯→ C6H6 Benzen Phản ứng trùng hợp : Phản ứng oxi hóa Tham gia phản ứng trùng hợp a) Oxi hố hồn tồn (cháy): chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 : 3n−1 t0 C H + O ⎯ ⎯ →nCO2 +(n−1)H2O o − n n 2 xt ,t , p nCH2=CH-CH=CH2 ⎯⎯⎯→ b) Oxi hố khơng hồn tồn : [-CH2 – CH = CH – CH2- ]n làm màu dung dịch thuốc Polibutađien ( cao su buna ) o xt ,t , p ⎯⎯⎯ → tím CH2=C-CH=CH2 Cl-CH2-CH2-CH = CH2 4-Clo buten-1 CH3 [-CH2 – C = CH – CH2 - ] CH3 Phản ứng với ion kim loại: Poliisopren H–C≡C–H + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O Phản ứng oxi hóa : a) Oxi hố hồn tồn (cháy): 3n−1 t0 CnH2n−2 + O2 ⎯ ⎯ →nCO2 +(n−1)H2 - b) Oxi hố khơng hồn tồn : ankađien làm màu dd KMnO4 ⎯NH ⎯ ⎯3 → AgC ≡ CAg↓ + 2NH4NO3 Bạc axetilua Phản ứng dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạnh (↓ vàng nhạt) Đ/C BUTA-1,3-DIEN Điều chế axetilen: ,t ⎯xt⎯ ⎯ → CH3-CH2-CH2-CH3 CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2 CaC2 + 2H2O ⎯ ⎯→ C2H2 + Ca(OH)2 2CH4 ⎯⎯ ⎯⎯→ C2H2 + 3H2 1500 C ,l ln Đ/C ISOPREN CH3-CH-CH2-CH3 xt ,t ⎯⎯ ⎯→ CH3 CH2 = C-CH = CH2 + 2H2 CH3 ,t CH3-CH2-CH3 ⎯xt⎯→ CH3-CH = CH2 ⎯ + H2 Nhận xét : • Hidrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng phản ứng thế, khơng có phản ứng cộng khó Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập bị oxihóa dd KMnO4 • Hidrocacbon khơng no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng phản ứng cộng (anken có phản ứng nhiệt độ cao, H α ) • Phản ứng cộng Hidro : + xt Ni/toC xicloankan (C3, C4), anken ankin, ankadien cộng H2 ankan; aren cộng H2 xicloankan + xt Pd/toC ankin, ankadien cộng H2 anken • Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải ý sản phẩm phụ số lượng sản phẩm • Đốt cháy CxHy: đặt T = So mol H O : So mol CO T>1 => CxHy ankan, CTTQ : CnH2n+2 T = ⇒ CxHy CH4 T=1 => CxHy anken, xicloankan CTTQ : CnH2n T CxHy ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 aren, CTTQ : CnH2n-6 T = 0,5 ⇒ CxHy C2H2 ; C4H4 C6H6 II CÁC HƯỚNG DẪN CHUNG KHI GIẢI CÁC BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG A- TÍNH TỐN DỰA TRÊN SỐ MOL CHẤT Trong phần lớn tốn hóa học, việc tính tốn khơng nên dựa thể tích (V), khối lượng (m) tác chất mà nên chuyển tất lượng chất thành mol (n) Dựa số mol tác chất (chất phản ứng) sản phẩm, tính số mol chất khác từ suy khối lượng, thể tích, nồng độ… n= m M n =CV (dung dịch) n= m = Mn phương trình n SP V (khí, đktc) 22,4 C= n V V = 22,4n PV (khí, khác đktc) RT CHẤT THAM GIA nRT V SẢN PHẨM n= P= B- CÁC CƠNG THỨC CẦN NHỚ B.I CƠNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN DUNG DỊCH ™ ™ ™ nct (mol / l hay M ) Vdd (l ) m C % = ct x 100 (%) mdd CM = Mối liên hệ C% CM : C M = C%.10.D M ™ mdd = VD Lưu ý: tổng nồng độ % chất tan khơng 100 ngồi chất tan, dd có nước Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập B.II CƠNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN KHÍ B.II.1 Một khí: PV = nRT với R = 0,082; T (OK) = 273 + t (oC); B.II.2 Hai khí: Áp dụng cơng thức PV = nRT cho khí A B ta suy ra: VA nA = VB n B ™ Cùng nhiệt độ áp suất (cùng T P): ™ Cùng nhiệt độ thể tích (cùng T V): ™ Cùng thể tích khác nhiệt độ (cùng V, khác T): PA n A = PB n B PB n B TB = PA n ATA B.II.3 Hỗn hợp nhiều khí: thường tính tốn dựa M hh B.II.4 Tỉ khối khí Tỉ khối khí A khí B: dA/B = MA MB MA ; MB ™ Nếu A, B hỗn hợp khí: dA/B = ™ Nếu B khơng khí: MB = M KK = 29 Với: M = ∑m ∑n C- MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CƠ BẢN C.I ỨNG DỤNG ĐỊNH LUẬT BẢO TỒN KHỐI LƯỢNG (ĐLBTKL) Nếu có phản ứng: A + B → C + D Theo ĐLBTKL ta có: mA + mB = mC + mD Ứng dụng: Ta tính khối lượng (mA, mB, mC, mD) biết khối lượng ỨNG DỤNG ĐỊNH LUẬT BẢO TỒN NGUN TỐ (ĐLBTNT) Nếu có phản ứng: A + B → C + D Nếu A, B, C, D có chứa ngun tố oxi (O) theo ĐLBTNT : nO(A) + nO(B) = nO(C) + nO(D) Tương