BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO VIỆN KH & CN VIỆT NAM VIỆN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC LÊ THANH MINH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC PHTHALOCYANINE VỚI MỘT SỐ KIM LOẠI ĐỂ LÀM CHẤT XÚC TÁC QUANG OXY HÓA Chuyên ngành: Hóa vô Mã số: 62.44.25.01 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS.PHAN THANH THẢO PGS.TS.PHAN MINH TÂN THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – NĂM 2011 BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO VIỆN KH & CN VIỆT NAM VIỆN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC LÊ THANH MINH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC PHTHALOCYANINE VỚI MỘT SỐ KIM LOẠI ĐỂ LÀM CHẤT XÚC TÁC QUANG OXY HÓA LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – NĂM 2011 LỜI CAM ĐOAN Tác giả xin cam đoan công trình nghiên cứu riêng tác giả Các kết nêu Luận án trung thực chưa công bố công trình khác LỜI CẢM ƠN Xin chân thành cám ơn sâu sắc đến tập thể giáo viên hướng dẫn: TS Phan Thanh Thảo PGS.TS Phan Minh Tân tận tình giúp đỡ, đồng hành tác giả từ lúc bắt đầu giai đoạn hoàn thành luận án Các thầy truyền đạt nhiều kiến thức khoa học, kinh nghiệm nghiên cứu quý báu suốt trình thực luận án Cám ơn quý Thầy, Cô Anh, Chị nghiên cứu viên công tác Viện Công nghệ Hóa học tạo điều kiện thuận lợi nhiều mặt suốt trình nghiên cứu luận án Chân thành cám ơn Chương trình 300 Tiến sỹ-Thạc sỹ trẻ Thành phố Hồ Chí Minh tạo điều kiện tốt cho an tâm nghiên cứu Xin chân thành cám ơn sâu sắc đến Gia đình hỗ trợ, động viên mặt cho có động lực tốt để hoàn thành công trình nghiên cứu Lê Thanh Minh PHỤ LỤC i MỤC LỤC Trang Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cám ơn Mục lục .i Danh mục ký hiệu chữ viết tắt iv Danh mục hình vẽ đồ thị .vi Danh mục bảng ix MỞ ĐẦU CHƯƠNG I: TỔNG QUAN .4 1.1 Tổng quan Phthalocyanine 1.1.1 Giới thiệu phthalocyanine 1.1.2 Các phương pháp tổng hợp phthalocyanine 1.1.3 Tính chất phổ phthalocyanine 11 1.1.3.1 Phổ điện tử 11 1.1.3.2 Phổ hồng ngoại 12 1.1.4 Sự tụ hợp phthalocyanine: 12 1.1.5 Tính chất xúc tác phthalocyanine 14 1.1.5.1 Xúc tác tương tự enzyme catalase 14 1.1.5.2 Xúc tác tương tự enzyme oxidase 15 1.1.5.3 Xúc tác tương tự enzyme peroxidase .16 1.1.5.4 Xúc tác cho phản ứng quang oxy hóa 17 1.1.6 Oxy singlet 18 1.1.7 Ảnh hưởng kim loại trung tâm, nhóm ligand trục đến tính chất xúc tác phthalocyanine: 20 1.1.8 Ứng dụng tính chất xúc tác Phthalocyanine phản ứng phân hủy chất ô nhiễm: 21 1.1.8.1 Oxy hóa sulfide 21 1.1.8.2 Oxy hóa phân hủy phenol 22 1.2 Tình hình nghiên cứu phthalocyanine ứng dụng làm chất xúc tác cho phản ứng quang oxy hóa oxy hóa .23 1.2.1.Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất tetrasulfophthalocyanine tetraaminophthalocyanine với kim loại khác 23 1.2.2 Nghiên cứu tính nhạy quang phthalocyanine 24 1.2.3 Nghiên cứu cố định phthalocyanine lên chất mang rắn ứng dụng làm chất xúc tác cho phản ứng oxy hóa quang oxy hóa 25 1.2.3.1 Cố định phthalocyanine lên chất mang SiO 25 1.2.3.2 Cố định phthalocyanine chất mang TiO .26 ii CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .30 2.1 Nguyên liệu 30 2.2 Điều chế phức Metallo-tetrasulfophthalocyanine 30 2.2.1 Điều chế 4-sulfophthalic acid .30 2.2.2 Điều chế phức Metallo-tetrasulfophthalocyanine .31 2.2.2.1 Phương pháp điều chế trực tiếp phức kim loại 31 2.2.2.2 Phương pháp điều chế gián tiếp qua hợp chất H TSPc .32 2.2.3 Điều chế Metallo-tetraaminophthalocyanine 33 2.2.3.1 Điều chế 4-nitrophthalic acid .33 2.2.3.2 Điều chế Metallo-tetraaminophthalocyanine 35 2.4 Điều chế chất xúc tác phthalocyanine cố định chất mang TiO SiO 36 2.4.1 Điều chế MTSPc cố định TiO phương pháp sol-gel 36 2.4.2 Điều chế MTSPc cố định SiO phương pháp sol-gel 37 2.4.3 Điều chế MTSPc MTAPc cố định SiO biến tính 37 2.4.3.1 Điều chế MTSPc cố định SiO biến tính 37 2.4.3.2 Điều chế MTAPc cố định SiO biến tính .39 2.5 Phương pháp tính toán mức lượng vân đạo phân tử 41 2.6 Phương pháp xác định hiệu suất lượng tử oxy singlet 41 2.7 Kỹ thuật xác định đặc trưng vật lý chất xúc tác .44 2.7.1 Nghiên cứu hấp phụ bề mặt: 44 2.7.2 Xác định hình dạng, kích thước hạt vật liệu FESEM 45 2.7.3 Xác định phân bố nguyên tố EDX 45 2.7.4 Xác định hình dạng kích thước hạt vật liệu TEM 45 2.7.5 Xác định pha tinh thể TiO phương pháp nhiễu xạ tia X 45 2.7.6 Nhận diện nhóm nguyên tử đặc trưng phổ FTIR 46 2.7.7 Phân tích nguyên tố .46 2.7.8 Xác định khả hấp thụ ánh sáng phổ phản xạ khuếch tán 46 2.7.9 Xác định khả phân hủy nhiệt kỹ thuật phân tích nhiệt 46 2.7.10 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân .47 2.7.11 Xác định sản phẩm oxy hóa sắc ký ion HPLC 47 2.7.12 Khối phổ 47 2.7.13 Xác định độ acid tổng chất xúc tác MTSPc/TiO .47 2.7.14 Xác định trạng thái hóa trị Fe dung dịch 48 2.8 Nghiên cứu hoạt tính xúc tác .48 2.8.1 Chọn lựa chất điển hình cho phản ứng quang xúc tác 48 2.8.2 Hệ thống thiết bị phản ứng quang xúc tác 49 2.8.3 Đánh giá hoạt tính xúc tác phản ứng oxy hóa quang oxy hóa 50 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 53 3.1 Tổng hợp đặc trưng phức MTSPc MTAPc .53 3.1.1 Tổng hợp phức MTSPc .53 iii 3.1.1.1 Xác định cấu trúc 4-sulfophthalic acid 53 3.1.1.2 Tổng hợp phức MTSPc .53 3.1.1.3 Các đặc trưng vật lý phức MTSPc 56 3.1.2 Tổng hợp phức MTAPc 60 3.1.2.1 Xác định cấu trúc 4-nitrophthalic acid 60 3.1.2.2 Các đặc trưng vật lý phức MTNPc MTAPc .61 3.2 Nghiên cứu tính nhạy quang phức MTSPc MTAPc 65 3.2.1 Các mức lượng vân đạo phân tử 66 3.2.2 Hiệu suất lượng tử oxy singlet phức phthalocyanine 67 3.2.3 Đặc trưng hoạt tính xúc tác quang MTSPc 69 3.2.3.1 Ảnh hưởng pH đến hoạt tính xúc tác MTSPc .69 3.2.3.2 Ảnh hưởng nồng độ xúc tác .71 