tự cho ngun tố khác (C, H, Cl, N…) Ứng dụng: Biết số mol oxi B, C, D (nO(B), nO(C) , nO(D)) ta tính số mol oxi A (nO(A)) từ tính số mol A (nA) Ví dụ: nCO = nO (CO ) ; n H O = nO ( H O ) 2 2 C.II ỨNG DỤNG PHÂN TỬ KHỐI TRUNG BÌNH CỦA HỖN HỢP X: M X Xét hỗn hợp X gồm chất A B: ⎧ A : a mol hh X ⎨ ⇒M ⎩ B : b mol X = ∑ m = aM + bM a+b ∑n A B Trong tốn hóa học hữu cơ, M X có nhiều ứng dụng: ™ Dùng để tính thành phần hh (tính a, b biết MA, MB) ™ Tính MA MB biết a, b ™ Xác định CTPT chất A, B nhờ sử dụng: MA < M X < MB →Ta tính giá trị có số ngun tử Cacbon A, B Áp dụng pp thiếu phương trình (n ẩn mà có n-2 phương trình) 10 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập Câu 5: Đốt cháy hồn tồn hiđrocacbon X thu 0,11 mol CO2 0,132 mol H2O Khi X tác dụng với khí clo thu sản phẩm monoclo Tên gọi X A 2-Metylbutan B etan C 2,2-Đimetylpropan D 2-Metylpropan Câu 6: Một hỗn hợp ankan liên tiếp dãy đồng đẳng có tỉ khối với H2 24,8 a Cơng thức phân tử ankan là: A C2H2 C3H4 B C2H4 C4H8 C C3H8 C5H12 D Kết khác b Thành phần phần trăm thể tích ankan là: A 30% 70% B 35% 65% C 60% 40% C 50% 50% Câu 7: Ở điều kiện tiêu chuẩn có hỗn hợp khí gồm hiđrocacbon no A B, tỉ khối hỗn hợp H2 12 a Khối lượng CO2 H2O sinh đốt cháy 15,68 lit hỗn hợp (ở đkc) A 24,2 gam 16,2 gam B 48,4 gam 32,4 gam C 40 gam 30 gam D Kết khác b Cơng thức phân tử A B là: A CH4 C2H6 B CH4 C3H8 C CH4 C4H10 D Cả câu A, B C Câu 8: Cho hỗn hợp ankan A B thể khí, có tỉ lệ số mol hỗn hợp: nA : nB = : Khối lượng phân tử trung bình 52,4 Cơng thức phân tử hai ankan A B là: A C2H6 C4H10 B C5H12 C6H14 C C2H6 C3H8 D C4H10 C3H8 3 Câu 9: Đốt 10 cm hidrocacbon 80 cm oxi (lấy dư) Sản phẩm thu sau cho nước ngưng tụ 65 cm3 có 25 cm3 oxi dư Các thể tích điều kiện CTPT hiđrocacbon A C4H10 B C4H6 C C5H10 D C3H8 Câu 10: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai ankan dãy đồng đẳng 24,2 gamCO2 12,6 gam H2O Cơng thức phân tử ankan là: A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 11: X hỗn hợp hidrocacbon mạch hở, dãy đồng đẳng Để đốt cháy hết 2,8 gam X cần 6,72 lít O2 đktc Hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào nước vơi dư m gam kết tủa.Giá trị m A 30g B 20g C 25g D 15g Câu 12: Hidrocacbon X cháy cho thể tích nước gấp 1,2 lần thể tích CO2 ( đo đk) Khi tác dụng với clo tạo dẫn xuất monoclo X có tên là: A isobutan B propan C etan D.2,2-dimetylpropan Câu 13: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp VCO2:VH2O =1:1,6 ( đo đk) X gồm: A CH4 C2H6 B C2H4 C3H6 C C2H2 C3H6 D C3H8 C4H10 Câu 14: Đốt cháy hồn tồn 0,2 mol hiđrocacbon X Hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào nước vơi 20 gam kết tủa Lọc bỏ kết tủa đun nóng phần nước lọc lại có 10 gam kết tủa Vậy X khơng thể là: A C2H6 B C2H4 C CH4 D C2H2 Câu 15: Để đơn giản ta xem xăng hỗn hợp đồng phân hexan khơng khí gồm 80% N2 O2 ( theo thể tích) Tỉ lệ thể tích xăng ( hơi) khơng khí cần lấy để xăng cháy hồn tồn động đốt trong? 27 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập A 1: 9,5 B 1: 47,5 C.1:48 D 1:50 Câu 16: Đốt cháy hidrocacbon dãy đồng đẳng tỉ lệ mol H2O : mol CO2 giảm số cacbon tăng A ankan B anken C ankin D aren Câu 17: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp hai hiđrocacbon đồng đẳng có khối lượng phân tử 28đvC, ta thu 4,48 l CO2 (đktc) 5,4g H2O CTPT hiđrocacbon là: A C2H4 C4H8 B C2H2 C4H6 C C3H4 C5H8 D CH4 C3H8 Câu 18: Hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon A B đồng đẳng Đốt cháy X với 64 gam O2 (dư) dẫn sản phẩm thu qua bình đựng Ca(OH)2 dư thu 100 gam kết tủa Khí khỏi bình tích 11,2 lít 0OC 0,4 atm Cơng thức phân tử A B A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 19: Đốt cháy hồn tồn V lít hỗn hợp A (đktc) gồm CH4, C2H6 C3H8 thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) 7,2 gam H2O Giá trị V A 5,60 B 3,36 C 4,48 D 2,24 Câu 20: Đốt cháy hồn tồn 6,72 lít hỗn hợp A (đktc) gồm CH4, C2H6, C3H8, C2H4 C3H6, thu 11,2 lít khí CO2 (đktc) 12,6 gam H2O Tổng thể tích C2H4 C3H6 (đktc) hỗn hợp A A 5,60 B 3,36 C 4,48 D 2,24 Dạng BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG THẾ CỦA ANKAN, XICLOANKAN VỚI HALOGEN u cầu cần nắm: ¾ Khi viết phương trình phản ứng ta thay 1, 2…ngun tử H 1, 2… ngun tử Cl Ngun tử Cl vào nhiều vị trí khác mạch C tạo nhiều đồng phân Nếu Cl: ™ Có vị trí C khác H có nhiêu sản phẩm monoclo ™ Chỉ CTCT ankan có tính đối xứng (tâm đx, trục đx) thu sản phẩm Nếu Cl: số đồng phân tăng nhanh Cl vào C hay C khác ¾ ankan CnH2n+2 tác dụng với Cl2 tạo nhiều sản phẩm CnH2n+1Cl (thế 1Cl), CnH2n Cl2 (thế Cl)… ¾ Hỗn hợp khí lại gồm HCl, Cl2 dư ankan dư (nếu phản ứng khơng hồn tồn) sản phẩm thường thể lỏng đktc Nếu cho hh khí qua dd bazơ dư HCl, Cl2 bị giữ lại, có ankan ¾ Nếu pư tạo sp Cl Cl, nên viết ptpu tạo sp từ ankan Cl2, lấy số mol sp làm ẩn số tìm pt chứa ẩn 28 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập Ví dụ Thí dụ a- Ankan A nặng khơng khí ⇒ MA 〉 29 ; A khơng thể CH4 A thể khí (đktc) ⇒ số ngun tử C A nhỏ tức C2H6, C3H8 , C4H10 Vì A pư với Cl2 (áskt) thu sản phẩm ⇒ A C2H6 b- 6g C2H6 + 14,2g Cl2 → lỏng: C2 H 5Cl ; C2 H 4Cl2 khí : HCl; Cl2; C2H6dư ddNaOH ⎯⎯⎯⎯ → dd có 3,725g NaClO 2,24l (đktc)khí C2H6 dư Các ptpư xảy ra: C2H6 + Cl2 ⎯⎯→ C2 H 5Cl + HCl as C2H6 + 2Cl2 as ⎯⎯ → C2 H 4Cl2 + 2HCl HCl + NaOH → NaCl + H2O Cl2 + 2NaOH → NaCl + NaClO + H2O Gọi x, y số mol dẫn xuất monocle điclo đươc tạo Lập hệ phương trình, giải kết quả: 3,225g C2H5Cl 4,95g C2H4Cl2 Thí dụ Hiđrocacbon A có tỷ khối so với H2 36 A tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho sản phẩm.Viết CTCT A Hướng dẫn dA/H2 = 36 ⇒ MA = 72 ⇒ CTPT A C5H12 Ứng với pentan C5H12 có dạng khung C sau : C C C C C (1) C C C C (2) C C C C C C (3) Khi thực phản ứng : (1) có vị trí (C1, C2, C3) → tạo sản phẩm (loại) (2) có vị trí (C1, C2, C3, C4) → tạo sản phẩm (nhận) (3) có vị trí (C1 C3) → tạo sản phẩm (loại) Vậy CTCT pentan (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptpứ : CH2Cl askt CH3 CHCH2 CH3 + Cl2 CH3 (2) CH CH2 CH3 CH3 CH3 CCl CH2 CH3 CH3 CH CHCl CH3 CH3 CH CH2 CH2Cl CH3 CH3 CH3 29 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập Bài tập vận dụng Câu 1: Cho iso-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu A B C D Câu 2: Iso-hexan tác dụng với clo ( có chiếu sáng) tạo tối đa dẫn xuất monoclo? A B C D Câu 3:khi cho 2-metylbutan tác dụng với Cl2 theo tỷ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm A 1-clo-2-metylbutan B 2-clo-2-metylbutan C 2-clo-3-metylbutan D 1-clo-3-metylbutan Câu 4: Khi clo hóa C5H12 với tỷ lệ mol 1:1 thu sản phẩm monoclo Danh pháp IUPAC ankan A 2,2-đimetylpropan B 2-metylbutan C pentan D 2-đimetylpropan Câu 5:khi clo hóa metan thu sản phẩm chứa 89,12% clo khối lượng Cơng thức sản phẩm A CH3Cl B CH2Cl2 C CHCl3 D CCl4 Câu 6: Cho chất: metan, etan, propan n-butan Số lượng chất tạo sản phẩm monoclo A B C D Câu 7: clo hóa ankan có cơng thức phân tử C6H14, người ta thu sản phẩm monoclo Danh pháp IUPAC ankan A 2,2-đimetylbutan B 2-metylpentan C n-hexan D 2,3-đimetylbutan Câu 8: Khi clo hóa hỗn hợp ankan, người ta thu sản phẩm monoclo Tên gọi ankan A etan propan B propan iso-butan C iso-butan n-pentan D neo-pentan etan Câu 9: Khi brom hóa ankan thu dẫn xuất monobrom có tỉ khối hiđro 75,5 Tên ankan A 3,3-đimetylhecxan C isopentan B 2,2-đimetylpropan D 2,2,3-trimetylpentan Câu 10: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) thu dẫn xuất monoclo đồng phân Tên X A 3-metylpentan B 2,3-đimetylbutan C 2-metylpropan D butan Câu 11: Hiđrocacbon mạch hở X phân tử chứa liên kết σ có