3.2.3.3 So sánh hoạt tính xúc tác quang oxy hóa MTSPc 77 3.2.3.4 Đánh giá độ bền với tác nhân 1O phức MTSPc 78 3.3 Nghiên cứu chất xúc tác phthalocyanine cố định TiO SiO 79 3.3.1 Nghiên cứu chất xúc tác MTSPc cố định TiO 80 3.3.1.1 Các đặc trưng vật lý sản phẩm yếu tố ảnh hưởng 81 3.3.1.2 Đặc trưng hoạt tính xúc tác quang yếu tố ảnh hưởng .91 3.3.2 Nghiên cứu chất xúc tác MTSPc/SiO 98 3.3.2.1 Các đặc trưng vật lý sản phẩm yếu tố ảnh hưởng 98 3.3.2.2 Đặc trưng hoạt tính xúc tác quang yếu tố ảnh hưởng 102 3.3.3 Nghiên cứu chất xúc tác MTSPc MTAPc cố định SiO 104 3.3.3.1 Phản ứng cố định MTSPc MTAPc lên SiO 104 3.3.3.2 Các đặc trưng vật lý sản phẩm 107 3.3.3.3 Đặc trưng hoạt tính xúc tác quang .110 3.3.4 So sánh đánh giá hoạt tính xúc tác chất xúc tác dị thể phản ứng quang oxy hóa sulfide 112 3.3.4.1 So sánh hoạt tính xúc tác chất xúc tác dị thể 112 3.3.4.2 Đánh giá hoạt tính xúc tác chất xúc tác dị thể 114 3.3.5 Phản ứng quang oxy hóa phân hủy phenol 116 3.3.5.1 Phản ứng quang oxy hóa xúc tác đồng thể 116 3.3.5.2 Phản ứng quang oxy hóa xúc tác dị thể 119 3.3.5.3 Sản phẩm phản ứng oxy hóa phân hủy phenol 121 KẾT LUẬN 122 KIẾN NGHỊ 124 CÁC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ 125 TÀI LIỆU THAM KHẢO 127 PHỤ LỤC iv DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỬ VIẾT TẮT VIẾT TẮT TÊN TIẾNG ANH TÊN TIẾNG VIỆT AlClTAPc Aluminumchloro-tetraaminophthalocyanine AlClTNPc Aluminumchloro -tetranitrophthalocyanine AlClTSPc Aluminumchloro -tetrasulfophthalocyanine AP Anhydrite phthalic APTES 3-aminopropyltriethoxysilane BET Brunauer Emmett Teller CoTAPc Cobalt-tetraaminophthalocyanine CoTNPc Cobalt-tetranitrophthalocyanine CoTSPc Cobalt-tetrasulfophthalocyanine CPTES 3-chloropropyltriethoxysilane CTAB Cetyl Trimethylammonium Bromide DMF Dimethyl Formammide DMSO Dimethyl Sulfoxide DPBF Diphenylisobenzofuran DRS Diffuse Reflectance Spectra Phổ phản xạ khuếch tán EDX Energy Dispersive X-ray Phổ tán sắc lượng tia X ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Spectrum Phổ khối lượng phun mù điện tử FESEM Field Emission Scanning Electron Microscopy Kính hiển vi điện tử quét FeTAPc Iron-tetraaminophthalocyanine FeTNPc Iron-tetranitrophthalocyanine FeTSPc Iron-tetrasulfophthalocyanine Fourier Transform Infrared Spectroscopy FTIR Phổ hồng ngoại v Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Cộng hưởng từ hạt nhân proton HOMO HPLC Highest Occupied Molecular Orbital High-performance liquid chromatography Sắc ký lỏng cao áp H TSPc Metal-free tetrasulfophthalocyanine IC Ion chromatography LUMO Lowest Unoccupied Molecular Orbital MPc Metallophthalocyanine MTAPc Metallotetraaminophthalocyanine MTNPc Metallotetranitrophthalocyanine MTSPc Metallotetrasulfophthalocyanine H-NMR S BET SPA Diện tích bề mặt riêng TEM 4-sulfophthalic acid Transmission Electron Microscopy TEOS