hai ngun tử cacbon bậc ba phân tử Đốt cháy hồn tồn thể tích X sinh thể tích CO2 (ở điều kiện nhiệt độ, áp suất) Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol1 : 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh B C D A Câu 12: Hỗn hợp A gồm ankan 2,24 lít Cl2 (đktc) Chiếu ánh sáng qua A thu 4,26 gam hỗn hợp X gồm dẫn xuất (mono clo với tỷ lệ mol tương ứng 2: 3.) thể lỏng 3,36 lít hỗn hợp khí Y (đktc) Cho Y tác dụng với NaOH vừa đủ thu dung dịch tích 200ml tổng nồng độ mol muối tan 0,6 M 30 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập a Tên gọi ankan A metan B etan C propan D n-butan b Phần trăm thể tích ankan hỗn hợp A A 30% B 40% C 50% D 60% Câu 13: Ankan sau cho sản phẩm tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol (1 : 1): CH3CH2CH3 (a), CH4 (b), CH3C(CH3)2CH3 (c), CH3CH3 (d), CH3CH(CH3)CH3(e) A (a), (e), (d) B (b), (c), (d) C (c), (d), (e) D (a), (b), (c), (e), (d) Câu 14: Sản phẩm phản ứng clo (1:1, ánh sáng) vào 2,2- đimetyl propan : (1) CH3C(CH3)2CH2Cl; (2) CH3C(CH2Cl)2CH3 ; (3) CH2ClC(CH3)3 A (1); (2) B (2); (3) C (2) D (1) (3) Câu 15: Có ankan chất khí điều kiện thường phản ứng với clo (có ánh sáng, tỉ lệ mol 1:1) tạo dẫn xuất monoclo? A B C D Câu 16: Ankan Y phản ứng với brom tạo dẫn xuất monobrom có tỷ khối so với H2 61,5 Tên Y là: A butan B propan C isobutan D.2-metylbutan Câu 17: Xicloankan ( có vòng) A có tỉ khối so với nitơ A tác dụng với clo có chiếu sáng cho dẫn xuất monoclo nhất, xác định cơng thức cấu tạo cuả A? CH3 CH3 A B C H 3C D CH H3C C H3 Câu 18: Hai xicloankan M N có tỉ khối so với metan = 5,25 Khi tham gia phản ứng M cho sản phẩm N cho sản phẩm Tên gọi ankan A metyl xiclopentan đimetyl xiclobutan B Xiclohexan metyl xiclopentan C Xiclohexan isopropyl xiclopropan D Cả A, B, C Dạng BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG TÁCH CỦA ANKAN I u cầu cần nắm 1) Lý thuyết: ankan đưa lên to cao với xúc tác thích hợp cho nhiều loại pư cracking sp tạo thành thường hh nhiều khí: ™ o t Ankan ⎯⎯→ ankan + anken o t CnH2n+2 ⎯⎯→ CxH2x+2 + CyH2y ( với x+y = n) o t C3H8 ⎯⎯→ CH4 + C2H4 ™ o t Ankan ⎯⎯→ anken + H2 o t CnH2n+2 ⎯⎯→ CnH2n + H2 o t C3H8 ⎯⎯→ C3H6 + H2 31 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập ™ o t Ankan ⎯⎯→ ankin (hoặc akađien) + 2H2 o t CnH2n+2 ⎯⎯→ CnH2n-2 + 2H2 o t C3H8 ⎯⎯→ C3H4 + 2H2 Vậy nhiệt phân C3H8 thu hh khí (C3H8 dư, CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C3H4, H2) ™ 1500 C Riêng CH4 cho pư biệt đặc: 2CH4 ⎯⎯⎯ → C2H2 + 3H2 LLN 2) Phương pháp: Trong pư cracking, số mol khí tăng (do tạo H2) khối lượng khơng đổi Nếu gọi X hh ban đầu (có thể gồm ankan) Y hh khí thu sau pư, ta có: nX < nY (nên PX < PY) ⇒ M X > MY mX = mY ™ Mặt khác: dX/Y = ⇒ Kết hợp ™ n M X m X nY = = Y n X mY n X MY PY n n = Y dX/Y = Y ta tính % ankan bị nhiệt phân PX n X nX hh X Y chứa số mol C H nên đốt cháy X hay Y cần số mol O2 nCO2 , nH2O tạo đốt cháy hh X Y 3) Ví dụ Nhiệt phân 8,8g C3H8 thu hh khí Y có khí a- biết có 90% C3H8 bị nhiệt phân, tính M Y (ĐS: 23,16) b- tính VO2 (đktc) dùng để đốt cháy hết hh Y, mCO2 mH 2O thu pư (ĐS: 22,4l O2; 26,4g CO2; 14,4g H2O) cnếu cho hh Y qua nước Brom dư (để loại hết hiđrocacbon khơng no) lại hh khí Z có dZ/H2 = 7,3.Xđ thành phần hh Z (ĐS: 0,12 mol CH4; 0,06 mol H2; 0,02 mol C3H8 dư) II Bài tập vận dụng Câu 1: Khi tiến hành craking 22,4 lít khí C4H10 (đktc) thu hỗn hợp A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 C4H10 dư Đốt cháy hồn tồn A thu x gam CO2 y gam H2O Giá trị x y tương ứng A 176 180 B 44 18 C 44 72 D 176 90 Câu 2: Craking n-butan thu 35 mol hỗn hợp A gồm H2, CH4 ,C2H4 ,C2H6 ,C3H6 , C4H8 phần butan chưa bị craking Giả sử có phản ứng tạo sản phẩm Cho A qua bình nước brom dư thấy lại 20 mol khí Nếu đốt cháy hồn tồn A thu x mol CO2 Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A a A 57,14% B 75,00% C 42,86% D 25,00% Giá trị x b A 140 B 70 C 80 D 40 Câu 3: Khi crackinh hồn tồn thể tích ankan X thu ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất); tỉ khối Y so với H2 12 Cơng thức phân tử X A C6H14 B C3H8 C C4H10 D C5H12 32 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập Câu 4: Khi đốt cháy metan khí Cl2 sinh muội đen chất khí làm quỳ tím hóa đỏ Vậy sản phẩm phản ứng là: A CH3Cl HCl B CH2Cl2 HCl C C HCl D CCl4 HCl Câu 5: Khi crackinh hồn tồn ankan X thu hỗn hợp Y (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất); tỉ khối Y so với H2 14,5 Cơng thức phân tử X A C6H14 B C3H8 C C4H10 D C5H12 Câu 6: Craking 40 lít n-butan thu 56 lít hỗn hợp A gồm H2, CH4 ,C2H4 ,C2H6 ,C3H6 , C4H8 phần butan chưa bị craking (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất) Giả sử có phản ứng tạo sản phẩm Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A A 40% B 20% C 80% D 20% Câu 7: Craking 8,8 gam propan thu hỗn hợp A gồm H2, CH4 ,C2H4 ,C3H6 phần propan chưa bị craking (10%) Khối lượng phân tử trung bình A A 39,6 B 23,15 C 2,315 D 3,96 Câu 8: Craking m gam n-butan thu hợp A gồm H2, CH4 ,C2H4 ,C2H6 ,C3H6 , C4H8 phần butan chưa bị craking Đốt cháy hồn tồn A thu gamH2O, 17,6 gam CO2 Giá trị m A 5,8 B 11,6 C 2,6 D 23,2 Dạng BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG CỘNG CỦA HIĐROCACBON KHƠNG NO I Kiến thức cần nắm 1- Cộng hidro a Lý thuyết Hợp chất Dạng tốn Anken Ankin ⎧anken Cn H 2n :a mol hh X ⎨ :b mol ⎩H Ni ⎯⎯ →Y t0 ⎧ankin Cn H 2n-2 :a mol Ni hh X ⎨ ⎯⎯ →Y :b mol t ⎩H nX = a+b nX = a+b CnH2n-2 + H2 Phương trình phản ứng CnH2n + H2 Ni ⎯⎯ → CnH2n+2 t0 x -> x > x Ni ⎯⎯ → CnH2n t0 x -> x > x (mol) CnH2n-2 + 2H2 Ni ⎯⎯ → CnH2n+2 t0 y -> y > y Dự đốn sản phẩm Phản ứng hồn tồn (mol) (mol) ™ TH1: Hết H2, dư anken ™ TH1: Hết H2, dư ankin ⎧ankan Cn H 2n + → Y⎨ ⎩anken Cn H 2n dư ™ TH2: Hết anken, dư H2 ⎧ankan Cn H 2n + ⎪ → Y ⎨anken Cn H 2n dư ⎪ankin C H n 2n − dư ⎩ ⎧ankan Cn H 2n + → Y⎨ ⎩H dư ⎧ankan Cn H 2n + ™ TH2: Hết ankin, dư H2 → Y ⎨ ⎩H dư ™ TH3: Hết H2 anken ™ TH3: Hết H2 ankin → Y {ankan Cn H 2n + → Y {ankan Cn H 2n + 33 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập Phản ứng khơng hồn tồn ⎧ankanCnH2n+2 :xmol ⎪ →Y⎨ankenCnH2n dư:(a−x)mol⇒nY =a+ b−x ⎪H dư :(b−x)mol ⎩ nX - nY = n H Những kết cần nắm pư = ⎧ankenCnH2n :xmol ⎪ankanC H ⎪ n 2n+2 :ymol → Y⎨ ⇒ nY =a + b − (x + 2y) ⎪ankinCnH2n−2 dư :[a − (x + y)]mol ⎪⎩H2 dư :[b − (x + 2y)]mol nX - nY = n H nanken pư pư ≠ nankin pư ⎧số mol giả m :n Y < n X MX nY ⇒ d X/ Y = = chọn m = ⎜ 0, 06.26 + 0, 04.2 − 0,5.32 22, ⎟⎠ ⎝ Thí dụ 4: Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen hiđro qua ống sứ đựng bột niken nung nóng, thu khí Y Dẫn Y vào lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) dung dịch NH3 thu 12 gam kết tủa Khí khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom lại khí Z Đốt cháy hồn tồn khí Z thu 2,24 lít khí CO2 (ở đktc) 4,5 gam nước Giá trị V A 11,2 B 13,44 C 8,96 D 5,60 Hướng dẫn Trước hết ta cần phân tích thành phần khí có hỗn hợp: o AgNO3 , NH + du16 gBr2 t ; Ni C2 H ; H ⎯⎯⎯ → Y (C2 H ; C2 H ; C2 H ; H ) ⎯⎯⎯⎯→ 12 g ↓ + (C2 H ; C2 H ; H ) ⎯⎯⎯⎯ →Z + O2 Z (C2 H ; H ) ⎯⎯ ⎯ → 0,1molCO2 + 0, 25molH 2O 12 16 n CO = 0,1 mol, n H 2O = 0, 25 mol , nC2Ag2 = , nBr2 = 240 160 35 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập Đến đây, tốn có nhiều cách giải Để đơn giản, ngắn gọn ta áp dụng triệt để định luật bảo tồn ngun tố: cho C C2H2 H C2H2, H2 Từ ta kết quả: V = (nC2 H + 2nC2 H + 3nC2 H + nH )Y 22, 16 0,1 ⎛ 12 ⎞ V =⎜ + + + ( 0, 25 − 0,1.1,5 ) ⎟ 22, = 11, lÝt => chọn A 160 ⎝ 240 ⎠ 2- Cộng brom a Lý thuyết - Ankan khơng phản ứng với nước Br2 - Anken ankin làm nhạt màu nước Br2 phản ứng: → CnH2nBr2 CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4 CnH2n + Br2 Suy luận tương tự phản ứng cộng H2 để giải tốn b Ví dụ Thí dụ Cho 14g hỗn hợp anken đồng đẳng liên tiếp qua dung dịch nước Br2 thấy làm màu vừa đủ dd chứa 64g Br2 Cơng thức phân tử anken là: A C2H4, C3H6 B C3H8, C4H10 C C4H10, C5H12 D C5H10, C6H12 Hướng dẫn nanken = nBr2 = M anken = 64 = 0, 4mol 160 14 = 35 ; 14n = 35 → n = 2,5 0, Đó : C2H4 C3H6 Thí dụ 2: Cho 10,2g hỗn hợp khí A gồm CH4 anken đồng đẳng liên tiếp qua dd nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng 7g, đồng thời thể tích hỗn hợp giảm nửa Cơng thức phân tử anken là: A C2H4, C3H6 B C3H6, C4H10 C C4H8, C5H10 D C5H10, C6H12 Phần trăm thể tích anken là: A 15%, 35% B 20%, 30% C 25%, 25% D 40% 10% Hướng dẫn VCH = V2 anken → nCH = n2 anken m2 anken = g ; nCH = Vì n = 2,5 = 10,2 − → n = 2,5 Hai anken C2H4 C3H6 = 0,2 ; 14n = 0,2 16 2+3 = trung bình cộng nên số mol anken Vì điều kiện %n = %V → %V = 25% 36 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập II Bài tập áp dụng Câu 1: Đốt hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm axetilen, metylaxetilen butien thu 6, 72 lít CO2 (đktc) 3,6 gam H2O Nếu hiđro hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần V lít H2 (đktc) Giá trò V là: A 2, 24 B 4, 48 C 6, 72 D 7,98 Câu 2: Hiđrohóa hoàn toàn anken A cần 2,24 lít H2 (đktc) thu ankan phân nhánh Cũng lượng anken tác dụng với dung dòch brom dư thu 21,6 gam dẫn xuất đibrom Tên anken A là: A isobutylen B but-2-en C 2-metylpent-2-en D 2-metyl but-2-en Câu 3: Dẫn 1,12 lít hỗn hợp anken khí (đktc) qua dung dòch brom dư thấy bình brom tăng 2,1 gam Thành phần phần trăm thể tích anken hỗn hợp là: A 60%, 40% B 50%, 50% C 25, 75% D 53%, 47% Câu 4: Dẫn 4,48 lít (đktc) hỗn hợp X đồng số mol gồm ankin A anken B (cùng số nguyên tử hiđro phân tử) qua bình đựng dung dòch brom dư thấy bình brom tăng 6,8 gam Công thức A, B là: A C3H4 C2H4 B C4H6 C3H6 C C2H2 C2H4 C C5H8 C4H8 Câu 5: Dẫn 8,96 lít (đktc) hỗn hợp X gồm ankan A anken B khí (ở điều kiện thường) qua dung dòch brom dư thấy bình brom tăng 16,8 gam Công thức phân tử B là: A C2H4 B C3H6 C C4H8 D C5H7 Câu 6: Hỗn hợp X gồm ankin A, anken B H2 tích 11,2 lít (đktc) Dẫn hỗn hợp X qua Ni nung nóng phản ứng hoàn toàn 4,48 lít hiđrocacbon Y (đktc) có tỉ khối với hiđro 22 Công thức phân tử A, B thành phần phần trăm thể tích A, B hỗn hợp X là: A C2H2 (75%) C2H4 (25%) B C3H4 (50%) C3H6 (50%) C C2H2 (50%) C2H4 (50%) C C3H4 (25%) C3H6 (75%) Câu 7: Trộn 0,1 mol axetilen với 0,2 mol H2 thu hỗn hợp X Cho X qua Ni nung nóng thu hỗn hợp Y Cho hỗn hợp Y qua dung dịch Br2 dư thấy 2,688 lít khí (đktc) Hãy cho biết có % C2H2 phản ứng với H2 A 80% B 70% C 60% D 50% Câu 8: Trộn 0,1 mol axetilen với 0,2 mol H2 thu hỗn hợp X Cho hỗn hợp X qua Ni nung nóng thu 4,032 lít hỗn hợp Y(đktc) Hãy cho biết % H2 tham gia phản ứng A 80% B 70% C 60% D 50% Câu 9: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 0,04 mol H2 với xúc tác Ni, sau thời gian thu hỗn hợp khí Y Dẫn tồn hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O2 0,5 Khối lượng bình dung dịch brom tăng A 1,04 gam B 1,32 gam C 1,64 gam D 1,20 gam Câu 10: Một hỗn hợp khí X gồm ankin B H2 có tỉ khối so với CH4 0,6 Nung nóng hỗn hợp X có xúc tác Ni để phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với CH4 Cho hỗn hợp Y qua dung dòch brom dư khối lượng bình chứa dung dòch brom tăng lên A gam C gam B 16 gam D 24 gam Câu 11: Trong bình kín chứa hỗn hợp A gôm hiđrocacbon X H2 với Ni Nung nóng bình thời gian ta thu khí B Đốt cháy B, thu 8,8 gam CO2 5,4 gam nước Biêt VA = 3VB Công thức X C C2H2 A C3H4 B C3H8 D C2H4 37 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập PHẦN III KẾT QUẢ ĐẠT ĐƯỢC VÀ KIẾN NGHỊ Trong chương trình phổ thơng, hố học hợp