Tetraethoxysilan TGA XRD Thermal Gravimetric Analysis X-ray diffraction ZnTAPc Zinc-tetraaminophthalocyanine ZnTNPc Zinc-tetranitrophthalocyanine ZnTSPc Zinc-tetrasulfophthalocyanine Ultraviolet–visible spectroscopy UV-Vis Sắc ký ion Kính hiển vi điện tử truyền qua Phân tích nhiệt Nhiễu xạ tia X Phổ điện tử CoTSPc/TiO2 100 Khối lượng giảm [%] 95 90 85 100 200 300 400 500 600 700 800 Nhiệt độ [C] Phụ lục 143: TGA CoTSPc/TiO FeTSPc/TiO2 100 Khối lượng 95 giảm [%] 90 85 100 200 300 400 500 600 700 800 Nhiệt độ [C] Phụ lục 144: TGA FeTSPc/TiO AlTSPc/TiO2 AlClTSPc/TiO 100 Khối lượng giảm [%] 98 96 94 92 100 200 300 400 500 600 Nhiệt độ [C] Phụ lục 145: TGA AlClTSPc/TiO 700 800 AlTSPc-SiO2-NH2 AlClTSPc-SiO -NH 100 95 Khối lượng giảm [%] 90 85 80 200 400 600 800 1000 Nhiệt độ [C] Phụ lục 146: TGA AlClTSPc-SiO -NH CoTSPc-SiO2-NH2 100 95 Khối lượng giảm [%] 90 85 80 200 400 600 Nhiệt độ [C] 800 1000 Phụ lục 147: TGA CoTSPc-SiO -NH FeTSPc-SiO2-NH2 100 96 Khối lượng giảm [%] 92 88 84 80 200 400 600 800 Nhiệt độ [C] Phụ lục 148: TGA CoTSPc-SiO -NH 1000 AlTAPc-SiO2-Cl AlClTAPc-SiO -Cl Khối 98 lượng giảm 94 [%] 90 86 100 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 Nhiệtt độ [C] Phụ lục 149: TGA AlClTAPc-SiO -Cl FeTAPc-SiO2-Cl 100 Khối lượng giảm [%] 95 90 85 80 200 400 600 800 1000 Nhiệt độ [C] Phụ lục 150: TGA FeTAPc-SiO -Cl CoTAPc-SiO2-Cl 98 Khối lượng 94 giảm [%] 90 86 82 100 200 300 400 500 600 Nhiệtt độ [C] 700 800 Phụ lục 151: TGA CoTAPc-SiO -Cl 900 1000 AlTSPc-TiO2 40 % 30 phản xạ 20 10 220 320 420 520 620 Bước sóng [nm] 720 Phụ lục 152: Phổ DRS 25-AlTSPc/TiO FeTSPc-TiO2 80 60 % phản xạ 40 20 220 320 420 520 Bước sóng [nm] 620 720 Phụ lục 153: Phổ DRS 25-FeTSPc/TiO CoTSPc-TiO2 90 % 70 phản xạ 50 30 10 220 320 420 520 620 Bước sóng [nm] Phụ lục 154: Phổ DRS 25-CoTSPc/TiO 720 CoTSPc-SiO2 (TEOS) 30 % phản xạ 20 10 220 320 420 520 620 720 Bước sóng[nm] Phụ lục 155: Phổ DRS 15-CoTSPc/SiO FeTSPc-SiO2 (TEOS) 40 % 30 phản xạ 20 10 220 320 420 520 620 720 Bước sóng [nm] Phụ lục 156: Phổ DRS 15-FeTSPc/SiO AlTSPc-SiO2 (TEOS) 35 % phản xạ 25 15 220 320 420 520 Bước sóng [nm] 620 Phụ lục 157: Phổ DRS 15-AlTSPc/SiO 720 CoTAPc-SiO2 18 16 % phản xạ 14 12 10 220 320 420 520 620 720 Bước sóng, nm Phụ lục 158: Phổ DRS 30-CoTAPc-SiO -Cl FeTAPc-SiO2 18 16 % phản 14 xạ 12 10 220 320 420 520 620 720 Bước sóng [nm] Phụ lục 159: Phổ DRS 30-FeTAPc-SiO -Cl AlTAPc-SiO2 18 16 % phản xạ 14 12 10 220 320 420 520 620 720 Wavelength [ nm] Phụ lục 160: Phổ DRS 30-AlTAPc-SiO -Cl FeTSPc-SiO2 80 60 % phản xạ 40 20 220 300 380 460 540 620 700 780 Bước sóng [nm] Phụ lục 161: Phổ DRS 30-FeTSPc-SiO -NH AlTSPc-SiO2 80 % phản xạ 60 40 20 220 300 380 460 540 620 700 780 Bước sóng [nm] Phụ lục 162: Phổ DRS 30-AlTSPc-SiO -NH CoTSPc-SiO2 80 % 60 phản xạ 40 20 220 300 380 460 540 620 700 Bước sóng [nm] Phụ lục 163: Phổ DRS 30-CoTSPc-SiO -NH 780 Phụ lục 164: Tính toán lượng tử phức phthalocyanine với kim loại kẽm ZnPc S=1 ZnPc S=3 ZnTSPc S=1 ZnTSPc S=3 ZnTNPc S=1 ZnTNPc S=3 ZnTAPc S=1 ZnTAPc S=3 Phụ lục 165: tính toán lượng tử phức phthalocyanine với kim loại nhôm AlClPc S=1 AlClTSPc S=1 AlClPc S=3 AlClTSPc S=3 AlClTNPc S=1 AlClTAPc S=3 AlClTNPc S=3 AlClTAPc S=3 Phụ lục 166: Tính toán lượng tử phức phthalocyanine với kim loại Cobalt CoPc S=2 CoPc S=4 CoTAPc S=2 CoTAPc S=4 CoTSPc S=2 CoTSPc S=4 CoTNPc S=2 CoTNPc S=4 Phụ lục 167: Tính toán lượng tử phức phthalocyanine với kim loại sắt FePc , S=1 FeTSPc, S=1 FeTAPc S=1 FePc , S=3 FeTSPc, S=3 FeTAPc S=3 FeTNPc S=1 FeTNPc S=3 FePc(OH), S=2 FePc(OH), S=4 FePcCl S=2 FePcCl S=4 FeTSPc(OH), S=2 FeTSPc(OH), S=4 FeTNPc(OH) S=1 FeTNPc(OH) S=3 FeTNPcCl, S=2 FeTNPcCl, S=4 FeTAPcCl, S=2 FeTAPcCl, S=4 Phụ lục 168: Tính toán lượng tử phứcmetal-free tetrasulfophthalocyanine H TSPc, S=1 H TSPc, S=3 [...]... xúc tác, hiệu suất quang hóa, độ bền và khả năng tái sử dụng để tìm ra tổ hợp xúc tác có thể ứng dụng một cách hiệu quả cho các quá trình quang oxy hóa trong thực tiễn đang là hướng nghiên cứu đẩy tiềm năng Trên cơ sở phân tích đó, hướng đề tài: Nghiên cứu tổng hợp phức phthalocyanine với một số kim loại làm xúc tác cho phản ứng quang oxy hóa đặt ra mục tiêu tổng hợp một số phức Pc và nghiên cứu. .. tính xúc tác trong phản ứng quang oxy hóa sulfide sử dụng chất xúc tác ZnTSPc-SiO 2 -NH 2 và ZnTAPc-SiO 2 -Cl 112 Hình 3.36 Hoạt tính xúc tác của các chất xúc tác dị thể trong phản ứng quang oxy hóa sulfide Phổ UV-Vis của nước lọc sau phản ứng quang oxy hóa sulfide sử dụng xúc tác ZnTSPc/TiO 2 Ảnh hưởng pH đến hoạt tính xúc tác của AlClTSPc trong phản ứng oxy hóa phân hủy phenol Hoạt tính xúc tác trong... làm chất xúc tác trong các phản ứng quang oxy hóa các chất ô nhiễm Tuy nhiên, các tổ hợp xúc tác nghiên cứu ở trên vẫn chưa chứng tỏ là những tổ hợp xúc tác hoạt động hiệu quả để có thể ứng dụng vào trong lĩnh vực môi trường Vì vậy, nghiên cứu tổng hợp một số phức MPc cố định trên hai chất mang rắn như SiO 2 , TiO 2 nhằm tạo cơ sở so sánh và đánh giá các yếu tố như: phương pháp chế tạo, hoạt tính xúc. .. nhạy quang của chúng để làm sáng tỏ mối tương quan giữa cấu trúc điện tử và tính nhạy quang Đồng thời, nghiên cứu cố định các Pc đã tổng hợp trên hai loại chất mang TiO 2 và SiO 2 nhằm tìm ra hệ xúc tác có hoạt tính xúc tác cao và bền trong phản ứng quang oxy hóa sulfide và phenol -3- Ý nghĩa khoa học và thực tiễn: Việc nghiên cứu tính nhạy quang và hoạt tính xúc tác trong các phản ứng quang oxy hóa. .. tính chất của các hợp chất hóa học Vì vậy, việc ứng dụng tính toán lượng tử để nghiên cứu mối tương quan giữa cấu trúc điện tử và tính nhạy quang của Pc là cần thiết, góp phần làm sáng tỏ bản chất nhạy quang của phthalocyanine Hoạt tính xúc tác của Pc trong phản ứng oxy hóa và quang oxy hóa đã được nghiên cứu và ứng dụng trong nhiều phản ứng khác nhau như phản ứng oxy hóa các -2- thiols, sulfide, hydroxyamine,... tải lượng khác nhau Độ chuyển hóa sulfide sau mỗi lần sử dụng các chất xúc tác dị thể trong phản ứng quang oxy hóa và oxy hóa sulfide Độ chuyển hóa phenol trong phản ứng quang oxy hóa sử dụng các xúc tác ZnTSPc và AlClTSPc Độ chuyển hóa phenol trong phản ứng quang oxy hóa phenol sử dụng xúc tác MTSPc/TiO 2 và MTSPc-SiO 2 -NH 2 (M=AlCl, Zn) Sản phẩm phản ứng quang oxy hóa phân hủy phenol 102 104 105... CH3O OCH3 1.1.5.4 Xúc tác cho phản ứng quang oxy hóa: một trong những tính chất đặc trưng của MPc là tính chất xúc tác cho phản ứng quang oxy hóa các hợp chất hữu cơ Quá trình xúc tác xảy ra khi được chiếu sáng bởi ánh sáng khả kiến và có sự hiện diện của phân tử oxy Khi đó, phản ứng quang oxy hóa thường xảy ra theo hai cơ chế [64], [74]: cơ chế loại I và cơ chế loại II - Cơ chế loại I là cơ chế phản... bước sóng λ = 1269 nm 1.1.7 Ảnh hưởng kim loại trung tâm, nhóm thế và ligand trục đến tính chất xúc tác của phthalocyanine: - Một số nghiên cứu chỉ ra rằng các phức MPc với một số kim loại như ZnII, AlIII, SiIV… có lớp vỏ điện tử ngoài cùng đã bão hòa điện tử và có thời gian sống của trạng thái triplet (τ T ) dài đều có tính nhạy quang Các phức MPc với một số kim loại như CoII, CuII, MnII có lớp vỏ... trục của kim loại trung tâm có thể làm thay đổi một số tính chất của phthalocyanine như cải thiện khả năng hòa tan của Pc trong một số dung môi Điều này cũng ảnh hưởng đến tính nhạy quang của phthalocyanine [27],[86] 1.1.2 Các phương pháp cơ bản tổng hợp phthalocyanine Phương pháp tổng hợp phthalocyanine phụ thuộc vào loại phthalocyanine cần tổng hợp như: metal-free phthalocyanine, metallophthalocyanine... + H2O Nhiều công trình nghiên cứu đã được công bố cho thấy rằng các MPc có khả năng - 17 - xúc tác cho phản ứng phân hủy các hợp chất hữu cơ khác nhau mà đặc biệt là các hợp chất họ phenol với tác nhân oxy hóa là H 2 O 2 Các tác giả nhận thấy MPc có khả năng xúc tác tương tự như các enzyme peroxidase [73] Ví dụ như quá trình oxy hóa guaiacol xúc tác bởi FeIII-octacarboxylic phthalocyanine (FeOCPc) ... NGHỆ HÓA HỌC LÊ THANH MINH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC PHTHALOCYANINE VỚI MỘT SỐ KIM LOẠI ĐỂ LÀM CHẤT XÚC TÁC QUANG OXY HÓA LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – NĂM 2011 LỜI CAM ĐOAN Tác. .. trình quang oxy hóa thực tiễn hướng nghiên cứu đẩy tiềm Trên sở phân tích đó, hướng đề tài: Nghiên cứu tổng hợp phức phthalocyanine với số kim loại làm xúc tác cho phản ứng quang oxy hóa đặt... dụng làm chất xúc tác cho phản ứng quang oxy hóa oxy hóa .23 1.2.1 .Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất tetrasulfophthalocyanine tetraaminophthalocyanine với kim loại khác 23 1.2.2 Nghiên cứu