chất hiđrocacbon (HC) no hiđrocacbon khơng no trình bày chương 5, – SGK hố học 11 Để đảm bảo phù hợp với kiểu lên lớp: 45 phút/ tiết học HC xếp vào dãy đồng đẳng: ankan, xicloankan, anken, ankađien ankin chia nội dung kiến thức theo đơn vị học Học sinh tìm hiểu dãy đồng đẳng Như tơi phân tích trên, cách phân chia ngồi ưu điểm đạt bộc lộ rõ nhược điểm: làm giảm tư khái qt học sinh, gây cho em cảm giác ngại học kiến thức nặng nề, cồng kềnh kết đa phần học sinh qn kiến thức hiđrocacbon sau học Tơi viết đề tài với mong muốn: Thứ cách phân loại giúp em học sinh có nhìn khái qt hợp chất hiđrocacbon Các em thấy hợp chất nhiều thuộc tính tập lại có cách giải tương tự thơng thường quy dạng bản, là: Bài tập viết đồng phân danh pháp Bài tập viết phương trình phản ứng, dãy chuyển hố, điều chế Bài tập phản ứng đốt cháy hiđrocacbon Bài tập phản ứng ankan, xicloankan Bài tập phản ứng tách ankan Bài tập phản ứng cộng hiđrocacbon khơng no hở Ngồi có số tập: nhận biết, tách chất, phản ứng trùng hợp, ion kim loại ankin-1 Tuy nhiên kinh nghiệm thân tơi xét thấy tập có cách làm tương tự với chất khác, khơng có nhiều lưu ý đặc biệt phương pháp nên tơi khơng trình bày đề tài Thứ hai, hệ thống tập phương pháp giải giúp em khắc sâu kiến thức rèn luyện kĩ làm Đặc biệt nhiều ví dụ minh hoạ tốn trắc nghiệm tiêu biểu chọn cách giải nhanh, gọn việc áp dụng triệt để phương pháp giải nhanh tốn hóa học đảm bảo phù hợp với xu hướng đổi giáo dục THPT Để kiểm nghiệm sản phẩm mình, tơi áp dụng dạy chun đề lớp: 11A5 , 11A6 (THPT Dương Quảng Hàm – Văn Giang - Hưng n) Thời gian thực hiện: tháng - năm 2010 Cuối chun đề tơi cho học sinh làm kiểm tra 45 phút, so sánh với kết kiểm tra lớp trước học chun đề để đánh giá Kết thu được: 11A5 11A6 Đặc điểm học lực TB – TB – Kết kiểm tra lớp 2% - tốt 5% - tốt 38 Nâng cao hiệu dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại phương pháp giải số dạng tập (% hồn thành dạng tập nói trên) 35% - + TB 40% - +TB Kết kiểm tra sau học chun đề: (% hồn thành dạng tập nói trên) 10% - tốt 70% - + TB 25% - tốt 65% - +TB Như phương pháp đáng tin cậy, áp dụng rộng rãi quy mơ trường phổ thơng Tuy nhiên q trình thực tơi có điểm lưu ý sau: Giáo viên nên linh hoạt cách truyền đạt với học sinh cho phải phù hợp với đối tượng Ví dụ, với học sinh có lực học khá, giỏi cần phải tăng cường độ hàm lượng kiến thức Các cơng thức tính nhanh cho học sinh tự chứng minh dẫn dắt ví dụ cho học sinh tự rút kết luận Với học sinh có sức học TB – yếu cần giảm bớt u cầu, nhiều cơng thức giải nhanh khơng giới thiệu mà hướng dẫn học sinh đặt ẩn số viết phương trình giải tốn thơng thường Trên tổng kết nhỏ tơi với mong muốn góp phần nhỏ bé việc nâng cao chất lượng giảng dạy mơn Hố trường THPT Dù nhiều cố gắng, làm việc với tinh thần hăng say giáo viên trẻ, kinh nghiệm chưa nhiều thời gian trình bày có hạn nên viết khơng tránh khỏi thiếu sót Kính mong thầy chia sẻ góp ý cho tơi ngày hồn thiện Văn giang, ngày 22 tháng năm 2010 Người viết Lý Thanh Loan 39 MỤC LỤC TRANG PHẦN I MỞ ĐẦU PHẦN II NỘI DUNG Chương Cơ sở lí luận Chương Cơ sở thực tiễn Chương Các biện pháp thực I Khái qt kiến thức lý thut II Các hướng dẫn chung giải tập định lượng III Phân dạng phương pháp giải tốn hiđrocacbon 12 Dạng tập đồng phân danh pháp 12 Dạng tập chuỗi phản ứng – điều chế 19 Dạng tập phản ứng đốt cháy 24 Dạng tập phản ứng cúa ankan, xicloankan với halogen 28 Dạng tập phản ứng tách ankan 31 Dạng tập phản ứng cơng hidrocacbon khơng no 33 PHẦN III KẾT QUẢ ĐẠT ĐƯỢC VÀ KIẾN NGHỊ 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO Nguyễn Trọng Thọ, Hố học hữu (phần 1), NXB Giáo dục, 2003 Lý Thanh Loan, Một số giải pháp hỗ trợ học sinh đạt đến “trạng thái T” dạy học hố học hữu THPT theo quan điểm Sư phạm Tương tác – giải thưởng SVNCKH cấp ĐHQGHN, 2007 Đặng Thị Oanh, Tuyển tập câu hỏi trắc nghiệm Hố học THPT, NXB Giáo dục ,2008 Lê Xn Trọng (Tổng chủ biên), Nguyễn Hữu Đĩnh…SGK Hố học 11 nâng cao, NXB Giáo dục, 2008 Website: http://www.violet.vn http://www Hoahoc.org Http://www.trithucbonphuong.com http://www.onthi.com http://www.truongtructuyen.com [...]... n và ngược lại Chú ý: phương pháp này vẫn có thể dùng được dù A, B khơng có cùng CTTQ nhưng nếu hiệu suất pư cho mỗi chất A, B khơng bằng nhau thì khơng được thay thế 2 chất bằng 1 chất duy nhất (ít gặp) 11 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập III PHÂN DẠNG VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TỐN VỀ HIĐROCACBON Dạng. .. 4 đồng phân C 5 đồng phân Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C5H11Cl ? A 3 đồng phân B 4 đồng phân C 5 đồng phân D 6 đồng phân D 6 đồng phân D 6 đồng phân D 6 đồng phân 18 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập Câu 5: Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2 – Clo - 3 - metyl pentan Cơng thức... (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm : 14 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập 1 CH3 CH3 o 2 3 cracking,t C CH3 CH2 (3) CH C CH3 + CH4 CH3 3 2.DANH PHÁP 2.1 u cầu cần nắm a.Tên số đếm, tên mạch cacbon và 1 số tiếp vĩ ngữ định chức Số đếm Tên số đếm Mạch C Tên mạch C 1 Mono 1C Met 2 đi 2C Et 3 tri 3C Prop 4 tetra... tồn) và sản phẩm thế thường ở thể lỏng ở đktc Nếu cho hh khí này đi qua dd bazơ dư thì HCl, Cl2 bị giữ lại, chỉ có ankan thốt ra ¾ Nếu pư tạo ra 2 sp thế 1 Cl và 2 Cl, nên viết ptpu tạo ra 2 sp từ ankan và Cl2, lấy số mol mỗi sp làm ẩn số và tìm 2 pt chứa 2 ẩn đó 28 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập 2... A C6H14 B C3H8 C C4H10 D C5H12 32 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập Câu 4: Khi đốt cháy metan trong khí Cl2 sinh ra muội đen và một chất khí làm quỳ tím hóa đỏ Vậy sản phẩm phản ứng là: A CH3Cl và HCl B CH2Cl2 và HCl C C và HCl D CCl4 và HCl Câu 5: Khi crackinh hồn tồn một ankan X thu được hỗn hợp Y (các... C2H5OH 8*) 23 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập BunaN A A1 Buna S A3 +H2 A 4 A2 o t A5 xt H2O A6 Biết A và A3 có cùng số C Đáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3-CH(OH)-CH3 2 Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su Cloropren, Caosu Buna... xem xét những đồng phân nào có tên trùng nhau thì loại bớt ™ Lưu ý: + Với mạch hở: Số C cắt làm nhánh < Số C mạch chính + Với mạch vòng: số C cắt làm nhánh có thể lớn hơn số C mạch vòng + làm xong phải kiểm tra lại xem các ngun tố đã đúng hóa trị chưa 12 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập 1.3 Ví dụ : Thí... : Đề bài khơng cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng + Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất : Al4C3 + L → E + X (1) O C , lln E ⎯1500 ⎯⎯ ⎯→ Y + Z (2) 20 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập o , xt CH3COOH + Y ⎯t⎯ ⎯ → A (3) nA ⎯trunghop ⎯⎯ ⎯→ B (4) GIẢI : Phân tích đề. .. dùng cách nhiệt phân muối : t cao R – COONa + NaOH(r) CaO, ⎯⎯ ⎯→ RH ↑ + Na2CO3 o - Cách đứt thì dùng phương pháp cracking C2H4 + C2H6 o C4H10 t C3H6 + CH4 ¾ Các phản ứng tăng mạch cacbon: - Trùng hợp : NH Cl,100 C 2HC ≡ CH ⎯CuCl, ⎯⎯ ⎯ ⎯⎯→ CH2=CH-C ≡ CH 4 o 19 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập - Nối hai... ankan + ankin: ƒ Nếu nankan = nankin Ỉ nCO2 = nH2O và ngược lại ƒ Nếu nankan > nankin Ỉ nCO2 < nH2O ƒ Nếu nankan < nankin Ỉ nCO2 > nH2O 24 Nâng cao hiệu quả dạy học chun đề HIĐROCACBON NO VÀ HIĐROCACBON KHƠNG NO thơng qua phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập 2 Phương pháp: Ta tính nCO2 , nH2O rồi so sánh 2 số mol này thì có thể kết luận được hiđrocacbon đem đốt cháy thuộc dãy đồng đẳng nào